低聚果糖檢測分析方法對比及優劣性分析

張麗君

(量子高科(中國)生物股份有限公司,廣東江門 529081)

低聚果糖檢測分析方法對比及優劣性分析

張麗君

(量子高科(中國)生物股份有限公司,廣東江門 529081)

低聚果糖是一種功能性低聚糖,具有良好的生理功效,近年來,低聚果糖在食品工業中的應用范圍不斷擴大,利用現代檢測技術對食品中低聚果糖的含量進行檢測具有必要性。不同來源的低聚果糖不僅存在組分果糖鏈鏈長的不同,而且化學結構也不盡相同。本文系統地綜述了近年來國內外檢測低聚果糖的方法,包括高效液相色譜法、離子色譜法等較常用方法,以及分析了蔗果型低聚糖異構體的新檢測手段,并總結了各自的優劣性,為低聚果糖有效、快速檢測提供參考。

低聚果糖,高效液相色譜,離子色譜,檢測

低聚果糖(FOS),又稱果寡糖、果糖低聚糖或果聚糖,是一種水溶性膳食纖維,由蔗糖和1～3個果糖分子通過β(2→1)和β(2→6)糖苷鍵與蔗糖中的果糖基結合而成,主要由蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖等組成的混合物。低聚果糖熱值低,被人體攝入后,不被消化酶和胃酸降解,不被小腸消化吸收;具有促進腸道內有益菌的增殖,改善消化系統功能,提高免疫力,防止腹瀉和便秘,促進鈣吸收,調控血糖等生理功能[1-6],是目前唯一獲得美國FDA認可為安全食品的低聚糖。目前,低聚果糖已作為一種功能性甜味劑被廣泛應用于各種乳制品、嬰幼兒食品、焙烤食品、糖果和飲料中[7-8],因此,隨著食品特別是功能食品中的低聚果糖逐步引起社會的關注,對低聚果糖的含量情況進行監測,進而考察產品的功效,具有重要意義。

低聚果糖是由多種聚合度不同的碳水化合物單體組成的混合物,且不同來源生產的低聚果糖,其結構也有不同;同一種物質生成的低聚果糖,也存在同分異構體,因此,準確全面分析食品中低聚果糖的含量具有一定的難度。本文對國內外報道的關于低聚果糖產品及食品中低聚果糖的檢測方法、應用現狀作系統的綜述,并對新的檢測手段應用于低聚果糖的多樣化結構檢測作詳盡的分析,以便為食品中低聚果糖的有效、快速檢測提供一定的參考。

1 不同來源的低聚果糖成分分析

1.1 蔗糖來源

圖1 蔗果三糖的三種化學結構Fig.1 Three chemical structure of kestose

以蔗糖為原料,利用黑曲霉或米曲霉產生的β-果糖基轉移酶作用,形成以蔗果三糖(1-kestose,GF2)、蔗果四糖(nystose,GF3)和蔗果五糖(fructofuranosylnystose,GF4)為主要成分的直鏈低聚糖[9-10]。其實,蔗果型低聚糖除了現有的蔗果三糖、四糖和五糖的混合物之外,還有其同分異構體,但之前的研究,往往將異構體忽略。如蔗果三糖,按照其果糖基與蔗糖分子連接方式的不同分為三種類型。當果糖與蔗糖分子中的果糖基1碳位相連接時為1-蔗果三糖(1-kestose),為1F型[9];當果糖與蔗糖分子中果糖基6碳位相連接便形成6-蔗果三糖(6-kestose),即6F型;當一個果糖基與蔗糖分子中的葡萄糖基6碳位相連接形成新科斯糖(neokestose),即為6G型,此種三糖分子的兩個末端組均是果糖基[11],見圖1。

目前,用于檢測低聚果糖含量的國家標準方法,都不包含蔗果型同分異構體,緣于對低聚果糖的研究不夠深入以及沒有相應的標準樣品,過去的低聚果糖含量檢測結果會相差較大。因此,對低聚果糖新結構的研究以及研發出相應的標準樣品,配備相應的檢測方法,對于提高低聚果糖含量檢測的準確度有重大的意義。

1.2 菊苣來源

以菊粉(菊苣或菊芋產)為原料,通過酶解或酸解的方法而生成的聚合度為2～9的低聚糖,這種低聚糖中的果糖分子以β(2→1)糖苷鍵連接而成,其主要成分是果果三糖(inulotriose,F3)、果果四糖(inulotetraose,F4)和果果五糖(inulopentaose,F5)等,結構形式主要是Fn型(F是果糖分子,n是果糖分子數目,F1-F2-F3-F4…Fn),此外也含有一定量GFn型的蔗果型低聚糖,見圖2。因此,菊粉水解產生的低聚果糖,不僅有Fn型的,還有GFn型的[12],果果型低聚果糖由于端基葡萄糖和果糖連接鍵的缺失,成為還原糖。此外,據研究,菊粉產生的低聚果糖不含有蔗糖產低聚果糖特有的新蔗果三糖、四糖。

圖2 GFn型和Fn型低聚果糖化學結構示意圖Fig.2 Chemical structure diagram of GFn and Fn type FOS

2 低聚果糖常用分析檢測方法

食品中低聚果糖檢測方法主要有色譜法,包括薄層色譜法[13]、氣相色譜法[14-15]、高效液相色譜法,另外,還有一些報道,使用液相色譜-質譜聯用[16]、基質輔助激光解吸離子化質譜法[17]、氣質聯用[18]、核磁共振法等。

薄層色譜法是以薄層吸附劑為固定相,溶劑為流動相的分離分析技術,具有成本低、操作簡便、快捷、靈敏度高、重現性好、不受試樣揮發等優點,適用于低聚果糖的定性分析,但薄層色譜對糖的分離鑒定只有在負荷量很小的條件下才能達到滿意效果,而且測定誤差較大,不易進行定量分析,所需測定樣品量較多。氣相色譜法是以惰性氣體為流動相的柱色譜法,具有分離性好,靈敏度高,分析速度快等優點。但樣品要先制備成易揮發、熱穩定的衍生物,才能上柱,而且,進樣口溫度高會使糖的衍生物分解,甚至可被留在進樣口的殘留物催化。沸點太高的物質或熱穩定性差的物質不太適用,并且,該過程較費時且復雜,因此,在檢測功能性低聚糖的應用上,薄層色譜法及氣相色譜法受到了一定的限制。而高效液相色譜法則具有簡便快速、操作方便、前處理簡單、分離效果好,重現性好和不破壞樣品等優點被最為廣泛應用,原則上,對于高沸點,熱穩定性差,相對分子量大的有機物都可以進行分離分析,不受試樣揮發性的限制,因此,在低聚果糖的檢測上廣泛使用。目前,我國低聚果糖國家標準GB/T23528-2009規定,對低聚果糖含量的測定使用高效液相色譜法,經氨基柱分離,利用RID或者ELSD進行檢測,用外標法或者峰面積歸一化法定量[19]。

2.1 色譜法

在低聚糖的檢測分析技術上,高效液相色譜法和離子色譜法的運用越來越多,尤其對其中的蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖進行檢測,但未涉及到蔗果系列同分異構體的檢測,也沒有對不同來源的低聚果糖成分進行有效分離并分析對比。高效液相色譜法(high performance liquid chromatography,HPLC)是目前檢測低聚果糖的主要方法,普及率高,具有操作簡便、快速、分離效果好等特點。HPLC通常連接紫外檢測器(ultraviolet detector,UVD)、熒光檢測器(fluorescence detector,FLD)、示差折光檢測器(refractive index detector,RID)和蒸發光散射檢測器(evaporative lightscattering detector,ELSD)等。由于糖類物質在正常的紫外區和可見光范圍內沒有吸收或者吸收很弱,也無熒光,因此不經過衍生的糖無法使用UVD和FLD,一般使用RID或ELSD檢測。

離子分離分析液相色譜技術是20世紀70年代在離子交換色譜法的基礎上建立起來的[16],具有操作簡便、快速靈敏、結果準確等優點,與HPLC法相比,其選擇性更好,需樣品量少,有毒試劑用量少,更為環保[17],一般與脈沖安培檢測器連接,但目前國內應用該技術檢測低聚果糖的較少。

2.1.1 高效液相色譜-示差檢測器檢測(HPLC-refractive index detector,HPLC-RID) 以乙腈和水作為流動相,氨基柱分離,示差檢測器(RID)測定,可對低聚果糖進行定量和定性分析,這種方法最常見,但也存在如下缺點:對柱子產生影響:還原糖易與固定相的氨基發生化學反應,使氨基柱的使用壽命縮短;流動相乙腈易揮發,有毒,且價格昂貴;系統平衡需要時間長,不能梯度洗脫,靈敏度低,當樣品有干擾組分時難以分離開。還有少量研究顯示,使用碳水化合物柱或者糖柱分離。大量的外國文獻報道以乙腈∶水(75∶25)作為流動相,流速在1.0 mL/min～1.5 mL/min之間,采用氨基柱,柱溫30 ℃,測定食品中低聚果糖的含量[22-26]。Show-Ching Lin等[24]利用HPLC-RID,建立以乙腈和水為流動相,有效分離檢測GF2、GF3、葡萄糖、蔗糖的分析方法。高曉娟[25]將試樣經過濾膜過濾,以乙腈∶水(v/v)=70∶30作為流動相,柱溫度為室溫,用碳柱及示差折光檢測器,對酒中的果糖、葡萄糖、蔗糖、蔗果三糖、蔗果四糖及蔗果五糖(有時還會有蔗果六糖)進行高效液相色譜法分離和測定,有很好的分離效果。龔紅芳等[29]采用HPLC-RID分析了雙歧桿菌發酵果蔬汁中的低聚果糖含量,采用ZORBAX NH2Analytical色譜柱,流動相為乙腈∶水(75∶25),柱溫35 ℃,流速為1.0 mL/min,RID檢測,有效分離果蔬汁中的低聚果糖及幾種主要糖類。甘賓賓等[30]采用高效液相色譜法,水為流動相,μ-Bondapak C18柱分離,示差折光儀為檢測器,測定保健食品中的果糖、蔗糖、蔗果三糖、四糖、五糖、六糖等,所得結果良好,低聚果糖的最低檢出限在微克級,并且,分離到蔗果四糖、五糖、六糖的同分異構體,但由于含量少,僅作定性使用。許麗珠等[31]用HPLC-RID有效分離測定配方乳粉中7種單糖、雙糖和低聚果糖,采用截留分子量3000的超濾離心管,10500 r/min離心10 min,去除樣品溶液中的蛋白質、核酸和多糖等大分子物質,以乙腈-水(75∶25,v∶v)為流動相等度洗脫,Luna 氨基色譜柱分離,示差折光檢測器檢測。

2.1.2 高效液相色譜-蒸發光散射檢測器檢測(HPLC-evaporative light-scattering detector,HPLC-ELSD) 使用氨基柱和蒸發光散射檢測器對低聚果糖進行檢測。ELSD對非揮發性樣品的分析克服了RID的不足,靈敏度高,且可以采用梯度洗脫。傅博強等[32]采用HPLC-ELSD的方法檢測乳制品、糕點、酒類、飲料、糖果等食品中添加的低聚果糖含量,以水和乙腈為流動相,梯度洗脫,氨基色譜柱分離。其中,對于不同樣品,前處理方式各異。對脂肪含量大于20 g/100 g的奶粉、嬰兒米粉,需進行脫脂處理。奶粉類、乳酸菌飲料、糖果用乙腈脫蛋白,米粉、月餅等用亞鐵氰化鉀溶液和硝酸鋅溶液脫蛋白,最后,再用0.45 μm的水相微孔濾膜過濾。張媛媛等[33]用HPLC-ELSD法同時對葡萄糖、果糖、蔗糖、蔗果三糖、四糖和五糖進行測定,以乙腈-水為流動性,梯度洗脫,氨基柱分離,六種糖組分有效分離,回收率為97.62%～99.55%,RSD小于3%。王銀珍等[34]使用HPLC-ELSD法測定乳制品中低聚果糖含量,樣品經80%乙醇沉淀蛋白,超聲波提取2～3次處理后,以乙腈/水(70/30,v/v)為流動相,氨基柱分離,蒸發光散射檢測器檢測,樣品檢出限均為150 μg·mL-1,樣品加標平均回收率96.6%～106.0%,RSD為1.57%～2.84%,結果滿意。李燦等[35]用HPLC-ELSD法實現同時分離檢測乳飲料、配方奶粉、蜂蜜、果蔬汁飲料、月餅、糖果等食品中十種單糖、雙糖和低聚果糖,對配方奶粉、月餅等高脂高蛋白的食品先用石油醚脫脂,亞鐵氰化鉀+乙酸鋅溶液處理脫蛋白處理,對乳飲料使用三氯乙酸進行脫蛋白處理,處理后的樣品以乙腈-水為流動相,梯度洗脫,NH2色譜柱分離,蒸發光散射檢測器檢測,十種糖均在0.1～5 mg/mL內具有良好的線性,檢出限均在0.1 mg/mL以下,RSD 在1.71%～7.21%之間,回收率在97.91%～103.35%之間,結果較理想。

2.1.3 離子色譜 離子色譜是液相色譜的一種,具有優異的分離能力,靈敏度高,選擇性好,樣品用量少和易實現自動化等優點,采用高效陰離子交換色譜-脈沖安培檢測器(High performance anion exchange chromatography-pulsed amperometric detector,HPAEC-PAD)在糖的檢測中應用越來越多,還有一些使用電化學檢測器檢測,但該方法易受復雜基質的干擾。國際上[36]AOAC997.08對食品中果聚糖的檢測采用的是陰離子交換色譜法,先用酶解法處理樣品,間接測定低聚果糖含量,操作較為復雜,容易產生較大誤差。目前,實際的檢測中,利用陰離子交換色譜檢測低聚果糖基本都是直接法,通過陰離子交換色譜柱分離低聚糖,脈沖安培檢測器直接檢測低聚果糖各組分含量。L’Homme 等[37]研究了用CarboPac PA100 色譜柱分離,脈沖安培檢測新鮮水果(蘋果、梨、李子、香蕉)和煮爛的水果中F2、GF2、GF3含量的方法,最低檢出限為28 μg/g。Max Feinberg 等[38]則利用HPAEC-PAD法同時確定水果汁中的三氯蔗糖和低聚果糖,從而更好地對食品加工過程和質量生產進行嚴格控制。張績覓和劉玉峰等[39-40]用磺基水楊酸作為沉淀劑去除蛋白,NaOH和醋酸鈉淋洗液梯度淋洗,CarboPacTMPA1(4 mm×250 mm)陰離子交換柱,氫氧化鈉和乙酸鈉淋洗液梯度淋洗分離,脈沖安培檢測器檢測奶粉、奶伴侶、低聚果糖口服液、液體奶中低聚果糖含量,奶粉與標示值接近,另外,測定低聚果糖口服液6份,RSD為2.31%～5.14%,三種低聚糖的加標回收率在96.23%～105.03%之間,測定含FOS的液態奶6份,RSD<9%,3種糖的加標回收率在94.8%～103.6%之間。耿麗秋等[41]利用HPAEC-PAD測定乳粉中低聚果糖,樣品經50%(v/v)乙醇水溶液提取,亞鐵氰化鉀溶液+乙酸鋅溶液沉淀蛋白,用水、NaOH溶液和NaAc溶液三元梯度淋洗,CarboPac PA200陰離子交換色譜柱分離,脈沖安培檢測器檢測,GF2、GF3、GF4的平均回收率為86.0%～114.0%,適用于乳粉中低聚果糖的測定。

綜上所述,對食品中低聚果糖的檢測技術已經越來越成熟,要提高測量的準確性,對樣品的前處理也很重要,對于脂肪和蛋白含量較高的食品,要進行脫脂和脫蛋白處理,脂肪的處理通常采用石油醚,蛋白的去除使用乙酸鋅與亞鐵氰化鉀溶液、硫酸銅與氫氧化鈉溶液或調溶液pH=4.5、磺基水楊酸、乙醇、乙腈等方法,定性定量測定使用高效液相色譜或離子色譜等均可有效測定蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖的定性定量檢測,且方法精確性和重復性都較高,操作相對簡單,適用范圍廣。

3 低聚果糖新結構的檢測及分析應用

一直以來,蔗果低聚糖的檢測只是考慮蔗果三糖、四糖、五糖、六糖等,隨著研究的深入,蔗果低聚糖的同分異構體也被越來越多地認識,且其也有顯著的功效,因此,對于低聚果糖含量的檢測應該包含異構體,這有助于提高低聚果糖含量檢測的準確度,也對于低聚果糖的深入認識有重要的意義。

之前,國際上一直沒有蔗果低聚糖異構體的標準樣品,因此,對低聚果糖含量的檢測存在爭議,現在經過多年的研究,已成功研制出6種低聚果糖標準品,再配上高效陰離子交換色譜(HPAEC)分析法,那么,低聚果糖含量的檢測則有了標準,完善一直以來低聚果糖含量檢測存在的爭議問題。該方法有效分離蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖,還可以有效分離蔗果型和果果型低聚糖組分,并能推測出低聚果糖的來源。并且,這方法已成功在奶粉及蛋白粉中低聚果糖含量的分析檢測中應用。

4 結論

目前,食品中低聚果糖的檢測分析主要是通過HPLC結合RID或ELSD的方法同步檢測各類食品中的蔗果型低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖)的含量,然后通過累加方式獲得低聚果糖的含量;而目前對新蔗果三糖及果果型低聚果糖的分析研究鮮有報道,使用HPAEC-PAD法配合相關的標準樣品,有效檢測新蔗果三糖,并且,該方法有效分離蔗果型及果果型低聚糖。高效液相色譜在檢測方面已經廣泛應用,但離子色譜法的報道相對較少,這些方法整體操作簡單,適用范圍較廣,但不同方法和技術都有各自的優缺點,需要根據實際情況選用合適的檢測方法。隨著對低聚果糖的研究越來越深入,低聚果糖組分及結構越來越清晰,利用現代檢測技術對低聚果糖進行全面準確的分析具有十分重要的意義。

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Comparative analysis of Fructooligosaccharide detection and analysis of the pros and cons

ZHANG Li-jun

(Quantum Hi-Tech Biological Co. Ltd.,Jiangmen 529081,China)

Fructooligosaccharide(FOS)have multiple physiological functions. As the range of their application in the food industry as a kind of functional oligosaccharides has been increasingly broadened,it’s necessary to monitor added FOS in foods by means of modern analytical approaches. FOS derived from different sources has not only different fructosyl chain lengths,but chemical structures as well. This paper reviews several analytical techniques that have been recently developed to determine FOS in foods,including high performance liquid chromatography,ion chromatography,and new detection methods for cane oligosaccharides fruit isomers.The advantages and disadvantages of these techniques are summarized to provide valuable references for efficient and rapid determination of FOS in foods.

Fructooligosaccharide;high performance liquid chromatography;ion chromatography;detection

2015-06-05

張麗君(1985-)，女，碩士，研究方向：低聚糖，E-mail:junjunfzhang5566@163.com。

TS201.1

A

1002-0306(2015)23-0395-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.23.074