柿樹中3種主要活性成分研究進展

郭偉華,張 放

(浙江大學農業與生物技術學院,浙江杭州 310058)

柿樹中3種主要活性成分研究進展

郭偉華,張 放*

(浙江大學農業與生物技術學院,浙江杭州 310058)

本文對10多年來國內外有關柿樹中黃酮類、三萜類(主要是熊果酸與齊墩果酸)及單寧類3種主要功能性化合物的分布部位、提取方法、藥理作用的研究結果進行綜合分析,并提出了今后的研究思路,以期為柿樹資源藥用價值的進一步開發利用提供理論依據。

柿,黃酮類化合物,三萜類化合物,單寧類化合物

植物柿(DiospyroskakiL.f)屬于柿樹科(Ebenaceae)柿樹屬(Diospyros),在我國分布廣泛,是重要的食藥兩用植物。有關柿的研究主要集中在種質資源、生殖生物學、脫澀、軟化等方面的研究[1-4],但隨著人們對柿藥用價值的認識以及藥理學的發展,柿中的幾種重要活性成分越來越受到重視。早前研究指出柿葉、果實等部位具有抗氧化、抗癌、抗菌消炎、鎮咳止血等作用[5]。近年來,學者從柿葉、柿果實、柿皮、柿蒂等部位提取并研究了多種活性成分,本文主要對柿的黃酮類化合物、三萜類化合物、單寧類化合物等重要活性物質及其研究進展進行綜述。

1 黃酮類化合物

黃酮類化合物是植物性中藥重要有效成分之一,主要以苷類的形式存在。柿組織中分離鑒定的黃酮類化合物主要有黃芪苷、異槲皮素、山萘酚3-O-β-D-葡萄糖苷、山萘酚、槲皮素、山萘酚3-O-α-L-鼠李糖苷、山萘酚3-β-D-木糖苷、山萘酚3-O-α-L-阿拉伯糖苷、槲皮素3-O-[2′-O-(3,4,5-三羥基苯甲基酰)]-葡萄糖苷、蘆丁、金絲桃苷(槲皮素-3-半乳糖苷)、楊梅樹皮苷等[5-6]。

1.1 分布部位

黃酮類化合物主要集中在柿葉中,是柿葉的主要有效成分,另外,在果實和柿蒂也有一定的分布[5,7-9]。研究發現不同月份和不同品種柿葉中的總黃酮含量范圍在10.08～34.68mg/g,且存在顯著性差異。其中不同品種葉片總黃酮含量均以8～10月份最高,因此8～10月份采摘的柿葉可以保證其中黃酮有效成分較高[7]。此外,不同基因型柿果實中的黃酮類化合物含量差異很大,楊繼濤研究認為野生種的含量明顯高于栽培種,栽培種中澀柿的含量明顯高于甜柿[8]。研究證明,幾個重要品種的柿中,柿汁黃酮類化合物含量在27～107mg/L之間,各品種在貯藏過程中黃酮類化合物含量變化差異顯著,但總體呈現下降趨勢[9]。

1.2 提取方法

目前,黃酮類化合物多采用有機溶劑提取[10],羅志剛研究證明,乙醇提取黃酮類化合物的最佳參數為乙醇濃度80%,料液比為1∶25,提取溫度為85℃[11];曹云麗認為,在最佳工藝參數下用乙醇提取柿葉黃酮后,再用雙水相萃取其提取液,得到的黃酮類化合物質量更好,含量更高[12];韋賓等實驗發現,采用AB-8大孔樹脂進一步優化柿葉總黃酮的各工藝參數,可以提高回收率和總黃酮的純度[13]。

衛靜莉等分別用超聲波水提取法、超聲波溶劑提取法和微波提取法對柿中黃酮類化合物進行提取,通過比較,超聲波溶劑提取法和微波提取法所得的提取量比超聲波水提取法高出0.91%和0.87%,但超聲波水提取法消耗小,成本低,更適合進行生產[14]。

1.3 藥理作用

1.3.2 抗菌作用 黃酮類化合物有明顯的抑菌作用,分離鑒定柿葉的活性成分并用柿葉的提取物對七種常見的食品腐敗菌及病菌進行抑菌實驗,結果顯示總黃酮和有機酸可以起到主要的抑菌作用,其抑菌率能達到90%以上[19],因此,柿葉可以開發為食品防腐劑和抗菌藥物。

1.3.3 止血作用 柿葉黃酮是柿葉活血止血作用的重要成分。柿葉的黃酮苷對血管有明顯的收縮作用,能降低毛細血管通透性[20]。柿葉黃酮對大鼠子宮異常出血、早孕與中孕大鼠藥物流產后子宮出血及降低毛細血管通透性都起到良好的治療作用[21]。

1.3.4 保護心血管系統 黃酮類化合物在防治心血管疾病方面具有重要作用。研究證明柿葉中黃酮類化合物的抗氧化作用可以抑制晚期糖基化終產物(AGEs)和晚期氧化蛋白產物(AOPP)誘導的成纖維細胞增殖,可開發為一種治療心血管疾病的藥物先導物[15,22]。陳英珠等用柿葉總黃酮對高脂飼料飼喂的ApoE-/-缺失小鼠灌胃,檢測到動脈粥樣硬化斑塊與管腔的面積比從0.15降到0.07,而促進斑塊形成的丙二醛含量則減少了33.56%,顯示柿葉黃酮可以顯著降低動脈粥樣硬化的形成[23]。黃酮類化合物還具有抗高血壓作用,柿葉黃酮可通過增加內源性舒血管活性物質的釋放和減少內源性收縮血管活性物質的釋放來調節兩者之間的平衡,從而發揮抗高血壓作用[24]。另外,黃酮類化合物對α-葡萄糖苷酶有較好的抑制作用,用柿葉提取物喂養實驗性糖尿病大鼠,血糖下降率能達到20%以上,降糖效果顯著[25]。

1.3.5 抗癌作用 許多植物的抗癌活性來自于自身所含的黃酮類化合物,馬新博等對柿葉黃酮對人肝癌SMMC-7721細胞形態的影響做了初步研究。研究認為,黃酮對該細胞的形態有一定的誘變作用及一定的抑制增殖作用,但該作用的深層機理還有待研究[26]。

2 三萜類化合物

柿中三萜類化合物種類較多,如熊果酸(UA)、齊墩果酸(OA)、烏蘇醇、烏蘇酸、白樺脂酸等,但以熊果酸和齊墩果酸最為常見,學者對這兩種化合物有較多研究[15,27]。

2.1 分布部位

熊果酸和齊墩果酸在柿葉、柿果和柿蒂中均有分布。柿葉和柿蒂中的UA和OA含量最高,其次為果皮,果肉中兩種物質的含量最低,不同品種、不同生長期柿子各部位中UA和OA的含量也會發生顯著變化[28]。柿葉中UA含量為0.624～0.688mg/g,柿蒂中約為2.208mg/g;柿葉中OA為0.274～0.384mg/g,柿蒂中約為0.767mg/g[29]。柿果中UA和OA的含量范圍分別為0～27.64μg/g和0-88.57μg/g[28]。

2.2 提取方法

有關熊果酸與齊墩果酸提取方法的研究很多,乙醇濃度在各提取因素中起關鍵作用,超高壓提取、超聲波輔助和微波輔助均可提高熊果酸和齊墩果酸的提取率,并且與超聲波輔助和微波輔助相比,超高壓提取法提取率分別提高了10.3%和16.2%,時間短,耗能低[29-30]。周江煜在提取柿葉中熊果酸和齊墩果酸的實驗中得出結論,認為各實驗因素對熊果酸和齊墩果酸含量的影響程度依次為:乙醇濃度>乙醇量>浸泡時間>超聲時間[31]。

2.3 藥理作用

2.3.1 熊果酸的藥理作用 熊果酸最主要的藥理作用是抗腫瘤活性,可以通過化學預防、抗突變、細胞生長抑制和細胞毒等作用來抑制腫瘤生長和擴散[32]。熊果酸可以誘導腫瘤細胞凋亡,其具體途徑與細胞的類型、狀態、信號途徑中的各個效應器的活性及功能有關[33-36]。方學輝在研究熊果酸抗小鼠H22肝癌移植瘤及對免疫功能影響的實驗中發現,不同濃度的熊果酸可以不同程度地升高小鼠的外周血白細胞數和脾臟指數、胸腺指數,對抑制H22荷瘤小鼠的腫瘤生長有顯著的作用,高濃度與低濃度劑量組的抑制率分別是51.03%和32.54%[37]。

近年來,國內外各學者在熊果酸對肝臟的保護作用方面的研究逐漸增多。王琳等探討了熊果酸在改善自發性2型糖尿病小鼠肝臟胰島素抵抗過程中的作用,得出高低劑量的熊果酸均可增強糖尿病小鼠磷酸烯醇式丙酮酸羧基酶的表達,提高肝臟組織中過氧化物酶增殖受體α的表達,改善小鼠肝胰島素的抵抗能力[38];乙醇可以誘導肝細胞產生毒性,降低肝細胞的生存能力,而熊果酸可以作用于如AST,ALT等生化指標和活化因子蛋白(AP),從而降低毒性,對肝臟起到保護作用[39]。

另外,熊果酸有抗菌、抗炎及抗病毒作用,研究表明熊果酸對金黃色葡萄球菌、腐生葡萄球菌及大腸桿菌等多種細菌有抑制作用[40];Tapondjou等研究認為熊果酸能抑制甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(MLP)及花生四烯酸誘導的超氧化物產生,達到抗炎抑菌的作用[41]。

2.3.2 齊墩果酸的藥理作用 保肝作用和抗腫瘤作用是齊墩果酸較早被發現的藥理作用。齊墩果酸通過提高肝5′-核苷酸酶活性來降低CCl4引起的大、小鼠急性肝損傷的病死率。Kim NY等研究報道連續口服齊墩果酸可以明顯降低CCl4處理的大鼠體內氨基比林N-去甲基酶和苯胺羥化酶的活性,降低CCl4引起的肝毒性[42]。齊墩果酸可以誘導腫瘤細胞凋亡和分化、抑制腫瘤細胞增殖以及抑制腫瘤血管新生等[43],例如齊墩果酸對人肝癌細胞HuH7和HepG2、星形瘤細胞1321N1和U87、骨肉瘤細胞MG63和Saos-2、黑色素瘤細胞B16F等均有抑制作用[44-49]。

齊墩果酸還具有免疫調節作用,可以促進淋巴細胞增殖和動物巨噬細胞吞噬功能,有動物實驗結果證明齊墩果酸能夠不同程度地去除腫瘤患者TS細胞在混合淋巴細胞培養中對正常人淋巴細胞增殖的抑制作用,增強小鼠巨噬細胞功能及T淋巴細胞活性,提高免疫活性[50]。

另外,齊墩果酸在抗炎、抗菌及抗病毒方面有重要作用。齊墩果酸可作用于細菌細胞外膜,引起細菌形態改變導致其自溶而產生抗革蘭陽性菌[51]。在齊墩果酸對乙肝病毒的作用研究中發現,在一定含量范圍內,齊墩果酸能顯著抑制乙肝病毒表面抗原(HBsAg)表達,其中齊墩果酸在20μg/mL時對乙肝病毒DNA復制的抑制率為29.33%[52]。

3 單寧類化合物

單寧類化合物是植物中廣泛存在的多元酚類化合物之一,柿中的單寧類化合物主要以縮合單寧的形式存在,縮合單寧是羥基黃烷類單體組成的縮合物,是柿果實澀味的主要呈現者。

3.1 分布部位

柿單寧在柿果與柿葉中分布較多。澀柿中縮合單寧約占鮮果重量的2%,柿果中的單寧含量隨其成熟過程不斷變化,一般來說,在5～6月份時達到最大值,此后呈下降趨勢,不同品種柿果實單寧含量下降幅度不同并且單寧含量差異顯著[53]。果肉中單寧的含量高于果皮[54]。

3.2 提取方法

單寧的提取一般采用超聲波輔助提取法和鹽酸與乙醇的混合溶劑提取法[55-56]。余先純以野生柿樹柿葉為研究對象,采用超聲波輔助提取柿葉單寧,單寧的提取量比無超聲輔助提高了38.87mg/g[57]。以總單寧得率為指標,采用響應面分析法對柿葉單寧超高壓提取工藝進行優化,其最佳理想提取條件是固液比為1∶25(g∶mL),溶液濃度為56.31%,壓力值為222.33MPa,保壓時間為3min,總單寧得率為96.19%,與超聲波輔助提取法及溶劑提取法相比,超高壓提取法耗時短,效率高[56]。

3.3 藥理作用

3.3.1 抗氧化作用 植物多酚有明顯的抗氧化、清除自由基等功效,而縮合單寧清除自由基的能力比簡單酚類強15～30倍[58]。田燕等以小鼠為研究對象,測定了柿單寧的還原能力、清除·OH能力、清除DPPH自由基以及對小鼠體內外脂質過氧化的抑制作用,結果證明柿單寧抗氧化效果隨著聚合度增加而增強,高分子質量柿單寧具有很好的體內外抗氧化效果[59]。相關性分析表明,柿子縮合單寧含量與抗氧化活性顯著相關,且柿子不同部位單寧提取物清除自由基的效果不同,其清除效果為柿肉單寧>柿皮單寧>柿核單寧>柿蒂單寧[60]。

3.3.2 抑菌作用 單寧對多種病菌有明顯抑制作用,能夠凝固微生物體內的原生質及作用于多種酶,隨著單寧含量增加,酶活降低,且呈明顯的劑量效應關系。從柿皮、柿蒂、柿果肉中提取的單寧均具有良好的抑菌效果,但不同部位抑菌活性差異很大,柿皮、柿蒂的抑菌活性高于果肉[61]。

3.3.3 吸附作用 單寧類化合物對多種臭味化合物具有吸附作用。辛國賢選取了5種具有代表性的臭味化合物,用GC-MS檢測脫臭前后臭味化合物的濃度,結果證明單寧粗品對臭味化合物均有明顯的吸附能力,特別是對異戊酸,三甲胺和吲哚的吸附能力非常顯著,吸附率達到了77.1%、89.4%和45.6%[62]。柿單寧對低濃度的重金屬離子也具有很強的吸附效率,能夠吸附回收鈾(U)、金(Au)、鉑(Pt)等重金屬[63],可以發展為安全環保的重金屬吸附劑。

3.3.4 抗癌作用 單寧具有雙重作用,大量食用單寧容易致癌,但少量單寧可以抗腫瘤和抗癌。單寧分子量大小、倍酰基含量及酚羥基的立體構象是抗癌活性的必需因素[64]。縮合單寧是良好的基因突變抑制劑,對預防皮膚癌有一定效果[65]。

4 結論與展望

柿葉、柿果及柿蒂中含有豐富的黃酮類、三萜類、單寧類以及其他多種功能性活性物質,因此柿具有抗菌消炎、保肝降糖、保護心血管、鎮咳止血、抗癌防癌、美容祛斑、吸附除臭等藥理作用。柿活性物質具有廣闊的應用前景,如何更加高效的開發利用,可以從以下幾個方面進行深入研究:

第一,柿果柿葉等各部分均可做藥用,且具有價格低廉、毒性低等優點。但是目前對各個部位有效成分、具體藥理作用、作用機制和作用靶點的研究還相對較少,今后應進一步加強相關項目研究,為柿樹資源的合理開發及利用提供依據;

第二,近年來,有關柿子各種活性成分的提取方式研究很多,優化活性成分的提取方式、降低提取成本,在傳統提取方式的基礎上,研發新的提取方式,是今后柿樹各種活性成分提取方面的研究重點。柿樹的活性成分在不同的生長時期,含量差異顯著,合理選擇采摘期,以達到對各成分最大程度的利用,是活性成分利用過程中需要解決的問題;

第三,在柿樹的藥理作用方面,國內外學者主要集中在研究柿葉、柿果、柿蒂的藥理作用方面,而對柿樹各有效成分的具體藥理作用研究相對較少,在今后的研究中,需進一步有針對性的研究柿各個部位活性成分的含量及其藥理作用;

第四,分子生物學是藥物活性成分研究的重要方向,在對柿活性成分的研究中,可應用分子生物學的方法,分析活性物質作用機制及相關的作用靶點,研究相關基因的生理功能及其調控機制,運用現代生物技術不斷揭示柿相關活性成分的作用機制及成分間的關聯性,為開發利用提供進一步的科學依據。

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Progress of three active components fromDiospyroskakiL.f

GUO Wei-hua1,ZHANG Fang1,*

(College of Agriculture and Biotechnology,Zhejiang University,Hangzhou,Hangzhou 310058,China)

Based on the domestic and foreign research in recent ten years,a comprehensive analysis on the distribution,extraction methods,pharmacological action of flavonoids,triterpenoid(mainly UA and OA)was given,tannin,three functional activities fromDiospyroskakiL.f. Some research ideas were put forward. It was expected to provide theoretical basis for exploiting and utilizing the persimmon pharmacological value in future.

DiospyroskakiL.f;flavonoids;triterpenoid;tannin

2014-04-08

郭偉華(1986-)，女，碩士研究生，研究方向：果樹生長發育過程及生理變化研究。

*通訊作者:張放(1954-)，男，碩士研究生，教授，研究方向：果樹生態生理與環境生物學。

浙江省科技廳公益性技術應用研究計劃項目2012C22021。

TS255.7

A

1002-0306(2015)01-0395-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.01.075