胡頹子葉化學(xué)成分的研究

黃麗杰， 劉 偉， 崔永霞

（河南中醫(yī)學(xué)院，河南鄭州450008）

胡頹子葉化學(xué)成分的研究

黃麗杰， 劉 偉*， 崔永霞

（河南中醫(yī)學(xué)院，河南鄭州450008）

目的研究胡頹子葉的化學(xué)成分。方法胡頹子葉乙酸乙酯部位和正丁醇部位采用大孔吸附樹脂柱、硅膠柱和DiaionHP-20、ToyopearlHW-40凝膠柱等柱色譜技術(shù)進(jìn)行分離純化，根據(jù)化合物的理化性質(zhì)、核磁共振譜和紅外光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果從胡頹子葉乙酸乙酯部位分離得到8個(gè)化合物，經(jīng)鑒定，分別為3，3-二甲基-5-氧代-2-己醇烯丙酸酯 （1）、β-谷甾醇 （2）、水楊酸 （3）、香草酸 （4）、沒食子酸 （5）、山柰酚 （6）、槲皮素 （7）、銀椴苷（8）；從正丁醇部位分離得到5個(gè)化合物，經(jīng)鑒定，分別為蘆丁 （9）、葛花苷 （10）、山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（11）、3＇-O-甲基鞣花酸-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 （12）、3＇-甲氧基槲皮素 （13）。結(jié)論化合物1、8、9、10為首次從該屬植物中分離得到。

胡頹子葉；化學(xué)成分；分離鑒定

胡頹子Elaeagnus pungens Thunb為胡頹子科胡頹子屬植物，分布于長江流域以南各省區(qū)，果、根及葉入藥，中醫(yī)將其用作平喘要藥［1］。胡頹子葉曾收載于 《中國藥典》1977年版一部，具有止咳平喘、止血、解毒之功效。目前國內(nèi)外對胡頹子葉化學(xué)成分的研究報(bào)道并不多見，為了更好地利用這一豐富的藥用植物資源，進(jìn)一步明確其有效成分與活性之間的關(guān)系，先前通過藥理實(shí)驗(yàn)，已初步篩選出該植物止咳平喘的活性部位為乙酸乙酯部位和正丁醇部位。本實(shí)驗(yàn)將對胡頹子葉這兩個(gè)部位進(jìn)行更深入的化學(xué)成分研究。

1 儀器與材料

布魯克AVANCEⅢ500MHz全數(shù)字化超導(dǎo)核磁共振儀（美國布魯克公司）；菲尼根LCQ Advantage MAX多級(jí)離子阱液質(zhì)聯(lián)用儀（美國賽默飛世爾科技公司）；Kofler顯微熔點(diǎn)測定儀（金倫科技香港有限公司）；Shimadzu FTIR-8201紅外分光光度計(jì)（美國PE公司）；柱色譜凝膠DiaionHP-20、Toyopearl HW-40（日本TOSOH公司）；柱色譜硅膠H（100～140目，200～300目，青島海洋化工有限公司）；薄層色譜硅膠G（粒徑10～40μm，青島海洋化工有限公司）。胡頹子葉于2012年購買自安徽亳州，由河南中醫(yī)學(xué)院董誠明教授鑒定為胡頹子科胡頹子屬植物胡頹子Elaeagnus pungens Thunb的干燥葉。

2 提取分離

取干燥胡頹子葉15 kg，分別用95%乙醇、50%乙醇加熱回流提取2次，第1次加入8倍量回流2 h，第2次加入6倍量回流1 h，合并提取液，回收乙醇，濃縮至膏狀無醇味。浸膏質(zhì)量約為1 056 g，加適量的水制成混懸液，用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，分別得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位，將各部位低溫回收溶劑，干燥。

取乙酸乙酯部位234 g，硅膠柱層析分離（10 cm×100 cm玻璃層析柱，100～140目硅膠），三氯甲烷-甲醇 （100：0→95：5→9：1→8：2→7：3→5：5→0：100）梯度洗脫，共收集160個(gè)流份 （1～160）。TLC檢測合并相同流份，利用硅膠（200～300目）柱和DiaionHP-20、ToyopearlHW-40凝膠柱等柱色譜技術(shù)及重結(jié)晶等方法對該部位進(jìn)行分離純化，共得到8個(gè)化合物 （1～8）。

取正丁醇部位200 g，用水溶解，濾過，濾液上AB-8大孔吸附樹脂柱層析分離，水、30%、60%、95%甲醇梯度洗脫，TLC檢測合并相同流份，再經(jīng)硅膠柱及凝膠柱層析反復(fù)分離，共得到5個(gè)化合物 （9～13）。

3 化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色粉末，溶于甲醇。IR（cm-1）：1 615、1 663是羰基 （C=O）伸縮振動(dòng)吸收峰，3 027是烯烴伸縮振動(dòng)吸收峰，1 022、1 071、1 123、1 195、1 251、1 290是酯類伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.78（2H，t，J=4.3 Hz，H-2），5.87（1H，d，J= 1.1 Hz，H-8），4.32（1H，q，J=1.5 Hz，H-2），1.90（3H，d，J=1.0 Hz，H-1），1.23（3H，s，H-10），1.00（3H，s，H-11）。13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：201.2（C-5），167.5（C-7），129.9（C-9），127.1（C-8），79.9（C-2）。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) ［2］報(bào)道基本一致，綜合確定該化合物為3，3-二甲基-5-氧代-2-己醇烯丙酸酯（3，3-dimethyl-5-oxo-2-hexanol allyl ester）。

化合物2：無色針狀結(jié)晶，mp 139～142℃。IR（cm-1）：3 430為羥基伸縮振動(dòng)吸收峰，2 936、2 852為甲基和亞甲基的C-H伸縮振動(dòng)吸收峰，1 382、1 368為異丙基C-H彎曲振動(dòng)吸收峰，1 061為C-O伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：5.24（1H，t，J=3.4 Hz，H-5），3.62（1H，m，H-2），0.81、0.85、0.88、0.90、0.96、1.01為 6個(gè)甲基信號(hào)。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［3］報(bào)道基本一致，且與β-谷甾醇對照品比較，Rf值、顯色行為均一致，混合熔點(diǎn)不下降，故確定該化合物為β-谷甾醇（β-sitosterol）。

化合物3：無色針狀結(jié)晶，mp 135～137℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，提示化合物含有酚羥基；溴酚藍(lán)反應(yīng)陽性，表明有羧基存在。IR（cm-1）：3 238是羥基 （OH）的伸縮振動(dòng)吸收峰，3 238～2 857寬峰，為羧基中-OH的伸縮振動(dòng)吸收峰，1 659是羰基 （C=O）伸縮振動(dòng)吸收峰，1 612、1 483、1 465是苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰，759、697、659為苯環(huán)C-H面外彎曲振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.86（1H，d，J=7.4 Hz，H-3），7.44（1H，t，J=6.9 Hz，H-4），6.90（1H，t，J=8.8 Hz，H-5），7.85（1H，dd，J=1.4，7.7 Hz，H-6）。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：173.5（C-7），163.2（C-2），136.6（C-4），131.5（C-6），120.0（C-5），118.1（C-3），113.9（C-1）。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［4］報(bào)道基本一致，確定該化合物為水楊酸 （Salicylic acid）。

化合物4：無色針晶，溶于甲醇，mp 204～206℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，提示化合物含有酚羥基。IR vKBrmax（cm-1）：3 485是羥基（OH）的伸縮振動(dòng)吸收峰，3 099～2 855寬峰，為羧基中-OH的伸縮振動(dòng)吸收峰，1 683是羰基（C=O）伸縮振動(dòng)吸收峰，1 598、1 523、1 473、1 454是苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰，765、721、637為苯環(huán)C-H面外彎曲振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.47（1H，dd，J=1.5，8.1 Hz），6.86（1H，d，J=1.5 Hz），6.74（1H，d，J=8.1 Hz），表明分子中有兩個(gè)苯環(huán)上的鄰位氫，且有間位偶合；3.87（3H，s）為甲氧基氫信號(hào)。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：175.5為羰基碳信號(hào)；148.1，149.9為苯環(huán)上連氧的碳信號(hào)，其中148.1是甲氧基碳信號(hào)。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) ［5］報(bào)道基本一致，綜合以上信息鑒定該化合物為香草酸（vanillic acid）。

化合物5：棕色針晶，溶于甲醇，mp 236～238℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，提示化合物含有酚羥基；溴酚藍(lán)反應(yīng)陽性，表明有羧基存在。IR（cm-1）：3 285，3 366，3 496是羥基（-OH）的伸縮振動(dòng)吸收峰，2 668，3 065為羧基中-OH的伸縮振動(dòng)吸收峰，1 669、1 702是羧酸上羰基 （C=O）伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.04（2H，s），說明有兩個(gè)處在對稱位置的氫。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：170.4（C-7），146.4（C-3，5），139.6（C-4），121.9（C-1），110.3（C-2，6）。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) ［6］報(bào)道基本一致，確定該化合物為沒食子酸（gallic acid）。

化合物6：黃色粉末，溶于甲醇，mp 276℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，提示化合物中含有酚羥基；鹽酸鎂粉反應(yīng)陽性，說明該化合物為黃酮類化合物。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.17（1H，d，J=1.9 Hz），6.38（1H，d，J=1.9 Hz）。J=1.9 Hz表明A環(huán)上兩個(gè)質(zhì)子為間位偶合關(guān)系，分別為6位和8位質(zhì)子信號(hào)，即5，7位二取代；8.08（2H，dd，J=1.6，7.4 Hz），6.90（2H，dd，J=1.7，7.4 Hz）表明B環(huán)為對位取代。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：177.4為羰基碳；5，7位的碳信號(hào)向低場移至162.5，165.6，可以確定該位置為羥基取代；137.2，158.3為連有羥基的碳信號(hào)。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) ［7-8］報(bào)道基本一致，確定該化合物為山柰酚（kaemferol）。

化合物7：黃色粉末，溶于甲醇，mp 312～314℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，提示化合物中含有酚羥基；鹽酸鎂粉反應(yīng)陽性，Molish反應(yīng)為陰性，提示該化合物為黃酮類化合物的苷元。IR（cm-1）：3 297，3 379是羥基 （OH）的伸縮振動(dòng)吸收峰，1 660是羰基 （C=O）伸縮振動(dòng)吸收峰，1 615、1 555、1 513、1 457是苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.17（1H，d，J=2.0 Hz），6.38（1H，d，J= 2.0 Hz）。J=2.0 Hz表明A環(huán)上兩位質(zhì)子為間位偶合關(guān)系，分別為6位和8位質(zhì)子信號(hào)，即5，7位二取代；6.87（1H，d，J=8.7 Hz，H-5＇），7.63（1H，dd，J=8.3 Hz，2.0 Hz，H-6＇），7.72（1H，d，J=2.0 Hz，H-2＇）為B環(huán)上的三個(gè)質(zhì)子信號(hào)，為1，3，4位三取代。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：177.3為羰基碳；5，7，3＇，4＇位的碳信號(hào)向低場移至162.5，165.6，148.0，146.2，可以確定為羥基取代。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］報(bào)道基本一致，且與槲皮素對照品比較，TLC，Rf值一致，混合熔點(diǎn)不下降，故確定該化合物為槲皮素（quercetin）。

化合物8：淺黃色粉末，溶于甲醇，mp 257～260℃，鹽酸-鎂粉反應(yīng)顯陽性，Molish反應(yīng)顯陰性，提示該化合物為黃酮類化合物的苷元。1HNMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：7.98（2H，d，J= 8.9 Hz）、6.84（2H，d，J=8.9 Hz）出現(xiàn)兩個(gè)雙氫雙峰，提示分子中有一個(gè)AA＇BB＇系統(tǒng)的苯環(huán)；7.36（1H，d，J=8.7 Hz，H-6＇），7.33（2H，d，J=15.7 Hz，H-5＇）；6.77（2H，d，J=8.5 Hz）為6、8位氫質(zhì)子信號(hào)，顯示A環(huán)為5、7-二羥基取代；δ6.36處有一個(gè)單質(zhì)子單峰，推測為黃酮H-3信號(hào)；6.13（1H，d，J=2.0 Hz）、6.05（1H，d，J=15.9 Hz）、5.43（1H，d，J=7.5 Hz）為葡萄糖端基氫信號(hào)峰。13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：177.7（C-4），166.5（C-2），164.9（C-7），161.5（C=O），160.4（C-5），160.2（C-4＇），156.7（=CH），145.0（C-4″），133.4（C-3），131.2（C-3＇，5＇），130.5（CH=），125.3（C-1″），121.1（C-1＇），116.1（C-3″，5″），115.4（C-2＇，6＇），114.0（C-2″，6″），104.1（Cglc-1），101.4（CH2O），99.2（C-6），94.1（C-8），76.6（Cglc-5），74.6（Cglc-3），74.5（Cglc-2），70.3（Cglc-4），63.3（Cglc-6）。MS（FAB）：m/z=595［M+H］+。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) ［10］報(bào)道基本一致，且與銀鍛苷對照品對照TLC，Rf值一致，故確定該化合物為銀鍛苷（trans-tiliroside）。

化合物9：黃色結(jié)晶，易溶于水，mp 176～178℃，三氯化鐵-鐵氰化鉀顯藍(lán)色，表明該化合物中含有酚羥基；鹽酸-鎂粉反應(yīng)顯陽性，Molish反應(yīng)顯陰性，提示該化合物為黃酮類化合物的苷元。ESI-MS：正離子287［M+H］+，309［M+ Na］+；負(fù)離子 285［M-H］-，分子質(zhì)量是286，推測分子式為C15H10O6。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.17（1H，d，J=2 Hz），6.38（1H，d，J=2.0 Hz）。J=2.0 Hz表明A環(huán)上兩個(gè)質(zhì)子為間位耦合關(guān)系，分別為6位和8位質(zhì)子信號(hào)，即5，7位二取代；8.08（2H，dd，J=2.0，8.0 Hz），6.90（2H，dd，J=2.0，8.0 Hz），表明B環(huán)為對位取代。13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：177.4為羰基碳；5、7位的碳信號(hào)向低場移至162.5，165.6，可以確定為羥基取代；137.2，158.3為連有羥基的碳信號(hào)。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［11-13］報(bào)道基本一致，確定該化合物為蘆丁（kaem ferol）。

化合物10：無色針晶，mp 238～239℃，F(xiàn)eCl3反應(yīng)和鹽酸鎂粉反應(yīng)均呈陽性，說明該化合物為黃酮類化合物。ESI-MS：正離子609［M+ H］+，631［M+Na］+；負(fù)離子607［M-H］-，分子質(zhì)量是608，推測分子式為C28H32O15。1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：6.98（1H，s，H-8），8.44（1H，s，H-2），證明該化合物為異黃酮；7.53（2H，d，J=8.7 Hz，H-2＇，6＇），7.03（2H，d，J=8.7 Hz，H-3＇，5＇）；3.80、3.77為6位及4＇位的甲氧基氫信號(hào)。13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：60.8，55.6為6位及4＇位的甲氧基碳信號(hào)。波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［14］報(bào)道基本一致，鑒定該化合物為葛花苷（kakkalide）。

化合物11：黃色結(jié)晶，溶于甲醇，mp 234～236℃，F(xiàn)eCl3反應(yīng)和鹽酸鎂粉反應(yīng)均呈陽性，說明該化合物為黃酮類化合物。ESI-MS：正離子471［M+Na］+；負(fù)離子447［M-H］-，分子質(zhì)量是448，推測分子式為C21H20O11。1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：6.43（1H，d，H-6），6.79（1H，d，H-8），6.95（2H，d，J=9.0 Hz，H-3＇，5＇），8.07（2H，d，J=9.0 Hz，H-2＇，6＇）。13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）顯示有一組葡萄糖的信號(hào)。波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［15］報(bào)道基本一致，鑒定該化合物為山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（kaemepferol-7-O-β-D-glucopyranoside）。

化合物12：黃色針晶，溶于甲醇，mp 360℃，Molish反應(yīng)和鹽酸鎂粉反應(yīng)均呈陽性，說明該化合物為黃酮類化合物。ESI-MS：正離子463［M+ H］+，485［M+Na］+；負(fù)離子461［M-H］-，分子質(zhì)量是462，推測分子式為C21H18O12。1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：1.14（3H，d，J=6.2 Hz）為鼠李糖上的甲基，δ5.48（1H，s）為鼠李糖端基質(zhì)子，δ7.73（1H，s，H-5），7.51（1H，s，H-5＇）為芳環(huán)上的氫；δ4.04（3H，s）為甲氧基氫信號(hào)。13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）顯示有一組葡萄糖的信號(hào)，與ESI-MS中m/z147碎片離子峰對應(yīng)；δ61.4為甲氧基碳信號(hào)。波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［16］報(bào)道基本一致，鑒定該化合物為3＇-O-甲基鞣花酸-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（3＇-O-methyl-ellagic acid-4-O-α-L-rhamnicoside）。

化合物13：黃色粉末，溶于甲醇，mp 267～277℃，Molish反應(yīng)呈陰性，鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽性，說明該化合物為黃酮類化合物的苷元。ESIMS：正離子317［M+H］+，339［M+Na］+；負(fù)離子315［M-H］-，分子質(zhì)量是316，推測分子式為C16H12O7。1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：6.20（1H，d，J=2.0 Hz），6.48（1H，d，J= 2.0 Hz）為槲皮素類6位和8位的特征氫信號(hào)，沒有3位信號(hào)，說明該位置被取代；3.85（3H，s）為甲氧基氫信號(hào)；12.47（1H，s）、10.79（1H，s）、9.76（1H，s）、9.46（1H，s）為羥基氫信號(hào)。13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：56.2為甲氧基碳信號(hào)。波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［17］報(bào)道基本一致，鑒定該化合物為3＇-甲氧基槲皮素（3＇-O-methylquercetin）。

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Chem ical constituents from leaves of Elaeagnus pungens Thunb.

HUANG Li-jie， LIUWei*， CUIYong-xia

（Henan University of Traditional Chinese Medicine，Zhengzhou 450008，China）

AIMTo study the chemical constituents from the leaves of Elaeagnus pungens Thunb.METHODSThe chromatographic separation and purification of the ethyl acetate and n-butyl alcohol parts of the leaves of E.pungens Thunb were carried out on DiaionHP-20，Toyopearl HW-40，and silica gel column.The structureswere identified on the basis of spectral data and physiochemical properties，NMR，and IR spectra.RESULTSEightcompounds were obtained at the partof Ethylacetate，which were elucidated as3，3-dimethyl-5-oxo-2-hexanolallyl ester（1），β-sitosterol（2），salicylic acid（3），vanillic acid（4），gallic acid（5），kaemferol（6），quercetin（7），trans-tiliroside（8），five compoundswere obtained at the part of N-butyl alcohol，which were elucidated as rutin（9），kakkalide（10）kakkalidekaemepferol-7-O-β-D-glucopyranoside（11），3＇-O-methyl-ellagic acid-4-O-α-L-rhamnicoside（12），3＇-O-methylquercetin（13）.CONCLUSIONCompounds1、8、9、10are isolated from this plant for the first time.

Elaeagnus pungens Thunb leaves；chemical constituents；isolation and identification

R284.1

A

1001-1528（2015）04-0796-05

10.3969/j.issn.1001-1528.2015.04.022

2014-06-23

河南省科技攻關(guān)重點(diǎn)項(xiàng)目 （102102310089）

黃麗杰 （1988—），女，碩士生，研究方向?yàn)楝F(xiàn)代儀器分析方法在藥物質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究中的應(yīng)用。

*通信作者：劉 偉 （1955—），男，教授，研究方向?yàn)橹兴庂|(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)和儀器分析方法。Tel：（0371）65575838，E-mail：hnliuwei2088 @sina.com