概念圖法在《藥物化學》課程中的實踐與探索Δ

楊文宇，楊羚羚，錢 珊，陳 晟（西華大學食品與生物工程學院，成都 610039）

概念圖法在《藥物化學》課程中的實踐與探索Δ

楊文宇＊，楊羚羚，錢 珊，陳 晟（西華大學食品與生物工程學院，成都 610039）

目的：提高《藥物化學》課程的教學質量。方法：在了解《藥物化學》課程的性質、特點和主要存在的教學問題的基礎上，利用概念圖法揭示本課程內容的規律性以便組織教學。結果：概念圖法使《藥物化學》繁雜、抽象的課程內容的規律性得以直觀體現，包括特定藥物課程內容的規律性和藥物之間關系的規律性。在教學過程中，學生在教師的引導下能通過繪制概念圖自行探索課程的有關知識，不同學生學習成效不同，但總體來說提高了學生的自主學習能力和學習效率。結論：概念圖法是提高《藥物化學》教學質量的有效方法。

藥物化學；概念圖；自主學習

ABSTRACTOBJECTIVE：To improve teaching quality of the course of Medicinal Chemistry.METHODS：On the basis of understanding the nature，characteristics and main existing teaching problems of the course of Medicinal Chemistry，concept map method was used to reveal the regularities of the course contents in order to organize classroom teaching.RESULTS：The regularities of the intricate abstract course contents of Medicinal Chemistry，including regularities of some specific drugs and interrelationships among drugs，were intuitively reflected by concept map method.In daily teaching activities，under teacher’s guidance，students autonomously discovered course knowledge by drawing concept map.Different students had different learning results，but onthe whole，autonomous learning ability and learning efficiency of the students were improved.CONCLUSIONS：The concept map method is effective method for improving the teaching quality of Medicinal Chemistry.

KEYWORDSMedicinal Chemistry；Concept map；Autonomic learning

《藥物化學》是藥學類專業的重要課程，具有涉及學科多、知識繁雜、內容抽象的特點，學習難度大，學生普遍反映難以記憶和理解。因傳統課堂常采用灌輸式教學模式[1]，難以激發學生的學習興趣和積極性，也缺乏對學生自主學習和發現學習能力的培養，故學習效果堪憂。近年來，高等院校（以下簡稱“高校”）紛紛進行改革，促使傳統課堂向發現學習模式轉變[2-3]，并采用模塊化教學設計[4]、多層次案例教學[5]、翻轉課堂[6-7]、慕課[7]、互動式網絡教學[8]等方法進行了教學方式的改革，在整合課程內容、激發學生學習興趣、提高學生學習積極性與參與性等方面取得了積極的效果；但仍存在一些不足，主要問題在于，在學生自主學習、發現學習的觀念形成和能力培養方面缺乏足夠的引導和實踐。概念圖法是幫助學生實現自主學習[9]和發現學習[10]的一種有效手段，且概念圖是一種能直觀反映復雜信息內涵關系的知識網絡圖，可用于揭示具有雜散、抽象特點的藥物化學知識的規律性，使之易于理解。鑒于此，本課題組采用概念圖法在《藥物化學》課程中進行實踐與探索，以期為提高《藥物化學》課程的教學質量提供參考。

1 《藥物化學》課程概況

1.1 課程性質

本課程是將藥物的化學類學科與生物醫學類學科相連接的橋梁學科，是連接《藥物合成反應》《藥物分析》等化學類課程與《藥理學》《藥代動力學》等生物醫學類課程的重要一環。既討論藥物的化學結構特征、理化性質、穩定性、制備方法等化學問題，又闡釋藥物的作用靶點、體內過程、代謝反應等生物醫學內容。

1.2 課程特點

主要有以下3個特點：1）涉及的藥物很多而且化學結構各異。2）內容抽象、繁雜，且較為松散、牽扯學科較多，但系統性不強，不同章節的藥物大多沒有直接關聯。3）課程內容的規律性不明顯，課程中某一具體藥物知識內容的規律性（即特定藥物的個性）、藥物之間關系的規律性（即藥物間的共性），均需在深入理解教材的基礎上才能歸納出來。

1.3 主要教學問題

主要有以下兩個方面問題：1）課程內容較多、課時較少。教師授課面臨挑戰，需要在約40學時內將數百個不同藥物講清楚，而所講授內容往往也只能囿于教材知識點本身，缺乏時間去引導學生進行拓展性學習。2）教學方式仍以傳統課堂為主。在教學時教師只注重把知識講授給學生，讓學生記住，而較少引導學生在學習時自己去發現并建構知識。

2 概念圖法的含義和特點

（1）含義。概念圖法是通過概念圖將復雜知識進行圖形化表示以促進對知識的深層理解的教學方法[11]。該方法的核心是繪制學習內容的概念圖。概念圖是一種表達知識信息內部結構的圖示，其將特定知識內容分解成一個關鍵概念和多個一般概念[12]，并通過方框、圓圈、線條、箭頭及一些簡短注釋，將一般概念圍繞關鍵概念按邏輯關系進行適當的排列和連結，從而形象、直觀地反映知識的本質。（2）特點。能整合課程內容，并能通過展示有關概念之間的從屬、層級、并列、遞進、互逆等邏輯關系來揭示課程知識的規律性[13-17]。

3 概念圖法在《藥物化學》課程中的應用

概念圖法對于《藥物化學》各章節的教學都是適用的。具體可應用于以下方面：（1）用于揭示本課程內容的規律性（包括特定藥物的個性和藥物之間的共性），以便于理解和掌握；（2）用于組織教學，引導學生進行自主學習和發現學習；（3）作為評價學生學習效果的手段。

3.1 應用概念圖法揭示課程內容的規律性

3.1.1 針對特定藥物 針對具體的特定藥物，在繪制概念圖時，以該藥物為關鍵概念，將教材中涉及該藥物的各種信息逐一分解為多個一般概念，然后對這些概念進行分析，明確關鍵概念與一般概念之間的基本邏輯關系，以及一般概念相互之間可能存在的關系。

經過對多個具體藥物繪制概念圖，逐漸發現教材在介紹某一特定藥物時，其基本規律是圍繞以下9個方面進行討論：結構、名稱、歷史、理化性質、來源或合成路線、代謝反應與產物、作用靶點、構效關系、結構改造與同類藥物。但教材并沒有明確按這9個方面分點闡述，而且并不是每個藥物都包含這9個方面，而對于不同藥物闡述的順序也不盡相同，因此這一規律性對于初學者并不是顯而易見的，只有不斷歸納才會明晰。

以鎮靜催眠藥地西泮為例進行說明。繪制概念圖時，以地西泮為關鍵概念，以上述9個方面為一般概念，各一般概念下的內容可進一步派生若干次級概念。①結構。根據地西泮分子中的原子排列特征，可派生出5個次級概念：苯二氮、羰基、甲基、苯基、氯取代。②名稱。根據地西泮化學名中對氫的命名特點，可派生出兩個次級概念：1，3-二氫（注：可理解為“氫化”）、2H（注：該氫為“指示氫”）；根據地西泮的俗名，可派生為1個次級概念：安定。③歷史。該藥是20世紀六十年代（1960s）以氯氮為先導化合物改造得到的，由此可派生出3個次級概念：1960s、氯氮、結構修飾；其中，結構修飾可根據其主要改造方式進一步劃分出2個次級概念：去脒基、去氮氧化。④理化性質。根據地西泮的主要物理性質，可派生出3個次級概念：性狀、溶解性、酸離解常數（pKa）；根據其可發生的主要化學反應，可派生出2個次級概念：水解開環、生物堿反應，其中水解開環可進一步劃分出3個次級概念：酰胺斷裂、烯胺斷裂、可逆性。⑤合成路線。地西泮系以3-苯-5-氯嗯呢為原料經多步反應而得到，根據其合成反應的步驟，可派生出6個次級概念（括號中內容為反應所用原料或催化劑）：3-苯-5-氯嗯呢、甲基化（硫酸二甲酯）、季銨成鹽（甲磺酸）、還原（鐵粉）、酰化（氯乙酰氯）、環合（烏洛托品）。⑥代謝反應與產物。其代謝方式主要是去N-甲基得到去甲地西泮，或3位羥化得到替馬西泮，或既去N-甲基又3位羥化得到奧沙西泮，故次級概念為：去N-甲基、C-3羥化，并再進一步劃分出3個次級概念：去甲地西泮、替馬西泮、奧沙西泮。⑦作用靶點。地西泮的靶點為苯二氮受體，根據作用機理可再劃分出2個次級概念：γ-氨基丁酸α受體（GABAA）激動藥、氯通道開放。⑧構效關系。根據地西泮結構與活性的關系可劃分出6個次級概念：七元亞胺內酰胺環、N-1長鏈烴基、C-3羥代、C-7吸電子基、苯環C-2′吸電子基、酰胺/烯胺環化。⑨結構改造與同類藥物。根據改造位置和方式可分出4個次級概念：C-7硝化、C-2′鹵代、1，2位引入三唑環、4，5位引入四氫唑環；根據不同改造方式所得藥物可進一步分出多個次級概念：勞拉西泮、氟地西泮、氟西泮、艾司唑侖、奧沙唑侖等。上述概念的歸納使地西泮所包含的主要知識點的邏輯關系已基本清晰，再通過進一步分析概念間可能存在的關系（例如結構改造中不同改造方式的組合分別產生多個同類藥物），然后用適當的符號和注釋將各個概念有序地連結起來，即得到反映西泮課程內容規律性的知識概念圖，詳見圖1。

圖1 地西泮的知識概念圖Fig 1 A concept map of the knowledge of diazepam

3.1.2 針對藥物之間的關系 教材中涉及藥物之間關系的內容，大多是零散、不系統的，需先通過歸納、綜合和比較分析，才能發現隱含的特定關系，例如相同的作用靶點、相似的結構特征、相同的先導化合物、相同的修飾原理（如電子等排原理）等。應用概念圖法，可將藥物之間的某一特定關系作為關鍵概念，然后將教材中涉及該關系的藥物的有關內容進行匯總，從中提煉出多個一般概念，再繪圖以揭示相應的規律性。

以基于相同作用靶點的膽堿能藥物為例進行說明。以膽堿受體及膽堿能藥物為關鍵概念，有關的一般概念包括：①擬膽堿藥：基本結構N+—（CH2）n—O—C（O）—CH2—R、五原子規則（N+與R間的鏈不超過5個原子）、N+上取代基基因≤甲基（超過則活性下降甚至抗膽堿）、除了原子個數（n）＝2（n＞2則活性下降甚至抗膽堿）、取代基（R）＝H（R基團＞H則活性下降甚至抗膽堿）、卡巴膽堿、氯貝膽堿等。②抗膽堿藥：基本結構N—（CH2）n—X—C（R1R2R3）、N可為N+、n＝2～4、X可為—O—C（O）—、X可缺、R1R2為大基團、R3可為H或—OH、阿托品、溴丙胺太林等。按此繪制概念圖（圖2），可以發現膽堿能藥物在結構上的規律性：擬膽堿藥、抗膽堿藥的基本結構是相似的，主要區別在于基團大小和碳鏈長短，這一規律性可籠統概括為“廣義五原子規則”。

圖2 膽堿能藥物的知識概念圖Fig 2 A concept map of the knowledge of cholinergic drugs

3.2 應用概念圖法組織教學

概念圖法可貫穿教學活動的始終，即課前、課中和課后，均以繪制和分析概念圖為主要任務，尤以課前引導學生繪制概念圖最為重要。

3.2.1 課前 教師利用概念圖進行備課，并引導學生在課前進行自主學習和發現學習，通過繪制概念圖進行預習。課前預習是加深課堂內容、提高課堂學習效率的有效途徑。加強課前預習也有助于解決課程課時有限的問題。在以往的教學實踐中發現，盡管已建議學生課前預習，但由于未納入考評環節，一些學生的預習最終流于形式。鑒于部分學生的學習主動性較差，應用概念圖法時，有必要對課前預習作出硬性規定，要求學生必須繪制預習內容的概念圖，并將預習結果納入考評環節。這樣，既解決課堂學時受限的問題，也可有效調動學生的學習主動性，并在無形中實現了對學生預習的監督，還有助于學生養成良好的學習習慣，提高學習的專注性。

3.2.2 課中 教師對概念圖進行講解，并對學生所繪概念圖進行點評，將所涉及的有關藥物知識能全面、清晰、有序地呈現在學生面前。學生通過對比教師和其他同學所繪概念圖，不僅可相互取長補短，全面而系統地掌握知識，明確相應的重點、難點和自己預習時的不足之處，還可了解和借鑒他人的思路，從而提高思維能力。

3.2.3 課后 教師可要求學生根據課堂學習的情況，對自己預習時所繪概念圖進行完善，并將所積累的經驗用于下一次的預習。另外，教師也可引導學生對前面所學內容進行總結和應用，例如回顧性地繪制某一節、某一章甚至整本教材的框架性的概念圖，以鞏固學生所學知識并提高其歸納概括能力。

3.3 應用概念圖法評價學生的學習效果

將學生所繪概念圖的評分作為平時成績（占該課程平時成績的40%）。評分標準：知識點的全面性、有序性、正確性各占30%，美觀性占10%；其中，全面性主要考察學生是否全面閱讀相應教學內容，有序性主要考察學生對知識邏輯關系的認識程度，正確性主要考察學生對知識含義的理解程度，美觀性則考察學生繪圖的組織能力。對概念圖的評分，除可反映學生對有關知識的掌握情況外，還可在一程度上反映學生自主學習和發現學習能力的現狀。

4 結論

概念圖法使《藥物化學》繁雜、抽象的課程內容的規律性得以直觀體現，包括特定藥物課程內容的規律性和藥物之間關系的規律性。在教學過程中，學生在教師的引導下能通過繪制概念圖自行探索課程的有關知識，不同學生學習成效不同，但總體來說提高了學生的自主學習能力和學習效率。但是，由于學生學習主動性的缺乏，目前概念圖法的學習，大多仍系教學中的硬性規定，并未完全作為學生學習的主體。為了更好地發揮概念圖法的優勢，今后在教學實踐中，還應幫助學生樹立“學習主人翁”意識，并進一步完善學習評價和學習監督的機制。

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Practice and Exploration of Concept Mapping Method in Course of Medicinal Chemistry

YANG Wenyu，YANG Lingling，QIAN Shan，CHEN Sheng（School of Food and Bioengineering，Xihua University，Chengdu 610039，China）

G624

A

1001-0408（2017）27-3878-04

2017-03-04

2017-07-21）

（編輯：劉 柳）

西華大學本科教學質量工程校級重點課程項目（No.05020278）

＊副教授，博士。研究方向：藥物化學。電話：028-87725898

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2017.27.38