有機化學教學與地方植物資源結合的嘗試

摘 要：植物資源的開發與利用，能帶動地方經濟和社會發展。有機化學的教學與地方植物資源結合，使學生更好地理解教學內容，增強學習興趣，提高教學效果。

關鍵詞：植物資源 教學 有機化學

中圖分類號：G642.0文獻標識碼：A文章編號：1673-9795（2012）09（b）-0085-01

吉首大學是位于湘鄂渝黔邊區的大湘西區域內一所具有地方性、民族性特色的省屬綜合性大學。學校正抓住國家正式實施武陵山片區區域發展與扶貧攻堅戰略這一歷史機遇，積極發揮武陵山區唯一一所綜合性大學的優勢，努力推進教學改革，加大產學研合作辦學的力度，為實現學校跨越式發展和服務武陵山片區區域發展與扶貧攻堅做出貢獻?！队袡C化學》是化學學科的一門基礎課程，我校開設有機化學課程的化工學院的食品科學、食品安全與檢測專業，資環學院的植物科學、生物工程、環境工程、環境科學等與地方經濟緊密聯系的應用型專業，在教學中結合地方資源，教學活動更多地面向地方與基層，使學生能更好地理解教學內容，提高教學效果。本文就湘西武陵山區的特色資源與有機化學教學的結合談一點認識和體會。

有機化學發展從人們簡單利用來自動植物體內的物質，到從動、植物體中分離有機化合物，再到有機物的合成，人們不僅在實驗室里分離和提取了一系列天然有機產物，而且還合成出一些自然界未曾發現的化合物[1]。有機化學發展過程的教學可與湘西武陵山區的青蒿資源結合。青蒿素是從中藥黃花蒿中提取的有過氧基團的倍半萜內酯抗瘧新藥?？汞懰幬锏淖畛醢l現是17世紀的印第安人偶然用金雞納樹皮治好瘧疾病，1826年法國藥師佩雷蒂爾（Pelletier）和卡文頓（Caventou）從金雞納樹皮中提取出奎寧，于是奎寧被世界各國普遍采用于治療瘧疾，1944年哈佛科學家羅伯特·伍德沃德（Robert Woodward）與威廉·德林（William Doering）第一次成功以人工方法合成奎寧。但是，氯喹類抗瘧藥物易產生抗藥性，我國科學家從中藥黃花蒿中提取的有過氧基團的倍半萜內酯可替代喹類抗瘧藥物。青蒿素是我國發現的第一個被國際公認的天然藥物，在其基礎上合成了多種衍生物，如雙氫青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯等。青蒿素類藥物毒性低、抗虐性強，被WTO批準為世界范圍內治療腦型瘧疾和惡性瘧疾的首選藥物。在教學中，將青蒿資源與有機化學結合，既增加了學生的知識，又增強了學生的民族自豪感。

烯烴的教學可與薯蕷皂素、桐油等資源結合。薯蕷提取的皂素是甾體激素類薌的起始原料，用它能合成生產具有抗炎、鎮痛、麻醉、避孕等功能的腎上腺皮質激素、性激素等甾體激素藥，廣泛用于治療風濕、心血管、淋巴白血病、細胞性腦炎、皮膚病、等多種疾病。薯蕷皂素進行開環、氧化、水解和消除反應，可制得孕甾雙烯酮，孕甾雙烯酮是合成菑體激素類藥物的重要中間體，例如它環氧化后，經Oppenauer氧化制備的氫化可的松是激素類藥物中產量最大的品種[2]。利用薯蕷皂素合成菑體激素類藥物過程中，涉及烯烴的氧化、消除反應等知識。

桐油是油桐樹種子中的主要產物，桐油的主要成分是桐油酸三甘油酯，分子式可表示為：

CH3—（CH2）3—CH=CH—CH=CH—CH=CH—（CH2）7—COO—CH2

CH3—（CH2）3—CH=CH—CH=CH—CH=CH—（CH2）7—COO—CH

CH3—（CH2）3—CH=CH—CH=CH—CH=CH—（CH2）7—COO—CH2

桐油分子結構具有共軛雙鍵，能發生Diels-Alder反應、Friedel-Crafts反應、氧化聚合、自由基聚合等多種化學反應[3]。

酯的教學可與生物柴油結合。酯與醇在強酸（如無水氯化氫、濃硫酸）或堿（或醇鈉）催化下，可互相作用生成新的酯和新的醇，這種反應稱為酯交換反應，油脂經酯交換反應制取生物柴油。油脂（甘油三酯）先與一個甲醇反應生成甘油二酯和甲酯，甘油二酯和甲醇繼續反應生成甘油單酯和甲酯，甘油單酯和甲醇反應最后生成甘油和甲酯。光皮樹（Swidawilsoniana）為山茱萸科木屬灌木或喬木，是我國優良的非食用性木本油料樹種，湘西武陵山區光皮樹資源豐富，光皮樹原油通過酯交換反應制取了生物柴油，其燃燒特性和動力學性能接近0號柴油，是一種優良的代用燃料[4]。

總之，武陵山區地形復雜、環境多樣，是我國生物多樣性的核心地區之一，植物資源豐富，現有湘西華立制藥有限公司、湘泉醫藥化工有限公司、湘西和益生物科技開發有限公司、張家界茂源化工股份有限公司等從事植物資源開發與利用的企業，這些企業的建立帶動山區農民脫貧致富，極大促進地方經濟建設和社會發展。有機化學的教學內容與地方資源相結合，建立面向地方、面向資源、面向產業的開放性教育，通過理論與實踐的結合，增強學生對有機化學學習興趣，對提高教學效果具有重要作用。

參考文獻

[1]曾昭瓊.有機化學[M].北京：高等教育出版社，2004.

[2]賈春燕，陳建新，尹秋響，等.氫化可的松的合成研究進展[J].中國抗生素雜志，2007，32（9）：525-530.

[3]黃坤，夏建陵.桐油及其衍生物的改性在高分子材料中的應用進展[J].化工進展，2008，27（10）：588-592.

[4]溫曉，麻明友，吳顯明，等.超聲波輔助光皮樹油酯交換制備生物柴油的研究[J].林產化學與工業，2011，31（2）：58-62.