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用插氧原子的方法書寫同分異構(gòu)體的研究

2015-10-15 02:15:57張嵋羽
化學(xué)教學(xué) 2015年8期

張嵋羽

摘要:介紹了在烷烴分子、環(huán)烷烴分子、烯烴分子、芳香烴分子、醛分子、酮分子中插入氧原子書寫同分異構(gòu)體的方法,有利于幫助學(xué)生全面理解同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷,也有助于學(xué)生對有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有深刻的認(rèn)識。

關(guān)鍵詞:插入氧原子;碳?xì)滏I;碳碳單鍵;同分異構(gòu)體

文章編號:1005–6629(2015)8–0083–04 中圖分類號:G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

因氧原子最外層有6個(gè)電子,其中2個(gè)是單電子,與別的原子可以形成2個(gè)共價(jià)鍵,所以可以把氧原子插入共價(jià)單鍵中。有機(jī)物分子中含有C-C和C-H單鍵,因氧原子插入的位置不同就可形成同分異構(gòu)現(xiàn)象,確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

1 在烷烴分子中插入氧原子形成醇和醚

在碳?xì)滏I中插入氧原子形成醇,在碳碳單鍵中插入氧原子形成醚[1]。以丙烷為例,如圖1所示,在①、②處插入氧原子形成醇,在③處插入氧原子形成醚。當(dāng)分子式相同時(shí),醇和醚是同分異構(gòu)體。

2 在環(huán)烷烴分子中插入氧原子形成環(huán)醇和環(huán)醚

在碳?xì)滏I中插入氧原子形成環(huán)醇,在碳碳單鍵中插入氧原子形成環(huán)醚。以甲基環(huán)丙烷為例,如圖5所示,在①、③、⑤處插入氧原子形成環(huán)醇,在②、④、⑥處插入氧原子形成環(huán)醚。

3 在烯烴分子中插入氧原子形成烯醇、烯醚、酮和醛

以丙烯為例,見圖6,在碳?xì)滏I中插入氧原子:①處形成丙烯醇,③處插入氧原子互變異構(gòu)成為穩(wěn)定的丙酮,④處插入氧原子互變異構(gòu)成為穩(wěn)定的丙醛(羥基與sp2雜化的碳原子直接相連的烯醇不穩(wěn)定,可互變異構(gòu)成穩(wěn)定的醛和酮[3]);在碳碳單鍵中插入氧原子:②處形成乙烯基甲醚。

8 結(jié)語

以上是在分子中插入一個(gè)氧原子形成的同分異構(gòu)體,當(dāng)然,也可以在分子中插入多個(gè)氧原子,但較復(fù)雜。例如在丁烷分子中插入二個(gè)氧原子形成的同分異構(gòu)體更多,同分異構(gòu)中含有一種官能團(tuán)是羧基或酯基;含有二種官能團(tuán)的有醛基和羥基、醛基和醚鍵、羰基和羥基、羰基和醚鍵等;含有三種官能團(tuán)的有雙鍵和羥基、醚鍵等。再如,在己醛分子中插入五個(gè)氧原子形成的同分異構(gòu)體中,葡萄糖是其中之一。分子中插入氧原子的方法為研究物質(zhì)的結(jié)構(gòu)提供了一條新的思路。

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