有機化學教學中的哲學思考*

劉曉芳，張淑蓉，郭愛玲，王　堃，楊麗霞，焦建華

(山西中醫(yī)學院，山西　晉中　030619)

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有機化學教學中的哲學思考*

劉曉芳，張淑蓉，郭愛玲，王堃，楊麗霞，焦建華

(山西中醫(yī)學院，山西晉中030619)

以哲學思想為指導，探索研究有機化學反應。以有機化學教學中的4個基本規(guī)則入手，從復雜的反應中尋找有機化學反應的基本規(guī)律，分析其共性和個性的關系，從結構層次上解釋有機化學反應的根本原因及遵循的基本規(guī)律。提出了在課堂教學中采用“結構引導教學法”，有利于從深層次上提升學生學習有機化學的高度和學生深入理解有機化學反應的規(guī)律，從而提高課堂教學效果。

共性；個性；結構特征；性質

有機化學是一門以實驗為基礎的自然科學。哲學是理論化、系統化的世界觀，是自然知識、社會知識、思維知識的概括和總結，是世界觀和方法論的統一。自然科學與哲學的關系是具體和一般，實踐和理論的關系。二者互為聯系、互相促進。研究自然科學離不開哲學的思維、判斷、與邏輯，研究哲學也要以自然科學為基礎。作者在多年的教學中，以哲學思想為指導，在教學過程中潛移默化的滲透傳授學生辯證的思維方法，如發(fā)展的觀點、矛盾的普遍性與特殊性、共性與個性等，從而提升了有機化學的教學高度。

有機化學是中藥學專業(yè)重要的一門專業(yè)基礎課，其內容豐富，反應復雜，立體化學問題普遍，反應機理抽象[1]，如何引導學生學好這門專業(yè)基礎課，為專業(yè)課的學習打下牢固而堅實的基礎, 是擺在教師面前亟待解決的一道難題[2]。有機化學理論性和實踐性極強[3]，教會學生掌握規(guī)律，理解特殊，把握有機化學反應中共性與個性就是解決這個問題的關鍵所在。共性指不同事物的普遍性質；個性指一事物區(qū)別于他事物的特殊性質。共性和個性是一切事物固有的本性，每一事物既有共性又有個性。共性決定事物的基本性質；個性揭示事物之間的差異性。

個性體現并豐富著共性。共性是絕對的，個性是相對的、有條件的。現已基礎有機化學教學中四個規(guī)則為例加以說明。

1　馬氏規(guī)則(Markovnikov規(guī)則)[4-6]

鹵化氫等極性試劑與不對稱烯烴發(fā)生親電加成反應時，酸中的氫原子加在含氫較多的雙鍵碳原子上，鹵素或其它原子及基團加在含氫較少的雙鍵碳原子上，簡稱馬氏規(guī)則，馬氏規(guī)則是區(qū)域選擇性規(guī)則。如丙烯與氯化氫加成，主要產物是2-氯丙烷，遵守馬氏規(guī)則:

如果雙鍵碳原子上有吸電子基團，如CF3，CN,NO2，等，加成反應的方向是反馬氏規(guī)則的。如：

丙烯與3,3,3-三氟丙烯都是不對稱結構的烯烴，丙烯與氯化氫的親電加成遵守馬氏規(guī)則，具有大多數不對稱結構烯烴的共性；3,3,3-三氟丙烯也是不對稱結構的烯烴，但是由于三氟甲基這個特殊基團的存在，使得3,3,3-三氟丙烯與氯化氫的親電加成不遵守馬氏規(guī)則，是屬于不對稱結構烯烴當中的特例。但丙烯和3,3,3-三氟丙烯與鹵化氫反應也有共性存在，即二者與鹵化氫的加成都屬于親電加成，正是由于這個共性的存在，二者與鹵化氫的親電加成雖然對于馬氏規(guī)則得到的是相反的結果，但是從分子中的電性效應出發(fā)，二者的反應機理是相似的。

丙烯與氯化氫的親電加成遵守馬氏規(guī)則，是由于供電子基團甲基的存在。甲基是供電子基團，表現出向雙鍵供電子，結果雙鍵含氫較少的碳原子帶微正電荷(δ+)，雙鍵含氫較多的碳原子帶微負電荷(δ-)，鹵化氫分子中的氫離子首先進攻雙鍵含氫較多的帶微負電荷(δ-)的碳原子，鹵負離子加到含氫較少而此時實際上是碳正離子上，從而得到遵守馬氏規(guī)則的加成產物。

3,3,3-三氟丙烯中，由于具有三個電負性較大的氟原子，CF3是吸電子基團，表現出向雙鍵吸電子，結果結果雙鍵含氫較少的碳原子帶微微負電荷(δ-)，雙鍵含氫較多的碳原子帶正電荷(δ+)，鹵化氫分子中的氫離子首先進攻雙鍵含氫較少的帶微負電荷(δ-)的碳原子，鹵負離子加到含氫較多的帶微正電荷(δ+)的碳原子上，從而得到反馬氏規(guī)則的加成產物。故結構決定性質，丙烯和3,3,3-三氟丙烯都含有雙鍵，這個共性決定二者都可以發(fā)生親電加成反應，但由于甲基與三氟甲基電性效應的不同，二者與鹵化氫的親電加成反應對于馬氏規(guī)則卻表現出了各自的個性。

2　Zaitsev規(guī)則[4-6]

鹵代烴或醇發(fā)生消除反應時，如果鹵代烴或醇分子中含有兩種不同的β-H，則含氫較少的β碳提供氫原子，生成雙鍵碳原子上烷基取代較多的穩(wěn)定的烯烴。如：2-氯丁烷在氫氧化鉀的醇溶液中發(fā)生消除反應，主要產物是2-丁烯。

在某些情況下的E1反應也并非總是遵守Zaitsev規(guī)則，如2,4,4-三甲基-2-氯戊烷發(fā)生E1反應時，其主要產物是2,4,4-三甲基-1-戊烯。

從反應結果來看2-氯丁烷的E1反應遵守Zaitsev規(guī)則，2,4,4-三甲基-2-氯戊烷的E1反應不遵守Zaitsev規(guī)則。兩者反應結果的不同恰好體現了有機化學反應的又一共性，有機化學反應是受電子效應、空間效應共同影響的。2,4,4-三甲基-2-氯戊烷失去氯負離子，生成的碳正離子中，β′-氫原子的空間位阻比β-氫原子大，β′-氫原子很難被堿奪走，故堿優(yōu)先進攻β-氫原子，生成與Zaitsev規(guī)則相反的產物。故結構決定性質，2-氯丁烷和2,4,4-三甲基-2-氯戊烷屬于鹵代烷，這個共性決定了二者都可以發(fā)生E1消除反應，但是由于二者結構中取代基的空間效應大小不同，導致了二者發(fā)生E1消除反應對于Zaitsev規(guī)則表現出了不同的個性。

3　Hückel規(guī)則[4-6]

含有4n+2(n=0,1,2,3,…)電子的單環(huán)封閉平面共軛多烯化合物具有芳香性。根據Hückel規(guī)則可判斷化合物是否具有芳香性。如苯、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)丙烯正離子，滿足4n+2，具有芳香性。但并不是所有的π電子數滿足4n+2化合物的，都有芳香性。如[10]輪烯、[14]輪烯沒有芳香性，[18]輪烯卻有芳香性。

[10]輪烯和[14]輪烯由于其輪內的氫原子具有強烈的排斥作用使環(huán)不能在同一平面上，雖然π電子數滿足4n+2，卻沒有芳香性。[18]輪烯其輪內的氫原子距離較遠，排斥作用較小，是平面結構，具有芳香性。故結構決定性質，[10]輪烯、[14]輪烯、[18]輪烯都是共軛多烯，這是三者的共性，但是由于三者結構的不同，相對于休克爾規(guī)則表現出了不同的個性。

4　Hofmann規(guī)則[4-6]

在四級銨堿的消除反應中，較少烷基取代的β碳原子上的氫優(yōu)先被消除，即主要得到雙鍵碳原子上烷基取代較少的烯烴。如:

Hofmann規(guī)則適用于β碳上的取代基是烷基，如β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基，反應就不服從Hofmann規(guī)則。

β碳上的取代基是烷基的季銨堿遵守Hofmann規(guī)則，β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季銨堿，不遵守Hofmann規(guī)則，這是二者的不同，但是兩種季銨堿共性的特征是季銨堿發(fā)生消除反應，其反應機理都是堿優(yōu)先進攻β碳上酸性較強的氫。對于β碳上的取代基是烷基的季銨堿，由于烷基是供電子基，β碳上烷基取代越少，β-氫酸性越強，越易被奪走，主要產物是符合Hofmann規(guī)則；對于β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季銨堿，這些基團由于共軛效應及吸電子等原因，使這個碳上的β-氫的酸性比未取代的β碳上的β-氫強，更易

被堿奪走，主要產物不符合Hofmann規(guī)則。故結構決定性質，以上二者都屬于季銨堿，這是二者的共性，但由于二者發(fā)生消除反應產物的穩(wěn)定性不同，導致了二者對于Hofmann規(guī)則表現出了不同的個性。

以上每個規(guī)則當中都存在著一些特例，這些特例雖然不遵守相應的規(guī)則，但當從更廣泛的化學基本反應原理角度去看待，這些反應不管遵守相應的規(guī)則與否，它們都遵守有機化學反應中最基本的一條規(guī)則，即結構決定性質，從化合物本身的電子效應、空間效應及穩(wěn)定性原理出發(fā)，這正是所有機化學反應的共性所在。

5　結　論

“結構決定性質”，這是所有有機化學反應所遵循的最基本的共性，基于這一最基本的規(guī)則，在多年的教學中，我們有機化學教學團隊提出了“結構引導教學法”，即在教學中以有機化合物的結構為中心，通過分析結構與命名、結構與物理性質、結構與化學性質、結構與合成方法形成關聯，使教師、學生形成“以有機化合物結構為中心” 的特殊有機化學“教與學”的方法。采用這種方法教學，使學生能將零散的知識系統化，將有機化學的教學內容集中成“有機化合物結構”的分析學習及“有機化合物結構與性質、合成”等的關聯學習，引導學生自主推導有機化合物的性質，在教學中取得了較好的教學效果。當我們以哲學的思維去理解思考有機化學中的反應規(guī)則、理論時，會發(fā)現哲學對于自然科學研究的指導意義，同時自然科學不斷豐富和推動哲學的發(fā)展。哲學與自然科學的辯證關系在有機化學的教學中得到了充分體現與應用。

[1]曹順生,胡杰,盛維琛.有機化學電子理論教學法在學生創(chuàng)新能力培養(yǎng)中的應用[J].化工高等教育,2001(5):49-52.

[2]張精安.因果聯系法與有機化學教學[J].藥學教育,1999,15(4):26-27.

[3]丁盈紅,張紅.分子模型在有機化學教學中的具體應用[J].藥學教育,2001,17(4):22-24.

[4]曾朝瓊.有機化學[M].北京:高等教育出版社, 1993:58,180,227,447.

[5]洪筱坤.有機化學[M].北京:中國中醫(yī)藥出版社, 2005:82,133,146,318.

[6]吉卯祉,彭松,葛正華,等.有機化學[M].北京:科學出版社,2009:87,139,156,329.

Philosophical Thinking in the Teaching of Organic Chemistry*

LIU Xiao-fang, ZHANG Shu-rong, GUO Ai-ling, WANG Kun, YANG Li-xia, JIAO Jian-hua

(Shanxi University of Traditional Chinese Medicine, Shanxi Jinzhong 030619, China)

Guidedbythephilosophythought,studyofOrganicChemistrywasexplored.InfourbasicrulesintheOrganicChemistryteaching,thebasicruleoforganicchemicalreactionswasfound,therelationsbetweentheirgeneralityandspecialitywereanalyzed,organicchemicalreactionsfromstructuralhierarchyrootcauseandfollowthebasiclawwereexplained.Structuretoguideteachingmethodwhichwasusedinclassroomteachingwasputforward,helptopromotestudents’learningonthedeepertheheightofOrganicChemistryandstudentsunderstandtheruleoforganicchemicalreactions,thusimprovetheeffectofclassroomteaching.

generality;speciality;structurefeature;property

山西省教育廳教改項目(No：J2015086)。

劉曉芳(1979-)，女，講師，從事有機化學教學及科研工作。

O621.1

A

1001-9677(2016)013-0177-03