1943年,盟軍向意大利本土推進后,納粹德軍開始在西線和南線采取守勢。這時,艾森豪威爾和蒙哥馬利就歐洲的未來打賭,預言戰爭會在何時結束,賭注是5英鎊。然而,就是這5英鎊的賭局,在一定程度上改變了歐洲戰局的發展。
1943年10月,作為英國第8集團軍司令的蒙哥馬利命令部隊暫時在意大利南部休整,此時,他和盟軍最高總司令艾森豪威爾將軍打了個賭。艾森豪威爾分析了意大利戰役打響后的戰局走向,他預計盟軍將在1944年圣誕節前直搗柏林,蒙哥馬利則不那么樂觀。他們開始爭論起歐洲的未來,最后兩位將軍用5英鎊(相當于現在的170英鎊)打了個賭。
這場賭局可以在艾森豪威爾和蒙哥馬利的傳記中找到記錄,但關于打賭的細節直到現在才得以公布于世。二人打賭的書面證據長5英寸、寬3英寸,這份紙單由艾森豪威爾一位副官的遺孀保存,在她位于加州的公寓墻壁上掛了30多年。這位副官名叫歐內斯特·特克斯·李,李上校被認為是這場賭局的見證人。
蒙哥馬利和艾森豪威爾的名字分別簽在這張紙的頂部和底部。紙上這樣寫道:“1943年10月11日,艾森豪威爾將軍和蒙哥馬利將軍以5英鎊作為賭注簽下協議,艾森豪威爾將軍打賭同德國的戰爭將會在1944年圣誕節(當地時間)前結束。”艾森豪威爾在自傳中也提到了這個小插曲:“我太自信了,我認為我們很快將于1944年春季發起‘霸王行動’。我出了5英鎊和蒙哥馬利打賭說,戰爭將在1944年圣誕節前結束”,“(最終)我輸了”。
1944年冬,5英鎊的賭局產生了嚴重后果,很多盟軍士兵輕信圣誕節前能夠結束戰爭的傳言,在前線守備松懈。希特勒趁機孤注一擲,在阿登地區發起大規模反擊戰,雖然德軍的攻勢最終被粉碎,但美軍的傷亡也接近9萬人。在東線,蘇聯紅軍的推進速度已經超過了美軍,之后柏林便成了蘇軍的囊中之物。