溴乙烷消去反應的實驗設計

王峰　葉曉峰　陳曉東

摘要：溴乙烷的消去反應是高中有機實驗中的難點，實驗效果不明顯，難以達到實驗探究目的。作者通過實踐，利用實驗室和生活中常見器材和物品，自制儀器并改進實驗，簡便地實現了溴乙烷的消去反應，取得了良好的實驗效果。通過加裝濕度傳感器，進一步驗證了實驗中水的生成，更好地解釋了消去反應的本質。

關鍵詞：高中有機;溴乙烷消去;手持技術;實驗設計

文章編號：1008-0546（2019）01-0094-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.01.030

在高中有機實驗中，溴乙烷的消去反應是一個比較難做的實驗，原因主要有兩點。首先，在氫氧化鈉的乙醇溶液中，鹵代烴的取代與消去是競爭關系，且伯鹵代烴的取代反應占有絕對優勢 [1]，消去產物乙烯較少，難以檢驗。再者，溴乙烷沸點較低（38.8℃），在較合適的反應溫度（90℃） [2]下很快沸騰，消耗一空，后續檢驗裝置中往往出現大量油狀餾出物，證明了溴乙烷利用率極低，產物自然極少。因此，教材并沒有將溴乙烷的消去反應列為演示實驗。很多研究者為了完成鹵代烴消去反應的實驗，采取了更換反應物的辦法，如利用二氯乙烷 [3]、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物質替代溴乙烷完成性質演示實驗。雖然效果有了較好的提升，但畢竟不是溴乙烷的消去反應。從結構上講，溴乙烷是能同時實現水解和消去的最簡單的鹵代烴，其水解產物和消去產物能和教材中其他種類有機物很好地實現銜接。所以，做好溴乙烷消去反應的實驗是必要的。

一、溴乙烷消去實驗裝置設計

1.實驗裝置

通過以上分析不難發現，溴乙烷的消去反應實驗存在溴乙烷易沸騰、利用率低和消去產物少、不易檢驗兩個難點。基于這兩點我設計了一套實驗裝置來進行實驗。溴乙烷易沸騰，使用較長的玻璃管進行冷凝回流，效果并不好，如加裝球形冷凝管則極大地增加了裝置的復雜程度，且在教室中冷凝水的來源也是個不易解決的問題。我根據水冷原理和反應體量小的實驗特點設計了溴乙烷消去反應實驗裝置（圖1）。

簡易水冷裝置：裝置使用一根長玻璃導管，穿上橡膠塞，將飲料水瓶口塞在膠塞上，并在瓶蓋上打孔旋緊蓋子以固定瓶體。實驗前將冷水從上口倒入，對玻璃管起到冷卻作用。實驗證明該設計具有較好的冷凝效果，可維持溴乙烷在90℃下持續反應約2分鐘，大大提高了反應物的利用率。

乙烯檢驗裝置：關于消去反應乙烯生成量小、不易檢驗的問題，我改變了檢驗方法。在長玻璃導管上端加裝玻璃管，其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花，用于檢驗乙烯。上套氣球或塑料袋收納蒸氣，可以防止溴乙烷蒸氣揮發污染環境，保護實驗者健康。

加熱方式：反應的加熱方式也有改進，用盛有沸水的保溫杯替代酒精燈，既容易控制溫度，又簡化實驗器材，利用教室的飲水機的熱水方便地實現加熱條件。

2.實驗過程

實驗開始，向試管中添加3mL溴乙烷、5mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，并加入2粒沸石，浸入保溫杯的熱水中。反應開始半分鐘后，棉花的橙色即有明顯的褪色變化，證明反應和檢驗效果良好。設計完全貼合教材環節安排 [4]，為能不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯留有探究空間。

二、溴乙烷消去反應產物水的檢驗

手持技術中的數字化傳感器，越來越多地應用到了實驗之中，將原本推測、定性的問題表現為直觀和定量。在本實驗中，利用數字化相對濕度傳感器進一步實現了對消去反應產物水的測定。

本實驗使用朗威相對濕度傳感器和配套軟件（全國版V8.0），運行于windowsXP系統。實驗環境溫度32.5℃，相對濕度47.6%。

1.檢驗過程

實驗前，將傳感器探頭通過膠塞插入試管，保持在試管上部空間，待數據曲線趨于平穩后進行實驗。水浴加熱20秒后，可發現試管內相對濕度明顯上升（圖2），顯示反應中有水生成，證明了消去反應的發生，也為講解消去反應的原理提供了進一步的實驗證明。

2.對照空白實驗

由于檢驗使用的是相對濕度傳感器，加熱后溫度升高，使得相對濕度有一定程度的下降。為確保實驗數據的嚴謹性，同時進行了兩組對照空白實驗，分別以同樣的實驗條件和步驟分別對氫氧化鈉的乙醇溶液（圖3）和溴乙烷（圖4）繪制相對濕度變化曲線，確定實驗中確實生成了水。

三、結語

實驗設計優點：

1.反應現象明顯，引入數字化傳感器驗證產物，說服力強。

2.所用實驗器材方便易得，制作簡單，操作方便，便于教師的課堂演示及學生的分組實驗，推廣價值高。

3.反應在完全密封的裝置中進行，有害物質不能擴散，環保無污染，充分保護了實驗參與者的健康。

化學是以實驗為基礎的學科，隨著科技的進步和廣大教師的努力，化學教材中原本不易演示的實驗在不斷地實現和完善。看似“疑無路”之處，也許就有我們努力前行的廣闊空間。

參考文獻

[1] 王金龍，丁愛軍.溴乙烷消去反應的實驗探究與反思[J].化學教育，2009，30（2）：62-64

[2] 周仁鴿.溴乙烷消去反應的實驗條件探究[J].化學教學，2009（8）：44-45

[3] 夏立先，梅娟，盧方平.鹵代烴發生消去反應實驗的探索[J].化學教學，2011（6）：49-50

[4] 宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎（選修5）·第2版[M].北京：人民教育出版社，2007：42