有機化學課程教學中的創新思維引導

有機化學課程教學過程中，以芳烴親電取代反應取代基的定位效應為例，逐漸引出萘的磺化反應、吲哚的取代反應、苯酰胺衍生物的鄰位及間位反應等不符合定位規則反例，激發學生的批判性思維，介紹科學家的研究思路與研究過程，有效引導學生創新思維培養。有機化學創新思維親電取代反應取代基定位效應有機化學是化學、化工、生物等專業的一門重要的基礎課程，其基本技術可以直接應用到現代化工生產中，因此，創新有機化學教學的模式，探索課堂教學方法，提高有機化學課堂教學質量，對培育高素質、創新性應用人才具有十分重要而深遠的意義。在有機化學教學改革中，眾多教師做了卓有成效的工作，例如在教學中引入多媒體技術，生動直觀地模擬有機反應機理、立體結構，加深學生對教學內容的理解。將photoshop、Visual Basic、3Dmax軟件等動畫技術引入到課堂教學中，對烷烴的自由基取代、烯烴的親電加成，芳烴的親電取代，鹵代烴的親電取代及消除、羰基的加成、羧酸衍生物的親核加成-消除反應進行動態模擬。實施雙語教學提高學生適應科技信息跨文化交流的能力，在教學過程中，充分與高分子化學課程銜接，等等。江澤民總書記指出“創新是一個民族進步的靈魂”，培養學生創新能力是每一位教師義不容辭的責任。很少有人研究有機化學課堂教學過程中如何培養學生的創新能力。國家中長期教育改革和發展規劃綱要（2010-2020年）為我們指明了方向：“激發學生的好奇心，培養學生的興趣愛好，營造獨立思考、自由探索、勇于創新的良好環境。”

在學生創新能力培養方面，有一些可以借鑒的觀點，例如，設置專門項目進行創新思維訓練，在項目中引入創新思維訓練的內容，在實踐基地開設創新思維訓練的專門項目。以實驗教學為基礎，創設創新思維培養的情境，充分發展學生的個性，使創新能力得到培養和提高。將科技活動，實驗教學中的綜合性、設計性的實驗，課程設計，參加比賽，畢業設計作為學生創新能力的培養鏈。

有機化學課堂教學中，培養學生的創新能力，一方面，要與實驗教學緊密結合，將綜合化學實驗教學延伸到科研學術組內，培養學生創新能力和綜合素質；另一方面，要結合課堂教學內容，設計“批判性思維”教學內容。那么如何設計“批判性思維”的教學案例呢？在高等院校化學課程中有相當多經典化學的教學內容，應該重新評價經典內容在現代大學化學教育體系中的地位，重新審視經典內容。我們認為，教師應多關注現代科學技術發展狀況，將現代科研成果引入到課堂上來，可以有效引導學生的創新思維。以芳烴親電取代反應的取代基定位效應為例，介紹我們的教學案例。

芳烴上已有的取代基，對進一步發生取代反應的取代基取代苯環上的氫的位置有直接影響，這種效應稱為芳烴親電取代反應的取代基定位效應。例如，羥基、胺基、醚氧基團、酰胺等給電子基團都是鄰對位定位基，羧基、硝基、磺酸基等吸電子基團是間位定位基。芳烴親電取代反應的取代基定位效應是有機化學知識體系中最為經典、最為基礎的知識。

既然是經典，就不容懷疑，那么有沒有反例呢，課堂上能不能引導學生的批判性思維。看一個事例，萘在進行磺化的時候，條件不同有可能在α位，也有可能在β位，至于具體什么條件下是α位取代，什么條件下是β位，這個不重要，重要的是，改變反應條件，萘酚的磺化反應是可以人為控制，而不受定位規則約束。這個例子能激發學生一些思考，是不是通過改變一些化學反應條件，可以人為控制第二個取代基取代的位置而不受定位規則的限制。能夠人為達到任意目標是我們科學研究的根本目標。

接著再舉一個例子，在吲哚上上一個苯基，其反應如下：〓〓當用Pd催化時，得到N的鄰位產物A，當用Cu催化時，得到N的間位產物B，那么這個例子告訴我們什么，能不能作為取代基定位規則的反例？如果你看到這個例子，你會怎樣想。科學家Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt 是這樣想的，既然在不同催化劑催化下吲哚的取代有所不同，那么在苯環上設計類似結構能否實現不同位置的取代？設計怎樣的結構呢？他們首先想到的是酰胺，我們知道，酰胺是強的鄰對位定位基。于是他們仿照吲哚的反應設計了如下反應：

最后通過實驗證實了他們的設想，并將這個成果發表在2009年的Science上。

接下來，大家自然想到，可能還有其它反例，但是我們怎么去思考，怎么去研究呢？可以看出Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt是從已有成果的基礎上，設計了自己的實驗。如果我們搞清楚這個反應的機理就很容易找到其它的例子，隨后，反應的機理發表在2010年的JACS上。

2012年又有人找到了新的例子，并發表在Nature上：

按照經典定位規則，應該是在鄰位發生的反應，實現了間位反應。

Science雜志用了五個問題確定是否向Science雜志投稿，其中兩條是“讀者會對其結論吃驚嗎？它推翻了傳統理論嗎？”由此可以看出，創新需要批判性思維，嚴謹的求證，科學家的創新與基礎課程中的內容并不遙遠，在本案例知識點的講授時，更多的是給學生講授這些科學家是怎樣得到的靈感，做了哪些工作，如果換一個時空，我們的學生也能做到這些。

學生的創新能力的培養，并不局限于實踐教學、實驗教學等環節，基礎課堂上也能很好引導學生的創新思維。

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