2016年—2020年專(zhuān)利到期的農(nóng)藥品種之嘧苯胺磺隆

王瀅秀+++王霞++呂秀亭++解銀萍++毛尚東

我國(guó)農(nóng)藥行業(yè)轉(zhuǎn)型升級(jí)最根本出路在于加大農(nóng)藥研發(fā)投入，創(chuàng)造和培育出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的骨干農(nóng)藥品種；與此同時(shí)還要在產(chǎn)品開(kāi)發(fā)過(guò)程中制定相應(yīng)的知識(shí)產(chǎn)權(quán)戰(zhàn)略，構(gòu)建周密的產(chǎn)品知識(shí)產(chǎn)權(quán)保護(hù)網(wǎng)，進(jìn)而依靠專(zhuān)利產(chǎn)品和技術(shù)獲取超額利潤(rùn)。保護(hù)農(nóng)藥知識(shí)產(chǎn)權(quán)，維護(hù)農(nóng)藥開(kāi)發(fā)和技術(shù)創(chuàng)新的積極性，對(duì)維護(hù)農(nóng)藥行業(yè)的健康發(fā)展十分重要。

農(nóng)藥領(lǐng)域的專(zhuān)利和行政保護(hù)較多，如何避免專(zhuān)利侵權(quán)及產(chǎn)權(quán)糾紛，也是農(nóng)藥企業(yè)十分關(guān)注的事情。本期開(kāi)始陸續(xù)介紹2016年-2020年專(zhuān)利到期的農(nóng)藥品種。敬請(qǐng)關(guān)注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名稱(chēng)：orthosulfamuron，試驗(yàn)代號(hào)：IR 5878，商品名稱(chēng)：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意賽格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除。

化學(xué)名稱(chēng)：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系統(tǒng)名稱(chēng)：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主題索引名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登錄號(hào)：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性質(zhì)

外觀為無(wú)味白色細(xì)粉末；熔點(diǎn)：157℃；分解溫度：185℃；蒸氣壓（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有機(jī)溶劑中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解穩(wěn)定性（緩沖液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

毒性：嘧苯胺磺隆原藥大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性；大鼠13周喂養(yǎng)亞慢性毒性試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量：雄性為113mg/kg·d，雌性為131mg/kg·d；3項(xiàng)致突變?cè)囼?yàn)：Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)，小鼠睪丸細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)均為陰性，未見(jiàn)致突變性；大鼠致癌/慢性聯(lián)合毒性試驗(yàn)（104周）最大無(wú)作用劑量為5mg/kg·d；大鼠致畸試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量為100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性。嘧苯胺磺隆原藥和50%水分散粒劑均為低毒除草劑。

環(huán)境安全性評(píng)價(jià)：嘧苯胺磺隆在土壤中滯留半衰期根據(jù)土壤性質(zhì)而不同。地表水中8～16d：土壤中為10～25d；整個(gè)體系DT50為9～23d。在水中滯留半衰期為24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑對(duì)斑馬魚(yú)（96h）LC50為492.7mg/L；對(duì)虹鱒魚(yú)LC50>122mg/L；鵪鶉（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蠶經(jīng)口LD50>6000mg/kg。該藥對(duì)魚(yú)、鳥(niǎo)、蜜蜂、家蠶均為低毒，風(fēng)險(xiǎn)較低。

3、作用機(jī)理及特點(diǎn)

嘧苯胺磺隆屬于磺酰脲類(lèi)除草劑，通過(guò)抑制雜草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支鏈氨基酸的合成，從而阻止雜草蛋白質(zhì)的合成，使雜草細(xì)胞分裂停止，最后雜草枯死。嘧苯胺磺隆可經(jīng)雜草葉、根吸收。

4、專(zhuān)利概況

4.1 原藥專(zhuān)利

專(zhuān)利名稱(chēng)：具有除草活性的氨基磺酰脲類(lèi)化合物

申請(qǐng)?zhí)枺篊N98804124

申請(qǐng)日：1998.03.09

公開(kāi)（公告）號(hào)：CN1129585C

公開(kāi)（公告）日：2003.12.03

申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人： 佛薩羅里斯卡公司

優(yōu)先權(quán)號(hào)：ITMI97A000554

優(yōu)先權(quán)日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲類(lèi)化合物。下式的氨基磺酰脲類(lèi)化合物對(duì)許多雜草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我國(guó)專(zhuān)利情況

4.3 在其他國(guó)家申請(qǐng)的專(zhuān)利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登記情況

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美國(guó)和哥倫比亞推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亞洲的孟加拉獲得登記，2011年在巴西獲得登記，繼而在更多的水稻種植國(guó)，尤其是印度，日本，中國(guó)，巴西以及越南進(jìn)行推廣。

嘧苯胺磺隆在我國(guó)登記情況如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下兩種合成路線：

路線一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶與磺酰氯異氰酸酯縮合得到中間體化合物，中間體在堿性條件下與2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反應(yīng)，再與甲醇鈉反應(yīng)生成嘧苯胺磺隆。反應(yīng)式如下：

7、防治對(duì)象及應(yīng)用

經(jīng)田間藥效試驗(yàn)表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，對(duì)防除稗草、莎草、闊葉雜草及浮萍青苔有特效，有效成分用藥量為60～75g a.i./公頃，（折成50%水分散粒劑商品量為120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施藥時(shí)期在水稻插秧后5～7d；使用方法為莖葉噴霧或毒土法。每生長(zhǎng)季施藥1次；對(duì)低齡雜草防效較明顯；在南方稻田使用。對(duì)水稻存在一定程度抑制和失綠現(xiàn)象，2周后可恢復(fù)。在推薦的使用劑量下（150g a.i./hm2以下）對(duì)當(dāng)茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，廣西、湖南、湖北等省后茬種植蘿卜、馬鈴薯、小麥、油菜、甘藍(lán)、大蒜，黑龍江省、遼寧省后茬種植大豆、玉米、甜菜等，未發(fā)現(xiàn)異常。

8、結(jié)論

嘧苯胺磺隆是由意大利意賽格公司在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除，防效好，殺草廣譜，對(duì)水稻茬后作物、哺乳動(dòng)物、環(huán)境安全。嘧苯胺磺隆在世界各國(guó)的專(zhuān)利已陸續(xù)到期，其合成工藝相對(duì)簡(jiǎn)單。endprint

我國(guó)農(nóng)藥行業(yè)轉(zhuǎn)型升級(jí)最根本出路在于加大農(nóng)藥研發(fā)投入，創(chuàng)造和培育出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的骨干農(nóng)藥品種；與此同時(shí)還要在產(chǎn)品開(kāi)發(fā)過(guò)程中制定相應(yīng)的知識(shí)產(chǎn)權(quán)戰(zhàn)略，構(gòu)建周密的產(chǎn)品知識(shí)產(chǎn)權(quán)保護(hù)網(wǎng)，進(jìn)而依靠專(zhuān)利產(chǎn)品和技術(shù)獲取超額利潤(rùn)。保護(hù)農(nóng)藥知識(shí)產(chǎn)權(quán)，維護(hù)農(nóng)藥開(kāi)發(fā)和技術(shù)創(chuàng)新的積極性，對(duì)維護(hù)農(nóng)藥行業(yè)的健康發(fā)展十分重要。

農(nóng)藥領(lǐng)域的專(zhuān)利和行政保護(hù)較多，如何避免專(zhuān)利侵權(quán)及產(chǎn)權(quán)糾紛，也是農(nóng)藥企業(yè)十分關(guān)注的事情。本期開(kāi)始陸續(xù)介紹2016年-2020年專(zhuān)利到期的農(nóng)藥品種。敬請(qǐng)關(guān)注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名稱(chēng)：orthosulfamuron，試驗(yàn)代號(hào)：IR 5878，商品名稱(chēng)：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意賽格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除。

化學(xué)名稱(chēng)：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系統(tǒng)名稱(chēng)：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主題索引名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登錄號(hào)：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性質(zhì)

外觀為無(wú)味白色細(xì)粉末；熔點(diǎn)：157℃；分解溫度：185℃；蒸氣壓（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有機(jī)溶劑中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解穩(wěn)定性（緩沖液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

毒性：嘧苯胺磺隆原藥大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性；大鼠13周喂養(yǎng)亞慢性毒性試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量：雄性為113mg/kg·d，雌性為131mg/kg·d；3項(xiàng)致突變?cè)囼?yàn)：Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)，小鼠睪丸細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)均為陰性，未見(jiàn)致突變性；大鼠致癌/慢性聯(lián)合毒性試驗(yàn)（104周）最大無(wú)作用劑量為5mg/kg·d；大鼠致畸試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量為100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性。嘧苯胺磺隆原藥和50%水分散粒劑均為低毒除草劑。

環(huán)境安全性評(píng)價(jià)：嘧苯胺磺隆在土壤中滯留半衰期根據(jù)土壤性質(zhì)而不同。地表水中8～16d：土壤中為10～25d；整個(gè)體系DT50為9～23d。在水中滯留半衰期為24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑對(duì)斑馬魚(yú)（96h）LC50為492.7mg/L；對(duì)虹鱒魚(yú)LC50>122mg/L；鵪鶉（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蠶經(jīng)口LD50>6000mg/kg。該藥對(duì)魚(yú)、鳥(niǎo)、蜜蜂、家蠶均為低毒，風(fēng)險(xiǎn)較低。

3、作用機(jī)理及特點(diǎn)

嘧苯胺磺隆屬于磺酰脲類(lèi)除草劑，通過(guò)抑制雜草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支鏈氨基酸的合成，從而阻止雜草蛋白質(zhì)的合成，使雜草細(xì)胞分裂停止，最后雜草枯死。嘧苯胺磺隆可經(jīng)雜草葉、根吸收。

4、專(zhuān)利概況

4.1 原藥專(zhuān)利

專(zhuān)利名稱(chēng)：具有除草活性的氨基磺酰脲類(lèi)化合物

申請(qǐng)?zhí)枺篊N98804124

申請(qǐng)日：1998.03.09

公開(kāi)（公告）號(hào)：CN1129585C

公開(kāi)（公告）日：2003.12.03

申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人： 佛薩羅里斯卡公司

優(yōu)先權(quán)號(hào)：ITMI97A000554

優(yōu)先權(quán)日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲類(lèi)化合物。下式的氨基磺酰脲類(lèi)化合物對(duì)許多雜草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我國(guó)專(zhuān)利情況

4.3 在其他國(guó)家申請(qǐng)的專(zhuān)利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登記情況

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美國(guó)和哥倫比亞推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亞洲的孟加拉獲得登記，2011年在巴西獲得登記，繼而在更多的水稻種植國(guó)，尤其是印度，日本，中國(guó)，巴西以及越南進(jìn)行推廣。

嘧苯胺磺隆在我國(guó)登記情況如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下兩種合成路線：

路線一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶與磺酰氯異氰酸酯縮合得到中間體化合物，中間體在堿性條件下與2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反應(yīng)，再與甲醇鈉反應(yīng)生成嘧苯胺磺隆。反應(yīng)式如下：

7、防治對(duì)象及應(yīng)用

經(jīng)田間藥效試驗(yàn)表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，對(duì)防除稗草、莎草、闊葉雜草及浮萍青苔有特效，有效成分用藥量為60～75g a.i./公頃，（折成50%水分散粒劑商品量為120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施藥時(shí)期在水稻插秧后5～7d；使用方法為莖葉噴霧或毒土法。每生長(zhǎng)季施藥1次；對(duì)低齡雜草防效較明顯；在南方稻田使用。對(duì)水稻存在一定程度抑制和失綠現(xiàn)象，2周后可恢復(fù)。在推薦的使用劑量下（150g a.i./hm2以下）對(duì)當(dāng)茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，廣西、湖南、湖北等省后茬種植蘿卜、馬鈴薯、小麥、油菜、甘藍(lán)、大蒜，黑龍江省、遼寧省后茬種植大豆、玉米、甜菜等，未發(fā)現(xiàn)異常。

8、結(jié)論

嘧苯胺磺隆是由意大利意賽格公司在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除，防效好，殺草廣譜，對(duì)水稻茬后作物、哺乳動(dòng)物、環(huán)境安全。嘧苯胺磺隆在世界各國(guó)的專(zhuān)利已陸續(xù)到期，其合成工藝相對(duì)簡(jiǎn)單。endprint

我國(guó)農(nóng)藥行業(yè)轉(zhuǎn)型升級(jí)最根本出路在于加大農(nóng)藥研發(fā)投入，創(chuàng)造和培育出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的骨干農(nóng)藥品種；與此同時(shí)還要在產(chǎn)品開(kāi)發(fā)過(guò)程中制定相應(yīng)的知識(shí)產(chǎn)權(quán)戰(zhàn)略，構(gòu)建周密的產(chǎn)品知識(shí)產(chǎn)權(quán)保護(hù)網(wǎng)，進(jìn)而依靠專(zhuān)利產(chǎn)品和技術(shù)獲取超額利潤(rùn)。保護(hù)農(nóng)藥知識(shí)產(chǎn)權(quán)，維護(hù)農(nóng)藥開(kāi)發(fā)和技術(shù)創(chuàng)新的積極性，對(duì)維護(hù)農(nóng)藥行業(yè)的健康發(fā)展十分重要。

農(nóng)藥領(lǐng)域的專(zhuān)利和行政保護(hù)較多，如何避免專(zhuān)利侵權(quán)及產(chǎn)權(quán)糾紛，也是農(nóng)藥企業(yè)十分關(guān)注的事情。本期開(kāi)始陸續(xù)介紹2016年-2020年專(zhuān)利到期的農(nóng)藥品種。敬請(qǐng)關(guān)注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名稱(chēng)：orthosulfamuron，試驗(yàn)代號(hào)：IR 5878，商品名稱(chēng)：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意賽格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除。

化學(xué)名稱(chēng)：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系統(tǒng)名稱(chēng)：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主題索引名稱(chēng)：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登錄號(hào)：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性質(zhì)

外觀為無(wú)味白色細(xì)粉末；熔點(diǎn)：157℃；分解溫度：185℃；蒸氣壓（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有機(jī)溶劑中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解穩(wěn)定性（緩沖液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

毒性：嘧苯胺磺隆原藥大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性；大鼠13周喂養(yǎng)亞慢性毒性試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量：雄性為113mg/kg·d，雌性為131mg/kg·d；3項(xiàng)致突變?cè)囼?yàn)：Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)，小鼠睪丸細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)均為陰性，未見(jiàn)致突變性；大鼠致癌/慢性聯(lián)合毒性試驗(yàn)（104周）最大無(wú)作用劑量為5mg/kg·d；大鼠致畸試驗(yàn)最大無(wú)作用劑量為100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無(wú)致敏性。嘧苯胺磺隆原藥和50%水分散粒劑均為低毒除草劑。

環(huán)境安全性評(píng)價(jià)：嘧苯胺磺隆在土壤中滯留半衰期根據(jù)土壤性質(zhì)而不同。地表水中8～16d：土壤中為10～25d；整個(gè)體系DT50為9～23d。在水中滯留半衰期為24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒劑對(duì)斑馬魚(yú)（96h）LC50為492.7mg/L；對(duì)虹鱒魚(yú)LC50>122mg/L；鵪鶉（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蠶經(jīng)口LD50>6000mg/kg。該藥對(duì)魚(yú)、鳥(niǎo)、蜜蜂、家蠶均為低毒，風(fēng)險(xiǎn)較低。

3、作用機(jī)理及特點(diǎn)

嘧苯胺磺隆屬于磺酰脲類(lèi)除草劑，通過(guò)抑制雜草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支鏈氨基酸的合成，從而阻止雜草蛋白質(zhì)的合成，使雜草細(xì)胞分裂停止，最后雜草枯死。嘧苯胺磺隆可經(jīng)雜草葉、根吸收。

4、專(zhuān)利概況

4.1 原藥專(zhuān)利

專(zhuān)利名稱(chēng)：具有除草活性的氨基磺酰脲類(lèi)化合物

申請(qǐng)?zhí)枺篊N98804124

申請(qǐng)日：1998.03.09

公開(kāi)（公告）號(hào)：CN1129585C

公開(kāi)（公告）日：2003.12.03

申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人： 佛薩羅里斯卡公司

優(yōu)先權(quán)號(hào)：ITMI97A000554

優(yōu)先權(quán)日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲類(lèi)化合物。下式的氨基磺酰脲類(lèi)化合物對(duì)許多雜草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我國(guó)專(zhuān)利情況

4.3 在其他國(guó)家申請(qǐng)的專(zhuān)利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登記情況

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美國(guó)和哥倫比亞推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亞洲的孟加拉獲得登記，2011年在巴西獲得登記，繼而在更多的水稻種植國(guó)，尤其是印度，日本，中國(guó)，巴西以及越南進(jìn)行推廣。

嘧苯胺磺隆在我國(guó)登記情況如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下兩種合成路線：

路線一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶與磺酰氯異氰酸酯縮合得到中間體化合物，中間體在堿性條件下與2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反應(yīng)，再與甲醇鈉反應(yīng)生成嘧苯胺磺隆。反應(yīng)式如下：

7、防治對(duì)象及應(yīng)用

經(jīng)田間藥效試驗(yàn)表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，對(duì)防除稗草、莎草、闊葉雜草及浮萍青苔有特效，有效成分用藥量為60～75g a.i./公頃，（折成50%水分散粒劑商品量為120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施藥時(shí)期在水稻插秧后5～7d；使用方法為莖葉噴霧或毒土法。每生長(zhǎng)季施藥1次；對(duì)低齡雜草防效較明顯；在南方稻田使用。對(duì)水稻存在一定程度抑制和失綠現(xiàn)象，2周后可恢復(fù)。在推薦的使用劑量下（150g a.i./hm2以下）對(duì)當(dāng)茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，廣西、湖南、湖北等省后茬種植蘿卜、馬鈴薯、小麥、油菜、甘藍(lán)、大蒜，黑龍江省、遼寧省后茬種植大豆、玉米、甜菜等，未發(fā)現(xiàn)異常。

8、結(jié)論

嘧苯胺磺隆是由意大利意賽格公司在1996年開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)除草劑，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和闊葉雜草的防除，防效好，殺草廣譜，對(duì)水稻茬后作物、哺乳動(dòng)物、環(huán)境安全。嘧苯胺磺隆在世界各國(guó)的專(zhuān)利已陸續(xù)到期，其合成工藝相對(duì)簡(jiǎn)單。endprint