采用SDE結合SAFE分析燉煮雞胸肉產生的風味物質

梁晶晶，曹長春，王　蒙，侯　莉，謝建春，鄭福平，孫寶國（北京食品營養與人類健康高精尖創新中心，北京市食品添加劑工程技術研究中心，北京工商大學，北京100048）

采用SDE結合SAFE分析燉煮雞胸肉產生的風味物質

梁晶晶，曹長春，王蒙，侯莉，謝建春，鄭福平，孫寶國
（北京食品營養與人類健康高精尖創新中心，北京市食品添加劑工程技術研究中心，北京工商大學，北京100048）

分析燉煮雞胸肉時產生的風味物質，以期為相關肉味香精的研發提供一定指導。肉燉煮時同時蒸餾萃取，肉湯再溶劑輔助蒸發提取，對兩提取物分別進行氣相色譜-質譜聯用分析及稀釋法氣相色譜-嗅聞分析，共鑒定出151種揮發性化合物，包括5種含硫化合物，7種含氮雜環，10種含氧雜環，97種脂肪族化合物，29種芳香族化合物和3種萜類化合物，含量較高的為脂肪族化合物；共檢測出90個氣味活性區，從中鑒定出79種氣味活性物質，稀釋因子較大的（≥210）有3-甲硫基丙醛、雙（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、糠硫醇、4-甲硫基-2-丁酮、2-乙酰基吡咯啉、反，反-2，4-癸二烯醛、反，反-2，4-壬二烯醛、γ-癸內酯、2，3-戊二酮、香豆素等，它們對整體肉香味有重要貢獻，是調配燉煮雞肉風味香精的重要原料。

肉香味，燉煮，雞胸肉，氣相色譜-嗅聞分析，溶劑輔助蒸發，同時蒸餾萃取

雞肉由于含有較少的脂肪和膽固醇，深受廣大消費者喜愛。據統計雞肉的全球消費量呈增長趨勢。中國是世界最大的蛋雞生產國和世界第二的肉雞生產國，有著廣闊的消費市場。肉的風味好壞是影響消費者是否購買的重要因素之一。生肉沒有肉香味僅有血腥味，肉風味的形成涉及一系列復雜反應，包括水溶性組分的自身降解和美拉德反應，脂溶性組分的脂質氧化降解反應，以及上述反應之間的相互作用［1-2］。

肉的烹制加工方法對肉的風味有重要影響，目前有關烤雞風味的研究報道較多。但對于燉煮雞肉風味的研究報道相對較少。肉風味分析一般先將樣品進行萃取，再采用氣-質聯用（GC-MS，gas chromatography and mass spectrometry）及氣相色譜-嗅聞（GC-O，gas chromatography and olfactometry）分析。Farkas等［3］采用同時蒸餾萃?。⊿DE，simultaneous distillation and solvent extraction）及索氏萃取-高真空蒸餾萃取方法，GC-MS與GC-O分析了高壓鍋蒸煮母雞肉的風味物質。芳香提取物稀釋分析（AEDA，aroma extract dilution analysis）是GC-O分析常用的一種檢測方法，該操作步驟為按一定的比例逐步稀釋樣品，并GC-O檢測，直到在嗅聞口感覺不到氣味為止。每種香味化合物的最高稀釋倍數為稀釋因子（FD，flavor dilution factor），稀釋因子越大，對總體風味的貢獻越大。Gasser等［4］采用SDE萃?。?∶1肉水比）AEDA法GC-O分析研究了煮雞肉過程的重要風味物質，Takakura等［5］先水蒸氣蒸餾再乙醚萃取，AEDA法GC-O分析研究了小火燉煮4 h的雞湯的重要風味物質。

SDE是將水蒸氣蒸餾和溶劑萃取合二為一的一種連續萃取技術，溶劑輔助蒸發（SAFE，solventassisted flavor evaporation），先采用溶劑萃取，再在高真空的條件下蒸餾除去萃取物中的難揮發性成分從而有利于GC的分析檢測［6］。與人們常用的固相微萃取、吹掃捕集等萃取方法相比，SDE和SAFE的優點是可得到一定的萃取物樣品，更適合AEDA法GC-O分析時使用。雞肉向來以美味而著稱，燉煮雞湯還有一定的營養價值，對提高人體的免疫功能有一定作用。本文在燉煮時采用SDE萃取，剩余肉湯再SAFE萃取，即SDE和SAFE二者結合，GC-MS分析及AEDA法GC-O分析，研究了中餐燉煮雞肉過程中產生的風味物質，相關內容國內外尚未見文獻報道。研究結果可為雞肉味香精的研制及中式菜肴的工業化發展提供參考。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

雞胸肉北京華都雞肉公司，北京美廉美超市；二氯甲烷國藥集團化學試劑有限公司，分析純重蒸；無水硫酸鈉國藥集團化學試劑有限公司，分析純；C5-C25正構烷烴北京化學試劑有限公司，色譜純。

SAFE、SDE外加工燒制；N-EVAP-12干浴氮吹儀美國Organomation Associates公司；7890A/5975C氣相色譜-質譜聯用儀美國Agilent公司；氣味測量儀美國DATU Inc.公司。

1.2實驗方法

1.2.1樣品準備將約1 kg雞胸肉去皮及可見脂肪，切成約1 cm3的小塊備用。

1.2.2同時蒸餾萃取稱取200 g切好的雞胸肉按照1∶1的肉水比加到1000 mL四口燒瓶中，置于SDE的一端，130℃油浴加熱，機械攪拌。50 mL二氯甲烷于100 mL圓底燒瓶中，置于SDE的另一端，45℃水浴加熱，磁力攪拌。連續提取3 h。萃取液加入適量的無水硫酸鈉干燥，Vigrex柱濃縮至2 mL，氮吹至0.3 mL。按如上進行四次平行實驗，合并，待分析。

1.2.3溶劑輔助蒸發將肉湯中肉渣離心去除，加入1 g氯化鈉，用二氯甲烷等體積萃取三次。SAFE裝置抽真空至1×10-5Pa，萃取液緩慢滴入SAFE蒸餾燒瓶內，液氮冷凝。收集餾出液，自然融化后，加入適量無水硫酸鈉干燥，Vigrex柱濃縮至2 mL，氮吹至0.3 mL。按如上進行四次平行實驗，合并，待分析。

1.2.4氣相色譜-質譜分析DB-Wax毛細管柱（30 m× 250 μm×0.25 μm）；進樣口溫度250℃；起始柱溫40℃，以2.5℃/min升到180℃，再以10℃/min升到230℃；載氣為氦氣，流速1.0 mL/min；進樣量2 μL；不分流。

電子轟擊電離源，能量70 eV；四極桿溫度150℃；離子源溫度230℃；溶劑延遲4 min；全掃描模式，掃描范圍50～500 amu。

1.2.5氣相色譜-嗅聞分析由Agilent7890A氣相色譜（配有FID檢測器）及嗅聞裝置組成。HP-5毛細管柱（30 m×250 μm×0.25 μm），起始柱溫40℃，以5℃/min升到230℃。進樣口溫度250℃；載氣為氮氣，流速1.0 mL/min；進樣量2 μL；不分流。

加濕后的空氣攜帶柱后流出物進入嗅聞口，樣品用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16……進行逐級稀釋，直到嗅聞口檢測不到氣味時停止，每種香味化合物的最高稀釋倍數為其稀釋因子（FD值）。共三名評價員完成，通過操作軟件記錄嗅聞的氣味特征。

1.3數據處理

氣-質聯機分析，根據檢索NIST 11譜庫、與文獻核對保留指數、查閱肉香味分析的相關文獻對各譜峰進行鑒定；對所鑒定出的化合物面積歸一化法計算各組分相對含量。

氣相色譜-嗅聞分析，根據嗅聞的氣味特征、保留指數，與氣-質聯機鑒定結果關聯，進樣標準品及查閱肉香味分析的相關文獻鑒定氣味活性化合物。

2　結果與討論

2.1GC-MS分析

燉煮雞胸肉SDE/GC-MS與SAFE/GC-MS的總離子流色譜圖見圖1，鑒定出的化合物及其含量見表1。

由表1可知，采用SDE方法鑒定出117種化合物，SAFE方法鑒定出55種化合物。相比之下，SDE萃取出的化合物種類多于SAFE萃取。這是由于SDE是將燉煮過程中產生的揮發性物質連續地萃取出來，而SAFE則將SDE處理后的肉湯中殘存的揮發性物質萃取出來。SAFE盡管萃取出的化合物種類較少，但它對于有些水溶性大或沸點很高的物質表現出優勢，如油酸僅SAFE萃取檢測出，而SDE并未檢測出，說明采用SDE結合SAFE方法進行萃取分析具有相互補充作用。兩種方法共鑒定出151種化合物，其中含硫化合物有5種，占2.48%（按平均相對含量，下同）；含氮雜環有7種，占2.08%；含氧雜環有10種，占4.85%；脂肪族化合物97種，占77.41%；芳香族化合物29種，占13.07%；萜類化合物3種，占0.32%。脂肪族化合物含量最高，其次為芳香族化合物、含氧雜環、含硫化合物。

圖1　燉煮雞胸肉時SDE提取與肉湯SAFE提取的氣-質聯機分析總離子流色譜圖Fig.1　Thetotal ion chromatograms of GC-MS for the SDE extract of the boiling chicken breast and the SAFE extract of the residue broth

含硫化合物是構成肉香味的基礎，一般閾值低、香勢強，對肉的風味貢獻大。檢測到的含硫化合物有硫醇、硫醚、噻吩、噻唑等，含量較高的為3-甲硫基丙醛和2-乙?；邕?，它們可通過半胱氨酸和胱氨酸發生美拉德反應產生，硫胺素熱降解也可產生2-甲基-3-呋喃硫醇、噻吩、噻唑和3-甲硫基丙醛等含硫化合物［7］。檢測到的含氮雜環，包括甲基吡嗪、吡啶、1-甲基咪唑-5-甲醛、1-甲基-2-吡咯烷酮，2-吡咯烷酮等。范婷婷等［8］從蒸制雞胸肉中及段艷等［9］從德州扒雞中均曾鑒定出1-甲基咪唑-5-甲醛、2-吡咯烷酮和吲哚。雞肉在高溫低水分的環境下烹制（如烤雞），更容易產生含氮雜環化合物［10］。本實驗采取燉煮雞胸肉，因而檢測到的含氮雜環種類少、含量低。檢測到的含氧雜環，主要有2，5-二甲基-4-羥基-3（H）-呋喃酮、2，3-二氫-3，5-二羥基-6-甲基-4（H）-吡喃-4-酮、5-戊基二氫-2（3H）呋喃酮、5-乙酰基二氫-2（3H）-呋喃酮、5-乙基二氫-2（3H）-呋喃酮、糠醇、2-戊基呋喃等。2-戊基呋喃是亞油酸的氧化降解產物，呋喃酮和2-呋喃甲醇則來源于美拉德反應中糖的降解［1］。

脂肪氧化降解可產生脂肪族的醛、酮、酸、烴等揮發性化合物［11］，如亞油酸氧化降解可產生反，反-2，4-癸二烯醛［12］。檢測到97種脂肪族化合物，包括醛類21種，酮類11種，醇類22種，酸類4種，酯類12種和烴類27種，其中含量較高的為醛類（44.83%）、酮類（8.28%）和醇類（8.21%）。脂肪族醛中，飽和醛9種，烯醛12種，含量較高的為棕櫚醛、壬醛、16-十七碳烯醛、己醛等。徐曉蘭等［13］在北京醬雞中也發現棕櫚醛含量較高。脂肪族酮中，含量較高的為乙酰丙酮、乙偶姻、3-甲基-2-環戊烯-1-酮、2-癸酮和2，5-辛二酮。2-癸酮為甲基酮，來源于脂肪氧化降解反應，而乙酰丙酮、乙偶姻、2，3-丁二酮、2，5-辛二酮等則應來源于美拉德反應中的糖降解。脂肪族醇中，含量較高的為棕櫚醇、叔戊醇、順-11-十四碳烯-1-醇、正戊醇、反-2-十四碳烯-1-醇。脂肪酸類中，含量較高的為油酸、乙酸、月桂酸和壬酸。酯類可由醇和酸反應生成，檢測到的酯類中，含量較高的為棕櫚酸甲酯（4.29%）、棕櫚酸乙酯（0.99%）、泛酸內酯（0.55%）和2-羥基丙酸丁酯（0.37%）。陳怡穎等［14］在新疆大盤雞中鑒定出8種酯，也包括了棕櫚酸乙酯。脂肪烴可來源于脂肪氧化反應中的烷氧自由基均裂。雖然大部分烴對雞肉香氣貢獻很小，但有些卻是形成雜環化合物的重要中間體從而有利于提高雞肉的整體風味。檢測到的脂肪烴中，含量較高的為環十五烷（2.03%）、十七烷（1.54%）、十八烷（1.31%）。

表1　燉煮雞胸肉時SDE提取及肉湯SAFE提取的氣-質聯機分析鑒定結果Table 1　Volatiles identified from the SDE extract of the boiling chicken breast and the SAFE extract of the residue broth by GC-MS

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檢測到的芳香族化合物中，包括醛類4種，醇類2種，酯類5種，烴類10種，酚類5種和醚類3種。含量較高的為醇類（4.68%）、酯類（4.02%）、烴類（1.91%）、醛類（1.06%）。芳香醛中苯甲醛（0.87%）和苯乙醛（0.17%）含量較高。含甲基支鏈的醛如苯乙醛等可能來源于氨基酸的降解反應［15］。檢測到的醚類主要為茴香醚，酚類主要為對甲苯酚。茴香醚和酚常存在于辛香料或其他植物性原料中。Xie等［15］采用固相微萃取及SDE兩種方法分析經過辛香料腌制的小香豬烤肉的揮發性成分，曾檢測到茴香醚、甲基胡椒酚和丁子香酚。本文燉煮雞胸時未加任何佐料，因而檢測到的茴香醚、茴香腦和酚可能來源于雞喂養的飼料。

表1中芳香烴類主要包括取代苯和萘，Fleming等［16］采用GC-MS分析70種食品的揮發性成分，發現甲苯、乙苯等在很多食品中都存在，因此檢測到的芳香烴可能來源于環境中的揮發性有機物。

萜類化合物也可能來源于喂養雞的飼料。檢測出的萜類化合物僅3種，為檸檬烯（0.20%），香葉基丙酮（0.10%）和芳樟醇（0.02%），它們常存在于檸檬、橙子和柚子等水果的果皮精油中。

2.2GC-O分析

采用SDE/GC-O與SAFE/GC-O分析所得結果見表2。

由表2可知，雖然GC-MS鑒定出151種化合物，但GC-O分析只嗅聞到90個氣味活性區域，可見只有部分揮發性化合物對肉的風味有貢獻［17］。表2顯示GC-O檢測到的香氣類型主要包括肉香、甜香、青草、水果和油脂香。通過與GC-MS的結果比對，結合保留指數、氣味譜庫檢索（參見www.odour.org.uk），與標準品質譜、氣味特征或保留指數比對及查閱相關文獻等方法，SDE鑒定出79種，SAFE鑒定出54種，與GC-MS的結果一致，仍然是SDE鑒定出的化合物多于SAFE。兩萃取方法共鑒定出79種氣味活性物質，包括含硫化合物12種、含氮化合物5種、含氧雜環10種、醛類16種、酮類6種、醇類8種、酸類1種、酯類10種、酚類4種、萜類6種、烴類1種。由于人鼻比儀器具有更強的檢測靈敏性，表2中雙（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、2-甲基-3-呋喃硫醇、苯并噻唑、2-乙?；量┻挺?松油醇等44種物質，GC-MS分析時雖未檢測到峰，但基于嗅聞的氣味特征和保留指數被鑒定出。

由表2，采用SDE結合SAFE萃取方法，檢測到的含硫氣味活性物質中，稀釋因子均較高的（FD≥27）為3-甲硫基丙醛（煮土豆，肉味）、糠硫醇（水煮肉味）、2-戊基噻吩（甜香，酸奶）、苯并噻唑（肉味，腥）雙（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚（煮肉味），2-乙?；绶裕蚧俏?，苦）和2-甲基-3-呋喃硫醇（煮肉味）。檢測到的含氮化合物中，稀釋因子均較高的（FD≥27）為吡啶（惡臭）、2-乙?；量┻鞠?，甜香）和乙?；桨罚y聞，狐臭味）。含氧雜環化合物中，稀釋因子較高的（FD≥26）為2-庚基呋喃（黃瓜，青草）、香豆素（干草香味）和糠醛（甜香，烤香）。其中香豆素在德州扒雞中曾被檢測到［9］，糠醛在北京烤鴨中曾被檢測到［18］。

表2　燉煮雞胸肉時SDE提取與肉湯SAFE提取的GC-O分析結果Table 2　Results of GC-O analysis in AEDA for the SDE extract from the boiling chicken breast and the SAFE extract from the residue chicken broth

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Noleau等［19］指出，醛特別是烯醛和二烯醛是雞肉脂肪加熱時的特征香氣成分，若除去這些醛，就失去了雞肉的獨特香氣而成為近似于牛肉的氣味。共鑒定出醛類16種，稀釋因子較高的（FD≥27）為3-甲基丁醛、壬醛、反，順-2，6-壬二烯醛、反-2-壬烯醛、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、反-2-十一烯醛和反-2-十一烯醛。反，反-2，4-癸二烯醛閾值為7.0×10-4mg/kg，已被認為是雞肉的主體風味物質，是我國GB2760-86規定允許使用的香料，主要用于配制雞肉香精。

酮類氣味活性化合物中，稀釋因子較高的（FD≥27）為2，3-戊二酮（奶油，酸奶味）、二丙基酮（水果甜）、3-辛烯-2-酮（堅果，臭蟲）。2，3-戊二酮在醬香雞中曾被檢測到［13］。醇類中，稀釋因子較高的（FD≥28）為1-戊烯-3-醇（水果香，焦甜）、1-辛烯-3-醇（鮮味，蘑菇）和棕櫚醇（脂香，清香）。1-辛烯-3-醇不僅在雞肉中被發現，在烤豬肉［15］和熟牛肉［20］中也廣泛存在。酯類中，稀釋因子較高的（FD≥27）為苯甲酸甲酯（青草味，油味）、癸酸乙酯（水果甜）、γ-癸內酯（花香，水果甜）和丁酸香葉酯（甜味）。

鑒定出萜類6種，稀釋因子較高的（FD≥27）為芳樟醇（柑橘，花香）、α-松油醇（草香，清新）和香葉基丙酮（草香，水果香）。

圖2列出了表2中GC-O檢測到的具有較高稀釋因子（≥210）的物質?？芍?，采用SDE結合SAFE萃取，稀釋因子較高的（≥210）包括3-甲硫基丙醛、糠硫醇、雙（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、2-戊基噻吩、2-乙?；量┻?、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇、1-戊烯-3-醇等17種化合物。這些化合物應對本文燉煮雞胸肉的風味貢獻較大。

圖2　燉煮雞胸肉時SDE提取與肉湯SAFE提取鑒定出的重要氣味活性物質Fig.2　Key odor-active substances identified in AEDA of GC-O analysis for the SDE extract from the boiling chicken breast and the SAFE extract from the residue broth

本文研究的為燉煮雞肉風味，研究報道相對較少，對于檢索到的前言中已提及的有關燉煮雞肉風味分析的文獻中，Farkas等［3］從高壓鍋蒸煮母雞肉中檢測到的3-甲硫基丙醛、糠硫醇、反，反-2，4-癸二烯醛、2，5-二甲基-4-羥基-3（2H）-呋喃酮和2-甲基-3-呋喃硫醇等氣味活性化合物，與本實驗鑒定結果一致。Gasser等［4］從煮雞肉過程中檢測到的2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇、3-甲硫基丙醛、壬醛、反-2-壬烯醛、對-甲苯酚、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、γ-癸內酯、γ-十二內酯等14種氣味活性化合物，與本實驗鑒定結果一致。Takakura等［5］從小火燉煮4 h的雞湯鑒定出的3-甲硫基丙醛、反，反-2，4-癸二烯醛等兩種氣味活性化合物，與本實驗鑒定結果一致。

但是上述文獻［4-5］中一些化合物如2-乙基-3，5-二甲基吡嗪、2，4，5-三甲基噻唑、β-紫羅酮、3-甲基丁酸等本文未鑒定出，而本文鑒定出的包括2-戊基噻吩、2-乙?；量┻⒆貦按?、芳樟醇、苯甲酸甲酯、2，3-戊二酮等17種稀釋因子（≥210）較高的氣味活性化合物，在上述文獻［3-5］中未鑒定出。造成這些實驗結果不同的原因可能與所用的雞肉品種、燉煮方法及萃取分析方法不同有關。王青春等［21］利用固相微萃取/GC-MS分析，發現柴母雞和烏雞的揮發性風味物質種類較多，清遠雞和北京油雞的醛類含量較高。Madruga等［22］比較動態頂空、SDE和固相微萃取三種方法分析羊肉的揮發性成分，發現固相微萃取和動態頂空主要將低分子量的物質萃取出來，而SDE則將較高沸點的物質萃取出來。而總體看來，本文嗅聞到的氣味活性區及鑒定出的化合物與已有關燉煮雞肉風味分析的文獻報道相比均較多。

3　結論

采用SDE結合SAFE，GC-MS分析鑒定出燉雞中的風味成分主要包括含硫化合物、含氮雜環、含氧雜環、脂肪族化合物、芳香族化合物和萜類共151種揮發性化合物；進一步采用AEDA法GC-O分析，鑒定出79種氣味活性物質，主要來源于美拉德反應和脂肪降解反應。相比于已有關于燉煮雞肉風味分析的文獻報道，本文嗅聞到的氣味活性區及鑒定出的化合物均較多，表明采用SDE結合SAFE萃取分析燉煮雞肉風味物質更為有效。但仍有一些GC-O檢測到的氣味活性區尚未鑒定出來，因而要全面了解燉煮雞肉的風味物質構成，還需繼續做更深入的探究。

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Analysis of stewing chicken breast flavor using the extraction of SDE combined with SAFE

LIANG Jing-jing，CAO Chang-chun，WANG Meng，HOU Li，XIE Jian-chun，ZHENG Fu-ping，SUN Bao-guo （Beijing Advanced InnovationCenter for Food Nutrition and Human Health，Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives，Beijing Technology and BusinessUniversity，Beijing 100048）

Volatile flavor constituents from cooking chicken breast were analyzed to provide some guidance for the preparation of related meat flavorings.Simultaneous distillation and solvent extraction（SDE）was applied when the chicken breast was boiled as stewing，and then solvent-assisted flavor evaporation（SAFE）was applied to extract the residue broth.A total of 151 volatiles were identified by gas chromatography and mass spectrometry（GC-MS），including 5 sulfur compounds，7 nitrogen-containing heterocyclic compounds，10 oxygen-containing heterocyclic compounds，97 aliphatic compounds，29 aromatic compounds，and 3 terpenoids，among which the percentage of the aliphatic compounds ranked the greatest.By aroma extract dilution analysis（AEDA）of gas chromatography and olfactometry（GC-O），90 olfactory regions were found and 79 of them were identified.Those of higher flavor dilution factors（FD≥210）were 3-methional，bis（2-methyl-3-furyl）disulfide，2-furfurylthiol，4-methylthio-2-butanone，2-acetyl-1-pyrroline，（E，E）-2，4-decadienal，（E，E）-2，4-nonadienal，γ-decalactone，2，3-pentanedione，coumarin，etc，suggesting that they contributed much more to the cooking chicken flavor and would be used potentially in the preparation of cooking chicken flavorings.

meat flavor；stewing；chicken breast；gas chromatograph and olfactometry；solvent assisted flavor evaporation；simultaneous distillation and solvent extraction

TS207.3

A

1002-0306（2016）04-0057-11

10.13386/j.issn1002-0306.2016.04.003

2015－07－17

梁晶晶（1990-），女，碩士研究生，研究方向：食品風味和食品香料香精，E-mail：liutiansui@126.com。

謝建春（1967-），女，博士，教授，研究方向：食品風味和食品香料香精，E-mail：xjchun@th.btbu.edu.cn。

國家自然科學基金項目（31371838，31171755，31171646）；北京市教委科技發展計劃重點項目（KZ20101001011）。