溴乙烷與硝酸銀反應(yīng)的實驗探究

一、問題提出

問題一：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合會不會產(chǎn)生淺黃色沉淀？

問題二：溴乙烷與AgNO3晶體相互混合會不會產(chǎn)生淺黃色沉淀？

目前，在中學(xué)化學(xué)教育界，對以上兩個問題的認(rèn)識存在分歧。

據(jù)筆者了解，絕大多數(shù)高中化學(xué)教師認(rèn)為不會發(fā)生反應(yīng)，不會產(chǎn)生淺黃色沉淀。他們認(rèn)為，溴乙烷是非電解質(zhì)，不能在水溶液中電離出Br-，因此不會與Ag+結(jié)合生成淺黃色的AgBr沉淀。

事實果然如此嗎？筆者翻閱了有關(guān)化學(xué)教育教學(xué)類雜志，發(fā)現(xiàn)有關(guān)學(xué)者對這兩個問題的回答也是不一致的。

例如，翁彩波在文獻(xiàn)中描述：“通過滴加AgNO3溶液，并未出現(xiàn)淡黃色沉淀的事實，說明溴乙烷與水混合檢驗不出大量的Br-?！薄颁逡彝榕c水的混合液中滴入硝酸酸化的AgNO3溶液，無沉淀產(chǎn)生……”另外，郡桃春在《化學(xué)教學(xué)》2005年第9期，徐小健在《化學(xué)教學(xué)》2007年第8期，李飛波在《考試》（教研版）2006年第12期載文表明：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合不會產(chǎn)生沉淀。

但是，崇秀華在文獻(xiàn)中描述：“直接向溴乙烷(分析純)中加稀硝酸銀水溶液(2%)，看是否出現(xiàn)沉淀。事實證明：充分混合震蕩后，很快有淺黃色沉淀生成。”管耀武在《化學(xué)教育》2007年第6期中表明：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合能產(chǎn)生淺黃色沉淀。

為了澄清事實，筆者進(jìn)行了實驗探究。

二、實驗探究

1.實驗試劑

溴乙烷（AR）、硝酸（AR）、硝酸銀（CP）。

2.實驗步驟與現(xiàn)象

實驗1：取3支潔凈的試管，分別向其中加入2mL0.5mol/LAgNO3溶液，再滴入1mLCH3CH2Br。然后將這3支試管分別放在室溫（9℃）中、50℃水浴中、100℃水浴中反應(yīng)，實驗現(xiàn)象見表1、表2和表3。

實驗2：取一支小試管，先加少量的AgNO3晶體，再倒入2mL溴乙烷，用橡膠塞塞緊試管口，密封于室溫環(huán)境中，實驗現(xiàn)象見表4。

三、結(jié)論與分析

實驗1說明：溴乙烷與AgNO3溶液混合能反應(yīng)生成淺黃色沉淀。常溫下反應(yīng)緩慢，而加熱時反應(yīng)速度明顯加快。實驗2說明：溴乙烷與AgNO3晶體之間能發(fā)生反應(yīng)，但反應(yīng)非常緩慢?？赡苁卿逡彝榕c硝酸銀在常溫條件下反應(yīng)較慢，現(xiàn)象也不夠明顯，導(dǎo)致許多人誤認(rèn)為兩者間不能發(fā)生反應(yīng)。

從有機(jī)反應(yīng)機(jī)理看：伯鹵烷一般易發(fā)生SN2反應(yīng)，但如果控制適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，也會發(fā)生SN1反應(yīng)。例如，在銀離子或汞離子存在下，這些離子能促使伯鹵烷碳鹵鍵的離解，形成碳正離子，發(fā)生SN1反應(yīng)。因此，溴乙烷與AgNO3溶液或AgNO3晶體是按SN1機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)的，分兩步：

第一步為慢反應(yīng)，決定速率。

CH3CH2-Br+Ag+CH3CHδ+2-配合物Br…Agδ+CH3CH+2+AgBr淺黃色沉淀↓

當(dāng)Ag+把Br-從溴乙烷中拉下來結(jié)合成AgBr沉淀后，促進(jìn)了CH3CH2-Br離解成CH3CH+2。

第二步為快反應(yīng)，生成的CH3CH+2立即與試劑NO-3作用生成硝酸乙酯。

CH3CH+2+NO-3→CH3CH2NO3

總反應(yīng)為：CH3CH2Br+AgNO3→AgBr↓+CH3CH2NO3

所以，溴乙烷與AgNO3反應(yīng)最終有淺黃色AgBr沉淀和硝酸乙酯生成。



參考文獻(xiàn)

［1］翁彩波.對溴乙烷水解反應(yīng)有關(guān)問題的探討［J］.化學(xué)教育，2007，28（9）：62.

［2］崇秀華.溴乙烷和氫氧化鈉水溶液的反應(yīng)是水解還是堿解［J］.化學(xué)教育，2006，27（3）：55.

［3］邢存章，趙超.有機(jī)化學(xué)［M］.北京：科學(xué)出版社，2008：240，275，247.

(責(zé)任編輯 羅 艷）