點擊烴和鹵代烴高考考查熱點

陜西 王 斌 馬亞樓

點擊烴和鹵代烴高考考查熱點

陜西 王 斌 馬亞樓

烴和鹵代烴是高中化學中一類重要的有機化合物，也是每年高考必考內容，其試題常考常新，而所考查的內容相對較固定，其考查的內容主要有以下幾類：

一、考查命名

A．4－甲基－3－丙基戊烷B．3－異丙基己烷

C．2－甲基－3－丙基戊烷D．2－甲基－3－乙基己烷

解析：本題主要考查物質的命名。根據系統命名法可知，選擇分子中含有碳原子數最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，因而該物質的名稱是2－甲基－3－乙基己烷，故D正確。

答案：D

評注：此題考查烷烴的命名，為高頻考點，側重雙基的考查，題目難度不大，解題的關鍵是明確有機物的命名原則，然后結合有機物的結構特點靈活運用即可。

二、考查組成、結構和性質

例2 （2016新課標Ⅲ）下列說法錯誤的是（ ）

A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發生取代反應

B．乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料

C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體

解析：本題主要考查有機物的性質。由于乙烷性質比較穩定，一般不與酸堿發生反應，所以A錯誤；聚乙烯可以用作食品包裝材料，而乙烯是生產聚乙烯的原料，故B正確；乙醇與水以任意比互溶，是因為乙醇與水能形成氫鍵使乙醇在水中的溶解度增大，故C正確；乙酸和甲酸甲酯分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D正確。

答案：A

評注：本題考查有機物的相關性質，注意基礎知識的積累即可解答，題目比較簡單。

例3 （2016新課標Ⅲ）已知異丙苯的結構簡式如圖，下列說法錯誤的是（）

A．異丙苯的分子式為C9H12

B．異丙苯的沸點比苯高

C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D．異丙苯和苯為同系物

解析：本題主要考查有機物分子中的官能團及其結構。由有機物結構簡式可知有機物的分子式為C9H12，故A正確；異丙苯和苯均為分子晶體，異丙苯的相對分子質量比苯大，故分子間作用力強于苯，沸點比苯高，故B正確；苯環為平面結構，與苯環直接相連的C在同一平面內，異丙基中非甲基C為四面體C，最多三原子共平面，故最多8個C原子共面，故C錯誤；異丙苯和苯的結構相似，分子組成上相差3個CH2原子團，互為同系物，故D正確。

答案：C

評注：本題考查有機物的結構和性質，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構和官能團的性質，注意四面體碳最多3原子共平面是解題的關鍵。

例4 （2016北京）在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如表：

_________對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點／℃____13 25 47 6℃___138 144 139 80熔點／

下列說法不正確的是（ ）

A．該反應屬于取代反應

B．甲苯的沸點高于144℃

C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來

D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來

解析：本題主要考查芳香烴、烴基和同系物的性質、反應類型等知識。甲苯變成二甲苯是苯環上的氫原子被甲基取代所得，故屬于取代反應，A正確；甲苯的相對分子質量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，故B錯誤；苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的方法分離，故C正確；因為對二甲苯的沸點較低，冷卻后鄰二甲苯與間二甲苯容易形成固體，從而可將對二甲苯分離出來，所以能用冷卻結晶的方法分離出來，故D正確。

答案：B

評注：本題涉及物質的分離和提純、有機物的反應類型、沸點高低比較，考查學生根據表格的數據分析解決問題的能力，難度不大。

三、考查反應類型

例5 （2016新課標Ⅱ）下列各組中的物質均能發生加成反應的是（ ）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

解析：本題主要考查有機反應中的加成反應。根據所學知識可知，有機物分子中含碳碳雙鍵、C O鍵、—CHO及苯環的物質可發生加成反應，如烯烴、炔烴、醛類、苯及其同系物等，特別注意—COOH不能發生加成反應。乙烯可以發生加成反應，乙醇無不飽和鍵不能發生加成反應，故A錯誤；苯是六個碳碳鍵完全等同的化學鍵，一定條件下和氫氣發生加成反應，氯乙烯分子中含碳碳雙鍵，可以發生加成反應，故B正確；乙酸分子中羰基不能發生加成反應，溴乙烷無不飽和鍵不能發生加成反應，故C錯誤；丙烯分子中含碳碳雙鍵，能發生加成反應，丙烷為飽和烷烴不能發生加成反應，故D錯誤。

答案：B

評注：本題考查有機物的性質、反應類型，理解加成反應的實質是解題的關鍵。

四、考查同分異構體的判斷

例6 （2016新課標Ⅱ）分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構）（ ）

A．7種B．8種C．9種D．10種

解析：本題主要考查有機化合物的同分異構現象。解答該題時，將C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個H原子被2個Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2兩種，再結合定一移一法判斷。由于C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個H原子被2個Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C（CH3）2兩種，CH3CH2CH2CH3中一個Cl取代為甲基、亞甲基中H原子，對應另外的Cl原子分別有4種、4種位置，但有2種重復（對碳鏈從前向后依次編號，1、2號碳原子重復一次，1、3與2、4重復），故該情況有6種，CH3CH（CH3）2中一個Cl取代為甲基、次甲基中H原子，對應另外的Cl原子分別有3種、1種位置，但有1種重復（分別處于取代甲基、次甲基上H原子），故該情況有3種，所以共有9種。

答案：C

評注：本題考查有機物的同分異構體的書寫，難度不大，二氯代物的同分異構體常采用“定一移一”法解答，注意重復情況。

A．均為芳香烴B．互為同素異形體

C．互為同系物D．互為同分異構體

解析：軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，只有D正確。

答案：D

評注：本題考查同分異構體的判斷，注意把握同分異構體、同系物、同素異形體等概念是解題的關鍵。

五、烴和鹵代烴性質的綜合應用

例8 （2016新課標Ⅲ）端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為_______________，D的化學名稱為________。

（2）①和③的反應類型分別為___________________、________________。

（3）E的結構簡式為_________________。用1mol E合成1，4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式：___________________（任意三種）。

（6）寫出用2－苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線：______________________________。

（作者單位：陜西省永壽縣中學）