楸樹種子油中活性成分及其粕中黃酮類成分研究

徐洪宇 朱麗蓉 董娟娥 雷 鳴 黃曉華 尉 芹

(西北農林科技大學林學院1，楊凌 712100)(西北農林科技大學生命科學學院2，楊凌 712100)

楸樹種子油中活性成分及其粕中黃酮類成分研究

徐洪宇1朱麗蓉2董娟娥2雷 鳴2黃曉華1尉 芹1

(西北農林科技大學林學院1，楊凌 712100)(西北農林科技大學生命科學學院2，楊凌 712100)

以楸樹種子為研究對象，利用氣相色譜-質譜(GC-MS)聯用法測定楸樹種子油中脂肪酸及植物甾醇組成，高效液相色譜(HPLC)法測定種子油中生育酚含量，同時采用高效液相色譜-質譜(HPLC-MS)聯用法對脫脂種粕中黃酮類成分進行分析，并考察其抗氧化活性。結果表明，楸樹種子油中共檢測出11種脂肪酸，其中以亞油酸、a-亞麻酸和油酸為主，不飽和脂肪酸質量分數為87.37%；含有菜油甾醇(21.52%)、豆甾醇(4.43%)和β-谷甾醇(74.05%)；含有132.58 mg/100 g的生育酚，其中γ-生育酚(88.84 mg/100g)比α-生育酚(43.74 mg/100g)含量高近2倍。種粕中含有4種黃酮類成分，其總黃酮含量為9.39 mg/g DW，具有一定的抗氧化活性。本研究為充分利用楸樹種子資源，提高楸樹的經濟價值和開發高效植物源類抗氧化劑提供參考。

楸樹種子 脂肪酸 植物甾醇 生育酚 黃酮類成分

心腦血管疾病是人類首位死因，其發生和發展與血脂代謝紊亂有關，而飲食，尤其是脂肪酸的攝入量及種類影響血脂代謝。研究表明，植物油中的α-亞麻酸和亞油酸可以預防冠狀動脈心臟病、高血壓和降低膽固醇等作用[1]。而植物甾醇也可以降低冠狀動脈硬化、心臟病和癌癥等疾病的發病率[2-3]。隨著人們生活水平的提高和飲食結構的變化，飲食的科學化和營養化越來越受到人們的重視。

楸樹(Catalpabungei)是紫葳科(Bignoniaceae)梓屬(Catalpa)植物。研究報道，同為梓屬植物的梓樹種子油中脂肪酸對大鼠患結腸癌具有一定的抑制作用[4]。而關于楸樹種子油中的活性成分，如脂肪酸、植物甾醇、生育酚，以及脫脂后種粕的成分及其活性鮮有報道。

本研究對楸樹種子油中的脂肪酸、植物甾醇和生育酚進行分析，并進一步對其提取油后的種粕中黃酮類成分及其抗氧化活性進行研究，旨在為新型油料的開發，保健品或藥品等的研制及楸樹植物資源的可持續利用提供參考。

1 材料與儀器

1.1 材料與試劑

楸樹種子于2013年10月下旬采集于西北農林科技大學樹木園，在60 ℃下烘干，粉碎，過20目篩備用。

1,1-二苯-2-苦基肼(DPPH)、2,2-二氮-雙(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)銨鹽(ABTS)、蘆丁(≥99%)、α-生育酚(≥96%)及γ-生育酚(≥96%)：美國Sigma公司；2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)：國藥集團化學試劑有限公司；氫氧化鉀(AR)，三氯乙酸(AR)，鐵氰化鉀(AR)，三氯化鐵(AR)，過硫酸鉀(AR)，甲醇(AR)，石油醚(AR)等：天津市博迪化工有限公司。

1.2 儀器與設備

ISQ型氣相色譜-質譜儀：美國賽默飛世爾公司；LTQ Orbitrap XL ETD型液相色譜-質譜儀：美國賽默飛世爾公司；Breeze 2系列高效液相色譜儀：美國沃特世公司；RE-52AA型旋轉蒸發器：上海亞榮生化儀器廠；FW100型高速萬能粉碎機：天津市泰斯特儀器有限公司。

2 試驗方法

2.1 種子油提取

取10 g種子粉，用150 mL石油醚(沸程60～90 ℃)在65 ℃下索氏提取器提取，提取液在40 ℃旋轉薄膜蒸發濃縮，種子油在30 ℃真空干燥箱內干燥至恒重，按下式計算種子含油率。無溶劑的種子油裝入棕色密封容器中，置-80 ℃冰箱，分析種子油中的脂肪酸、植物甾醇和生育酚。

2.2 脂肪酸分析

參考Nehdi等[5]方法進行脂肪酸甲酯化。取待測種子油100 mg于試管中，加入2 mL正己烷和1 mL 0.5 mol/L的KOH-CH3OH溶液，70 ℃水浴20 min，加入1 mL 2 mol/L HCl-CH3OH溶液，70℃水浴30 min，5 000 r/min，上層溶液為脂肪酸甲酯，供GC-MS分析。

GC-MS分析，色譜柱：HP-INNOWax，60 m×0.25 mm(id)×0.25 μm毛細管柱；柱溫(程序升溫)初始80 ℃保持2.5 min，然后以15 ℃/min的升溫速率升至210 ℃，再以5 ℃/min的升溫速率升至240 ℃共運行15 min；進樣口溫度：250 ℃；檢測器溫度：330 ℃；分流比30：1；進樣量：1 μL；氮氣流速：1.0 mL/min。

質譜條件：離子源溫度為230 ℃，傳輸線溫度250 ℃，電子轟擊能量為70 eV，掃描范圍(質荷比，m/z)為40～460 amu。

2.3 植物甾醇分析

樣品制備采用Chirinos等[6]報道方法。稱取100 mg種子油置于試管中，加入1 mol/L KOH-CH3CH2OH溶液1 mL后加蓋密封，在水浴70 ℃下反應60 min，加1 mL去離子水和5 mL正己烷，密封后劇烈振搖3 min，靜置，將上層正己烷萃取液濃縮，取出2 μL，供GC-MS測定。

GC-MS分析，色譜柱：HP-5，30 m×0.25 mm(id)×0.25 μm毛細管柱；柱溫(程序升溫)初始180 ℃，以15 ℃/min的升溫速率升至280 ℃，保持25 min；進樣口溫度：250 ℃；檢測器溫度：280 ℃；不分流進樣；進樣量：1 μL；氮氣流速：1.0 mL/min。

質譜條件：離子源溫度為230 ℃，傳輸線溫度250 ℃，電子轟擊能量為70 eV，掃描范圍(質荷比，m/z)為40～550 amu。

2.4 生育酚分析

生育酚含量采用HPLC分析。色譜柱：C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)；流動相：甲醇-水(80∶20)，混勻、脫氣；紫外檢測器(2489型)檢測波長：298 nm；進樣量5 μL；流速：1.0 mL/min；柱溫：30 ℃。

2.5 脫脂種粕中黃酮類化合物提取及分析

取脫脂種粕粉5 g，加100 mL甲醇溶液，70 ℃水浴下回流提取3次，每次1 h。合并提取液，40 ℃下旋轉薄膜蒸發濃縮，真空干燥，-80 ℃下保存待用。

2.5.1 總黃酮含量檢測

采用陳凌等[7]的方法，略做修改。吸取1.0 mL甲醇提取液(10.0 mg/mL)置于10 mL試管中，加入4.0 mL甲醇及0.3 mL 5% NaNO2；6 min后，加入0.3 mL 10%Al(NO3)3；6 min后，再加入4 mL 1.0moL/L NaOH，甲醇0.4 mL，放置15 min，以甲醇溶液為空白，于510 nm處測吸光值。以蘆丁溶液(0.50～4.00 mg/mL)作為標品，以每g種粕干重中含有的蘆丁毫克數計，單位為mg/g DW。

2.5.2 HPLC-ESI-MS分析黃酮類物質

脫脂種粕中黃酮類物質的組成采用HPLC-MS分析，色譜柱：C18(7.8 mm×150 mm，10 μm)，流動相0.1%甲酸水(A)～0.1%甲酸乙腈(B)，梯度洗脫：0～3 min，5%(B)；3～5 min，5%～10%(B)；5～10 min，10%～20%(B)；10～15 min，20%～50%(B)；15～20 min，50%～90%(B)；20～22 min，90%～95%(B)；22～23 min，95%～5%(B)；23～25 min，5%(B)，柱溫40 ℃，流速0.3 mL/min，進樣量10 μL。

質譜條件：電噴霧離子源(ESI)，負離子模式下采集，質量數掃描范圍m/z：200～1 500，噴霧電壓為4.5 kV，毛細管溫度為275 ℃，鞘氣流量和輔助氣流量分別為30 L/min和5 L/min，毛細管電壓4 V，使用XCALIBUR軟件對數據進行處理。

2.6 抗氧化活性分析

2.6.1 DPPH自由基清除率分析

采用Brandwilliams等[8]的方法，略作修改。取1 mL 1.0 mg/mL種粕提取液，加入3 mL 0.2 moL/L的DPPH自由基甲醇溶液，混勻后加入4.0 mL甲醇溶液，室溫下避光靜置反應30 min后，在波長517 nm下測定吸光值，以甲醇溶液代替種粕提取液作為空白，按下式計算樣品對DPPH自由基的清除率。

式中：AC為空白樣品的吸光值，AS為不同濃度樣品的吸光值。

2.6.2 ABTS+·清除率測定

采用Re等[9]的方法，并作適當修改。配制ABTS+·儲備液：用2.45 mmol/L的過硫酸鉀溶液溶解ABTS，配成7 mmol/L ABTS儲備液，在室溫、避光條件下靜置12～16 h。配制ABTS+·測定液：將ABTS+·儲備液以磷酸鹽緩沖液(10 mmol/L，pH 7.4)稀釋，使其吸光度在734 nm波長處達到0.700±0.020。取4 mL ABTS+·測定液，加入1.0 mg/mL種粕提取液(40 μL)，振蕩30 s，靜置6 min，測定反應后734 nm波長處的吸光值，以甲醇溶液代替種粕提取液作為空白，按下式計算樣品對ABTS+·的清除率：

式中：AC為空白樣品的吸光值，AS為不同濃度樣品的吸光值。

2.6.3 還原力測定

采用Tung等[10]的方法。取1.0 mg/mL種粕提取液0.5 mL，加入0.5 mL 0.2 mol/L磷酸鹽緩沖液(pH 6.6)和0.5 mL 1 mg/mL鐵氰化鉀溶液，50 ℃水浴中放置20 min。加入0.5 mL 10 mg/mL三氯乙酸溶液，混均后在3 000 r/min離心20 min。取上清液1.0 mL加入1.0 mL蒸餾水和0.2 mL 0.1 mg/mL三氯化鐵，反應10 min后測定700 nm波長處吸光值，以甲醇溶液代替種粕提取液作為空白。

2.7 統計分析

采用SPSS16.0軟件進行ANVOA統計分析，每個樣品測定重復3次，結果以平均值±標準差表示。

3 結果與分析

3.1 楸樹種子油及活性成分分析

采用有機溶劑提取楸樹種子油，其含油率高達25.9%。種子油經甲酯化后，采用GC-MS分析，得到所含脂肪酸甲酯的總離子流圖，見圖1。各色譜峰相應的質譜圖經人工解析及譜庫檢索定性，并采用色譜峰面積歸一化法確定其各脂肪酸成分的相對百分含量，結果見表1。由表1可知，種子油中主要脂肪酸為亞油酸、α-亞麻酸、油酸等，共有11種組分。其中亞油酸含量最高(47.29%)，其次為α-亞麻酸

圖1 GC-MS分析種子油中脂肪酸組成

(22.29%)和油酸(14.52%)。飽和脂肪酸(SAFA)、單不飽和脂肪酸(MUFA)和多不飽和脂肪酸(PUFA)的相對質量分數分別為12.63%、16.02%和71.35%。可見，楸樹種子中脂肪酸種類較多，且不飽和脂肪酸含量較高，總不飽和脂肪酸高達87.37%以上。同時，楸樹種子油中n-6和n-3多不飽和脂肪酸的比值為2.19。

對楸樹種子油中3種植物甾醇(β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇)利用GC-MS檢測發現(表2)，β-谷甾醇在3種植物甾醇中所占比例最高(74.05%)，菜油甾醇含量次之(21.52%)，豆甾醇所占比例含量最低(4.43%)。

HPLC分析種子油中α-生育酚和γ-生育酚的含量發現(表3)，100 g種子油中含有α-生育酚43.74 mg及γ-生育酚88.84 mg，γ-生育酚含量比α-生育酚含量高出2倍。

表1 楸樹種子油中脂肪酸組成

表2 楸樹種子油中植物甾醇和生育酚含量

3.2 種粕中總黃酮含量及抗氧化活性

植物中的黃酮類化合物是一類天然的抗氧化劑，對自由基具有良好的清除能力。對楸樹脫脂種粕中總黃酮含量及其抗氧化活性分析發現(表3)，楸樹脫脂種粕中總黃酮含量為9.39 mg/g，高于已報道的藥西瓜(CitrulluscolocynthisSchrad)脫脂種渣中總黃酮含量(2.41 mg/g)[5]和西瓜(CitrullusvulgarisSchrad)脫脂種渣中總黃酮含量(0.55 mg/g)[11]。可見，楸樹脫脂種粕中黃酮類化合物含量豐富，可作為提取黃酮類化合物的來源。

將種粕提取物濃度配制為1.0 mg/mL，并以同濃度的BHT為陽性對照，測定其還原力、DPPH自由基清除率及ABTS自由基清除率。由表3可知，種粕提取物具有一定的抗氧化活性，但其活性較BHT低。主要原因是提取物為未經純化的混合物，黃酮類物質在提取物中所占的比例較小。

表3 脫脂種粕中總黃酮含量及抗氧化活性

3.3 種粕中黃酮類化合物組成分析

利用HPLC-ESI-MS分析楸樹種粕中黃酮類成分，在線獲取樣品中各化合物離子的質荷比，結合保留時間，二級質譜信息及相關文獻，對主要黃酮類成分進行分析和鑒定(表4)。峰3在13.98 min時的一級質譜圖給出[M-H]-(m/z301.28)可知該物質的相對分子質量為302，對應的二級質譜圖中主要的碎片離子m/z285.96為失去·CH3得到，母離子m/z301.28通過RDA裂解生成m/z150.93，符合黃酮類的裂解規律，結合文獻可知為槲皮素[12]。而峰2(13.20 min)的碎片離子中均含有m/z301.28、179.06、150.93等碎片峰，則峰2中有槲皮素結構。峰2的準分子離子峰[M-H]-為m/z463.24，對應的碎片離子m/z301.01為失去1個質量數為162(葡萄糖Glc)的中性碎片后生成的離子[M-H-162]-，峰2為槲皮素-3-O-葡萄糖苷。15.44 min的峰4的準分子離子峰[M-H]-為m/z285.28，碎片離子m/z257.03、151.05結合文獻可知峰7為山奈酚[13]。保留時間為13.09 min的峰1準分子離子峰[M-H]-為m/z447.22，碎片離子m/z285.05為失去1個質量數為162(葡萄糖Glc)的中性碎片后生成的離子[M-H-162]-，以及碎片離子m/z257.03，峰1為山萘酚-3-O-葡萄糖苷。

表4 黃酮類成分的HPLC-ESI-MS分析

4 討論與結論

楸樹為高大落葉喬木，是我國傳統栽培的優質用材和名貴園林觀賞樹種，據資料顯示，全國每年有大量的楸樹種籽產量，若不加以利用，會造成資源浪費。本研究發現，楸樹種子的含油率(25.9%)高于大豆(16.5%～17.5%)[14]、棉花種子(15%～24%)、葡萄籽(6%～20%)和橄欖(20%～25%)[15]，是含油率相對較高的資源，但楸樹種子油有無毒性，其色、香、味如何，以及能否作為食用油，仍需進一步研究證實。

亞油酸和α-亞麻酸是人體自身不能合成的必需脂肪酸，分別為n-6和n-3長鏈多不飽和脂肪酸。膳食脂肪酸結構組成不當是當前心血管疾病發病率越來越高的重要原因之一，尤其是n-6與n-3的比例對人體脂代謝和免疫功能有較大影響。研究表明，n-6/n-3>10時，乳腺癌發生率為27.43%，而當n-6/n-3<3時，乳腺癌發生率則下降到22.83%[16]。WHO和FAO推薦n-6/n-3比值應為(5～10)∶1[17]。而事實上在多數工業國家，人們的膳食結構中，n-6/n-3這一比值達到15∶1[18]。楸樹種子油中n-6/n-3值為2.19，與油菜(2.22)接近，而遠小于橄欖油(7.69)、大豆油(6.66)和核桃油(5.0)[19]。楸樹種子油含有較高的不飽和脂肪酸，同時具有與油菜接近的n-6/n-3值，又不含容易引起血管壁增厚及心肌脂肪沉積等對人體有害的芥酸，理論上應更加適合食用或用于食品加工。

β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇是植物甾醇的主要成分。植物甾醇在人體內不能自身合成，而只能從食物中攝取。楸樹種子油中β-谷甾醇含量高于菜油甾醇和豆甾醇，這一結果與已報道的柑橘[20]和印加果[21]中β-谷甾醇含量最高一致。生育酚俗稱維生素E，為脂溶性維生素。根據甲基的數目和位置的不同分為α-、β-、γ-和δ-共4種形式。4種結構生育酚具有各自獨特的生理活性，其中α-生育酚的生理活性最強，γ-生育酚的抗氧化能力最強[22]。楸樹種子油中γ-生育酚含量高于α-生育酚，這與已報道的小麥胚芽油[23]和柑橘[20]中α-生育酚含量高于γ-生育酚含量不同，可見不同植物中生育酚的含量有較大差異。種子油中不飽和脂肪酸極易氧化，從而影響油脂食用品質，同時，氧化后的產物對人體產生的毒性及影響遠大于它的保健作用，而楸樹種子油中含有β-谷甾醇和豐富的γ-生育酚等抗氧化成分，能夠顯著抑制油脂氧化、保護油脂風味和延長油脂儲藏時間。

綜上所述，楸樹種子具有較高的出油率，其油中含有豐富的對人體有益的活性成分，并含有較低的n-6/n-3比值，其脫脂種粕中含有4種黃酮及苷類化合物，并具有一定的抗氧化活性。楸樹種子具有獨特的生理活性和較好的保健功效，可作為可持續利用的一種優質食用油及功能油脂的原料，具有一定的開發潛力。

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Research on the Active Ingredients of Seed Oil of Catalpa Bungei and Flavonoid Constituent of Seed Meal

Xu Hongyu1Zhu Lirong2Dong Juan’e2Lei Ming3Huang Xiaohua1Wei Qin1

(College of Forestry, Northwest A&F University, Yangling 712100)(College of Life Sciences, Northwest A&F University, Yangling 712100)

The research measured the composition of the fatty acid and phytosterol, the contents of tocopherol for seeds ofCatalpabungeiusing the gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), high performance liquid chromatography (HPLC) method respectively. At the same time, the paper also analyzed the flavones ingredients of defatted meal by the high performance liquid chromatography-mass spectrometry (HPLC-MS) method and investigated its antioxidant activity. The results indicated that there were eleven kinds of fatty acids which exist in the seed oil ofCatalpabungei. And most of these were linoleic acid, a-linoleic acid and oleic acid and the unsaturated fatty acid was 87.93 percent to all of fatty acids. The ratio of alcohols ingredient was 21.52, 4.43 and 74.05 percent for campesterol, stigmasterol and β-sitosterol, respectively. The weight of tocopherol was 132.58 mg/100 g and the γ-tocopherol(88.84 mg/100 g) was almost as twice as α-tocopherol (43.74 mg/100 g). The meal contained four kinds of flavone ingredients and total flavonoids contents were 9.39 mg/g DW, which had certain antioxidant activity. This paper aims to establish theoretical foundation for using the seed resource ofCatalpabungei. Completely, it helped to increase the economic values ofCatalpabungeiand to exploit for efficient antioxidant originated from plants.

seeds ofCatalpabungei, fatty acid, plant sterols, tocopherol, flavone ingredients

Q949.93

A

1003-0174(2016)02-0064-06

國家林業公益性行業科研專項(201204603)

2014-06-28

徐洪宇，女，1985年出生，博士，植物資源化學

董娟娥，女，1968年出生，教授，植物次生代謝與調控天然產物提取分離與開發利用工

尉芹,女，1958年出生，教授，林產化工和植物資源開發利用