“有機化學反應的研究”教學設計及思考

談小強

一、設計思想

有機化學是發展最迅速的化學學科，利用有機合成可以生產出人們所需要的具有特殊功能的有機物，而這正是基于對有機化學反應的研究。本節課從反應機理出發研究有機反應，以逆合成分析理論為指導合成有機物，讓學生對有機合成有一個初步的認識，為學生將來學習相關專業打好基礎。通過本課的學習也可以讓學生認識到學習有機化學的意義，對立志于從事化學相關職業的學生有一定的指導價值。

二、教材分析

“有機化學反應的研究”屬于蘇教版選修模塊《有機化學基礎》專題1的內容。該專題介紹了科學家研究有機物的方法，教材按照有機物組成的研究

→有機物結構的研究→有機化學反應的研究這樣的順序編排，使得學生對研究有機物的方法有一個系統的了解，而關于有機化學反應的研究不僅鞏固了必修2中所學的有機反應類型，并且對有機反應的本質有了更加深刻的解讀，為后續有機的推斷和有機的合成的學習奠定了更加堅實的基礎。

三、學情分析

學生通過必修2專題3的學習，已經具備了一定的有機化學基礎知識，這對學習本節課提供了必要的知識儲備，本節課中的逆合成分析理論，有機反應機理是屬于大學有機內容，難度較大，需要教師進行簡化處理以適應學生的認知水平。

四、教學目標

1.知識與技能

認識反應機理在有機化學反應研究中的重要性；能用同位素示蹤法解釋簡單的化學反應；知道甲烷鹵代反應、酯化反應、酯的水解反應機理。

2.過程與方法

通過小組討論的方式培養學生的合作意識，通過查閱資料的方式培養學生的收集信息等能力，通過理論與生活、生產、科研的聯系，提高學生解決實際問題的能力。

3.情感態度與價值觀

通過對科學史料的介紹激發學生對科學研究的熱情，增強學生學習化學的動力；使學生了解化學在生產生活中的應用，為學生的職業生涯規劃作指導。

五、教學過程

環節一：有機反應在有機合成中的價值體現

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子結構（如圖1所示）。

教師：屠呦呦獲得了2015年的諾貝爾醫學生理獎，她獲獎的原因是什么？

學生：發現了青蒿素。

教師：那么人們是從哪里獲取青蒿素的呢？

學生：從青蒿這種植物中提取出來的。

PPT展示 青蒿素資料。青蒿素是最有效的抗瘧疾藥物之一，目前青蒿素主要從植物黃花蒿中分離提取得到，由于黃花蒿中青蒿素含量極低，加上黃花蒿的種植又會受自然災害、地理條件和種植技術等因素的影響，使得青蒿素的產量并不穩定，對于貧困地區的患者來說青蒿素的價格過于昂貴。

相較于植物提取，科學家想到了依靠有機合成的方法合成青蒿素，讓青蒿素的生產不再依賴于一年一茬的黃花蒿，以保證穩定供應。

總結：通過有機合成可以獲得大量有特殊功能的有機物，如人們現在使用的西藥都是通過有機合成獲得的。作為高中生需要了解有機合成的方法和規律，為將來從事相關職業打好基礎。

設計意圖：以2015年重大科學成就——屠呦呦獲得諾貝爾獎為素材創設情境有利于激發學生的學習欲望，同時借助合成有機物這一載體將本節課的主題“有機反應的研究”滲透其中。

問題探究 乙酸乙酯是一種非常重要的有機化工原料和極好的工業溶劑，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

學生1：乙酸和乙醇通過酯化反應得到

學生2：將乙醇先氧化得到乙醛，再將乙醛氧化獲得乙酸，最后將乙酸和乙醇酯化。

學生3：乙烯先和水反應生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教師：那么選擇哪種原料好呢？

學生4：第1種方法好，因為步驟少。

學生5：第3種方法好，因為乙烯原料廣泛，成本低。

教師：很好，合成有機物選擇的原料應滿足廉價易得，綠色環保的要求。

設計意圖：合成乙酸乙酯沒有直接給出原料，有一定的開放性，有利于拓展學生的思維。通過比較幾種原料，使學生認識到合理選擇原料的重要性。

環節二：有機反應研究的重要方向——反應機理

1.酯化與水解反應的反應機理

教師：有機反應是有機合成的基礎，對于有機反應哪些方面是值得我們研究的？

學生1：反應類型、反應條件、影響因素。

教師：從微觀角度分析，乙酸和乙醇酯化時的斷鍵情況如何？

學生2：酸脫羥基、醇脫氫。

教師：如何通過實驗方法證明呢？

學生3：同位素示蹤法。

教師：很好！同位素示蹤法是研究反應機理的有效方法之一，請同學們描述一下實驗方法。

學生4：將乙醇中的氧原子用放射性的18O標記，反應后觀察18O是在水中還是在乙酸乙酯中從而判斷斷鍵的位置。

教師：同位素示蹤法是由匈牙利化學家海維西獲發現的，他也因此獲得了1943年的諾貝爾化學獎。

設計意圖：以乙酸和乙醇的酯化反應為例，教師分別從濃硫酸的作用、反應溫度、乙酸乙酯的產率、乙酸和乙酸的斷鍵情況等角度引導學生認識到有機反應可以從反應條件、影響因素、反應機理等方面去研究。同時介紹同位素示蹤法的發現者海維西獲得諾貝爾化學獎，讓學生體會到科學研究需要創新意識。

2.甲烷和氯氣的反應機理學生活動 書寫甲烷和氯氣反應的方程式（反應物和生成物均用結構式表示），并描述甲烷和氯氣反應的實質。

學生：甲烷和氯氣的反應屬于取代反應，甲烷中一個碳氫鍵斷裂，同時氯氣中的氯氯鍵斷裂，氯氣中的一個氯原子代替了甲烷中的一個氫原子，生成了一氯甲烷和氯化氫。生成的一氯甲烷繼續和氯氣發生類似的反應生成二氯甲烷和氯化氫，以此類推分別生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教師：甲烷和氯氣按體積比1∶4混合，反應后產物的成分是什么？

學生1：只有四氯甲烷和氯化氫。

學生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氫。

教師：到底是哪位學生正確呢？下面我們就來研究一下這個問題，請同學們思考甲烷和氯氣是否是同時斷鍵，同時交換原子呢？（展示表1中數據）

學生：由于氯氣中的氯氯鍵比甲烷中的碳氫鍵鍵能更小，因此更容易斷裂。

教師：很好，請同學們觀察一下甲烷和氯氣反應機理的圖片（見圖2），并根據微觀符號描述一下該反應的歷程。

學生：光照后氯氣分子首先發生斷裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氫和·CH3，·CH3再和氯氣分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又發生碰撞，從而使反應延續下去。

教師補充：化學家對氯氣和甲烷的反應提出如下的假設：

自由基理論很好地解釋了甲烷和氯氣產物的復雜性，隨著科技的發展自由基反應已經不再是一種假設，利用電子順磁光譜可捕捉到反應過程中自由基信息，證實了自由基歷程的真實性。

設計意圖：甲烷和氯氣反應產物眾多，學生在沒有學習該反應的機理前往往會認為書本上甲烷和氯氣的反應是逐步進行，通過自由基反應機理的學習可以有效地糾正學生的這一錯誤觀點，并且使學生認識到學好反應機理的重要性。

學以致用 已知有機分子中同一碳原子上連接兩個羥基是不穩定的，會自動脫水。

請在方框中填寫加氧氧化的中間產物的結構式。

要證明這兩種過程哪一種是正確的，我們仍然準備用同位素原子示蹤法。用18O2和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，下列有關說法中正確的是

（填字母序號）。

A.若18O只存在于產物H2O分子中，則說明醇的氧化是按①的過程進行

B.若在產物H2O分子中含有18O，則說明醇的氧化是按①的過程進行

C.若在產物乙醛分子中含有18O，則說明醇的氧化是按②的過程進行

D.若醇的氧化按②的過程進行，則18O只能存在于產物乙醛分子中

設計意圖：及時鞏固反應機理以及同位素示蹤法等相關知識點，做到學以致用。

環節三 逆合成分析理論的具體應用

交流討論 對于較復雜的有機物的合成，美國化學家科里提出的逆合成分析理論可以給我們提供幫助。逆合成分析法即分析目標分子結構，斷開化學鍵將其拆解為更簡單、更容易合成的前體和原料，從而完成路線的設計。請同學們找出下列有機物的斷鍵位置并推測合成原料。

學生：高聚物可以斷開主鏈2號碳和3號碳之間的碳碳鍵，推測出原料為乙烯和丙烯。環酯可以斷開酯基中的碳氧鍵，推測出原料為乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成醫藥的重要中間體，請你以乙烯為原料采用逆合成分析理論推導出合成該物質的方法。

寫出有機合成路線圖。

設計意圖：逆合成分析理論是有機合成的重要理論之一，但僅僅介紹該理論并不能使學生有深刻印象，通過分析幾個常見有機物的合成方法，將逆合成法的思路應用到具體的實例中去，有利于提高學生的有機推斷能力，也使學生明白該理論在有機合成中的重要意義。

六、板書設計

七、教學反思

1.本節課的部分教學內容不屬于高考考試范疇，因此有很多教師將教材中的這塊內容簡單處理或者忽略不講，其實從教材的編排上看本專題是要告訴學生研究有機化學的方法是什么，以及過往的化學家是如何研究有機化學的，因此該章節更多的是側重于過程與方法以及情感態度價值觀的教育。學生在高一已經學習過必修1中的有機化學，該專題內容既是對高一內容的總結又是對后續不同種類有機物的學習做鋪墊，同時也將高中有機化學和大學有機化學相銜接，拓展了學生的視野，有利于學生對將來是否從事有機化學研究提早進行職業規劃。因此筆者認為本節內容不僅不能舍棄，還應充分挖掘教材中的素材，力求使課堂教學更加飽滿，更加有內涵。

2.本節課的設計分為三個環節：環節一以合成青蒿素為背景使學生認識有機合成的意義；環節二以學生已知的合成乙酸乙酯為素材總結有機合成的一般方法；環節三以合成復雜有機物為例使學生了解逆合成分析理論在有機合成中應用。三個環節環環相扣，并將有機反應條件的選擇、有機反應機理的研究融入其中，從而使學生對有機合成的流程有了更加全面的認識。同時在教學過程中還不斷滲透情感、態度和價值觀的教育，如將屠呦呦和青蒿素，美國化學家科里和匈牙利化學家海維西獲得諾獎及電子順磁光譜檢測自由基等科學界的成就及現代前沿科技介紹給學生，使學生意識到化學不僅僅是停留在課本上的知識而且還是一門很有研究價值的學科。

3.本節課采用小組合作的學習方式，充分發揮學生的主導作用，課堂上給予學生足夠的交流討論時間，生成的問題盡量讓學生自主回答。從課堂教學實施的過程來看，整節課學生參與度較高，設計的問題也符合學生的最近發展區，取得了較為滿意的教學效果。當然，課堂中還存在一些問題：如上下內容的銜接還不夠自然，無效提問偏高，教學素材還不夠豐富等等，需要在今后的教學中加以改進。

（收稿日期：2016-09-15）