不同工藝制備延胡索提取物的FTIR譜圖特征分析

王 媚，史亞軍，年娟娟，王雍卿，劉 力（陜西中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院中藥制藥重點(diǎn)學(xué)科，咸陽(yáng) 712046）

不同工藝制備延胡索提取物的FTIR譜圖特征分析

王 媚，史亞軍＊，年娟娟，王雍卿，劉 力（陜西中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院中藥制藥重點(diǎn)學(xué)科，咸陽(yáng) 712046）

目的 考察延胡索不同提取物粉末的紅外光譜學(xué)特征，建立延胡索提取物的質(zhì)量檢測(cè)方法，為中藥提取物的實(shí)時(shí)質(zhì)量監(jiān)控提供參考。方法 以延胡索乙素為指標(biāo)，采用HPLC測(cè)定其含量；利用傅里葉變換紅外光譜技術(shù)（FTIR）對(duì)延胡索藥材及其不同提取物進(jìn)行研究。結(jié)果 延胡索藥材及其提取物有著各自穩(wěn)定的紅外光譜指紋特征，圖譜中位于1 610，1 520和1 457cm－1處的振動(dòng)峰是判斷延胡索乙素在不同提取物樣品中含量高低的主要依據(jù)，而其測(cè)定結(jié)果與HPLC的結(jié)果基本吻合。結(jié)論 該方法簡(jiǎn)便、快速，能夠準(zhǔn)確地提供中藥提取物中主要化學(xué)成分的相關(guān)信息，為制定下一步的提取方案提供方向性參考。

延胡索；延胡索乙素；中藥提取物；傅里葉變換紅外光譜法

延胡索為罌栗科植物Rhizoma corydalis W.T.Wang的干燥塊莖，具有活血、止痛之功效，臨床主要用于治療各種疼痛等［1］。延胡索中的延胡索乙素等叔胺類生物堿是其作用的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，常用液相色譜、毛細(xì)管電泳等方法來(lái)測(cè)定藥材提取物中延胡索乙素的含量［2－6］。這種以測(cè)定某一種有效成分或指標(biāo)成分為目標(biāo)的分析方法，從中醫(yī)藥的多組分整合調(diào)節(jié)作用的觀點(diǎn)看，這些指標(biāo)成分的控制難以真正控制中藥功效。傅里葉變換紅外光譜（FTIR）法具有取樣量小、簡(jiǎn)便迅速、準(zhǔn)確等優(yōu)點(diǎn)，且無(wú)需樣品分離提取，不破壞樣品的原本性，即可獲得藥材的宏觀整體信息。因此，它可用于作為評(píng)價(jià)中藥質(zhì)量的一項(xiàng)關(guān)鍵指標(biāo)。已有報(bào)道將紅外光譜技術(shù)應(yīng)用于中藥材質(zhì)量控制方面的研究［7－15］。

本文以延胡索為研究對(duì)象，通過(guò)對(duì)其藥材和不同提取物粉末樣品紅外光譜的分析比較，建立無(wú)損、快速地測(cè)定延胡索不同工藝提取物的紅外分析方法，為制定下一步提取方案和檢測(cè)方法提供方向性參考。

1 儀器與試藥

1.1 儀器 TENSOR－27型傅里葉變換紅外光譜儀（德國(guó)布魯克公司）；BT25S型電子天平（北京賽多利斯科學(xué)儀器有限公司）；769YP－15A型粉末壓片機(jī)（上海新諾儀器設(shè)備有限公司）；瑪瑙研缽。

1.2 試藥 延胡索購(gòu)自西安盛興中藥飲品有限責(zé)任公司；延胡索對(duì)照藥材和延胡索乙素對(duì)照品均購(gòu)自中國(guó)藥品生物制品檢定所；溴化鉀為光譜純（天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司，批號(hào)：2013923）；甲醇為色譜純；其他試劑為分析純；水為二次去離子水。實(shí)驗(yàn)中藥材樣品經(jīng)陜西中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院王西芳教授鑒定。

2 方法

2.1 樣品提取

2.1.1 藥典法提取 分別取延胡索粗粉（65目）和超微粉（300目）約2g，精密稱定，置于平底燒瓶中，精密加入濃氨試液－甲醇（1∶20）混合溶液200mL，稱定質(zhì)量，冷浸1h后加熱回流1h，放冷，再稱定質(zhì)量，用濃氨試液－甲醇（1∶20）混合溶液補(bǔ)足減失的量，搖勻，濾過(guò)，備用。平行制樣3份。

2.1.2 索氏法提取 分別取延胡索粗粉（65目）和超微粉（300目）約2g，精密稱定，置于索氏提取器中，精密加入體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶液200mL，水浴回流提取5h，濾過(guò)，備用。平行制樣3份。

2.1.3 超聲法提取 分別取延胡索粗粉（65目）和超微粉（300目）約2g，精密稱定，置于具塞錐形瓶中，精密加入體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶液200mL，稱定質(zhì)量，超聲處理1h，放冷，再稱定質(zhì)量，用體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶液補(bǔ)足減失的量，搖勻，濾過(guò)，備用。平行制樣3份。

2.1.4 回流法提取 分別取延胡索粗粉（65目）和超微粉（300目）約2g，精密稱定，置于平底燒瓶中，精密加入體積分?jǐn)?shù)80%乙醇溶液200mL，水浴回流提取2次，第1次2h，第2次1h，濾過(guò)，合并2次濾液，減壓濃縮至200mL，搖勻，備用。平行制樣3份。

2.2 紅外樣品制備 分別取上述提取液適量在水浴上蒸干，得粉末樣品。再分別精密稱取上述4種提取物粉末、藥材及化學(xué)對(duì)照品粉末與KBr按照300∶1（使其最強(qiáng)吸收峰的透射率在10%以下）的比例混合，在紅外燈下混合后充分研磨均勻，放入模具內(nèi)，作用2min，壓強(qiáng)為9.81×108Pa，取出，得直徑13mm、厚度為0.5mm左右的供試片，立即放入樣品架進(jìn)行測(cè)定。

2.3 樣品測(cè)定及圖譜處理 采用TENSOR－27型傅里葉變換紅外光譜儀，設(shè)定掃描累加次數(shù)16次，分辨率為4cm－1，將壓好的供試片在4 000～400cm－1光譜范圍內(nèi)進(jìn)行掃描測(cè)定，并實(shí)時(shí)扣除H2O和CO2干擾；將得到的各個(gè)樣品的紅外光譜圖，對(duì)其分別進(jìn)行基線校正、平滑等處理，保存處理后的譜圖即可。

3 結(jié)果

3.1 HPLC測(cè)定延胡索乙素含量

3.1.1 色譜條件 Agilent C18（250mm×4.6mm，5 μm）；以甲醇1mL·L－1磷酸溶液（三乙胺調(diào)pH值至6.0）（55∶45）為流動(dòng)相；流速1.0mL·min－1，檢測(cè)波長(zhǎng)為280nm，柱溫為30oC。理論板數(shù)按延胡索乙素峰計(jì)算應(yīng)不低于3 000［1］。

3.1.2 對(duì)照品溶液的制備 取延胡索乙素對(duì)照品適量，精密稱定，加甲醇制成每1mL含102μg的溶液，用0.45μm微孔濾膜濾過(guò)，取續(xù)濾液即得。

3.1.3 供試品溶液的制備 分別精密量取2.1項(xiàng)下各續(xù)濾液50mL，蒸干，殘?jiān)蛹状既芙猓D(zhuǎn)移至10 mL量瓶中，稀釋至刻度，搖勻，用0.45μm微孔濾膜濾過(guò)，取續(xù)濾液即得。

3.1.4 標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備 取延胡索乙素對(duì)照品適量，精密稱定，置于10mL的量瓶中，以甲醇溶解并稀釋至刻度，得質(zhì)量濃度為146μg·mL－1的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，再逐級(jí)稀釋成質(zhì)量濃度為20，40，60，80，100和120μg·mL－1的系列標(biāo)準(zhǔn)液。分別吸取上述溶液各20μL按上述色譜條件注入色譜儀，測(cè)定其峰面積，以峰面積為縱坐標(biāo)（Y）、對(duì)照品質(zhì)量濃度（μg·mL－1）為橫坐標(biāo)（X）繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得回歸方程：Y＝24.708 X－55.333，相關(guān)系數(shù)r＝1.000 0。延胡索乙素的進(jìn)樣質(zhì)量濃度在20～120μg·mL－1范圍內(nèi)，其峰面積與質(zhì)量濃度呈良好的線性關(guān)系。

3.1.5 精密度實(shí)驗(yàn) 精密吸取300目藥典法提取的供試品溶液，在3.1.1色譜條件下，連續(xù)進(jìn)樣5次，記錄峰面積。結(jié)果提取液的RSD為0.297%，結(jié)果表明儀器精密度良好。

3.1.6 穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn) 精密吸取同一300目藥典法提取的供試品溶液，分別于0，4和8h，按照3.1.1色譜條件測(cè)定其不同時(shí)間的峰面積，RSD為0.77%，說(shuō)明供試品溶液在8h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

3.1.7 重復(fù)性實(shí)驗(yàn) 取同一300目樣品6份，按照2.1.1項(xiàng)下的方法制樣，在3.1.1色譜條件下進(jìn)行分析，共測(cè)定6次，結(jié)果延胡索乙素含量的平均值為0.192 1%，RSD為1.21%，n＝6。表明重復(fù)性較好。

3.1.8 加樣回收率實(shí)驗(yàn) 精密稱取供試品溶液6份，分別精密加入延胡索乙素對(duì)照品溶液5.2，6.5，和7.8mL，測(cè)定樣品中的含量，計(jì)算回收率。結(jié)果延胡索乙素的平均回收率為98.031%，RSD為1.28%，結(jié)果表明本法回收率良好。

3.1.9 含量測(cè)定 取供試品溶液各20μL按上述色譜條件分別注入色譜儀，測(cè)定峰面積（Y），將結(jié)果代入3.1.4中的回歸方程，計(jì)算延胡索乙素含量（%），結(jié)果見圖1和表1。

圖1 高效液相色譜圖a.回流法樣品；b.超聲法樣品；c.藥典法樣品；d.索氏法樣品；e.延胡索乙素對(duì)照品Fig.1 HPLC chromatogramsa.sample by reflux method；b.sample by ultrasound method；c.sample by China Pharmacopoeia method；d.sample by Soxhlet method；e.tetrahydroplmatine reference substance

3.2 延胡索藥材和延胡索乙素對(duì)照品的紅外光譜圖分析 延胡索的有效成分是生物堿，延胡索乙素為其中最主要的成分。圖2為延胡索乙素對(duì)照品和延胡索對(duì)照藥材的紅外光譜圖。由圖2可看出，雖然在1 200～800cm－1延胡索圖譜的峰重疊較為嚴(yán)重，但是在1 651，1 517，1 456，1 420，1 372和1 240cm－1波段的特征峰表現(xiàn)出了延胡索乙素的1 610，1 520，1 457，1 427，1 391和1 230cm－1指紋特征峰；另外，延胡索的階梯峰1 156，1 080和1 022cm－1與延胡索乙素的1 142，1 082和1 029cm－1一一對(duì)應(yīng)。因此，結(jié)合紅外光譜結(jié)構(gòu)，以1 651，1 517，1 456，1 420，1 372，1 240，1 156，1 080和1 022cm－1可以作為延胡索藥材的特征相關(guān)峰。其中延胡索乙素在1 610，1 520和1 457cm－1處的峰高作為判斷其含量高低的主要依據(jù)。

圖2 延胡索對(duì)照藥材和延胡索乙素對(duì)照品的紅外光譜圖1.延胡索對(duì)照藥材；2.延胡索乙素對(duì)照品Fig.2 FTIR spectra of Rhizoma corydalis and tetrahydroplmatine1.Rhizoma corydalis；2.tetrahydroplmatine

3.3 延胡索藥材與粗粉延胡索不同提取物的紅外光譜圖比較 圖3顯示了延胡索對(duì)照藥材和不同提取物的紅外光譜圖。結(jié)果顯示，4種提取物的紅外光譜圖在1 632，1 520和1 384cm－1處與藥材在1 651，1 517和1 372cm－1處的峰是一一對(duì)應(yīng)的，并且4種提取物的峰位更接近于延胡索乙素對(duì)照品的相關(guān)特征峰位。與延胡索藥材相比，4種提取物中延胡索乙素的含量明顯增加，這是由延胡索乙素在1 610，1 520和1 384cm－1處的峰在整體譜圖中表現(xiàn)的峰形和峰強(qiáng)決定的。此處的峰在整體譜圖中表現(xiàn)的峰越強(qiáng)，峰形越尖，則該提取物中的延胡索乙素的富集程度越高。此外，提取物中的階梯峰1 156，1 080和1 029 cm－1也能幫助判斷延胡索乙素在整個(gè)提取物譜圖中的含量。

由圖3還可以看出，索氏提取法的提取物譜圖明顯高于藥典、超聲、回流法的，也高于藥材本身的譜圖。這充分說(shuō)明了提取工藝對(duì)延胡索藥材中的延胡索乙素進(jìn)行了不同程度的富集，同時(shí)也說(shuō)明了不同的提取方法之間是有差異的。

圖3 延胡索對(duì)照藥材與粗粉延胡索不同提取物的紅外光譜圖1.索氏法提取；2.藥典法提取；3.超聲法提取；4.回流法提取；5.延胡索對(duì)照藥材Fig.3 FTIR spectra of Rhizoma corydalis and its different extracts1.extracts of Soxhlet；2.extracts of China Pharmacopeia；3.extracts of ultrasound；4.extracts of reflux；5.Rhizoma corydalis

3.4 延胡索藥材與300目延胡索不同提取物的紅外光譜圖比較分析 圖4顯示了延胡索對(duì)照藥材和300目不同提取物的紅外光譜圖。圖4與圖3相似，可以看出，提取物中延胡索乙素的富集程度是：索氏法＞藥典法＞回流法＞超聲法，也遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于藥材本身的含量。這進(jìn)一步說(shuō)明了提取工藝對(duì)延胡索藥材中的延胡索乙素進(jìn)行了不同程度的富集。同時(shí)，結(jié)合表1的數(shù)據(jù)也可以看出，300目提取物中延胡索乙素的富集效果基本上要高于粗粉中的富集效果，雖然變化規(guī)律和平行的以延胡索乙素為指標(biāo)成分的HPLC實(shí)驗(yàn)結(jié)果不太吻合，如回流的含量相差較大。說(shuō)明微觀的以單一成分為標(biāo)準(zhǔn)的HPLC測(cè)定結(jié)果與宏觀的紅外光譜所反映的整體實(shí)驗(yàn)結(jié)果是可能吻合的。

從表1可以看出，延胡索超微粉的提取率均大于粗粉。由于索氏提取法提取率高、穩(wěn)定性好，又考慮實(shí)驗(yàn)易實(shí)現(xiàn)，建議在對(duì)延胡索中延胡索乙素的含量進(jìn)行測(cè)定時(shí)，選擇粗粉索氏提取法為宜。

圖4 延胡索對(duì)照藥材與300目延胡索不同提取物的紅外光譜圖1.索氏法提取；2.藥典法提取；3.超聲法提取；4.回流法提取；5.延胡索對(duì)照藥材Fig.4 FTIR spectra of Rhizoma corydalis and the different extracts of 300mesh Rhizoma corydalis1.extracts by Soxhlet method；2.extracts by China Pharmacopeia method；3.extracts by ultrasound method；4.extracts of refluxh；5.Rhizoma corydalis

3.5 相關(guān)性分析

用不同粉碎度（目）、不同提取物譜圖中延胡索乙素的相關(guān)特征峰位的峰強(qiáng)與HPLC的測(cè)定結(jié)果來(lái)建立方程。見表1。以1 632和1 384cm－1的峰強(qiáng)數(shù)據(jù)分別為自變量X1和X2，以HPLC的測(cè)定結(jié)果為因變量Y，使用統(tǒng)計(jì)軟件SPSS Statistics Base 17.0，采用向后回歸法建立方程。方程如下：Y1＝－1.121 X1＋1.303 X2＋0.118，R21＝0.994，P＜0.05；Y2＝1.115 X1－1.237 X2＋0.060，R22＝0.860，P＜0.05。從結(jié)果可看出，不同粉碎度（目）、不同提取物的紅外光譜數(shù)據(jù)與對(duì)應(yīng)的HPLC數(shù)據(jù)之間呈線性關(guān)系，因此具有相關(guān)性。

4 討論

延胡索對(duì)照藥材和提取物中的每一特征峰能與延胡索乙素對(duì)照品的特征峰構(gòu)成一一對(duì)應(yīng)關(guān)系，盡管有一些峰有稍微的位移，但波動(dòng)較小，相關(guān)的峰數(shù)較多，表明在延胡索提取物樣品中主要成分延胡索乙素富集程度很高，延胡索中延胡索乙素的含量為0.06%［16］，這為紅外光譜整體鑒別延胡索取得良好效果奠定了基礎(chǔ)。實(shí)驗(yàn)中，延胡索4種提取物樣品的紅外光譜圖既有相關(guān)性，又有區(qū)別。相應(yīng)的共有特征峰均已在圖譜上體現(xiàn)，指紋特征的相關(guān)性很好；各提取物的整體譜圖明顯高于藥材的紅外譜圖，說(shuō)明該提取物樣品中以延胡索為代表的主要成分得到了有效富集；而4種提取物中延胡索乙素的含量又有一定的差別，說(shuō)明索氏提取對(duì)延胡索乙素的富集效果優(yōu)于藥典法、回流法和超聲法。因此，通過(guò)分析比較藥材和不同提取物的紅外光譜，可以宏觀整體地把握中藥各級(jí)提取物中的化學(xué)信息，從而為下一步化學(xué)成分的微觀分析提供方向性參考；另外根據(jù)紅外光譜圖提供的化學(xué)成分差異信息，可以及時(shí)指導(dǎo)中藥提取分離工藝的改進(jìn)和優(yōu)化。

表1 峰強(qiáng)比和HPLC法測(cè)定不同方法提取的延胡索乙素Tab.1 Ratio of peak intensity and HPLC results of tetrahydropalmatine in different methods for extraction

中藥的紅外光譜是復(fù)雜體系的整體紅外光譜，具有宏觀的指紋特性。中藥提取物是對(duì)中藥的進(jìn)一步加工，能夠?qū)τ行С煞诌M(jìn)行富集；從形態(tài)學(xué)角度研究中藥提取物紅外光譜的指紋或特征譜為優(yōu)化提取工藝提供參考，而不是像確定官能團(tuán)那樣去解析光譜的理論已經(jīng)開始得到認(rèn)可［17］，因此，紅外光譜可以作為用于評(píng)價(jià)延胡索提取物質(zhì)量的一項(xiàng)關(guān)鍵指標(biāo)。

5 結(jié)論

本實(shí)驗(yàn)表明，利用傅里葉變換紅外光譜技術(shù)能夠快速、簡(jiǎn)便地提供延胡索提取物中主要化學(xué)成分的定性和半定量信息，并且結(jié)合高效液相色譜法對(duì)含量進(jìn)行測(cè)定，結(jié)果滿意。因此，該實(shí)驗(yàn)可為制定下一步的提取方案、后續(xù)化學(xué)成分的分析以及中藥提取分離工藝的改進(jìn)提供有效參考；同時(shí)可作為中藥提取物質(zhì)量控制的重要手段之一。

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FTIR analysis of Rhizoma corydalis extracts prepared by different procedures

WANG Mei，SHI Yajun＊，NIAN Juanjuan，WANG Yongqing，LIU Li（Chinese Pharmaceutical Key Discipline and Specialties，College of Pharmacy，Shaanxi University of Chinese Medicine，Xianyang 712046，China）

Objective In order to control the quality of Rhizoma corydalis a novel method was established to measure the traditional Chinese medicine extracts of Rhizoma corydalis，in which the characteristic peaks was investigated by Fourier transform infrared spectroscopy（FTIR）.Methods The content of tetrahydropalmatine was determined by HPLC；The characteristic peaks were recognized and the FTIR spectra of Rhizoma corydalis and its different extracts were compared.Results The FTIR spectra of traditional Chinese medicine extracts of Rhizoma corydalis exhibited macroscopic fingerprint characteristics.The typical and strongest absorption peak in IR spectrum of tetrahydroplmatine was at 1 610，1 520and 1 457cm－1，which was assigned to the vibration band，and its intensities in spectra of different medicinal herb extracts became the main identification standard of the contents of tetrahydroplmatine in those samples.The results of tetrahydroplmatine from different extracting methods were consistent with the results of HPLC.Conclusion The method is simple and rapid，which could provide valuable information about the chemical constituents of medicinal extracts for guiding the next step of extraction and separation improvement.

Rhizoma corydalis；tetrahydroplmatine；medicinal extracts；Fourier transform infrared spectroscopy

10.3969／j.issn.1004－2407.2015.04.004

R284

A

1004－2407（2015）04－0340－05

2014－12－04）

陜西省教育廳科研計(jì)劃資助項(xiàng)目（編號(hào)：12JS038）；陜西省重點(diǎn)科技創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目（編號(hào)：2013KCT－26）；陜西省科技統(tǒng)籌創(chuàng)新工程計(jì)劃項(xiàng)目（編號(hào)：2011KTCG03－02）

王媚，女，碩士，實(shí)驗(yàn)師

＊通信作者：史亞軍，男，博士，副教授