徐立峰
(山東協和學院醫學院 濟南 250000)
氨基酸代謝是生物化學中的重點內容,而掌握20種常見氨基酸的結構則是學習氨基酸代謝的基礎。為快速掌握常見氨基酸的結構,總結出如下多種記憶方法。
氨基酸的學名包含氨基酸分子結構的部分信息。因而根據羧酸的命名規則,寫出氨基酸的學名,有助于記憶氨基酸的結構。例如,甘氨酸的學名是氨基乙酸;賴氨酸的學名是2,6-二氨基己酸。
α-氨基酸常用其俗名,可根據其俗名所蘊含的信息來幫助記憶一些氨基酸的結構。例如,丙氨酸表明是含有3個碳原子的氨基酸;甲硫氨酸含有甲基和硫原子;苯丙氨酸可看做由苯和丙氨酸組成;天冬酰胺、谷氨酰胺則分別是由天冬氨酸、谷氨酸酰胺化而來,都含有酰胺基;異亮氨酸則是亮氨酸的同分異構體;半胱氨酸則是胱氨酸的一半。
在掌握氨基酸結構通式的基礎上,分析R基團的結構。甘氨酸的R基團是1個氫原子;丙氨酸的R基團是甲基;纈氨酸的R基團是異丙基;絲氨酸的R基團是羥甲基或甲醇;蘇氨酸的R基團是乙醇;天冬氨酸的R基團是乙酸;谷氨酸的R基團是丙酸;賴氨酸的R基團是丁胺;精氨酸的R基團由3個亞甲基和1個胍基組成。
多數氨基酸的結構可看作是由丙氨酸衍生而來。例如,給丙氨酸的甲基加上1個羥基是絲氨酸;加上1個巰基是半胱氨酸;加上2個甲基是纈氨酸;加上1個異丙基是亮氨酸;加上1個羧基是天冬氨酸;加上1個乙酸是谷氨酸;加上1個丙胺是賴氨酸;加上1個苯環是苯丙氨酸;加上1個苯酚是酪氨酸;加上1個吲哚是色氨酸;加上1個咪唑是組氨酸。
根據氨基酸在體內合成與分解的過程來幫助記憶。例如,苯丙氨酸在羥化酶的催化下,在苯環上與丙氨酸相對的碳原子上加1個氧原子,轉變為酪氨酸,再進一步分解;大多數植物和微生物的半胱氨酸是由絲氨酸的羥基被巰基取代而成[1],也可看做是把絲氨酸的羥基氧被同族元素硫替代而成;甘氨酸是絲氨酸在轉羥甲基酶的作用下,把羥甲基中的碳原子轉移給四氫葉酸而生成;精氨酸除去胍基后剩余部分來自谷氨酸,所以精氨酸除去胍基后剩余部分的碳骨架與谷氨酸的相同。
根據氨基酸的特點來幫助記憶其結構。例如,甘氨酸是最簡單的氨基酸,它的R基團僅是1個氫原子,因而甘氨酸也無旋光異構現象;脯氨酸是α-亞氨基酸,與α-碳原子相連的是亞氨基,而且脯氨酸屬于雜環氨基酸,分子中具有1個雜環;天冬氨酸、谷氨酸則是酸性氨基酸,它們的R基團中具有顯酸性的羧基;賴氨酸、精氨酸、組氨酸則是堿性氨基酸,它們的R基團中具有顯堿性的基團,如氨基、咪唑基、胍基。
把結構上具有共同特點的氨基酸歸到一類,有助于記憶氨基酸的結構。例如,絲氨酸、蘇氨酸都含有羥基,是羥基氨基酸;苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸都具有苯環,是芳香族氨基酸;半胱氨酸、甲硫氨酸都含有硫原子,是含硫氨基酸;組氨酸、脯氨酸都具有雜環,是雜環氨基酸;纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的R基團具有支鏈,是支鏈氨基酸,支鏈氨基酸都是必需氨基酸。
通過了解氨基酸及其衍生物的功能來加深對氨基酸的印象。例如,甘氨酸參與嘌呤堿基、谷胱甘肽、肌酸、卟啉以及結合型膽汁酸的合成,在膠原蛋白(動物體內最豐富的蛋白質)中的含量很高,由于甘氨酸的R基團僅是1個氫原子,因而對蛋白質的二級結構β-轉角的形成起著至關重要的作用;半胱氨酸參與蛋白質中二硫鍵的形成,對維持蛋白質的結構起著重要作用,半胱氨酸經氧化脫羧產生的牛磺酸參與結合型膽汁酸的合成;甲硫氨酸是合成蛋白質的起始氨基酸,也是甲基供體,是植物激素乙烯合成的唯一前體[2];苯丙氨酸的代謝出現異常,會導致苯丙酮尿癥;酪氨酸可轉變為兒茶酚胺、甲狀腺激素、黑色素,若缺乏會導致白化病;色氨酸在植物體內能轉化為植物生長素吲哚乙酸,色氨酸經羥基化和脫羧作用形成的5-羥色胺是腦組織中的抑制性神經遞質;精氨酸是尿素形成的中間產物,其末端的脒基參與形成尿素,也能形成NO信號分子;天冬氨酸參與嘧啶堿基的形成;谷氨酸是葉酸、谷胱甘肽的組成成分,其鈉鹽則是味精的有效成分,其脫羧基產生的γ-氨基丁酸是重要的中樞神經系統抑制性神經遞質;谷氨酰胺是被發現的第一個氨基酸,它是運輸氨的主要形式,也參與堿基的合成。