學會從化學鍵角度分析有機反應

王永飛+張磊

摘要：有機化學是高中化學的重要組成部分，而有機反應紛繁復雜，單憑記憶學生很難真正掌握，本篇文章以魯科版選修《有機化學基礎》中第二章官能團與有機反應 烴的衍生物第二節醇和酚第一課時醇為例，意在讓學生能從化學鍵角度分析有機反應，從而給有機反應的學習帶來一定的規律性。

關鍵詞：化學鍵；有機化學；醇；羥基

一、高中化學中的有機化學

1.有機化學在教材中的體現 在魯科版教材中，有機化學主要分為兩個模塊，第一個模塊為必修模塊，安排在《必修二》教材中第3章重要的有機化合物中，意在讓學生了解簡單的有機化合物，在醇的教學中主要以生活中常見的反應為主。第二個模塊為選修模塊，安排在《有機化學基礎》這本教材中，而醇的教學則主要以醇的結構出發，深入學習有機反應。

2.醇在教材中的地位 醇是自然界中廣泛存在的有機物，在生產和生活中有非常廣泛的應用，在必修教學中，介紹了醇的官能團——羥基以及兩個基本反映，在選修《有機化學基礎》中醇的學習中仍以乙醇為典型代表物，結合醇的結構特點，介紹了醇的消去反應、取代反應和催化氧化反應，在一元醇的基礎上簡單介紹了乙二醇、丙三醇，并以圖片的形式列舉了它們的應用；因此在有機化學教學中，醇起到至關重要的作用。那么認清有機化學反應本質對學生有機化學的學習起到承上啟下的作用。在日常教學中，要根據“結構決定性質”的基本思想，研究羥基官能團的結構特點并根據結構探究醇的化學性質。同時在此基礎上培養學生知識的遷移能力——從乙醇的結構和性質遷移到醇類的結構和性質，以此要求學生自主說明有機分子中基團之間存在相互影響。運用多種教學手段幫助學生對知識的理解，激發學生的潛力，提高學生的探究能力。

二、學會從化學鍵角度分析有機反應——以《醇》為例

1. 謹遵教材順序，打好基礎 在醇的教學之前，教材安排的第一節內容為有機化學反應類型，在這里的教學中教師要引導學生從化學鍵斷鍵成鍵的角度去分析有機化學反應類型。與第一章烴的性質的學習思路不同，本節在有機反應類型以及反應規律的學習之后，學生初步學會了從化學鍵斷鍵成鍵角度預測一定結構的有機化合物可能與什么樣的試劑發生什么類型的反應，生成什么樣的物質的思路和意識，本節內容是學生初次運用所學規律預測一類物質可能發生的反應，通過學習醇的性質發展這種思路和方法，為后續學習打下基礎。鑒于學生初次通過分析結構預測性質，熟練程度不高，在醇的化學性質部分，運用交流研討引導他們分析醇的結構，從而預測可能發生的反應，在整個過程中增強學生對有機化學學習的整體思路，解構決定性質。

2. 如何讓學生能夠初步判斷醇中容易斷鍵的地方？ 對于共價鍵斷裂的理解，本節課在設計上是要求學生通過分析醇的結構且以學過的乙醇為例，總結出對于任意醇那些共價鍵容易斷裂，發生哪一類型的化學反應，學生在這里的分析可能會存在問題，因此在這里要對此知識進行鋪墊，在課前介紹對于氧元素來說，其電負性較大，因此O-H鍵以及C-O鍵極性很大，容易發生斷裂，在化學反應中哪里斷鍵，就在哪里成鍵，C-O鍵和O-H鍵容易斷裂，在這就會容易形成新的共價鍵。

3.如何讓學生分清楚羥基上的反應和羥基氫上的反應，即有的取代羥基，有的取代羥基氫？ 對取代反應中不同集團取代不同醇中不同集團（羥基或羥基氫），在此要對學生解釋清楚取代為親電取代，斷鍵后正接負，負接正，例如醇和活潑金屬反應，活潑金屬會取代羥基氫，這是由于O-H鍵斷后，O顯負電性，H顯正電性，再比如醇和氫鹵酸發生化學反應，斷鍵位置是C-O鍵，C-O鍵斷裂后，C顯正電性，O顯負電性，氫鹵酸中H-X鍵斷后H帶正電性，X顯負電性，C會和X形成共價鍵生成鹵代烴，O和H形成共價鍵生成水。在這里對相關內容提一下會讓學生能夠更加清楚的認識斷鍵位置，不會引起混淆和混亂。

4.如何讓學生深刻體會醇的消去反應，以及醇的催化氧化？ 在對實驗室制乙烯的化學方程式進行分析，找出斷鍵位置以及成鍵位置，總結規律，羥基和β-H結合生成水，α-C和β-C之間產生雙鍵，隨后讓學生自己分析例如2，2-二甲基丙醇等物質的消去產物，學生產生認知沖突，寫不出消去產物，從而加強理解學生對消去反應的原理。

醇的催化氧化也是同樣的道理，在總結出規律之后，給出特殊的醇，請同學們寫出消去產物，由此更加認識催化氧化的原理，在對醇的催化氧化產物進行總結，得到升華。

參考文獻：

[1]魯科版教材化學必修二

[2]魯科版教材有機化學基礎

（作者單位：寧夏銀川市六盤山高中 750002）