英國劍橋AS有機化學課程研究和試題分析

莊 凌

（蘇州外國語學校 江蘇 蘇州 215011）

英國普通教育劍橋高級水平課程（Cambridge advanced）是專門為有志于接受高等教育的高中學生設計的國際課程。考試每年在超過125 個國家舉行，提供55 門科目供選擇， 化學考試分為AS 和A 水平（Advanced Subsidiary Level and Advanced Level，普通水平和高水平）， 學生第一年完成AS 課程學習和考試， 部分學生會在第二年完成A 水平課程并參加考試。課程主要培養學生對科目的深刻理解，獨立的學習技能和建設性思考技能，這些都是大學極其重視的能力。學生可以用AS 和A 水平考試成績申請劍橋、牛津、哈佛、耶魯等數千所歐美高校，具有很高的國際認可度。化學AS 課程雖然是基礎水平課程（相當于國內的會考），但有機化學部分內容豐富，覆蓋面廣，有深度，注重實驗，考試題型綜合，值得研究和借鑒。

一、AS 有機化學課程內容和特點

1．AS 有機化學的課程內容和要求

AS 有機化學包括烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醛、酮、酸、酯等有機物命名、基本物理性質、主要化學反應和用途，對有機反應的試劑、條件（溫度、壓力、回流、催化劑、溶劑）、反應機理有較高要求。學生需要有整體觀念，打破各章節的界限，熟練掌握各種有機物之間的轉化關系，能夠推斷給定結構式的有機物的主要化學性質和反應，知道從有機混合物中提取所需產物的分離步驟。具體內容和要求如下（見表1）。

表1 AS 教學大綱有機化學內容和要求

烴烷烴的化學穩定性，燃燒反應，自由基取代反應（與溴和氯）和機理（引發、鏈增長、鏈終止三步）；烯烴的親電加成反應（與氫氣、水蒸氣、鹵素、鹵化氫等）和反應機理，氧化反應和產物（與稀冷高錳酸鉀和濃熱高錳酸鉀），加聚反應；石油的分餾和裂化，汽車內燃機產生的有害氣體和催化轉化器的工作原理鹵代烴親核取代反應（與堿的水溶液、氰根離子、氨氣的反應）和反應機理（SN1 和SN2），消去反應，C-X（X=Cl、Br、I）鍵能和鹵代烴反應活性的關系；鹵代烴的用途和氟利昂對環境的破壞醇燃燒反應、取代反應（與鹵化氫，五氯化磷和氯化亞砜）、與金屬鈉的反應、氧化反應（與酸性重鉻酸鉀）、脫水反應； 一級醇、二級醇和三級醇的檢驗醛和酮醛和酮的合成法 （醇的氧化）， 醛和酮的還原 （用NaBH4 或LiAlH4）, 醛和酮的親核加成反應 （與HCN）和反應機理；醛和酮的檢驗（用2,4-二硝基苯肼），醛和酮的區分（菲林試劑和多倫試劑）酸和酯羧酸的合成法（以醇、醛或腈為原料），羧酸表現酸性的反應（與活潑金屬、堿和碳酸鹽），酯化反應，酯在酸性和堿性條件下的水解，酯的用途

2．AS 有機化學課程的特點

有機化學作為化學的一個重要分支由于其廣泛的應用和發展前景在國內外都是重點教學內容，AS有機化學課程特點如下：

（1） 有機部分內容在課程和考試中的權重很大，一般達到30%以上，系統性比較強。大綱對各類有機物的教學內容和具體要求都有細致的規定，對教學起到很好的指導作用。

（2） 課程所涉及的一些有機概念較深。如親電試劑、親核試劑、自由基、均裂、異裂等概念在國內中學教材中較少出現，對學生的理解能力提出了較高要求。

（3）課程涉及的有機反應種類繁多，分類細致。如加成反應要區分親電加成和親核加成兩種，取代反應也要區分自由基取代和親核取代兩種，親核取代反應還要再細分為SN1 和SN2）。

（4）要求學生掌握自由基取代、親核取代、親電加成、親核加成四大類反應的機理。在給定反應方程式的情況下， 能夠寫出反應具體步驟和電子的轉移方向，還要理解SN1 和SN2 反應的區別，在國內這些都是大學教材的內容，對學生挑戰很大。介紹反應機理有助于學生從本質上理解有機反應過程， 并能舉一反三，預測更多可能發生的反應，從更高層次理解有機反應的原理，但同時也加重了學生的負擔，對化學基礎薄弱的學生帶來更大的困難。

（5）課程涉及較多環境化學的知識，如汽車尾氣的主要成分，產生原因和催化轉化器的工作原理；烯烴聚合物的化學性質和廢棄物處理方法；鹵代烴的用途（阻燃劑、PVC 等），氯氟烴（CFC）產生的環境問題和替代品。這些內容在有機部分的滲透有利于培養學生的環保意識，更加全面了解有機物在實際應用中的利弊。

（6）課程提供了專門的實驗手冊，包括化學實驗的技能要求、安全注意事項和參考實驗，其中有機部分實驗包括長鏈烷烴的裂化、烯烴雙鍵的檢驗、不同鹵代烴水解速率的比較研究、一級醇的部分和完全氧化、醇的脫水反應、酯的制備、醛酮的定性檢驗和區分。這些實驗難度適中，可以幫助學生更好地鞏固理論知識，提高實驗觀察和操作能力。為了學生的健康和實驗安全考慮，實驗中盡量不使用易揮發的有毒化學試劑。

二、AS 考試有機試題類型舉例

AS 考試共有三套試卷，第一卷為單項選擇題，有機試題比例約為三分之一； 第二卷共有五道問答題，一般包括兩道有機題；第三卷為實驗操作考試，涉及有機部分的內容主要是一些常見有機物的定性檢測。以下將從2011年10月第二卷中選取兩個不同類型的有機試題進行列舉。

1．從實驗數據和現象推斷有機物的經驗式、分子式和結構式

例1：有機化合物A 由碳、氫、氧三種元素組成。0．240g 有機物A 的蒸氣緩慢通過灼熱的氧化銅， 最后完全氧化生成二氧化碳、水和單質銅。產物收集后經檢驗含有0．352 g 二氧化碳和0．144 g 水。根據要求回答以下問題。

（1） 計算0．352 g 二氧化碳中碳元素的質量和摩爾數。

（2）計算0．144 g 水中氫元素的質量和摩爾數。

（3） 計算0．240g 有機化合物A 中氧元素的質量和摩爾數。

（4）推斷A 的經驗式。

（5）0．148 g 有機物A 的蒸氣在60℃和101kPa 條件下的體積是67．7cm3， 用理想氣體的狀態方程pV ＝nRT 計算A 的相對分子質量，并寫出A 的分子式。

（6） 液態有機物A 不與2，4－二硝基苯肼和溴水反應，由此推斷A 的可能的兩種結構簡式。

（7） 如何從有機物A 與氧化物的反應推斷出A中只有碳、氫、氧三種元素。

2．有機官能團的識別、檢測、特征反應和有機合成路線設計

例2：天文學家使用先進望遠鏡可以找到宇宙塵埃中的很多種分子，由于這些分子大多數是有機物，因此天文學家一直在試圖尋找甘氨酸（H2NCH2COOH）是否存在于這些宇宙塵埃中。現在已知塵埃中含有的一種分子是羥乙醛（HOCH2CHO）。根據要求回答以下問題。

（1）羥乙醛分子中的兩種官能團名稱是：①______________；②____________。

（2）選擇合適的試劑僅與其中一種官能團反應并寫出現象。僅與官能團①反應的試劑 __________，現象__________；僅與官能團②反應的試劑__________，現象 _____________。

（3）寫出羥乙醛分別與NaBH4和含有Cr2O72－離子的酸性溶液反應產物的骨架式。

（4）在實驗室可以通過三步反應完成從羥乙醛到甘氨酸的轉化：

根據設計的路線寫出X 和Y 的結構簡式和每一步反應所需的試劑。

三、AS 考試有機試題命題分析

AS 考試有機試題雖然類型較多， 每年考察的側重點有所不同，但重點考察內容主要是有機物結構的推斷、有機官能團的特征反應和現象、有機反應路線、有機反應類型和機理、有機異構體的書寫（結構異構、順反異構和光學異構）。試題特點歸納如下：

1．注重科學研究方法的滲透

例1 問題（4）在推斷有機物的經驗式之前設計了三個小問，降低了試卷的起點，引導考生從實驗數據出發按照合理的思路計算分析。問題（5）由經驗式推斷有機物的分子式，一種常用的實驗方法就是測定未知有機物蒸汽在一定溫度和壓強下的體積，然后結合理想氣體狀態方程求出有機物的摩爾質量， 思路清晰，難度適中。問題（6）推斷結構式則需要知道有機物中的官能團， 可以使用化學官能團特征反應檢驗，結合實驗現象進行推斷，此題難度相對較大。整道大題真實完整展現了推斷一些簡單有機物的一種科學方法，把科學研究的步驟蘊含在試題的設計中，邏輯性強，對于課堂教學有正面導向作用。

2．注重細節，思路嚴密

從例1 的問題（5）可以推出有機物A 的分子式為C2H4O2，分子結構中含有的官能團可能是酸、酯或羥醛結構，高中學生由于掌握的有機知識畢竟有限，還可能聯想到烯醇結構，所以問題（6）特別指出這種結構不與溴水反應，從而幫助考生排除烯醇結構。此處可以看出問題的細節設計充分考慮到學生的實際知識能力水平和解題時可能會遇到的障礙，考慮很周全。

3．有機合成設計具有較強開放性

例2 問題（4）的有機設計沒有任何提示，難度較大，需要考生非常熟悉各種有機物的轉化關系。雖然規定通過三步合成，但對合成路線的具體設計和試劑卻沒有任何限制，給考生很大的思考空間。答案給出了五套可行的合成路線，但其它合理的合成路線或步驟也可以給分。

4．評分方式比較人性化

AS 考試多步計算題中即使在第一步出現計算錯誤，只要錯誤結果代入后續步驟的運算過程中方法正確，只會扣去第一步的分值，不會影響后續運算的得分。這種評分方式在最大程度上減少了由于某一步的錯誤對整道題得分的影響。（如例1 的前三個小問，質量計算錯誤不會影響到摩爾數計算的評分）。

四、總結

一個國家的課程體系受到歷史傳統、教育環境和社會發展等多方面因素影響。英國A－level 課程從產生至今已有六十多年的歷史，期間課程內容、考試方式經歷了多次發展與變革， 但課程的核心目標還是為了培養具有較高科學素養、能夠適應未來社會挑戰的合格公民。在化學課程教學中激發學生興趣， 提升學科能力、培養科學精神，在命題過程中更加科學公正，對教學起到正面引導作用等都是各國教育者共同追求的目標。對AS 課程和試題的研究或許能得到一些啟示。

［1］Cambridge International Examinations．Syllabus，Cambridge International AS and A Level For examination in June and November 2014 ．UK：University of Cambridge International Examinations，2014：29－37

［2］朱臻．淺析英國A －Level 考試的歷史及現狀［J］．現代基礎教育研究， 2012，（5）：68－76