生姜主要生物活性成分提取及應用研究進展

劉 丹,張程慧,安容慧,馮敘橋,周 紛,鄧亞軍,張駿龍,劉 歡

(渤海大學食品科學與工程學院,遼寧錦州 121013)

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生姜主要生物活性成分提取及應用研究進展

劉 丹,張程慧,安容慧,馮敘橋,周 紛,鄧亞軍,張駿龍,劉 歡

(渤海大學食品科學與工程學院,遼寧錦州 121013)

姜(ZingiberofficinaleRosc)為姜科植物姜的鮮嫩莖,屬多年生草本宿根植物,原產東南亞,國內主要分布于中部、南部以及四川省。早期的藥理實驗證實生姜具有散寒、止嘔、開痰的功效,現代科學證實生姜具有抗衰老、降血脂、促進血液循環以及消炎抗菌等多種藥效,同時也是食品和化妝工業的天然原料。本文介紹了生姜中的姜精油、姜辣素和二苯基庚烷類化合物等主要生物活性成分,分子蒸餾法、水蒸氣蒸餾法、溶劑浸提法、壓榨法和超臨界CO2萃取法等提取方法,以及生姜生物活性成分在食品、藥理、化妝品中的應用現狀,并結合實際展望了生姜加工和活性成分提取的發展和應用前景,還就生姜生物活性成分提取及應用提出了確定生姜中最具抗菌活性的成分或單體,加快研究開發生姜生物活性成分測定的高精度方法和高效的分離與提純技術等建議,供相關研發人員參考。

生姜,活性成分,提取,應用

姜(ZingiberofficinaleRosc)通稱生姜,是姜科植物姜的鮮嫩莖,屬多年生草本宿根植物。姜原產東南亞,我國自古就有栽培,四川、中部和南部地區普遍分布[1],是傳統的食用和藥用植物[2],也是古老的香料和化妝工業的天然原料[3]。生姜的化學組分很復雜,已發現的有100多種,如姜辣素、姜精油等常被用作調味料以提高食品的感官質量。在食品工業生產中,生姜已被用于生產如姜罐頭、腌姜芽、糖醋姜、姜酒和姜汁啤酒等產品中、此外還用于烹飪和焙烤食品的原料。在這些應用中,除用作調料外,生姜含有的抗氧化物質對于保證產品的風味和質量是必不可少的。

生姜味辛,性微溫,歸肺、脾、胃經,藥理實驗證實可用于散寒、開痰、止咳、止吐、解魚蟹毒等[4]?，F代科學也證實生姜具有抗衰老、抗腫瘤、降血脂、促進血液循環、調節中樞神經、消炎抗菌等作用[5]。因此,如何開發并利用生姜資源,使其在食品工業和人體保健方面發揮更大作用,是食品科學與技術值得研究的一個重要方面。本文主要綜述了生姜的主要生物活性成分及其提取技術,同時對生物活性成分的應用現狀進行了闡述,并且結合實際展望了生姜加工和活性成分提取的發展和應用前景。

1 生姜的主要生物活性成分

生姜的主要生物活性成分可分為姜精油(essential oil)、姜辣素(gingerols)和二苯基庚烷(diarylheptanoids)3大類[6],其中,姜的香氣和風味與其含有的揮發性油姜精油有關,而姜的辛辣風味主要取決于非揮發性油姜油樹脂中的姜辣素[7],姜中還含有多種氨基酸、維生素、六氫姜黃素及鐵、銅、錳、鋅、鉻、鎳、鈷、鍺等微量元素[1],這些成分對醫學、食品等工業都具有重要的價值。

1.1 姜精油

姜精油為一種透明且不溶于水的淡黃色或黃綠色油狀液體,是一種復雜的混合物,通常用水蒸汽蒸餾的方法從姜根莖中提取,主要含有揮發性油份,但幾乎不含高沸點油份成分[8],其中的主要成分為單萜類物質,如單萜類的α-派烯、β-倍半萜類的α-姜烯、β-紅沒藥烯等。由于其含氧衍生物大多有較強的香氣,主要用于食品及飲料的加香調味。

姜精油組分不僅是香氣及部分風味的呈現者,而且是生姜多種藥理作用的主要功能因子,因此研究姜精油有著重要意義[9]。黃靜研究發現[10]姜精油能夠明顯改善急性血瘀大鼠的血液流變性,使紅細胞變形指數升高,而且還可以對抗高分子右旋糖酐引起的微循環障礙,抑制血瘀大鼠內源和外源性凝血途徑,并對其高凝狀態有所改善。

1.2 姜辣素

姜辣素的結構中均含有3-甲氧基-4-羥基苯基官能團,是多種物質組成的混合物,同時也是生姜具有的辛辣成分[11]。按照官能團所連烴鏈的不同,通常分為姜醇類(gingerols)、副姜油酮類(paradols)、姜烯酚類(shogaols)、姜酮類(gingerone)、姜二酮類(gingerdiones)、姜二醇類(gingerdiols)等不同類型[12](圖1),在姜辣素中含量最高的是姜酚類物質,其中較多的是6-姜酚(6-ginerol),達到姜辣素含量的75%以上[5]。

圖1 姜辣素中幾種常見的生物活性成分Fig.1 Several common biological active ingredients in gingerol

姜辣素不僅是生姜特征性辛辣風味的主要呈味物質,其成分也具有各自的藥用價值。姜醇類提取物可以對麻醉貓血管運動中樞和心臟起到興奮作用,而且還可以起到擴張血管、促進血液循環的效果[13]。姜酚類中的6-姜酚對Datlon’s淋巴腹水瘤細胞和人淋巴細胞的生長有一定的抑制效果,并且能顯著抑制中國大田鼠卵巢細胞和Vero細胞生長以及DNA對胸腺嘧啶核苷酸的攝取[14]。

1.3 二苯基庚烷類

二苯基庚烷類化合物為黃色并略帶酸性,可分為線性二苯基庚烷類(linear diaryheptanes)和環狀二苯基庚烷類(cyclic diaryheptanes),線性的主要包括姜黃素、脫甲氧基姜黃素、雙脫甲氧基姜黃素、四氫姜黃素、脫甲氧基四氫姜黃素和雙脫甲氧基四氫姜黃素[15],環狀的主要分為5類[16],即二苯基庚烷類化合物1-5,其中的一種環狀化合物的結構被鑒定為1,5-環氧-3-羥基-1-(3,4-二羥基-5-甲氧基苯基)-7-(3,4-二羥基苯基)庚烷[17]。

早期對生姜中提取出來的二苯基庚烷類化合物進行的研究主要注重于在其抗氧化活性的特性方面。Kikuzaki 等人在生姜類化合物中,經過分離得到的具有抗氧活性的線性二苯基庚烷化合物共有5類13個[18]。Yu等人從生姜中也發現了具有同樣抗氧化活性的新化合物,其中一種物質是環狀二苯基庚烷類化合物[19]。

2 生姜主要生物活性成分的提取技術

目前生姜生物活性成分提取主要有水蒸氣蒸餾法、溶劑浸提法、壓榨法、超聲波法和超臨界CO2萃取法等技術[1],不同提取方法各有特點,提取效果及所分離出的成分也有一定差異(表1)。其中,對于姜精油和姜辣素的提取技術研究較為深入。

2.1 姜精油的提取技術

目前,對于姜精油的提取技術較多,并且不同的提取方法可獲得不同類型和含量的姜精油。如姚依茜[20]等人采用水蒸氣蒸餾法提取獲得了揮發性姜精油,其主要成分是萜類化合物。這是因為該方法適用于高沸點、熱敏性及易氧化物質的分離,因此提取的多為揮發性成分。崔儉杰和李瓊[21],證明了用水蒸氣蒸餾生姜獲得姜精油的香氣較強,原因可能是帶有香氣的揮發物較多,當用壓榨法提取生姜活性成分并采用TD-GC-MS(熱脫附-氣質聯用法)分析時,發現有67種之多,但是揮發性成分含量最少,約為65%,其他方法如溶劑浸提法提取或CO2超臨界萃取所獲得的揮發性成分含量都在75%以上,而壓榨法提取獲得的不揮發或者弱揮發性成分比其他方法多。

表1 生姜主要生物活性成分的提取分離方法及特點

同時,當姜的部位以及狀態不同時,其所獲得的姜精油中揮發性成分的含量也有所差別。李輝[22]等報道與采用水蒸氣蒸餾法提取去皮姜的姜精油相比,不去皮姜中的揮發油有效成分較多?；粑奶m[23]采用超臨界CO2萃取法分別從干姜和鮮姜中獲得提取物并采用GC-MS法分析其成分,發現提取姜精油中的主要成分都含有α-姜烯、β-倍半水芹烯、α-法尼烯和α-姜黃烯,但干姜含有丁基乙醛酸,鮮姜含有乙二酸二丁酯和2-異丙氧基乙醇。當然,提取效果也與分離條件有關,如CO2流體密度不同時,其萃取率的對數隨著CO2流體密度的增加而增加[24]。

然而,研究姜精油的高效提取分離技術時,分子蒸餾法更加適用。王發松等[25]使用此法分離出的萜類成分中(-)-姜烯和丁香烯的含量分別達到了55%和20%以上。但是分子蒸餾技術還是一項較新的尚未廣泛應用于工業化生產的分離技術,目前應用的成本較高。

2.2 姜辣素的提取技術

通常,姜辣素的提取技術可以采用溶劑浸提法和分子蒸餾法。其中,溶劑浸提法用于生姜生物活性成分的提取時,提取物的化學組成與所選用的溶劑(如乙醇、甲醇、丙酮和乙醚等)和所提取的步驟有關[26-27]。戰琨友[28]選用乙醇浸提法所得活性成分主要為姜辣素類化合物,而王琴君[29]選用乙醇作為溶劑提取生姜活性成分時獲得的主要成分不是姜辣素而是姜精油,兩者的差異可能是后者比前者多了一步萃取過程,因為當浸提液進一步用石油醚萃取時,大量的姜精油溶于石油醚,而姜辣素更易溶于乙醇,使得萃取液中幾乎不含姜辣素。

當采用分子蒸餾法這種特殊的液-液分離技術時,通?？蓪⒔椭械妮祁惡徒彼刂械慕┓宇惢衔锓蛛x開。王發松等[25]使用此法成功分離姜精油中萜類和姜辣素類組分,分離出的姜辣素類組分中姜烯酚類含量達到了86%以上,其中主要是(6)-姜烯酚,含量達到了60%左右。

2.3 二苯基庚烷類的提取技術

在姜生物活性成分的提取技術中,對于二苯基庚烷類化合物的提取技術研究較少。羅京超[30]用超臨界流體提取并發現了23個二苯基庚烷類化合物,但是由于二苯基庚烷類化合物的低級性和熱不穩定性,因此采用液-質聯用僅分析出了3個二苯基庚烷類化合物的結構,分別為5-羥基-1-苯基-7-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-3-庚酮、5-羥基-1,7-二苯基-3-庚酮、1,7-二苯基-4-烯-3-庚酮。有關姜中二苯基庚烷類化合物的提取、分離、結構和功能的研究,還需要進一步加強。

生姜主要生物活性成分的提取方法在具體應用時,要根據原材料產地、特點、提取部位等的不同,對提取條件等工藝參數進行優化,才能獲得更好的提取效果。如水蒸氣蒸餾法,能耗大、得油率低,但成本小;溶劑浸提法只能獲得姜油樹脂,純度低且殘留溶劑。而超臨界CO2萃取法萃取姜油,在能耗、得率和品質上優于水蒸氣蒸餾法和溶劑浸提法,并且可使萃取和分離取得較好的效果,但成本較高,需要進一步探索[3]。

3 生姜主要生物活性成分的應用進展

3.1 在肉和肉制品貯藏保鮮中的應用

表2 不同類型生姜提取物對肉及肉制品的保鮮效果

在肉和肉制品氧化過程中產生的醛類、磷脂等物質,會對肉和肉制品的顏色、風味、營養價值和安全性產生不利的影響,并縮短肉及肉制品的保質期[36-37]。有研究表明,3～4個碳原子的醛類物質會產生特征的臭味[38],再加熱(WOF,Warmed-over-flavor)也會產生異味。任志偉等[39]在研究鴨肉熟制品的WOF時,發現隨磷脂添加量的增大,己醛的百分含量顯著增加,由此可知磷脂是鴨肉熟制品形成WOF異味的主要物質。對于此類問題,可以應用抗氧化劑來延緩或阻止其發展。合成的抗氧化劑如特丁基對苯二酚(TBHQ)、丁基羥基茴香醚(BHA)、山梨酸鉀等在肉和肉制品中都有廣泛的應用[11],但由于其潛在的毒理學效應,人們開始尋求經濟有效的天然抗氧化劑(表2)。從分子結構上看,生姜姜辣素類及二苯基庚烷類化合物均具有酚基、羥基或烯鏈結構,這是它們抗氧化的基礎[6,40]。

Cao[41]研究了不同濃度的生姜提取物對燉豬肉保質期和品質的影響,發現生姜水提物能延遲pH、揮發性鹽基氮(TVB-N)、過氧化值(PV)和硫代巴比妥酸反應物值(TBARS)的增加,說明生姜活性成分具有一定的抗氧化活性。Mansour和Khalil[42]發現姜根比土豆皮提取出的活性成分的抗氧化效果更好,也比Sustane HW-4(20%二叔丁基対甲酚和20%的水楊酸)或Sustane 20(20%特丁基對苯二酚和10%檸檬酸)這些商業的抗氧化劑顯示出更高的抗氧化活性。因此,生姜活性成分在肉和肉制品中的貯藏保鮮方面,應用潛力較大,值得進一步研究開發。

3.2 在藥理方面的應用

生姜活性成分在藥理方面的機理研究相對較多,但實際應用較少,因此應該在機理研究的基礎上,加強應用研究。當然,研究生姜活性成分的藥理作用,與其實際應用密切相關。近幾年,對生姜主要生物活性成分的研究,使這些成分與藥理作用之間的關系,如抗炎作用、免疫功能等,得到明晰。

生姜醇提物中不同的生物活性成分的抗炎效果有所不同。一氧化氮(NO)是一種重要的炎癥介質,當采用脂多糖LPS誘導鼠巨噬細胞RAW264.7建立炎癥模型時,發現6-脫氫姜烯酚、6-姜烯酚和1-脫氫-6-姜二酮均能較強地抑制巨噬細胞RAW264.7中NO的產生,且其抑制活性強弱依次降低[47]。

在免疫功能方面,通過將生姜醇提物灌胃荷瘤鼠,證實生姜醇提物能有效改善荷瘤鼠免疫功能低下狀況,對防治腫瘤能起到一定作用[11,48]。此外,生姜活性成分也有一定的鎮痛效果,對家兔靜脈注射生姜醇提取液可使其皮層腦電圖由低幅快波轉為低幅慢波,說明對中樞神經系統起到一定的抑制作用而產生鎮痛效果[49]。

上述研究為如何利用生姜中的有效成分,生產以生姜生物活性成分為功能因子的保健產品及藥物制劑打下了基礎,將來要加強對實際應用的探索。

3.3 在日用化學品中的應用

近幾年來,在化妝品中添加有效活性成分已成為增加化妝品功能的主要途徑之一,并以添加經濟安全的天然植物活性成分最受歡迎,生姜提取物中因為含有多種活性成分,已經在牙膏、洗發用品等日用化學品中得到一定應用。

添加0.5%～2%生姜提取物的牙膏不會對口感產生不良影響,且能發揮解熱、消炎、止血等功效[49]。生姜提取物還能防止脫發,這是由于最弱的微血管在頭上,將生姜提取物涂抹在頭皮上,可以促進頭皮微血管血液循環,活化毛囊組織[50]。生姜提取物對治療頭屑也有一定效果,頭皮屑的形成與糠秕孢子菌密切相關,生姜乙醚提取物可明顯抑制這種微生物,從而起到治療頭屑的功效;同時,用生姜中提取的天然色素染發還可以避免化學試劑對環境的污染和對頭發的損傷[51]。

4 展望

生姜是一種很有開發利用價值的經濟作物,其提取物已被證實具有多種藥理功能,作為一種藥食同源的食品具有廣闊的開發前景。如何通過生姜活性成分開發出有利于人體健康的保健產品,如何通過提高生姜利用的附加值來推動生姜深加工企業的發展,是生姜活性成分有效應用需要研究和解決的重要問題。

利用生姜活性成分的抗菌作用來進行食品貯藏保鮮,是生姜活性成分利用的一個重要方面。目前存在的主要問題是尚沒有確定生姜中最具抗菌活性的成分或單體,對其抗菌機理還需要從分子水平上進行研究或闡述。此外,從現有研究和應用結果來看,單獨使用生姜活性成分進行食品貯藏保鮮的效果并不十分理想,除了進一步從活性成分的分離純化來提高貯藏保鮮效果外,與其他保鮮劑混合使用,也是一個值得探討的途徑。

在生姜藥理利用方面值得注意的一個問題,是缺乏對生姜生物活性成分測定的高精度方法,目前的測定方法還不能滿足生姜生物活性成分有效利用的需要。如姜辣素的有效成分含量少,化學性質不穩定,分離困難,對其有效成分的測定較難,尋找一種操作簡便、結果準確的測定方法就顯得尤為重要[12]。要利用生姜中的有效成分,如生產以生姜生物活性成分為功能因子的生姜保健產品,精確地測知其含量是前提,因此需要盡快研究開發姜辣素中有效成分的準確測定方法。

另一方面,生姜中生物活性成分的提取分離技術也是值得進一步研究的課題。生姜中生物活性成分的有效利用,除了必須對其進行精確測定外,高效的分離和提純技術也是一個限制因素。目前的技術存在一定的局限,如分離技術所用時間過長、得率較低或者成本較高等。相信隨著對生姜生物活性成分分離提純技術和檢測方法的繼續研究,生姜生物活性成分將得到更有效的利用,發揮出更多的作用。

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Advances on extraction and application of ginger bioactive ingredient

LIU Dan,ZHANG Cheng-hui,AN Rong-hui,FENG Xu-qiao*,ZHOU Fen,DENG Ya-jun,ZHANG Jun-long,LIU Huan

(Food Science and Engineering College of Bohai University,Jinzhou of Liaoning Province,Jinzhou 121013,China)

Ginger(ZingiberofficinaleRosc)is the dried rhizome ofZingiberaceaeplant. Native to Southeast Asia and China,it is mainly distributed in the central,southern parts of and Sichuan Province of China. Early pharmacological practice has confirmed that ginger exerts the effect of expelling cold,and stopping cough and vomiting. And modern science has further confirmed its functions such as anti-aging,reducing blood fat,promoting blood circulation,anti-inflammation and antisepsis. Meanwhile,it has being used in food and cosmetic industry for a long time. In this mini-review paper,main active ingredients in ginger such as essential oil,gingerols and diarylheptanoids and their extraction methods such as molecular distillation,steam distillation,solvent extraction,expression and supercritical CO2extraction,and the application of these ingredients in food,pharmaceutical and cosmetic,have been summarized. The prospective on development and application of ginger active ingredient extraction technology have been also envisioned. Furthermore,suggestions on effective extraction and application of active ingredients from ginger have been posed as follows:Research to select the most anti-microbial compound or monomer in ginger active ingredients should be first carried out as an important task. Then,analysis method with high accuracy and technology of extraction and purification for ginger active ingredients should be exploited intensively.

ginger;active ingredient;extraction;application

2016-04-11

劉丹(1992-)，女，研究生，研究方向：農產品貯藏與加工工程，E-mail：ld625120847@163.com。

*通訊作者:馮敘橋(1961-)，男，博士，教授，研究方向：農產品貯藏與加工工程，E-mail：feng_xq@hotmail.com。

遼寧省科技廳農業攻關及成果產業化項目(2011205001)；渤海大學人才引進基金項目(BHU20120301)。

TS255

A

1002-0306(2016)20-0000-00

10.13386/j.issn1002-0306.2016.20.000