從幾則錯例重申有機物命名的幾個原則

陳益（金陵中學　江蘇南京　210005）

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從幾則錯例重申有機物命名的幾個原則

陳益
（金陵中學江蘇南京210005）

摘要：以教學中幾則錯誤和模糊認識為例，重申有機物命名的“編號最低系列原則”、“取代基次序規則”、“官能團次序規則”。

關鍵詞：有機物命名；錯例；重申；原則

初步學會應用系統命名法命名簡單的有機物，是《有機化學基礎》的教學要求之一，也是高考的考點之一。現行教材根據1980年中國化學會頒布的《有機化學命名原則》[1]，簡單介紹了烷、烯、炔和苯的同系物的命名。實際教學中由于習題、教輔中出現較復雜有機物的命名，帶來對命名規則的誤讀和誤用，從而導致命名結果錯誤。現根據中學化學教學需要，通過幾則典型錯誤和模糊認識，重申有機物命名的幾個原則，以期對教學有所幫助。

一、編號最低系列原則

碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同系列時，則順次、逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。[2]

有的教輔中歸納“最小”原則即“支鏈序號之和最小”[3]，常常與“最低系列原則”發生沖突。如，

根據“最低系列原則”應稱為2，2，6，6，7-五甲基辛烷（位次和：23），而不稱為2，3，3，7，7-五甲基辛烷（位次和：22）。

序號之和最小原則通過計算才能確定編號的起點和方向，最低系列原則只需進行觀察就能確定編號的起點和方向，顯然后者方法簡捷。

同理，

根據“最低系列原則”應稱為2，2，4，5，7-五甲基-5，6，6-三乙基辛烷（位次和：37），而不稱為2，4，5，7，7-五甲基-3，3，4-三乙基辛烷（位次和：35）[4]。

二、取代基次序規則

當分子結構中有幾條支鏈或同時存在兩個以上的取代基時，則在名稱中支鏈或取代基按立體化學中次序規則，指定“較優”基團后列出。主要內容是：

（l）將各種取代基的原子按其原子序數大小排列，大者為“較優”基團。

（2）如果兩個基團的第一個元素原子相同，則比較與它直接相連的幾個原子。比較時，按原子序數排列，先比較各組中最大者；若仍相同，再依次比較第二、第三個，順序列出。

如：I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H；

異丙基＞異丁基＞異戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基。

這一“次序規則”給出了確定取代基的次序的“量化”標準，從而能準確地命名下列各化合物：

根據“次序規則”應稱為3-甲基-5-氯庚烷（Cl＞—CH3），而不稱為3-氯-5-甲基庚烷（—Cl比—CH3簡單）。

而目前國內的大多數教材，在這方面闡述模糊，如“把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面[5]”、“把簡單的寫在前面、復雜的寫在后面[6]”等等，缺乏一種“量化”的標準。

三、官能團次序規則

當有機化合物含有多個官能團時，要以最優先的官能團為主官能團，其他官能團作為取代基，即為官能團次序規則。如，

即：羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰鹵＞酰胺＞酸酐＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞胺＞醚＞鹵代烴＞硝基化合物＞亞硝基化合物，

在中學教學中可以簡單地歸納為：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞炔烴＞烯烴＞烷。

值得一提的是，“取代基次序規則”和“官能團次序規則”是兩個不同的規則系統，使用時要注意區分，不要混淆。

時隔30年，2012年11月12日，中國化學會發布“有機化合物命名原則”（2010年版）征求意見稿（2012.10稿）[9]，以更好地適應科研、生產中普遍使用的眾多有機化學物的命名需求。2015年7月發布的“有機化合物命名原則”2014-5.1版修訂稿[10]在網上公告，繼續征求意見。

參考文獻

[1]中國化學會.有機化學命名原則[M].北京：科學出版社，1983

[2]陳其瑞.謹防步入有機物命名的誤區[J].化學教育，1994，（4）：36

[3]王以軍.步步高化學選修5有機化學基礎[M].哈爾濱：黑龍江教育出版社，2011：18

[4]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[5]宋心琦.有機化學基礎[M].北京：人民教育出版社，2007：14

[6]曹居東等.有機化學基礎[M].濟南：山東科技出版社，2007：10

[7]邢其毅等.基礎有機化學[M].北京：高考教育出版社，2005：58

[8]http://hx.zxxk.com/s3886066.html

[9]http://www.chemsoc.org.cn/info.asp？gid＝86

[10]http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/column/item98.shtml

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.01.015

文章編號：1008-0546（2016）01-0040-02

中圖分類號：G633.8

文獻標識碼：B