備戰高考，有效教學有機化學

【摘 要】哲學告訴我們世間萬物都是普遍聯系的，知識當然也是相互聯系。一個有素養的專業化學學者，他可以從化學的某一視角進行富有邏輯性的思考，進而縱橫馳騁走遍化學學科的其它各領域。本文舉一例有機化學例子進行探討如何借一走遍所有類型的有機物，以提高學生備戰高考之能力。

【關鍵詞】備戰 高考 有效 有機 化學

中國有句古話說得好“道生一，一生二，二生三，三生萬物”，這是一個偉大的智慧。其中蘊含著排列組合的重要思想和世界普遍聯系的哲學思維。毫不夸張地說，對于一個有素的化學學者，他完全可以從化學的某一視角進入，進而副有邏輯性地縱橫馳騁走遍所有其他領域。下面，我們試著從乙烯為起點，并進行副有邏輯性的推導，從而走遍所有類型的有機物，映證這一全息式的思維魅力。

一、以乙烯為起點的第一條邏輯鏈（引入單個鹵素原子）

首先讓乙烯加成溴化氫，得到一鹵代物溴乙烷（溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應又可生成乙烯）。再讓溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液里水解，由鹵代烴生成醇類得到乙醇。我們知道，乙醇是有機物中三步連續氧化的起點：乙醇氧化為乙醛，乙醛氧化為乙酸，乙醇與乙酸在濃硫酸加熱作用下發生酯化反應得乙酸乙酯（乙酸乙酯水解又可得乙醇與乙酸）。此時還有去向嗎？乙酸在堿石灰與氫氧化鈉作用下加熱脫羧又可生成甲烷。在此，我們可溫故烷烴的重要性質并進行發散思維，甲烷在光照條件下與氯氣發生取代反應可得四種鹵代烴。讓一氯甲烷在堿性條件下水解得甲醇；二氯甲烷水解由于兩個羥基在一個碳上不穩定，脫去一分子水生成甲醛；三氯甲烷水解脫去一分子水生成甲酸；四氯化碳水解脫去兩分子水生成二氧化碳氣體放出。

二、以乙烯為起點的第二條邏輯鏈（引入兩個鹵素原子）

前面是引入單個鹵素原子的走向，現在我們改變一下，引入兩個鹵素原子。讓乙烯與溴單質加成得 1，2—二溴乙烷，讓這個二鹵代物水解引入兩個羥基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一個有很好生長點的物質，首先是它可氧化為乙二醛，進而可氧化為乙二酸。對以上物質進行發散思維，乙二醇分子內脫水環化可生成環氧乙烷；乙二醇分子間脫水聚合可得高分子化合物；讓乙二醇與乙二酸酯化又可得環狀物質；乙二醇與乙二酸脫水縮合，得高聚物。以上涉及的反應都是高考的命題熱點，將這些邏輯構建成知識網絡圖更直觀，便于綜合訓練有機化學的復習。

三、以乙烯為起點的第三條邏輯鏈

在前面，我們引入兩個羥后發現氧化時兩端都被氧化。所以我們會想，能不能只讓一端被氧化而另一端保留。實際上這是辦得到的，我們可讓乙烯加成 HO—Cl，這樣一來，首先只有一端含羥基，另一端保留鹵素原子。氧化到最后再水解，將鹵素原子轉化為羥基，得羥基乙酸。羥基乙酸可分子內酯化成環，也可分子間酯化脫水聚合成高分子化合物，還可兩分子酯化成環。當然，如果要增長碳鏈，可讓乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN，水解后可得丙酸，增長了一個碳。

四、雙向分析法突破有機推斷題

例如，2012 年普通高等學校招生全國統一考試理科綜合能力測試（大綱版）30[3]（15 分）化合物 A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列問題：

（1）B 的分子式為 C2H4O2，分子中只有一個官能團。則 B的結構簡式是____，B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成 D，該反應的化學方程式是____，該反應的類型是 _____；寫出兩種能發生銀鏡反應的 B 的同分異構體的結構簡式 ____。

（2）C 是芳香化合物，相對分子質量為 180，其碳的質量分數為 60.0%，氫的質量分數為 4.4%，其余為氧，則 C的分子式是 _____。

（3）已知 C 的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是 。另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則 C 的結構簡式是 。

（4）A 的結構簡式是 。首先，利用順向思維分析，“化合物 A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物 B 和 C。”顯然是酯的水解，得到相應的羧酸和醇（或酚）；已知 B 的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。毫無疑問 B 就是乙酸，結構簡式是 CH3COOH；據已知可推出 D 是乙酸乙酯，反應類型是取代反應；寫出兩種能發生銀鏡反應的 B 的同分異構體的結構簡式，當然要構造醛基官能團：HCOOCH3（甲酸甲酯）、CH2OHCHO（羥基乙醛）；C 的分子式可直接進行計算為 C9H8O4；第三問的已知說明這個取代基是丙烯酸基（—CH=CH—COOH）；另外兩個取代基只能是羥基了，則 C 的結構簡式就可否定逆向分析推導 A 的結構，鄰位酚羥基與丙烯酸基酯化，對位酚羥基與乙酸酯化。

總結，高三化學教學中，普遍進入復習階段，教師要想辦法采用適當科學的教學方法來提高學生的邏輯思維能力，學會舉一反三，以一推二，二推三乃至化學學科的各類知識體系，進而從容應對高考，完勝高考。