同時蒸餾萃取和動態頂空萃取法提取焙烤小麥胚芽中風味物質

呼 德，張 穎，張甜甜，侯建軍，任雅琳，陳存社*

(北京工商大學食品學院，北京 100048)

同時蒸餾萃取和動態頂空萃取法提取焙烤小麥胚芽中風味物質

呼 德，張 穎，張甜甜，侯建軍，任雅琳，陳存社*

(北京工商大學食品學院，北京 100048)

為研究焙烤小麥胚芽中的揮發性風味成分，采用動態頂空萃取(DHS)與同時蒸餾萃取(SDE)兩種方法提取焙烤小麥胚芽中的風味物質，并通過氣質聯機(GC-MS)進行風味成分的分離與鑒定，結果共鑒定出101種化合物，包括醛類15種、醇類8種、烴類11種、酮類12種、酯類6種、酚類5種，酸類10種、醚類6種、含氮雜環類28種，其中揮發性的醛以及含氮類雜環化合物構成了焙烤小麥胚芽的風味主體。兩種方法檢測出的香味化合物的峰面積偏差較大，但鑒定出的化合物種類大致相同，特別是焙烤麥芽香味中的關鍵香味成分。從香味成分的構成考慮，DHS/GC-MS與SDE/GC-MS的分析結果較為相似。

焙烤小麥胚芽；同時蒸餾(SDE)；動態頂空(DHS)；氣質聯機；香味成分

Ke words：baked wheat germ；simultaneous distillation extraction (SDE)；dynamic headspace extraction (DHE)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；aroma components

小麥胚芽占小麥籽粒質量的2%～3%，是小麥籽粒生命的源泉與營養價值最高的部分，含有非常豐富和優質的蛋白質、礦物質、多種維生素、脂肪與一些微量的生理活性成分，被營養學家譽為“人類天然的營養寶庫”[1-3]。我國是一個小麥生產和消費的大國，小麥胚芽作為小麥面粉加工的副產品，年產量極為豐富[4]，所以如何對小麥胚芽進行合理的生產與加工，開發出具有廣闊前景的麥芽產品，成為了我國小麥胚芽應用的主要問題，也越來越受到國內外科研人員的關注。

焙烤小麥胚芽是深受我國居民喜歡的傳統食品，無論是烤面包還是在啤酒釀造中，都是非常重要的原材料之一[5-6]，由于本身含有豐富的蛋白質與淀粉，所以經過高溫焙烤時會發生美拉德反應，使小麥胚芽發生明顯的顏色變化進而生成非常具有食欲的色澤，如巧克力麥芽、黑麥芽等，并且還會生成了許多含氧和含氮的雜環化合物，如呋喃、吡喃、呋喃酮等，他們形成甜味、麥芽香、太妃糖味，而含氮雜環化合物，如吡啶、吡嗪、吡咯等，能夠產生焦糖香、炒堅果味、烤香、咖啡香[7-9]，正是這些復雜的化合物共同構成了焙烤小麥胚芽獨特和濃郁的風味，提高了人們對小麥焙烤產品的食欲。

目前國內外對小麥胚芽中活性成分研究較多，而對熱加工后小麥胚芽中揮發性香味成分的分析及鑒定研究的較少，陳之貴等[10]通過有機溶劑萃取法得到焙烤麥芽香味濃縮液后，利用固相微萃取結合氣質聯機分析了焙烤小麥中的香味成分，并提出了在麥香中具有重要貢獻的化合物。本實驗采用同時蒸餾萃取法(simultaneous distillation extraction，SDE)和動態頂空萃取法(dynamic headspace extraction，DHS)提取焙烤小麥胚芽中的揮發性成分，并通過氣相色譜質譜聯用(gas chromatographymass spectrometry，GC-MS)分離鑒定，通過這兩種具有互補性的香味分子提取方法，較全面地分析了焙烤小麥胚芽的揮發性成分。

1 材料與方法

1.1 材料與設備

小麥胚芽 山東德州巨嘴鳥工貿有限公司。

無水乙醚(分析純) 北京化學試劑公司；無水硫酸鈉(分析純，使用前于300℃烘烤2h) 國藥集團化學試劑有限公司；正戊烷(分析純) 天津市福晨化學試劑廠；正構烷烴(C7～C22，色譜純) 北京化學試劑公司。實驗用水為超純水。

同時蒸餾萃取裝置 北京玻璃儀器廠；Vigreux柱北京玻璃儀器廠；HSC-12A型水浴加熱氮吹儀 上海楚定分析儀器有限公司；數顯恒溫水浴鍋 江蘇瑞爾電器有限公司；6890N-5975i氣-質聯用機儀(配有自動進樣器、吹掃捕集器) 美國Agilent公司。

1.2 方法

1.2.1 GC-MS分析條件

色譜條件：DB-WAX毛細管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；進樣口溫度：250℃；載氣：氦氣；恒流模式：流速為1.6mL/min，不分流進樣；進樣量：0.1μL；升溫程序：起始溫度35℃，保留6min，以10℃/min升溫至85℃保留3min，然后以4℃/min升溫至200℃，保留3min，以10℃/min升溫至230℃，保留1min。

根據學生在問卷中對應具體表征、抽象表征和形象表征測試的四個問題的作答情況進行分析。A.選出你認為的概念中的關鍵詞。B.對你所認為的關鍵詞，選出你所能想到的可能含義。C.理解上述關鍵詞的含義，你調用了哪些已學過的知識？（請按解決問題的順序書寫）D.利用生物學用語、圖形語言或表格等具體工具，把這段文字在你腦海中形成的信息以外在的形式呈現出來。

質譜條件：電子電離(electron ionization，EI)源，電子電離能量70eV；離子源溫度：250℃；傳輸線溫度：280℃；質譜采用全掃描監測模式：質量掃描范圍為15～450u；溶劑延遲2min。保留指數用C7～C22正構烷烴測定。

1.2.2 同時蒸餾提取法與動態頂空萃取法提取揮發性成分[11-12]

同時蒸餾提取法：稱量70g的焙烤小麥胚芽置于1000mL三口圓底燒瓶中，加入500mL去離子水和20g無水Na2SO4，混合均勻后，將其置于同時蒸餾萃取裝置重相一側，用電熱套加熱至沸騰。另將30mL重蒸乙醚與30mL正戊烷放入150mL圓底燒瓶中，加入適量沸石，置于同時蒸餾萃取裝置輕相一側，恒溫水浴加熱，溫度控制在30℃，待電熱套中大圓底燒瓶中水沸騰再將溫度設置為45℃，連續提取3h后向有機萃取液中加入適量無水硫酸鈉，用力攪拌使之充分吸水，放入雞心瓶中冷凍脫水12h，過濾，濾液用Vigreux柱在恒溫水浴鍋(45℃)中濃縮至2mL左右，然后用氮氣吹掃濃縮至1mL，用于GC-MS分析。

動態頂空萃取法：將20g焙烤小麥胚芽加入動態頂空瓶中，添加20% NaCl促進揮發性成分揮發，水浴加熱溫度為50℃，密封平衡30min，插入Tenax TA 吸附管吹掃吸附1h，N2吹掃流速為100mL/min，吸附完成后繼續用N2將吸附管中水汽吹干制得樣品，用于GC-MS分析。

1.2.3 數據處理

定性分析：對檢測結果分析以計算機NIST 08譜庫檢索為主，結合保留指數和有關文獻進行人工譜圖的解析，確定焙烤小麥胚芽的揮發性成分，保留指數計算的方法參考文獻[13]進行。

定量分析：采用峰面積歸一化法進行香味分子的定量分析，求得各揮發性化合物的相對含量。

2 結果與分析

圖1 同時蒸餾萃取焙烤小麥胚芽揮發性成分GC-MS總離子流圖Fig.1 GC-MS total ion current chromatograms of volatile compounds extracted by SDE from baked wheat

圖2 動態頂空萃取焙烤小麥胚芽揮發性成分GC-MS總離子流圖Fig.2 GC-MS total ion current chromatograms of volatile compounds extracted by DHE from baked wheat

表1 焙烤小麥胚芽發性化合物的GC-MS分析結果Table 1 Volatile components in baked wheat analyzed by GC-MS

續表1

表1是采用兩種方法制備樣品對焙烤小麥胚芽揮發性成分的GC-MS分析結果。用DHS/GC-MS共鑒定出67種化合物，占總峰面積的80.05%，這些成分包括醛類7種(13.49%)、醇類6種(9.17%)、酮類8種(3.7%)、醚類6種(3.15%)、烴類8種(15.57%)、酯類3種(1.84%)、酚類3種(2.59%)、酸類8種(14.89%)、含氮雜環化合物18種(15.65%)，按照相對峰面積由大到小，主要成分依次為：乙酸(6.42%)、環丁醇(6.06%)、十五烷(4.47%)、棕櫚酸(3.71%)、2-辛胺(3.68%)、十四烷(3.67%)、5-甲基呋喃醛(3.66%)、糠醛(3.42%)、5-羥甲基糠醛(3.27%)、安息香酸(3.02%)、2,5-二甲基吡嗪(2.91%)；用SDE/GCMS共鑒定出66種化合物，占總峰面積的95.48%，這些成分包括醛類13種(20.07%)、醇類4種(3.04%)、酮類8種(5.13%)、醚類3種(32.67%)、烴類7種(4.79%)、酯類3種(2.63%)、酚類3種(3.68%)、酸類6種(10.73%)、含氮雜環化合物19種(11.96%)，按照相對峰面積由大到小，主要成分依次為：二異丙基二硫醚(29.17%)、糠醛(6.86%)、棕櫚酸(6.44%)、4-喹啉甲醛(6.19%)、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(3.5%)、二丙基三硫醚(3.02%)、2-戊酮(2.43%)、己醛(2.05%)、2-甲基吡嗪(1.69%)。從化合物的種類看，鑒定出的成分涉及到醛、酮、醇、酸、雜環化合物(吡啶、吡嗪、吡咯、吲哚、呋喃)、脂肪族和芳香族烴類、含氧的苯衍生物，其中DHS/GCMS法鑒定出的化合物中含量最高為含氮雜環化合物，其次為烷烴類，而SDE/GC-MS法鑒定出的含量最高為醚類，其次為醛類。

通過兩種萃取方法的對比可以發現，SDE/GC-MS鑒定出的醛類要明顯多于DHS/GC-MS法，醛的閾值一般很低，具有脂肪香和甜味，來源于脂質的降解，也有一些來自還原糖和氨基酸的美拉德反應，其中己醛具有青香味，丁醛具有巧克力和紅酸棗味，它們都是麥芽中亞油酸的氧化產物[14]，糠醛和5-甲基糠醛都具有焦糖香、咖啡香和辛香，利用DHS萃取得到2-甲基丁醛(甜味、水果味)與苯乙醛(風信子香氣)的含量較高，它們分別來自亮氨酸與苯丙氨酸的斯特雷克爾氨基酸反應[15]，苯甲醛則是苯丙氨酸降解的產物[16]，這些揮發性化合物是構成焙烤麥香的主要成分之一[17]。盡管DHS/GC-MS較SDE/GC-ME鑒定出了更多的烴類，但與短鏈烴類相比，長鏈烴類的氣味閾值比較高，對焙烤麥香影響較小。

焙烤麥香中的醇類除了大部分來自脂肪的氧化，還有一部分是由醛類通過NADH-醇脫氫酶的適當還原作用而生成相應的醇，這些醇類很多都具有令人愉快的香氣[18]。飽和醇由于本身的風味閾值較高，對麥香風味貢獻較小，而不飽和醇的風味閾值較低，對風味貢獻相對較大，兩種萃取方法都檢測到了具有焦糖香的糠醇，且含量較高，而麥芽醇只有DH S法檢測到。

酮類化合物主要來源于醇的氧化和酯類的分解[19]，測出的酮類物質以2-庚酮、2-戊酮、2-辛酮的總含量最高，其中2-庚酮有令人愉快的奶酪，2-戊酮具有和青香，2-辛酮具有花生和炸土豆片味，廣泛存在于各類焙烤食品和發酵產品(如啤酒)中，有助于改善食品的風味[20]；甲基環戊烯醇酮含量較低，但是閾值較低,散發出的烤面包和堅果味。在小麥胚芽的熱加工中，發芽時間和焙烤溫度直接影響成品麥芽中的呋喃酮類化合物含量，麥芽含水量越充分、焙焦溫度越高，形成的呋喃酮類的香味物質越多，焦香味越濃。

鑒定出的酯類和酚類相對含量較低，其中酯類廣泛存在于自然界中，具有令人愉悅的青香、果香香味，如甲酸乙酯具有愉快溫和的老姆酒香，乙酸乙酯具有甜的如菠蘿的果香、葡萄等水果香，是酒中最重要的風味化合物[21]，但留香很短，所以只能用SDE這種溶劑萃取法得到較穩定的化合物。

酚類化合物種類較少，只有愈創木酚具有辛香、木香、可口的肉香及煙熏味。在食品中，多酚類化合物一般都具有很強的清除自由基能力，能夠防止低密度脂蛋白的氧化，既可以起到抗氧化劑的作用，也可以使小麥胚芽對預防心血管疾病的保健功效啟到一定的促進作用。

在小麥胚芽中含有多種不飽和脂肪酸，主要包括油酸、亞油酸、棕桐酸和亞麻酸，占胚芽油的80%以上[22]，兩種萃取方法都檢測到了亞油酸和棕櫚酸，其中DHS法提取出低分子質量的酸稍多于SDE法，可能是經過長時間的高溫蒸煮使得相應的醇、醛等化合物發生氧化生成了其他化合物。由于焙烤麥芽是作為兩種方法的最初樣品，都經過了高溫處理，使得在制樣的過程中就有一些低沸點的酸類物參與了熱反應生成了其他物質，所以從提取物的組成與相對含量來看，兩種萃取方法由于熱處理方法的不同，而造成酸類提取的差異，其實并不顯著。鑒定出辛酸和壬酸都屬于香味域值較低的酸類，本身具有塵土味與蠟質味道，在麥香中會作為輔香物質存在，與含氮、硫化合物共同構成了烤麥獨特的香味。

焙烤麥香的主要貢獻物應該以含氮、硫化合物類為主，而采用SDE處理的香味濃縮液中含量最大的卻是醚類物質，這和各類物質與水的溶解性有很大關系，應該說分析結果與實際含量還是有很大的出入，其中二異丙基二硫醚和二丙基三硫醚分別占總峰面積的29.17%和3.02%，這兩種特殊硫醚化合物具有脂香、洋蔥和大蒜香氣，它的前體物質可能一些小麥胚芽蛋白質在發芽過程中被蛋白酶分解形成的含硫氨氨酸，再在麥胚焙烤時受熱降解而生成的。醚類化合物在風味物質中具有重要的作用，特別是含有苯環的醚，大多具有強烈而愉快的香氣[23]。

在焙烤小麥胚芽中含有多種含氮、硫的雜環化合物，它們的相對含量較低，具有較低的域值，無論是SDE法還是DHS法，鑒定出種類最多的就是這些雜環化合物，他們主要是來源于還原糖與氨基酸之間的美拉德反應、氨基酸(如脯氨酸)和硫胺素的熱解，還可以由美拉德反應中間產物中的一些二羰基化合物進一步與脂質的降解產物反應[24]而生成類黑色素，并形成呋喃、吡啶、吡嗪、吡咯、呋喃、吡唑以及它們的衍生物，這些復雜的成分給麥芽帶來了所謂烤麥芽香，是麥香中的主要貢獻化合物[25]。2-甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、3,4-二甲基吡唑、2,3,5-三甲基吡嗪、2-乙基-3甲基吡嗪、2-乙酰基呋喃、1-糠基吡咯與2-甲基-4,5-二氫呋喃都是在烤麥中最常見的風味化合物，他們大多具有烤土豆、烤面包、焦糖香、爆米花、咖啡香和炒堅果味，其中呋喃類物質是最豐富的美拉德反應揮發性產物[26]，硫代呋喃化合物是肉香味的主要貢獻者，在焙烤小麥胚芽中主要是一些不含硫的呋喃化合物，它們不具有肉香特征，本身的閾值很低，主要為甜香和堅果香，對焙烤麥香起著十分重要的作用。在本實驗中共檢測出了5種不含硫的呋喃化合物，起著協調、平衡烤麥香的作用；用SDE與DHS法共鑒定出8種吡嗪類化合物，它們不僅本身具有強烈的烤香，還會與焙烤小麥胚芽中的醛類化合物發生復雜的反應，生成其他的香味物質，與多種揮發性物質共同產生獨特的香味[27]，是構成焙烤麥香的的最主要化合物。

3 討論與結論

通過DHS與SDE的分析結果比較發現，兩種方法分析出的化合物數目相差不多，但相對應的化合物峰面積偏差較大，尤其是醚類化合物，與真實情況有一定的偏差，鑒定出的化合物種類大致相同，特別是焙烤麥芽香味中的關鍵香味成分，其中SDE法重復度高，標準偏差低，對麥香化合物的定量較為準確[28-29]，而DHS法由于不使用溶劑且不破壞檢測樣品，所以能夠吸附一些由于長時間蒸餾損失的SDE法不能鑒定出的關鍵香味分子，適合含有較多低沸點易揮發的香味化合物的剖析定性[30-31]。值得指出的是，與SDE過程相似，DHS法使用了熱脫附，熱敏性揮發性成分也會發生變化，但因焙烤小麥胚芽是在加熱條件下制備的，這種“二次加熱”引起的“熱變質反應”一般會相對較少，所以從香味成分的構成考慮，兩種方法的分析結果是很相似的。

同時蒸餾萃取法和動態頂空吸附法共鑒定出101種化合物，包括1 5種醛、8種醇、1 3種酮、6種醚、11種烷烴類、6種酯類、5種酚類、10種酸類和28種含氮類雜環化合物。相對含量較高有糠醛、5-羥甲基糠醛、5-甲基呋喃醛、5-甲基糠醛 、環丁醇、糠醇、2-戊酮、2-辛酮、2,3-戊二酮、2-庚酮、二異丙基二硫醚、二丙基三硫醚、乙酸乙酯、棕櫚酸、安息香酸、愈創木酚、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,3, 5-三甲基吡嗪。對焙烤麥香氣有貢獻的化合物主要有：丁醛、糠醛、5-甲基呋喃醛、糠醇、麥芽醇、2-辛酮、2(5H)-呋喃酮、愈創木酚、二異丙基二硫醚、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、3-乙基-2,5-甲基吡嗪、2-乙酰基呋喃、1-糠基吡咯。

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Analysis of Volatile Aroma Components in Baked Wheat Germ by Simultaneous Distillation and Extraction or Dynamic Headspace Extraction Coupled with GC-MS

HU De，ZHANG Ying，ZHANG Tian-tian，HOU Jian-jun，REN Ya-lin，CHEN Cun-she*
(School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The purpose of this study was to compare the analytical results obtained for the volatile composition of baked wheat germ by simultaneous distillation extraction (SDE) and dynamic headspace extraction (DHE) coupled with GC-MS. A total of 101 volatile compounds were identified from baked wheat germ by both methods, including 15 aldehydes, 8 alcohols, 11 hydrocarbons, 12 ketones, 6 ester, 5 phenols, 10 acids, 6 ethers and 28 nitrogen-containing heterocyclic compounds. Among them, aldehydes and nitrogen-containing heterocyclic compounds were identified as dominant volatile compounds responsible for the flavor of baked wheat germ. Great differences were observed among the peak areas of the same volatile compounds measured by both methods, but almost the same types of volatile compounds were identified from baked wheat germ, especially the critical aroma-active compounds. Therefore, similar results could be obtained for the composition of aromatic compounds by SDE/GC-MS and DHE/GC-MS.

TS207.3

A

1002-6630(2012)18-0236-07

2011-08-04

北京市自然科學基金項目(KZ20110011013)

呼德(1985—)，男，碩士研究生，研究方向為小麥胚芽深加工。E-mail：xiaode0513@163.com

*通信作者：陳存社(1977—)，男，教授，博士，研究方向為發酵食品方面的研究。E-mail：chencs@th.btbu.edu.cn