溶劑輔助風味蒸發-氣質聯用分析五香牛肉干揮發性物質

孫　杰,蒲丹丹,陳海濤,*,孫寶國,張玉玉

(1.北京食品營養與人類健康高精尖創新中心,北京工商大學,北京 100048;2.北京市食品風味化學重點實驗室,北京工商大學,北京 100048;3.食品質量與安全北京實驗室,北京工商大學,北京 100048)

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溶劑輔助風味蒸發-氣質聯用分析五香牛肉干揮發性物質

孫杰1,蒲丹丹2,陳海濤1,*,孫寶國1,張玉玉3

(1.北京食品營養與人類健康高精尖創新中心,北京工商大學,北京 100048;2.北京市食品風味化學重點實驗室,北京工商大學,北京 100048;3.食品質量與安全北京實驗室,北京工商大學,北京 100048)

比較5種五香牛肉干樣品中揮發性物質種類及其含量的差異。采用溶劑輔助風味蒸發和氣相色譜-質譜聯用技術測定5種五香牛肉干樣品中揮發性物質,并用主成分分析法對樣品中的揮發性物質進行分析。結果表明:5種五香牛肉干樣品中共檢測出56種揮發性物質,包括烴類4種、醛類7種、酮類7種、酸類4種、醇類16種、酯類6種、醚類2種、酚類1種、含硫含氮及其他雜環化合物9種。對56種揮發性物質進行主成分分析,可簡化為3個主成分,累積方差貢獻率達84.690%,可反映樣品的大部分信息,第一、第二和第三主成分分別指向醇類和吡嗪類化合物、烯萜類氧化衍生物以及醛酮類化合物,區分了5種樣品在揮發性物質組成上的差異。本研究為五香牛肉干品質的評價提供一種潛在的方法。

五香牛肉干,溶劑輔助風味蒸發(SAFE),揮發性物質,氣相色譜-質譜聯用,主成分分析

牛肉干是我國的傳統食品,其歷史悠久,最早見諸文字記載可追溯到3000多年前,《周禮》中即有“臘人掌干肉”和“肉脯”之說[1]。牛肉干不僅具有獨特的風味,而且營養豐富、攜帶輕便、貯存期長,因此備受我國各民族人民喜愛。但市售的五香牛肉干的風味差異較大。因此分析牛肉干的香氣成分有助于使牛肉干滿足消費大眾對五香牛肉干風味的需求,實現牛肉干加工的標準化,保證牛肉干風味品質穩定[2]。

主成分分析(principal component analysis,PCA)是一種較為經典的特征抽取和降維技術之一,可用于大量數據的簡化及優化處理,快速實現模式或關系的可視化識別。PCA 可以降低變量的維數,將原始變量進行線性組合,作為新的綜合指標,即所謂的主成分,可通過各個主成分的方差來表示[3]。目前基于SPSS軟件的主成分分析已廣泛應用于黃酒[4]、饅頭[5]、肉制品[6]、紅棗[7]等風味物質的研究。

本實驗采用溶劑輔助風味蒸發和氣相色譜-質譜聯用技術測定通過感官評價選取的風味相似的5種五香牛肉干的揮發性物質,利用主成分分析法分析風味物質種類及其含量的差異,以期為牛肉干品質的評價提供一種新的思路。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

從超市購買五香牛肉干,通過感官評價篩選出風味相似的5種五香牛肉干樣品,分別為:百草味(A),草原今朝(B),良品鋪子(C),老四川(D),天津十佳(E)。

二氯甲烷(分析純)、無水硫酸鈉(分析純)國藥集團化學試劑有限公司;C6～C30正構烷烴(色譜純)美國Sigma-Aldrich公司;氮氣(純度99.9%)北京氦普北分氣體工業有限公司。

溶劑輔助揮發性香氣蒸發裝置北京肯堡博美玻璃儀器廠;XDS5復合渦輪分子泵英國Edwards公司;A-100S旋轉蒸發儀日本EYELA公司;DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器鞏義市予華儀器有限責任公司;OLS系列多功能水浴搖床英國固藍特儀器有限公司;氣相色譜-質譜聯用儀ISQ1310美國賽默飛世爾科技公司。

1.2實驗方法

1.2.1SAFE法提取揮發性成分五香牛肉干切成米粒大小,稱取100.00 g,放入500 mL錐形瓶中,加入300 mL二氯甲烷,搖床震蕩12 h 后,用分液漏斗靜置分層,得到有機相約300 mL。將萃取液倒入滴液漏斗內,超級恒溫水槽和循環水的溫度均設為50 ℃,在冷阱和保溫瓶內加入液氮,當系統壓力降至 5 mPa 左右時,打開滴液漏斗的活塞,緩慢滴加。當萃取液全部滴加完時關緊活塞。收集燒瓶內的二氯甲烷提取液用無水硫酸鈉干燥,過濾,用旋轉蒸發儀濃縮至 1.5～2.0 mL,氮吹至0.5 mL,待氣相色譜-質譜聯用分析。

圖1　溶劑輔助風味蒸發法裝置Fig.1　Solvent assisted flavor evaporation instrument注:1.滴液漏斗;2.蒸餾瓶;3.超級恒溫水槽;4.蒸餾頭;5.冷阱;6.收集燒瓶;7.保溫瓶。

1.2.2色譜條件色譜條件:HP-DB-Wax毛細管色譜柱(30 m×250 μm×0.25 μm),進樣口溫度250 ℃;升溫程序:起始柱溫35 ℃,保持1 min,以10 ℃/min升溫到100 ℃,保持3 min,以4 ℃/min升至120 ℃,保持2 min,以6 ℃/min升至200 ℃,保持3 min,最后以8 ℃/min升至220 ℃,保持2 min;載氣為氦氣,流速1.2 mL/min,進樣量1.0 μL,分流比50∶1[8]。

質譜條件:電子轟擊(EI)離子源,電子能量70 eV,離子源溫度230 ℃,四極桿溫度150 ℃,質量掃描范圍 45～450 u。掃描方式:全掃描;溶劑延遲5 min。

1.2.3定性定量分析定性分析:以NIST14譜庫檢索保留指數定性對檢測結果進行分析,結合相關文獻進行人工譜圖解析,確定牛肉干樣品中的揮發性風味成分。保留指數是在分析樣品中添加了C6～C30的正構烷烴內標物后,根據公式(1)進行計算。

式(1)

式中:t′(i)-待測組分的調整保留時間[t′(n)

定量分析:采用峰面積歸一化法進行定量分析,求得各揮發性成分的相對含量。

1.2.4統計分析采用統計軟件IBM SPSS Statistics 20.0對本實驗中揮發性成分進行主成分分析。

2　結果與討論

2.15種五香牛肉干樣品中揮發性物質的分析

由表1可以看出,從5種五香牛肉干樣品中提取揮發性風味成分,經過GC-MS分析,共鑒定出56種揮發性成分,包括烴類4種、醛類7種、酮類7種、酸類4種、醇類16種、酯類6種、醚類2種、酚類1種、含硫含氮及其他雜環化合物9種。5種五香牛肉干樣品共有的揮發性物質共有4種,包括乙偶姻、羥基丙酮、苯甲醛、茴香腦,說明它們對五香牛肉干的風味影響較大。

在相同的分析條件下,5種五香牛肉干樣品的揮發性物質的種類及含量存在差異。在A樣品中共檢測出22種物質,包括烴類2種、醛類4種、酮類2種、酸類2種、醇類7種、醚類1種、酚類1種、含氮及其他雜環化合物3種。相對含量較高的是醚類、醇類,其次是醛類、酮類、酸類、含氮及雜環化合物、酚類、烴類。在B樣品中共檢測出34種物質,包括烴類2種、醛類3種、酮類4種、酸類2種、醇類11種、醚類2種、酯類3種、含硫含氮及其他雜環化合物7種。相對含量較高的是含硫含氮及雜環化合物、醇類,其次是醚類、酯類、酮類、酸類、烴類、醛類。在C樣品中共檢測出28種物質,包括烴類1種、醛類5種、酮類4種、酸類3種、醇類7種、醚類1種、酯類4種、含硫含氮及其他雜環化合物3種。相對含量較高的是酯類、酮類,其次是醛類、醇類、含硫含氮及雜環化合物、醚類、烴類、酸類。在D樣品中共檢測出23種物質,包括烴類2種、醛類4種、酮類5種、酸類1種、醇類6種、醚類2種、酯類1種、含硫含氮及其他雜環化合物2種。相對含量較高的是醇類、醚類,其次是醛類、酮類、含硫含氮及雜環化合物、酸類、酯類、烴類。在E樣品中共檢測出24種物質,包括烴類2種、醛類2種、酮類2種、酸類3種、醇類7種、醚類2種、酚類1種、酯類1種、含硫含氮及其他雜環化合物4種。相對含量較高的是醚類、醇類,其次是酮類、酚類、酸類、醛類、含硫含氮及雜環化合物、烴類、酯類。5種五香牛肉干由于制作工藝的不同導致不同樣品產生了特有的風味物質。在A樣品中,包括枯茗醛(草香)、2,3,5-三甲基吡嗪(堅果香)。在B樣品中,包括香葉醇(玫瑰花香)、α-松油醇(丁香味)、2-茨醇、4-萜烯醇(泥土香)、茴香酮(水果香)、辛醛(水果香)、乙酸芳樟酯(花香)、2-乙基吡嗪(烤香)、2,3-二甲基吡嗪(烤香)。在C樣品中,包括二異丁基酮(果香)、乳酸乙酯(酒香)、棕櫚酸乙酯(奶油香)。在D樣品中,包括反式-2-辛烯-1-醇(辛香)、2-庚酮(奶香)。在E樣品中,包括椰子醛(椰子香)。

表1　5種五香牛肉干樣品中揮發性物質的GC-MS鑒定結果

續表

注:定性方法中,MS為質譜分析法,RI為保留指數法。

2.25種五香牛肉干樣品中揮發性物質的主成分分析

利用軟件IBM SPSS Statistics 20.0對從5種五香牛肉干樣品中檢測的揮發性物質的相對含量進行主成分分析,得到主成分的特征值和特征向量,如表2所示。由表2可知,第1主成分的貢獻率為41.481%,第2主成分的貢獻率為 24.088%,第3主成分的貢獻率為19.122%,3個主成分的累計貢獻率已經達到84.690%,可見前3個主成分足以說明該數據的變化趨勢。故根據其貢獻大小將其編號為第1、2、3 主成分。

表2　主成分的特征值及其方差貢獻率

表3為主成分的載荷矩陣,由表3可知,第一主成分反映的指標主要有右旋萜二烯、香葉醇、糠醇、α-松油醇、2-茨醇、4-萜烯醇、芳樟醇、桉葉油醇、2,3-丁二醇、正戊醇、3-戊烯-2-醇、茴香酮、庚醛、辛醛、草蒿腦、γ-丁內酯、乙酸芳樟酯、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪,指向醇類和吡嗪類化合物。醇類化合物主要來自脂肪氧化[52],而香葉醇、α-松油醇等醇類物質則與牛肉干制備過程中添加的辛香料有關[53-54]。吡嗪類化合物是美拉德反應的特征產物[55],主要產生烤香和堅果香。第二主成分反映的指標主要有十二烷、α-蒎烯、反式-肉桂醇、乙偶姻、二異丁基酮、苯甲醛、乳酸乙酯、棕櫚酸乙酯、2-乙酰基吡咯、香豆素、二甲基砜,指向烯萜類氧化衍生物。第三主成分反映的指標主要有1-辛烯-3-醇、反式-2-辛烯-1-醇、1-戊烯-3-醇、甲基庚烯酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2-庚酮、己醛、丁香酚、茴香腦、2-戊基呋喃、椰子醛,指向醛酮類化合物,這些化合物多產生肉香、脂肪香和果香。

表3　主成分載荷矩陣

續表

以5個樣品的第一主成分值為橫坐標、第二主成分值為縱坐標作散點圖(圖2),由圖2可知,5種樣品根據距離遠近可分為三個不同的區域,A、D、E 三個樣品雖來自三個不同的地區,但它們距離較近處于同一個區域,表明它們的揮發性物質比較相似,B 和 C 樣品各自處于一個區域,表明它們與另外的三個樣品在風味組成上差異較大。因此雖然5種樣品都為五香味牛肉干,但原料肉的選擇、環境條件等因素可能對揮發性風味物質的形成產生了重要的影響。

圖2　5種五香牛肉干的主成分散點圖Fig.2　PCA biplot for five spiced beef jerky samples

5個樣品主成分的載荷矩陣表明,三個主成分反映的物質分別指向醇類和吡嗪類化合物、烯萜類氧化衍生物以及醛酮類化合物。肉風味并非由一種或一類化合物單獨形成,它取決于各種化合物之間的一種微妙平衡[56]。有關熟牛肉特征風味研究表明碳原子數目在11～17之間的醛類物質[57],含有長鏈(C5～C15)、烷基取代基的氧、氮或硫雜環[58]的化合物對熟牛肉特征風味特別重要。醛類化合物主要源于不飽和脂肪酸的氧化反應以及斯特雷克爾氨基酸反應及糖類降解[59],具有脂肪類香氣,主要構成肉香味[60]。含氮及其他雜環化合物主要來源于氨基酸和還原糖之間的Maillard 反應、氨基酸的熱解和硫胺素的降解[61],主要產生烘烤香氣、堅果香氣。不飽和醇閾值較低,對風味的形成產生一定貢獻[62],如1-辛烯-3-醇。多數酮類物質閾值較高,對風味特征的貢獻不大,但有些酮類是形成雜環化合物的重要中間體,對肉香的形成起著不可忽視的作用[63]。這些揮發性風味物質共同組成了五香牛肉干的特征香味,對五香牛肉干整體風味有重要作用。

3　結論

5種五香牛肉干樣品中共檢測出56種揮發性物質,并用主成分分析法對樣品中的揮發性物質進行分析,可簡化為3個主成分,他們代表了84.690%的樣品信息,可以說明樣品之間的差異,第一、第二和第三主成分分別指向醇類和吡嗪類化合物、烯萜類氧化衍生物以及醛酮類化合物。五種樣品中3種樣品的風味物質相似。因此主成分分析方法有其可取之處,它提取了風味成分的有效信息,對理解各揮發性物質對風味的貢獻有重要的幫助[64]。

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Analysis of volatile components in spiced beef jerky by SAFE-GC-MS

SUN Jie1,PU Dan-dan2,CHEN Hai-tao1,*,SUN Bao-guo1,ZHANG Yu-yu3

(1.Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,Beijing Technology and Business University(BTBU),Beijing 100048,China; 2.Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University(BTBU),Beijing 100048,China; 3.Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,Beijing Technology & Business University(BTBU),Beijing 100048,China)

The volatile components of five spiced beef jerky samples were investigated. Solvent-assisted flavor evaporation-gas chromatography/massspectrumetry(SAFE-GS/MS)and principal components analysis were used to analyze volatile components. A total of 56 volatile components were identified in five spiced beef jerky samples,including 4 kinds of hydrocarbons,7 kinds of aldehydes,7 kinds of ketones,4 kinds of acids,16 kinds of alcohols,6 kinds of esters,2 kinds of ethers,1 kinds of phenols,9 kinds of sulfur and other nitrogen-containing compounds or heterocyclic compounds. PCA analysis suggested that 3 principal components could reflect most of the information on the samples with a total cumulative variance contribution rate of 84.690%.The first and second principal components were explained as alcohols pyrazines and oxided terpenoid derivatives respectively. The third principal components were explained as aldehydes ketones compounds,which could distinguish the difference between the five samples in thecomposition of volatile compounds. This study has the potential to be used for quality evaluation of spiced beef jerky.

spiced beef jerky;solvent-assisted flavor evaporation(SAFE);volatile components;gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS);principal components analysis

2016-04-21

孫杰(1988-),女,碩士,研究方向：香精香料,E-mail:sunjeel@163.com。

陳海濤(1973-),男,碩士,副教授,研究方向：香精香料,E-mail:chenht@th.btbu.edu.cn。

“十二五”國家科技支撐計劃項目(2014BAD04B06)。

TS207.3

A

1002-0306(2016)17-0281-07

10.13386/j.issn1002-0306.2016.17.046