類胡蘿卜素與“大馬士革”玫瑰花香氣構成的相關性分析

陳玉蓉，李霽昕，杭 潔，何英霞，徐 瓊，蔣玉梅,*

（1.甘肅農業大學食品科學與工程學院，甘肅 蘭州 730070；2.蘭州市農業科技研究推廣中心，甘 肅 蘭州 730010）

類胡蘿卜素與“大馬士革”玫瑰花香氣構成的相關性分析

陳玉蓉1，李霽昕1，杭 潔1，何英霞1，徐 瓊2，蔣玉梅1,*

（1.甘肅農業大學食品科學與工程學院，甘肅 蘭州 730070；2.蘭州市農業科技研究推廣中心，甘 肅 蘭州 730010）

分析甘肅省永登縣種植的“大馬士革”紅、粉、白3 種顏色玫瑰花瓣的類胡蘿卜素含量與香氣構成，探討類胡蘿卜素與玫瑰花香氣構成的相關性。結果表明：“大 馬士革”玫瑰花中初步定性香氣成分57 種，香氣活性值分析確定其主體香氣成分為：香茅醇、香葉醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸 乙酯及α-蒎烯。紅玫瑰花中類胡蘿卜素含量最高為（0.013±0.001） mg/g，粉玫瑰花次之含量為（0.012±0.003）mg/g，白玫瑰花最低含量為（0.009±0.004）mg/g。紅玫瑰花中類胡蘿卜素含量與香茅醇、香葉醇及辛酸乙酯含量呈正相關，且與香茅醇相關性顯著，與橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈負相關；粉玫瑰花中類胡蘿卜素含量與實驗確定主體香氣組分均呈正相關，其中與香茅醇、橙花醇、香葉醇及苯乙醇相關性顯著；白玫瑰花中類胡蘿卜素含量與苯乙醇含量呈正相關，與香茅醇、香葉醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯含量呈負相關，其中與香茅醇、香葉醇及α-蒎烯相關性顯著。

“大馬士革”玫瑰花；類胡蘿卜素；香氣構成；主體香氣組分；相關性

“大馬士革”玫瑰（Rosa damascena）是薔薇科、薔薇屬植物中富含精油的食用玫瑰品種，玫瑰香氣濃郁純正，是目前被國際社會普遍認同的玫瑰香型[1]。

玫瑰的香氣類型決定其應用價值及范圍，花瓣香氣組分的種類及比例是影響玫瑰花香氣的主要因素，目前玫瑰花香氣的研究主要集中在成分構成分析、比較及代謝機理等方面[2]。玫瑰花的香氣構成十分復雜，主要由醇類、醛類、醚類、酮類、酯類、烯類及芳香族化合物等組成，按其生物合成途徑可分為萜烯類、脂肪族及芳香族化合物三大類[3]。其中，萜烯類化合物中芳樟醇、香茅醇、香葉醇、橙花醇等是玫瑰花的特征香氣組分，其含量及比例是影響玫瑰花及其產品香氣風格的直接因素。

“大馬士革”玫瑰花按顏色區分有紅、粉及白色3 種，其顏色差別與花瓣所含的類胡蘿卜素和花色苷有關。類胡蘿卜素是廣泛存在于花瓣細胞質體內的一類色素[4]，不僅影響玫瑰花的色澤，而且在預防疾病、清除自由基、提高免疫力及延緩衰老等方面也具有重要的作用[5]。此外，類胡蘿卜素也是許多植物特征香氣代謝的前體物，對植物的香氣品質有重要影響。目前關于類胡蘿卜素及其降解產物對香氣的影響研究在煙草的香氣代謝中較集中[6-10]，研究[10]發現煙草中近80 種香氣成分是由類胡蘿卜素降解產生；其降解產物2-羥基-2,6,6-三甲基-2-環己醛、2,6,6-三甲基-環己烯酮及β-環檸檬醛等對植物香氣品質均有貢 獻，同時它們也是其他萜烯類香氣成分的前體物[11]。目前，玫瑰花的香氣與類胡蘿卜素及其降解產物的相關性分析研究還鮮見報道。

實驗以“大馬士革”玫瑰花為原料，分析比較“大馬士革”紅玫瑰、粉玫瑰和白玫瑰花瓣的類胡蘿卜素含量和香氣構成，探討類胡蘿卜素與玫瑰香氣的相關性，以期為“大馬士革”玫瑰香氣代謝途徑的深入研究，以及玫瑰的香氣品質調控研究和應用提供科學數據支持。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

“大馬士革”紅玫瑰花瓣、粉玫瑰花瓣、白玫瑰花瓣，2013年5月于上午10時前于甘肅省蘭州市永登縣苦水鎮上新溝村玫瑰種植基地采摘杯狀的玫瑰花，避光密封，-80 ℃條件下保存，待測。

內標：2-辛醇（色譜純） 美國Sigma公司；丙酮（分析純） 上海山浦化工有限公司；無水乙醇（分析純） 上海光復化工有限公司。

1.2 儀器與設備

氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯用儀、TG-WAXMSA色譜柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）、Genesys 10s紫外-可見分光光計 美國Thermo Scientific公司；（57348-U）iber（57348-U）50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取頭 美國Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 香氣構成分析

頂空固相微萃取（headspace-solid phase microextraction，HS-SPME）富集：精確稱取室溫解凍樣品3.000 g于20 mL的樣品瓶中，加入NaCl 0.6 g，加入以無水乙醇配制質量濃度為0.822 g/mL的2-辛醇標品溶液30 μL，混勻、密封，插入SPME 40 ℃恒溫頂空吸附30 min，GC-MS聯用儀220 ℃解吸60 min分析。

GC-MS條件：不分流進樣，20 min后打開分流閥，分流比20∶1；進樣口溫度220 ℃；載氣（高純He）流量1.0 mL/min；接口溫度200 ℃；程序升溫：初溫50 ℃，6 ℃/min至140 ℃，2 ℃/min至200 ℃（5 min）。電子電離源；碰撞能量70 eV；質量掃描范圍45～500 u。

1.3.2 類胡蘿卜素分析

參照趙世杰等[12]方法測定樣品類胡蘿卜素含量，略有改動。準確稱取1.000 g玫瑰花瓣鮮樣于研缽中，加入質量分數80%丙酮溶液反復研磨至樣品無色、過濾，定容至50 mL棕色容量瓶中，提取樣以質量分數80%丙酮溶液為空白參比，在波長663、646、470 nm處測定提取液的吸光度，重復3 次，然后根據公式（1）～（4）計算類胡蘿卜素的含量。

式中：V為提取液體積/mL；m為樣品質量/g。

1.3.3 香氣定性、定量

定性：結合文獻資料[13-15]計算機檢索NIST Library

（2005）和Wiley Library（version6.0）標準譜庫初步定性。

定量：內標半定量法，組分含量及香氣活性值（odor activity value，OAV）按公式（5）、（6）計算：

1.4 數據處理

采用Excel（2007）對樣品香氣及胡蘿卜素含量數據進行了比較分析；采用SPSS 19.0對玫瑰主體香氣含量和類胡蘿卜素含量進行相關性及顯著性分析。

2 結果與分析

2.1 香氣構成

GC-MS分析不同花色“大馬士革”玫瑰花香氣構成，初步定性57 種香氣成分，如圖1、2，表1所示，其中醇類13 種、酯類18 種、醛、酮類11 種、單、倍半萜類9 種、酚類2 種、醚類2 種、烴類2 種。

圖1 “大馬士革”玫瑰花GC-MS總離子流圖Fig. 1 Total ion current chromatogram of aroma components of Rosa damascena by GC-MS

由表1可知，花色不同，“大馬士革”玫瑰花香氣構成不同。紅玫瑰花中初步定性香氣成分46 種，其中醇類含量最高（25.449 μg/g）占檢出組分總含量的66.504%，其次為醛、酮類（7.617 μg/g）占19.905%；紅玫瑰花醇類香氣物質的含量分別較粉玫瑰花與白玫瑰花高出37.592%、25.849%，酯類化合物分別較粉玫瑰花與白玫瑰花高73.687%、75.069%，醛、酮類化合物分別高出粉玫瑰花與白玫瑰花68.464%、65.353%；粉玫瑰花中共定性香氣成分33 種，含量最高的是醇類（7.889 μg/g）占檢出組分總含量的83.818%，其單萜、倍半萜烯類物質的含量（0.100 μg/g）分別較紅玫瑰花（1.784 μg/g）與白玫瑰花（2.190 μg/g）低41.335%、51.301%；白玫瑰花中定性香氣成分37 種，其中含量最高的是醇類（13.374 μg/g）占檢出組分總含量的28.050%，其次為單萜、倍半萜烯類化合物（2.190 μg/g）占檢出組分總含量的16.375%，酚及醚類化合物的含量在樣品間并無顯著差異，白玫瑰花中烴類化合物的含量較紅玫瑰花和粉玫瑰花存在顯著差異，其含量分別高出紅玫瑰花、粉玫瑰花41.448%、63.782%。

結果表明，紅玫瑰花中醇、酯、醛、酮、單/倍半萜烯及烴類香氣組分的含量均顯著高于粉玫瑰與白玫瑰，紅玫瑰花、粉玫瑰花及白玫瑰花的萜烯醇及其他萜烯類化合物含量分別占其總檢出組分含量的56.495%、51.742%及25.166%其中萜烯醇類化合物香茅醇、橙花醇、香葉醇及芳樟醇等是玫瑰花的特征香氣組分，這表明萜烯類是玫瑰重要的香氣組分。

表1 “大馬士革”玫瑰花香氣成分及含量Table 1 Aroma components and contents of Rosa damascena

續表1

圖2 不同花色“大馬士革”玫瑰花香氣構成比較Fig. 2 Comparison of aroma components among Rosa damascene fl owers of different colors

2.2 類胡蘿卜素含量

圖3 不同花色“大馬士革”玫瑰花類胡蘿卜素含量Fig. 3 Carotenoid contents of Rosa damascene fl owers of different colors

由圖3可知，“大馬士革”紅玫瑰花的類胡蘿卜素含量最高（0.013±0.001）mg/g，高出“大馬士革”粉玫瑰花和白玫瑰花的2.94%、35.29%。類胡蘿卜素的生物合成受遺傳和環境因子共同調控，本實驗中樣品環境因子及栽培措施相同，樣品類胡蘿卜素含量的差異主要由遺傳代謝調控造成，一方面，植物體中類胡蘿卜素會通過降解參與植物某些物質或香氣代謝，從而降低了其在玫瑰花瓣中的積累；同時，由于類胡蘿卜素降解相關酶活性均為雙向的，一定條件下，植物代謝向有利于類胡蘿卜素積累的方向進行[21]。本實驗中粉玫瑰花的類胡蘿卜素含量較高，其代謝產生的萜烯類香氣組分含量卻較低；白玫瑰花中萜烯類香氣組分含量高于粉玫瑰花，其類胡蘿卜素含量卻低于粉玫瑰花，這與類胡蘿卜素降解相關酶活性是雙向的有關[21]。

2.3 類胡蘿卜素與玫瑰特征香氣組分含量的相關性分析

表2 “大馬士革”玫瑰花部分香氣成分的OAVTable 2 Odor activity values of some aroma components of Rosa damascena

報道香氣化合物閾值，計算“大馬士革”玫瑰花樣品中香氣成分的OAV，如表2所示，OAV反映了某種香氣成分對食品香氣的貢獻程度，OAV不小于1表明該香氣成分直接影響食品香氣構成[22]，結合芳樟醇、香茅醇、香葉醇、橙花醇等是研究發現的玫瑰花特征香氣組分[2]，OAV不小于1的香氣成分有8 種：香茅醇、香葉醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸乙酯及α-蒎烯，確定為甘肅省蘭州市永登縣種植“大馬士革”玫瑰花瓣主體香氣化合物。

表3 不同花色“大馬士革”玫瑰花中類胡蘿卜素、特征香氣含量相關性分析TTaabbllee 33 CCoorrrreellaattiion analysis of the contents of carotenoids and the characteristic aroma in Rosa damascena fl owers of different colors

如表3所示，紅玫瑰花中類胡蘿卜素與香茅醇、香葉醇及辛酸乙酯含量呈正相關，且與香茅醇相關性顯著，與橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈負相關；粉玫瑰花中類胡蘿卜素含量與實驗確定主體香氣組分均呈正相關，其中與香茅醇、橙花醇、香葉醇及苯乙醇相關性顯著；白玫瑰花中類胡蘿卜素含量與苯乙醇含量呈正相關，與香茅醇、香葉醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯呈負相關，其中與香茅醇、香葉醇及α-蒎烯相關性顯著。這表明，類胡蘿卜素含量與香茅醇、橙花醇、香葉醇、苯乙醇及α-蒎烯代謝積累相關。宮長榮[23]、馬常力[24]等研究表明烤煙特征香氣與類胡蘿卜素降解香氣之間有密切聯系，這與本實驗結果相似，韋鳳杰等[25]對烤煙成熟過程中類胡蘿卜素變化與其降解香氣物質關系進行了分析，結果表明類胡蘿卜素降解產物有大馬酮、β-紫羅蘭酮、二氫獼猴桃內酯、巨豆三烯酮等6 種中性香氣物質，β-紫羅蘭酮為檸檬醛代謝的前體物，檸檬醛則是整個玫瑰香氣代謝中的重要中間產物[27]，因此，類胡蘿卜素的含量與玫瑰香氣物質代謝之間存在重要的關系。

圖4 不同花色“大馬士革”玫瑰花主體香氣含量比較Fig. 4 Comparison of characteristic aroma contents of Rosa damascena fl owers of different colors

如圖4所示，比較不同花色“大馬士革”樣品主體香氣組分可知，紅玫瑰花的香茅醇、香葉醇、橙花醇、辛酸乙酯及香茅醛含量均顯著高于粉、白玫瑰花，其類胡蘿卜素含量也最高，且在紅玫瑰花中檸檬醛的含量分別高出粉、白玫瑰花的76.705%、70.778%（表1）。Enzell[26]研究發現，類胡蘿卜素降解時雙鍵斷裂的位置不同而產生多種香氣物質如大馬酮、紫羅蘭酮、檸檬醛等，Crouzet等[11]研究表明，類胡蘿卜素降解可產生β-環檸檬醛，因此，紅玫瑰花中檸檬醛含量高可能與其高含量的類胡蘿卜素降解有關。秦婷等[27]研究指出在整個萜烯類化合物代謝途徑中，檸檬醛因其結構中具有羰基和雙鍵，極易發生加成、縮合、環化及氧化等化學反應，是合成橙花醇、香葉醇、香茅醇等重要萜烯醇類香氣化合物的原料，而在紅玫瑰花中檸檬醛含量顯著高于粉玫瑰花與白玫瑰花，因此，紅玫瑰花中橙花醇、香葉醇、香茅醇等積累量較高可能與其代謝途徑中前體物質檸檬醛的豐富積累有關。可見紅玫瑰花中高含量的類胡蘿卜素有利于萜烯類香氣物質的合成，劉維娟等[28]研究得出相似結論，表明類胡蘿卜素降解產生檸檬醛并可進一步代謝產生多種香氣物質。

粉玫瑰花與白玫瑰花比較可知，粉玫瑰花的香葉醇、橙花醇、α-蒎烯的含量顯著低于白玫瑰花，但類胡蘿卜素含量高于白玫瑰花，粉玫瑰花與白玫瑰花類胡蘿卜素和香氣物質的結果差異與Roberts等[20]報道的煙葉中類胡蘿卜素的含量與其香氣呈負相關結果一致，盧秀萍等[29]研究發現不同基因型間色素降解產物的差異較大，宋朝鵬等[21]研究發現類胡蘿卜素降解相關的酶活性的變化具有雙向性，一定條件下，類胡蘿卜素不能充分降解，因此，雖然粉玫瑰花相較白玫瑰花具有較高含量的類胡蘿卜素，可能由于粉玫瑰花中參與相關代謝的酶反應活性不能使代謝向有利于香葉醇、橙花醇、α-蒎烯積累的方向進行，使其香葉醇、橙花醇及α-蒎烯積累少于白玫瑰花。

3 結 論

GC-MS初步定性甘肅省永登縣種植“大馬士革”玫瑰花香氣成分57 種，香氣活性值分析確定其主體香氣成分為：香茅醇、香葉醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸乙酯及α-蒎烯。

紅玫瑰花中類胡蘿卜素含量最高（0.013±0.001）mg/g，粉玫瑰花次之（0.012±0.003）mg/g，白玫瑰花最低（0.009±0.004）mg/g。

紅玫瑰花中類胡蘿卜素含量與香茅醇、香葉醇及辛酸乙酯含量呈正相關，且與香茅醇相關性顯著，與橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈負相關；粉玫瑰花中類胡蘿卜素含量與實驗確定主體香氣組分均呈正相關，其中與香茅醇、橙花醇、香葉醇及苯乙醇相關性顯著；白玫瑰花中類胡蘿卜素含量與苯乙醇含量呈正相關，與香茅醇、香葉醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯呈負相關，其中與香茅醇、香葉醇及α-蒎烯相關性顯著。

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Correlation Analysis of Aroma Components and Carotenoid in Rosa damascena

CHEN Yurong1, LI Jixin1, HANG Jie1, HE Yingxia1, XU Qiong2, JIANG Yumei1,*
(1. College of Food Science and Engineering, Gansu Agricultural University, Lanzhou 730070, China; 2. Lanzhou Agriculture Science and Technology Extension Center, Lanzhou 730010, China)

The contents of carotenoid and aroma components in red, pink, white fl ower petals of Rosa damascena were analyzed and compared. At the same time, the correlation between carotenoid content and aroma components was examined. The results showed that a total of 57 compounds were primarily identifi ed from Rosa damascene petals, and the characteristic aroma compounds, citronellol, geraniol, nerol, phenethyl alcohol, ethyl ester, citronellal, ethyl benzoate and α-pinene, were determined by odor activity value. The carotenoid content of red fl owers was the h ighest, which was (0.013 ± 0.001) mg/g, followed by pink fl owers (0.012 ± 0.003) g/mg, and white fl owers had the lowest carotenoid content, (0.009 ± 0.004) mg/g. On the whole, the carotenoid content in red fl owers had positive correlation with the contents of citronellol, geraniol and octanoic acid ethyl ester, was signifi cantly correlated with the citronellol content, and exhibited negative correlation with the contents of nerol, benzene ethanol, citronellal and α-pinene. In pink fl owers, the carotenoid content was positively correlated with all the characteristic aroma compounds and the correlation with citronellol, nerol, geraniol and benzene ethanol was statistically signifi cant. In white fl owers, the carotenoid content was positively correlated with the benzene ethanol content, and negatively correlated with the contents of citronellal, citronellol, geraniol, nerol, α-pinene and octanoic acid ethyl ester; the correlation with citronellol, geraniol and α-pinene was statistically signifi cant.

Rosa damascena; carotenoid; characteristic aroma compounds; main aroma component; correlation

10.7506/spkx1002-6630-201610029

TS201.4

A

1002-6630（2016）10-0170-06

陳玉蓉, 李霽昕, 杭潔, 等. 類胡蘿卜素與“大馬士革”玫瑰花香氣構成的相關性分析[J]. 食品科學, 2016, 37(10): 170-175. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201610029. http://www.spkx.net.cn

CHEN Yurong, LI Jixin, HANG Jie, et al. Correlation analysis of aroma components and carotenoid in Rosa damascena[J]. Food Science, 2016, 37(10): 170-175. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201610029. http://www.spkx.net.cn

2015-09-06

甘肅省蘭州市科技局項目（2010-1-235）；甘肅省科技廳青年基金項目（1308RJYA078）；

甘肅省蘭州市科技局農業攻關項目（2010-1-239）

陳玉蓉（1989—），女，碩士研究生，研究方向為食品營養與衛生。E-mail：917016369@qq.com

*通信作者：蔣玉梅（1973—），女，副教授，博士，研究方向為果蔬加工、揮發性風味分析及葡萄酒。E-mail：794880550@qq.com