哌啶季銨鹽雙子表面活性劑的合成及聚集行為

葛一凡，張旗，劉治田*

1.武漢工程大學材料科學與工程學院，湖北 武漢 430205；2.等離子體化學與新材料湖北省重點實驗室（武漢工程大學），湖北 武漢 430205

哌啶季銨鹽雙子表面活性劑的合成及聚集行為

葛一凡1，2，張旗1，2，劉治田1，2*

1.武漢工程大學材料科學與工程學院，湖北 武漢 430205；2.等離子體化學與新材料湖北省重點實驗室（武漢工程大學），湖北 武漢 430205

通過兩步法合成了一系列基于哌啶的新型陽離子雙子表面活性劑Fn（其中n代表疏水尾鏈所含碳原子個數，n=10，12，14，16），并通過表面張力法、電導法、穩態熒光法研究了他們在水溶液中的吸附和膠束化行為.研究發現隨著疏水尾鏈增長，臨界膠束濃度的值降低，最小單分子占有面積的值增大.熱力學參數表明Fn系列雙子表面活性劑體系的聚集是一個自發的過程，且隨著疏水尾鏈增長，聚集趨勢變強.摩爾電導率的研究表明在F14和F16兩個體系中形成了預膠束的結構.動態光散射和透射電鏡技術證實4種雙子表面活性劑的水溶液中形成了曲率較小的囊泡結構.

哌啶季銨鹽；雙子表面活性劑；表面張力；聚集體；囊泡

雙子（Gemini）表面活性劑是一種含有兩個親水頭基和疏水尾鏈并由聯結基團相聯的新型兩親型分子［1-2］，與傳統的單分子表面活性劑相比，雙子表面活性劑具有更低的臨界膠束濃度（critical micelle concentration，CMC）、較高的降低表面張力效率、豐富的聚集態形貌，更好的增溶性、潤濕性和起泡性等優點［1-3］.正是由于這些優點，雙子表面活性劑可應用在工業清洗、生物醫藥、金屬防腐和基因轉染等領域［4-8］.

近年來，研究最廣泛的結構是N，N-二甲基-N-烷基季銨鹽型雙子表面活性劑.這類表面活性劑有兩個季銨鹽結構，通過幾個亞甲基烷基鏈聯結，結構可以用通式表示.這類結構親水頭基、疏水尾鏈、聯結基團的變化對物理化學性質的影響都已經被系統地研究［1，9-10］，其比類似單分子結構的表面活性劑都有著更低的臨界膠束濃度值和表面張力值［11］.對這類雙子表面活性劑，其親水頭基、疏水尾鏈、聯結基團的變化都會影響其物理化學性質［1，12-16］，其中尾鏈長度的變化對一系列雙子表面活性劑的影響較為明顯.現階段已經有相關二甲基、二乙基、二丙基等雙直鏈烷基季銨鹽做親水頭基的研究，對雜環頭基季銨鹽如吡咯烷、吡啶、哌啶、咪唑季銨鹽等結構雙子表面活性劑的研究也有相關報道［11，17-20］.但是，對于哌啶季銨鹽結構的雙子表面活性劑的研究很少且內容較為有限［21］，尤其對于聚集體形態的研究尚未見報道.

為了研究哌啶季銨鹽因其特殊結構帶來的物理化學性質的變化，設計并合成了一系列含有哌啶季銨鹽親水頭基的陽離子雙子表面活性劑Fn（其中n代表疏水尾鏈的碳原子數）.通過表面張力法、電導法、穩態熒光法、動態光散射、透射電鏡等方法對其物理化學性質和聚集態行為進行了研究，并研究了其尾鏈長度變化對物理化學性能的影響.

1 實驗部分

1.1 化學試劑與儀器

1.1.1 主要化學試劑1-溴代癸烷，1-溴代十二烷，1-溴代十四烷，1-溴代十六烷，1，6-二溴己烷，哌啶，乙醇，乙酸乙酯，丙酮，1×10-5mol/L的芘的丙酮溶液.

1.1.2 主要化學儀器BZY4B型表面張力儀（衡平儀器儀表廠，上海），DDS-307A雷磁電導儀（雷磁儀器廠，上海），Cary Eclipse（Varian，美國）熒光儀，Zetasizer Nano-ZS粒徑分析儀（Malvern Ltd，英國），JEM-2100（JEOL Ltd，日本）透射電子顯微鏡.

1.2 合成路線及步驟

1.2.1 合成路線Fn（n=10，12，14，16）的合成路線如圖1所示.

圖1 Gemini表面活性劑Fn的合成路線Fig.1Synthesis route of Gemini surfactants Fn

1.2.2 合成步驟

步驟1：N-十六烷基哌啶的合成

稱取30.5 g（0.1 mol）1-溴代十六烷和25.5 g（0.3 mol）哌啶置于250 mL圓底燒瓶中，然后加入100 mL無水乙醇作為溶劑，在90℃下回流反應24 h.反應結束后，用旋轉蒸發儀除去溶劑乙醇及過量未反應的哌啶.將所得剩余物倒入400 mL大燒杯中并加入200 mL NaOH溶液（1 mol/L），攪拌中和.混合溶液用乙酸乙酯萃取3次，每次70 mL，合并有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾.用旋轉蒸發儀除去過濾液中的溶劑乙酸乙酯得到粗品——淡黃色油狀液體，最后，粗品經油泵減壓蒸餾得高純度N-十六烷基哌啶，產率約93%.

步驟2：哌啶季銨鹽雙子表面活性劑的合成

稱取4.88 g（20 mmol）1，6-二溴己烷和13.6 g（44 mmol）N-十六烷基哌啶置于100 mL圓底燒瓶中，加入50 mL乙醇作為溶劑，在90℃下回流反應96 h.反應結束后等體系冷卻至室溫，有大量白色沉淀析出，過濾，將所得白色固體用丙酮洗2～3次，然后用丙酮/乙醇混合溶劑重結晶3次，最后用油泵抽去重結晶過程中殘留的微量溶劑得高純度的最終產物表面活性劑F16，產率約75%.

采用同樣的方法合成得到烷基鏈碳原子數為10、12、14的結構，產率分別為69%、71%、71%.通過核磁共振氫譜對其結構進行分析，確認所合成物質為目標產物.

F16核磁共振氫譜數據：1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ0.86（t，6H），δ1.24-1.35（m，60H），δ1.66（m，4H），δ1.84-1.98（m，12H），δ3.35（m，4H），δ3.53（m，4H），δ3.71（m，4H），δ3.91（m，4H）.

2 結果與討論

2.1 界面吸附性質

表面張力法是用來測定表面活性劑水溶液的常用方法.本實驗采用Du Nouy環法測定表面活性劑Fn水溶液在25℃時的cCMC值.為保證測試樣品達到平衡狀態，各樣品配置后在密封的燒杯里靜置24 h.表面張力與濃度關系的曲線圖如圖2所示，拐點處對應的濃度即為臨界膠束濃度.

在圖2中明顯可以看到，在拐點之前，4種表面活性劑的水溶液隨著濃度的增加，表面張力都快速地下降.當濃度超過cCMC值以后，溶液的表面張力值基本達到了穩定值不再變化.這是因為在低濃度時，雙子表面活性劑分子在空氣-水界面上發生吸附，并且排列緊密程度和濃度成正比，導致表面張力下降.但是在臨界膠束濃度時，這種界面上的排列達到了飽和狀態，即已經在界面排滿，開始形成雙子表面活性劑分子的聚集體，表面張力基本不再下降，達到了最低值.除了表面張力，表面過剩吸附量Γmax和最小單分子占有面積Amin也可以反映雙子表面活性劑在界面的堆積情況［22］.Γmax和Amin可以通過以下公式計算：

式中：c代表雙子表面活性劑水溶液的濃度；R是氣體常數，R=8.314 J·mol-1·K-1；T=298.15 K；NA是阿伏伽德羅常數，NA=6.02×1023mol-1；n是一個常數，值為2或者3，具體的取值取決于雙子表面活性劑的分子結構.有研究報道，當雙子表面活性劑的聯接鏈為亞甲基時，n取2所計算出的Γmax和Amin值與中子反射實驗結果更吻合［23］.n的取值不影響Γmax和Amin值的變化規律，將n=2，n=3時的計算結果列在了表1中.

圖2 雙子表面活性劑Fn系列的水溶液在25℃時表面張力（γ）與濃度（c）的關系Fig.2Relationsbetweensurfacetension（γ）andconcentration（c）of Gemini surfactants Fnaqueous solutions at 25℃

表1 雙子表面活性劑Fn系列25℃時在水-空氣界面吸附和膠束化的相關物理化學參數Tab.1Parameters of micellization and adsorption at air-water interface of Gemini surfactants Fnat 25℃

從表1可以看出，隨著雙子表面活性劑疏水尾鏈長度的增加，其cCMC值越小，Amin值越大，這說明了疏水尾鏈長的雙子表面活性劑在界面上的聚集能力更強，在較低濃度時便開始形成聚集體.同時長的疏水尾鏈結構更易彎曲，不利于雙子表面活性劑分子在界面的豎直排列，使得單分子占有面積增大［17］.

2.2 膠束化熱力學分析

為了研究所合成的雙子表面活性劑聚集體的熱力學性質，通過電導法測定了不同濃度下雙子表面活性劑水溶液在25℃時的電導率K值并作圖，如圖3所示.從圖3可以看出電導率曲線會隨雙子表面活性劑濃度的變化出現一個明顯的拐點.對拐點前后兩條線作交點，對應橫坐標濃度即為cCMC值.需要指出的是，電導法與表面張力法測得的cCMC值不同.當疏水尾鏈較短時，2種方法測得cCMC值相差1.5倍～2倍，且表面張力法結果較小，可以歸結為測試方法之間的誤差.而疏水尾鏈較長時，2種方法差距較大，甚至能夠相差一個數量級.這是由于在較長疏水尾鏈的Gemini表面活性劑水溶液體系中，可能在膠束形成之前，形成了預膠束聚集體.這種情況下，表面張力法測試在形成預膠束時就達到了拐點，所以表面張力法測得cCMC比電導法測得的值要小，這種現象也被相關文獻報道過［24-26］.膠束電離度α可以通過對cCMC之后和之前的兩條斜線的斜率之比計算得到，而膠束反離子結合度β可通過公式β=1-α計算得到.

圖3 雙子表面活性劑Fn系列的水溶液在25℃時電導率（K）與濃度（c）的關系Fig.3Relations between specific conductivity（K）and concentration（c）of Gemini surfactant Fnaqueous solutions at 25℃

圖4 ln cCMC值與疏水尾鏈碳原子數（n）的關系Fig.4Relation between ln cCMCand the carbon number（n）in the alkyl chain for Fn

為研究疏水尾鏈對膠束化的影響，將電導法測得的CMC取對數與尾鏈碳原子作圖（見圖4）.Λ=(K-K0)/c計算摩爾電導率，其中K0是純水的電導率.Λ與c0.5作圖得到圖5.

圖5中明顯可以看出F14和F16兩個體系中出現了最大值，意味著這兩個雙子表面活性劑的水溶液中形成了預膠束聚集體，而F10和F12的水溶液中并沒有形成預膠束.

由圖4可以看出，當n超過12時，圖線偏離了線性，這種類似的現象在其他陽離子雙子表面活性劑體系中也有過相關報道［18，27-28］.Zana等認為，這種現象可能是在體系濃度達到cCMC之前，形成了預膠束聚集體，可以通過對摩爾電導率和濃度的平方根作圖，如果出現最大值，則可以認為形成了預膠束聚集體［29］.為了驗證這一推測，根據公式

圖5 雙子表面活性劑Fn系列的水溶液在25℃時摩爾電導率（Λ）與c0.5的關系Fig.5Relations between molar conductivity（Λ）and c0.5of Gemini surfactants Fnaqueous solutions at 25℃

2.3 聚集體微極性研究

研究表面活性劑聚集體體系常常用到芘探針.芘在溶液中的熒光發射光譜373 nm處和384 nm處的2個峰值熒光強度之比（I1/I3）對芘所處的微極性環境十分敏感，I1/I3的值越小說明芘分子所處的微極性越弱［30］.雙子表面活性劑有良好的增溶性，因此雙子表面活性劑在水中形成聚集體后，能夠將芘探針增溶到其疏水區域中，降低I1/I3的值.因此利用這一性質可以研究雙子表面活性劑的臨界膠束濃度［31］.

圖6中在濃度較低時，I1/I3的值隨濃度增加變化并不明顯，說明該階段芘并沒有增溶到表面活性劑的疏水區域，處于分散狀態.達到一定濃度時隨著濃度增加，I1/I3的值會迅速降低，隨后到達一定濃度又出現了平臺狀態.I1/I3的值下降說明開始形成了聚集體，有部分芘探針增溶到了疏水的區域；濃度繼續升高，更多的芘發生增溶，I1/I3的值繼續下降；到達一定濃度后芘全部增溶到了疏水區域，I1/I3的值不再變化.這個過程反映了芘分子由水相轉移到雙子表面活性劑聚集體中的過程.其中下降階段的中點濃度可看做是cCMC，圖中cCMC值和電導法測得的基本一致.

圖6 雙子表面活性劑Fn系列的水溶液在25℃時芘探針熒光強度I1/I3與表面活性劑濃度（c）的關系Fig.6Relations between pyrene fluorescence intensity ratioI1/I3and concentration（c）of Gemini surfactants at 25℃

2.4 聚集體的尺寸和微結構的研究

在表面活性劑的水溶液中，當其濃度超過cCMC時，表面活性劑分子便以親水頭基朝向水相而疏水尾鏈遠離水相的方式聚集.并且其聚集體根據分子結構不同，形態也會不同，會形成棒狀膠束、球狀膠束、囊泡、海綿相等多種形態［32-33］.為研究Fn系列雙子表面活性劑的聚集體形態，本文采用了動態光散射和透射電鏡做了直觀的分析.

聚集體的粒徑大小與類型有關，例如膠束的尺寸僅有幾個納米，而囊泡結構能夠達到幾十到幾百納米.動態光散射能夠有效地測量表面活性劑水溶液的粒徑分布，通過數據可以判斷聚集體的類型.在濃度為10cCMC時，Fn系列雙子表面活性劑的水溶液的粒徑分布如圖7所示，橫坐標為水合半徑.由圖7可以明顯看到，Fn系列雙子表面活性劑水溶液在10cCMC濃度時，在100 nm～200 nm處有單峰，這是典型的囊泡結構的峰.為了更直觀地觀測這些聚集體的形貌，采用2%磷鎢酸負染法透射電鏡觀測10cCMC下的聚集態形貌.如圖8所示，可以看到Fn系列下的4種雙子表面活性劑的水溶液中都有囊泡形成，觀測結果與動態光散射一致.這也和相關文獻中報道的一樣，對于陽離子雙子表面活性劑，水溶液中形成囊泡是一種常見的現象.這種現象與給電子的頭基上取代基的結構有關，取代基給電子能力越強，季銨鹽頭基的電正性越低，雙子表面活性劑頭基之間的靜電排斥力越小，使分子之間頭基距離靠近，易于形成曲率較小的囊泡結構聚集體.

圖7 雙子表面活性劑Fn系列的水溶液在10cCMC，25℃時動態光散射法測得的粒徑分布Fig.7Size distributions of Gemini surfactants Fnaqueous solutions measured by DLS at 10cCMC，25℃

圖8 雙子表面活性劑Fn（n=10，12，14，16）的水溶液在10cCMC，25℃時透射電鏡下觀測到的囊泡結構Fig.8Vesicles structure of the Gemini surfactants Fn（n=10，12，14，16）aqueous solutions observed by TEM at 10cCMC，25℃

3 結語

本文以哌啶、1-溴代烷烴、1，6-二溴己烷為原料經過兩步法合成了一系列親水頭基為哌啶季銨鹽、疏水尾鏈為長鏈烷烴、聯接鏈為亞甲基的陽離子雙子表面活性劑，經過核磁共振分析確認結構.通過表面張力法研究了其表面性能，發現此類雙子表面活性劑表面活性良好，臨界膠束濃度值低，并且隨疏水尾鏈長度的增加，其聚集能力變強使得cCMC值降低，同時結構更易彎曲使單分子占有面積增大.通過電導法研究其膠束化熱力學，發現在F14和F16兩個體系中形成了預膠束聚集體結構.通過動態光散射和透射電鏡，發現Fn系列雙子表面活性劑在水中均形成了曲率小的囊泡結構.

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本文編輯：苗變

Synthesis and Aggregation Behavior of Gemini Surfactants with Piperidinium Structure

GE Yifan1，2，ZHANG Qi1，2，LIU Zhitian1，2*
1.School of Materials Science and Engineering，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China；2.Hubei Key Laboratory of Plasma Chemistry and Advanced Materials（Wuhan Institute of Technology），Wuhan 430205，China

A series of novel cationic Gemini surfactants Fnbased on piperidine were synthesized in two steps（n is the carbon numbers of hydrophobic tails，n=10，12，14，16）.Their adsorption and micellization in aqueous solutions were investigated by methods of surface tension，conductivity and steady state fluorescence.It was found that the values of low critical micelle concentration decrease and the values of minium surface area per molecule increase with the hydrophobic chain increasing.The thermodynamic parameters suggest that the aggregating of Fnseries Gemini surfactants is a spontaneous process.And the tendency of aggregating becomes stronger with the increase of hydrophobic chain.The study of molar conductivity demonstrates that premicellar structures form in F14and F16system，and small curvature radius vesicles form in the aqueous solutions of the four Gemini surfactants by dynamic light scattering and transmission electron microscopy.

piperidinium；Gemini surfactants；surface tension；aggregation；vesicles

O647

A

10.3969/j.issn.1674?2869.2017.03.005

1674-2869（2017）03-0231-08

2017-01-20

湖北省教育廳科學技術研究計劃青年人才項目（Q20161511）；中石油創新基金（2015D-5006-0211）；湖北省優秀青年骨干人才項目（2016）

葛一凡，碩士研究生.E-mail：gyfcq-123@163.com

*通訊作者：劉治田，博士，教授，博士研究生導師.E-mail：able.ztliu@wit.edu.cn

葛一凡，張旗，劉治田.哌啶季銨鹽雙子表面活性劑的合成及聚集行為［J］.武漢工程大學學報，2017，39（3）：231-238.

GE Y F，ZHANG Q，LIU Z T.Synthesis and aggregation behavior of gemini surfactants with piperidinium structure［J］.Journal of Wuhan Institute of Technology，2017，39（3）：231-238.