人參揮發(fā)油化學成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用研究進展Δ

趙 巖，王 紅，蔡恩博，郜玉鋼，何忠梅，楊 鶴，劉雙利，張連學（吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，長春 130118）

·綜述講座·

人參揮發(fā)油化學成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用研究進展Δ

趙 巖＊，王 紅，蔡恩博，郜玉鋼，何忠梅，楊 鶴，劉雙利，張連學#（吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，長春 130118）

目的：為進一步研究及開發(fā)利用人參提供參考。方法：以“人參”“揮發(fā)油”“活性成分”“聚乙炔醇類”“藥理作用”“Panax ginseng”“Volatileoils”等為關鍵詞，組合查詢1977年1月－2016年9月的PubMed、Elsevier、ScienceDirect、中國知網(wǎng)、萬方、維普等數(shù)據(jù)庫中的相關文獻，對人參揮發(fā)油化學成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用進行綜述。結果與結論：共檢索到相關文獻108篇，其中有效文獻44篇。人參揮發(fā)油化學成分包括萜類、醇類、酮類、醛類、酚類、雜環(huán)類、脂肪酸及其酯類化合物、烷烴及其他化合物等，目前對醇類所含以人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇為代表的聚乙炔醇類物質(zhì)的藥理作用研究較為深入，該類物質(zhì)具有營養(yǎng)及保護神經(jīng)細胞、抗腫瘤、預防心腦血管系統(tǒng)疾病、抗炎止痛等藥理作用。萜類中的倍半萜類是人參揮發(fā)油化學成分的主要組成物質(zhì)，但對其有效部位的研究較欠缺。建議在化學成分方面，應著重圍繞人參揮發(fā)油中倍半萜類有效部位、聚乙炔醇類有效部位的各單體結構確證、結構轉(zhuǎn)化等方面展開研究；在藥理作用方面，對聚乙炔醇類物質(zhì)在神經(jīng)系統(tǒng)保護、抗腫瘤、防治心腦血管系統(tǒng)疾病等的作用機制及構效關系展開研究；在開發(fā)利用方面，對人參揮發(fā)油的成藥性、有效部位或有效成分制備工藝、穩(wěn)定性、儲存條件、安全性等展開研究。

人參；揮發(fā)油；活性成分；聚乙炔醇類；藥理作用；研究進展

人參為五加科植物人參（Panax ginseng C.A.Mey.）的干燥根和根莖[1]，俗稱人銜、鬼蓋、地精、孩兒參等，是傳統(tǒng)名貴中藥材，藥用價值和食用價值非常高，位列“東北三寶”（人參、貂皮、鹿茸）之首，2012年被列為新資源食品（現(xiàn)稱新食品原料）。《神農(nóng)本草經(jīng)》記載，人參能“補五臟，安精神，定魂魄，止驚悸，除邪氣，明目開心益智。久服輕身延年”。對人參化學成分的研究始于20世紀初，但直到20世紀60年代才逐步深入。到目前為止，已闡明的人參化學成分有皂苷、多糖、揮發(fā)油、聚炔醇、蛋白質(zhì)、多肽、氨基酸、有機酸、維生素、微量元素等[2]，具有抗腫瘤、抗輻射、抗疲勞、抗衰老、提高組織抗缺氧能力、改善微循環(huán)、抑制血小板聚集等多種生物活性[3]。目前，國內(nèi)外學者對人參的研究多集中在關于人參皂苷類成分及糖類成分，而人參揮發(fā)油由于性質(zhì)特殊，對其研究并不多。但隨著人們對人參研究的逐漸深入，對于人參揮發(fā)油的研究也逐漸得到了更多學者的關注和重視。筆者以“人參”“揮發(fā)油”“活性成分”“聚乙炔醇類”“藥理作用”“Panax ginseng”“Volatileoils”等為關鍵詞，組合查詢1977年1月－2016年9月的PubMed、Elsevier、ScienceDirect、中國知網(wǎng)、萬方、維普等數(shù)據(jù)庫中的相關文獻。結果，共檢索到相關文獻108篇，其中有效文獻44篇。現(xiàn)對人參揮發(fā)油的化學成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用進行綜述，為其進一步研究及開發(fā)利用提供參考。

1 人參揮發(fā)油化學成分的研究

早在1939年就有人參揮發(fā)油研究的相關報道，但近代研究是從1964年日本學者高橋三雄開始的。人參揮發(fā)油的化學成分主要包括萜類、醇類、酮類、醛類、酚類、雜環(huán)類、烷烴及其他化合物等。

1.1 萜類化合物

萜類化合物因分布廣、骨架龐雜、生物活性多等特點，一直備受關注，是天然藥物化學研究以及新藥開發(fā)的重要化合物來源[4]。在自然界中，倍半萜類化合物較多，無論是從數(shù)目上看，還是從結構骨架類型上看，都是萜類化合物中最多的一支。人參揮發(fā)油中的萜類化合物主要有α-愈創(chuàng)木烯、β-廣蕾香烯、α-金合歡烯、β-金合歡烯、β-古蕓烯、β-欖香烯、γ-欖香烯、艾里莫酚烯、反式-丁香烯、α-蓽澄茄油烯、β-蓽澄茄油烯、β-沒藥烯、姜烯、α-人參烯、β-人參烯、α-新丁香三環(huán)烯、β-新丁香三環(huán)烯、α-芹子烯、β-芹子烯、γ-芹子烯、芹子二烯、丁香烯、丁香烯醇、角鯊烯、人參萜醇、人參新萜醇、雙環(huán)吉馬烯、α-檀香烯、柏木烯、α-石竹烯、β-石竹烯、γ-石竹烯、（+）-白菖油萜、（+）-香橙烯等[5-7]。以上大部分為倍半萜類化合物。

1.2 脂肪酸及其酯類化合物

人參中脂肪酸成分以不飽和脂肪酸為主，主要包括油酸、亞油酸、亞麻油酸、硬脂酸等，其中亞油酸含量最高（62%～65%），硬脂酸含量最低（不足1%）[8]。人參揮發(fā)油中的脂肪酸類化合物主要有辛酸乙烯酯、肉豆蔻腦酸甲酯、硬脂酸-2-羥基-1-甲基丙基酯、2，5-十八碳二炔酸甲酯、12，15-十八烷酸甲酯、十五酸甲酯、十六酸甲酯、11，14-十八烷酸甲酯、棕櫚酸、亞油酸甲酯、10-十八烯酸甲酯、11，14-十四烷二烯甲酯、4，7-十八碳二炔酸甲酯、2-羥基-1-羥甲基-十六酸乙酯、硬脂酸-2-羥基-1-甲基丙基酯、9，12-十八碳二烯酸丁酯、十六烷酸-1-（1-甲基乙基）-1，2-乙二醇酯、（Z，Z）-2-羥基-1-（羥甲基）-9，12-十八碳二烯酸乙酯、10，12-二十八碳二炔酸、棕櫚酸甲酯、乙酸-13-十四碳烯-1-酯、1，2-苯二羧酸二異辛酯、十七烷醇、1，2-苯二羧酸二異辛酯、乙酸-13-十四碳烯-1-酯、十七烷酸、山崳酸、二十三烷酸、二十四烷酸、異油酸、5-十八烯酸、15-二十四碳烯酸、1-二十烯酸、10，13-十八碳二烯酸、8，11-二十碳二烯酸、3-辛基-環(huán)氧乙烷基辛酸等[6-7，9]。

1.3 醇類化合物

人參揮發(fā)油中的醇類化合物主要有叔十六硫醇、菜油甾醇、豆甾-7-烯-3-醇、2，6，10，10-四甲基-三環(huán)[7.2.0.0（2，6）]十一碳-5-醇、人參新萜醇、豆甾醇、γ-谷甾醇、人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇、人參炔二醇、人參炔三醇[10-11]。其中人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇、人參炔二醇、人參炔三醇是人參脂溶性成分中重要的化合物。

1.4 酮類、醛類化合物

人參揮發(fā)油中酮類和醛類化合物主要有豆甾-3，5-二烯-7-酮、豆甾-4-烯-3-酮、5-乙氧基二氫-2（3H）-呋喃酮、十七烷酮-2、十七烷酮、2-（5-氧己基）環(huán)戊酮、2-甲基-2-（3-甲基-2-氧代丁基）1-環(huán)己酮、（+）-八氫-4，8，8，9-四甲基-1，4，4-甲薁-7（1H）-酮、反-5-十二烯醛、順式-十二碳-5-烯醛、辛醛、順式-十二碳-5-烯醛、順-9-十六碳醛等[6-7]。

1.5 酚類、雜環(huán)類化合物

人參揮發(fā)油中酚類和雜環(huán)類化合物主要有2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、維生素E、2，2′-亞甲基雙[6-（1，1-二甲基乙基）-4-甲基苯酚]、7，11-二甲基-3-亞甲基-1，6，10-十二碳三烯、2，3-二氫苯并呋喃、異香橙烯等[6-7，12]。

1.6 烷烴及其他化合物

人參揮發(fā)油中烷烴及其他化合物主要有2-甲基十四烷、三十六烷、二十八烷、二十一烷、十五烷、1-（1，5-二甲基己基）-4-甲基苯、2-（環(huán)己基亞甲基）肼-1-硫代甲酰胺、二乙烯基硫醚、十四烷基環(huán)氧乙烷、1（22），7（16）-二環(huán)氧-三環(huán)[20.8.0.0（7，16）]三十烷、4，6，6-三甲基-2-（3-甲基-1，3-丁二烯基）-3-氧雜三環(huán)[5.1.0.0（2，4）]辛烷等[6-7]。

此外，研究表明，人參莖葉及花的揮發(fā)油在化學組成及各成分的含量方面與根揮發(fā)油相比有很大差異，氣味也不相同，故人參莖葉及花揮發(fā)油不能代替人參根的揮發(fā)油使用[5]。鑒于人參莖葉，特別是花揮發(fā)油含量較高，應考慮對其藥理活性進行深入研究，以實現(xiàn)對其的開發(fā)利用。

2 人參揮發(fā)油主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用

大量實驗研究表明，人參揮發(fā)油具有抗炎、鎮(zhèn)咳、抗疲勞、降血脂、解酒防醉、興奮中樞神經(jīng)和抑制腫瘤等多種藥理作用[13-20]。人參揮發(fā)油的抗癌機制可能與其抑制癌細胞的能量代謝、糖代謝及核酸代謝從而抑制癌細胞生長相關。天然藥物化學及藥理學研究表明，人參揮發(fā)油中的倍半萜是活性成分[18-19]。由于人參揮發(fā)油化學成分復雜、種類眾多，且普遍含量微小、分離困難，故人參揮發(fā)油中倍半萜單體藥理活性的文獻報道較少。而聚乙炔醇類化合物作為人參根的醚溶主要成分，得到藥學工作者較為廣泛的研究。下文對人參中的聚乙炔醇類成分中的2種化合物——人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇的藥理活性進行詳細闡述。

2.1 營養(yǎng)及保護神經(jīng)細胞作用

人參揮發(fā)油中的人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇對神經(jīng)細胞具有營養(yǎng)和保護作用。有研究報道，人參炔醇對大鼠海馬神經(jīng)細胞的缺氧、缺糖、缺血和過氧化氫所致?lián)p傷具有保護作用[21-22]，但對谷氨酸所致?lián)p傷無保護作用；其保護作用機制可能與提高神經(jīng)細胞內(nèi)環(huán)磷酸腺苷（cAMP）含量[21]、活化cAMP及胞內(nèi)磷脂酰肌醇激酶途徑[23]、增加細胞內(nèi)超氧化物歧化酶的活性[24]、調(diào)節(jié)低氧誘導因子1的表達[22]以及降低細胞的凋亡率有關[25]。人參炔醇還可促進大鼠嗜鉻細胞瘤PC12細胞突觸生長，并具有時間和劑量依賴性[26]。人參環(huán)氧炔醇對神經(jīng)元退行性疾病如阿爾茨海默病的神經(jīng)細胞損傷有保護作用[27]，其作用機制可能與其促進神經(jīng)生長因子的分泌表達、增強細胞骨架的重要組成部分——肌動蛋白的合成[27-28]有關。因此，人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇可作為早期治療阿爾茨海默病的候選藥物。人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇可通過抑制鈣內(nèi)流和自由基的產(chǎn)生而對抗細胞凋亡，從而緩解淀粉樣蛋白25-35片段誘導的早期神經(jīng)元變性[29]；還可通過調(diào)節(jié)凋亡相關基因，對硝普鈉誘導的神經(jīng)元皮質(zhì)凋亡發(fā)揮保護作用[30]。

2.2 抗腫瘤作用

人參環(huán)氧炔醇和人參炔醇均具有抑制腫瘤細胞增殖、促進腫瘤細胞凋亡的作用。人參環(huán)氧炔醇能誘導癌細胞的凋亡，并優(yōu)先誘導轉(zhuǎn)化細胞的凋亡，而對非轉(zhuǎn)化細胞的影響很小；其機制與升高細胞內(nèi)Ca2+水平、活化c-Jun氨基末端激酶和p38絲裂原活化蛋白激酶、提高煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶依賴的活性氧水平相關[31]。還有文獻報道，人參環(huán)氧炔醇能抑制肝癌細胞HepG2的增殖，引起其類似于過成熟形式的肝細胞的形態(tài)和超微結構的變化；還能顯著地降低甲胎蛋白的分泌、γ-谷氨酰轉(zhuǎn)移酶的活性，提高白蛋白的分泌、堿性磷酸酶的活性[32]。人參炔醇對多種腫瘤細胞均有明顯的增殖抑制作用[33]。有文獻報道，人參炔醇具有細胞毒活性，能抑制潛伏的淋巴白血病細胞L1210的DNA、RNA和蛋白質(zhì)的合成作用[34]；人參炔醇的細胞毒活性大小與其結構中C-9和C-10化學結構組成有關，可以通過調(diào)控細胞周期來抑制細胞增殖[35]；其抑制人類惡性腫瘤細胞增殖的分子機制是提高細胞周期蛋白依賴性激酶抑制因子P27kip1、P21waf1和降低細胞分裂周期蛋白2蛋白表達水平，使細胞生長停滯在G1期[34，36]；人參炔醇處理的人早幼粒白血病細胞HL-60惡性程度顯著降低，并向單核/巨噬細胞方向分化，其誘導分化作用與細胞內(nèi)蛋白激酶C、cAMP信號通路的活化有關[37]。

2.3 預防心腦血管系統(tǒng)疾病作用

血管平滑肌細胞增殖是血管重塑性疾病（如高血壓、動脈粥樣硬化和血管再狹窄等）的共同細胞病理學基礎。人參炔醇能顯著地抑制血小板衍生因子BB誘導的大鼠主動脈平滑肌細胞增殖[38]。人參炔醇還是膽固醇酰基轉(zhuǎn)移酶（ACAT）抑制劑，可抑制體內(nèi)小腸、肝及動脈的ACAT，進而降低血漿總膽固醇及低密度脂蛋白膽固醇水平，阻止膽固醇酯化，減少膽固醇在動脈壁的沉積，從而預防動脈粥樣硬化產(chǎn)生[39]。12/15-脂氧合酶（12/ 15-LOX）可通過多種機制促進冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的發(fā)生和發(fā)展，人參炔醇對12-LOX和15-LOX均有抑制作用[40]。人參炔醇能延長小鼠的凝血時間[41]；還能抑制由膠原、二磷酸腺苷、凝血酶等引起的兔血小板聚集、血小板中三磷酸腺苷的釋放和血栓烷的形成，能完全抑制由膠原引起的血小板聚集反應[39]。人參炔醇還能抑制由血管緊張素Ⅱ引起的大鼠主動脈血管收縮反應，發(fā)揮降壓的作用[42]。

2.4 抗炎、止痛作用

人參炔醇具有抗炎作用[20]。相關研究表明，人參炔醇的抗炎作用與其通過非競爭性抑制胞漿中15-羥基前列腺素脫氫酶有關，而對來源于外源性花生四烯酸的前列腺素E2、前列腺素F2a和前列腺素D2的合成無活性作用[43]。人參炔醇還具有較強的止痛作用，能顯著降低乙酸致扭體模型小鼠的扭體反應次數(shù)，提高熱板法和溫熱致痛法實驗中的溫熱痛閾[44]。

3 結語

人參揮發(fā)油具有較為廣泛的生物活性，目前對其所含以人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇為代表的聚乙炔醇類物質(zhì)的藥理活性研究較為深入。雖然萜類中的倍半萜類是人參揮發(fā)油化學成分的主要組成物質(zhì)，但對其有效部位的研究較欠缺。建議在化學成分方面，應著重圍繞人參揮發(fā)油中倍半萜類有效部位、聚乙炔醇類有效部位的各單體結構確證、結構轉(zhuǎn)化等展開研究；在藥理作用方面，對聚乙炔醇類物質(zhì)在神經(jīng)系統(tǒng)保護、抗腫瘤、防治心腦血管系統(tǒng)疾病等的作用機制及構效關系展開研究；在開發(fā)利用方面，對人參揮發(fā)油的成藥性、有效部位或有效成分制備工藝、穩(wěn)定性、儲存條件、安全性等展開研究。

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1001-0408（2017）13-1856-04

2016-08-06

2016-10-28）

（編輯：余慶華）

國家公益性行業(yè)科研專項項目（No.201303111）；吉林省科技發(fā)展計劃項目（No.20140204013YY，20150307012YY）

＊教授，碩士生導師，博士。研究方向：天然藥物化學成分與生物活性。E-mail：zhyjlu79@163.com

#通信作者：教授，博士。研究方向：藥用植物栽培與加工。E-mail：zlx863@163.com

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.13.36