例談烴的衍生物的命名

陳志祥

烴的衍生物的命名，既是中學有機化學知識的重點，又是高考經常考查的考點.為幫助學生掌握烴的衍生物的系統命名法，現舉例對其進行分析，僅供

參考.

一、脂肪族一鹵代烴的命名

例1利用系統命名法，下列脂肪族一鹵代烴的命名正確的是（）.

A.CH3CHCH2CHCH3CH3Cl

2-甲基-4-氯戊烷

B.CH3CHBrCHCHCH3CHCH33-甲基-2-溴-4-己烯

C.HCCCCH3ClCH2CH33-甲基-3-氯戊炔

D.CH3CHBrCCH3CH3CH2CHCH3CH3

3，3，5-三甲基-2-溴己烷

解析根據系統命名法，A項的氯代烷烴應命名為4-甲基-2-氯戊烷（應從離氯原子最近的一端開始編號）.B項的溴代烯烴應命名為4-甲基-5-溴-2-己烯（應從離碳碳雙鍵最近的一端開始編號），C項的氯代炔烴應命名為3-甲基-3-氯-1-戊炔（應注明碳碳三鍵的位次）.而D項的溴代烷烴命名正確.

故答案為D.

點評（1）對于一鹵代烷烴，選擇連有鹵素原子的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烷”；對于一鹵代烯烴（或炔烴），選擇連有鹵素原子同時包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”（或“某炔”）.

（2）對于一鹵代烷烴，從離鹵素原子最近的一端開始給主鏈碳原子編號；對于一鹵代烯烴（或炔烴），從離碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）最近的一端開始給主鏈碳原子編號.

（3）把鹵素原子的位次和名稱寫在主鏈名稱的前面，支鏈的位次和名稱寫在最前面；在“某烯”（或“某炔”）的名稱前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位次.

二、一元脂肪醇的命名

例2利用系統命名法，下列一元脂肪醇的命名正確的是（）.

A.CH3CHCH2CHOHCH3CH3

1，3-二甲基-1-丁醇

B.CH3CH2CHCH3CHCH2CH3OH

3-甲基-4-己醇C.CH3CHCH3CHCH3CHC2H5OH

4，5-二甲基-3-己醇

D.CH2CHCHCH3CHCH3OH3-甲基-1-戊烯-4-醇

解析根據系統命名法，A項的醇應命名為4-甲基-2-戊醇（應選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈），B項和D項的醇應分別命名為4-甲基-3-己醇和3-甲基-4-戊烯-2-醇（應從離羥基最近的一端開始編號），而C項的醇命名正確.

故答案為C.

點評（1）對于飽和一元脂肪醇，選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”；對于不飽和一元脂肪醇，選擇連有羥基同時包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯醇（或某炔醇）”.

（2）從離羥基最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號.

（3）把羥基的位次寫在“醇”字的前面，把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位次.

三、一元酚的命名

例3利用系統命名法，下列一元酚的命名正確的是（）.

A.OHCH3 甲基苯酚

B.CH2CH3OH 1-乙基苯酚

C.CH3OHCH2CH3

2-乙基-6-甲基苯酚

D.CH3CH2CH2OHCH3C2H5 2-甲基-3-乙基-6-丙基苯酚

解析根據系統命名法，A項的酚應命名為3-甲基苯酚（應注明取代基的位次），B項的酚應命名為2-乙基苯酚（酚羥基所連碳原子為1號碳原子），C項的酚應命名為2-甲基-6-乙基苯酚（應使小基團的位數最小），而D項的酚命名正確.故答案為D.點評（1）一般以苯酚為母體.（2）從酚羥基所連碳原子開始給苯環上的碳原子編號（酚羥基所連碳原子為第1位）.

（3）應使取代基的位次（或位次和）最小.當有不同的取代基時，應使小基團的位次最小.

四、一元脂肪醛的命名

例4利用系統命名法，下列一元脂肪醛的命名正確的是（）.

A.CH3CHCH2CHOC2H53-乙基丁醛

B.CH2CHCHCH2CHCHOCH3CH33，5-二甲基-1-己烯醛

C.

CH3CHCH2CHCH3C2H5CHCHOCH3

2，5-二甲基-3-乙基己醛

D.C2H5CCCHC2H5CHCH3CHCHOC2H5

6-甲基-5，7-二乙基-3-辛烯醛

解析根據系統命名法，A項的醛應命名為3-甲基戊醛（應選擇含有醛基的最長碳鏈作為主鏈），B項和D項的醛應分別命名為2，4-二甲基-5-己烯醛和3-甲基-2，4-二乙基-5-辛烯醛（應從醛基開始編號）；而C項的醛命名正確.故答案為C.

點評（1）對于飽和一元脂肪醛，選擇含有醛基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”； 對于不飽和一元脂肪醛，選擇含有醛基和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯醛（或某炔醛）”.

（2）從醛基開始給主鏈上的碳原子編號（醛基在第1位）.

（3）把支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；在“某烯醛（或某炔醛）”之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位次，

五、一元脂肪酮的命名

例5利用系統命名法，下列一元脂肪酮的命名正確的是（）.

A.CH3CH2COCHCH3C2H52-乙基戊酮

B.CH3CHCH2COCH3CH32-甲基-4-戊酮

C.CH2CCH2COCH3CH32-甲基-1-戊烯-4-酮

D.CH3CHCH3CHCOCHCH3CH3C2H52，3，5-三甲基-4-庚酮

解析根據系統命名法，A項的酮應命名為4-甲基-3-己酮（應選擇含有酮基的最長碳鏈作為主鏈），B項和C項的酮應分別命名為4-甲基-2-戊酮和4-甲基-4-戊烯-2-酮（應從離酮基最近的一端開始編號），而D項的酮命名正確.

故答案為D.

點評（1）對于飽和一元脂肪酮，選擇含有酮基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酮”； 對于不飽和一元脂肪酮，選擇含有酮基和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯酮（或某炔酮）”.

（2）從離酮基最近的一端開始給主鏈上的碳原子編號.

（3）把酮基的位次用阿拉伯數字寫在某酮的前面，把支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位次.

六、一元脂肪酸的命名

例6利用系統命名法，下列一元脂肪酸的命名正確的是（）.

A.CH3CHCH2CH2COOHC2H5

4-乙基戊酸

B.CH2CHCH2CHCOOHCH34-甲基-1-戊烯酸

C.CH3CCCHC2H5CHCOOHCH3

5-甲基-4-乙基-3-己烯酸

D.CH3CH2CHC2H5CHCH2COOHCH33-甲基-4-乙基己酸

解析根據系統命名法，A項的羧酸應命名為4-甲基己酸（應選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈），B項和C項的羧酸應分別命名為 2-甲基-4-戊烯酸和2-甲基-3-乙基-4-己烯酸（應從羧基開始編號），而D項的羧酸命名正確.

故答案為D.

點評（1）對于飽和一元脂肪酸，選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”； 對于不飽和一元脂肪酸，選擇含有羧基和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯酸（或某炔酸）”.

（2）從羧基開始給主鏈上的碳原子編號（羧基在第1位）.

（3）把支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；在“某烯酸（或某炔酸）”之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）的位次.

七、酯的命名

例7根據系統命名法，下列有關酯的命名正確的是（）.

A.COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸乙酯

B.CH3COOCH2CH3COOCH2乙酸乙二酯

C.CH3CH2ONO2硝酸乙烷

D.CH3CH2CHCOOCH3CHCH3CH3 2-甲基丁酸異丙酯

解析根據系統命名法，A項的酯應命名為乙二酸二乙酯（由乙二酸與二分子乙醇生成的酯），B項的酯應命名為二乙酸乙二酯（由二分子乙酸與乙二醇生成的酯），C項的酯應命名為硝酸乙酯；而D項的酯命名正確.

故答案為D.

點評（1）一般來說，酯是根據生成酯的酸和醇的名稱來命名的，稱做“某酸某酯”.

（2）由多元酸或多元醇完全參加酯化反應生成的酯常用中文數字“二、三”等注明酯基的數目.

（收稿日期：2016-11-12）