構建并匹配認知模型攻克有機推斷

車月芬 吳文中

摘要：模型認知是化學核心素養的重要組成部分，是指通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型，并能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。作者通過分析浙江省歷年選考的有機推斷題，明確有機推斷題的考查內容及考點，并以2018年4月浙江選考有機推斷為例，討論了高三有機推斷復習中合成模型、切割模型、推斷模型等認知模型的建構策略，并指導學生如何匹配應用上述模型以及修正完善模型。

關鍵詞：有機推斷;合成模型;切割模型;推斷模型;模型匹配與修正

文章編號：1008-0546（2019）02-0045-03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

2018年1月16日，教育部頒發了《普通高中化學課程標準（2017年版）》提出化學課程“以發展化學學科核心素養為主旨，設置滿足學生多元發展需求的高中化學課程，重視開展素養為本的教學，倡導基于化學學科核心素養的評價”[1]。它將高中化學學科核心素養分為5個維度，其中“模型認知”是化學核心素養的重要組成部分，它是指通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型，并能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。模型認知中的“模型”有廣義模型和狹義模型之分。廣義模型指的是為了反映宏觀物質、微觀粒子或解決問題所用的一切方法，包括符號、公式、圖像等。狹義模型指的是對實物按一定比例放大或縮小的模擬實物或圖像[2]。

有機推斷是有機化學考查的重要內容，是浙江省選考考查的重點，也是難點，為此，筆者先對浙江省歷次選考的有機推斷題進行分析，明確有機推斷題的考查內容、涉及的官能團及考點，并以2018年4月浙江選考有機推斷為例，討論高三有機推斷復習中如何構建“合成模型”、“切割模型”、“推斷模型”等認知模型，闡述指導學生匹配上述認知模型解決問題的教學行為。

一、解讀浙江選考有機推斷題

縱觀近幾年浙江省選考化學試卷的有機推斷題，都以合成一種新物質為目標，將有機化學知識進行整合，考查學生的知識水平、邏輯推斷能力、利用新信息的能力和分析、解決問題的能力，從多角度考查學生的化學核心素養。試題的設置主要涉及反應類型的判斷、有機物的結構簡式和有機化學方程式的書寫、同分異構體結構簡式的書寫及合成路線的設計。試題保持有機框圖推斷加信息的呈現形式不變，突出對學科思維方法和學科能力的考查。

有機推斷試題的整體難度中等偏難，只有基礎知識扎實、化學學科素養高的學生才能取得高分。有部分同學不能把握有機推斷題的整體邏輯結構，缺乏有機推斷的整體模型認知，遇到綜合度高、信息量大的有機推斷時感到束手無策，在遇到困境時，不能及時轉換思路，導致失分。

二、建構有機推斷題復習中認知模型

基于浙江省選考有機推斷題的特點及學生的現狀，教師可引導學生從合成模型、推斷模型、切割模型三方面建立思維模型，通過模型認知解決具體問題，培養學生深度的思維能力。

現以浙江省選考2018年4月有機推斷題為例來展開認知模型的建構策略。

例：某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：已知：

請回答：

（1）下列說法不正確的是_________。

A.化合物A能發生還原反應

B.化合物B能與碳酸氫鈉反應產生氣體

C.化合物D具有堿性

D.嗎氯貝胺的化學式是C₁₃H₁₃ClN₂O₂

（2）化合物F的結構簡式是_________。

（3）寫出C+D→E的化學方程式_________。

（4）為探索新的合成路線，發現用化合物C與X（G₆H₁₄N₂O）一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環氧乙烷（■）為原料合成X的合成路線_________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

（5）寫出化合物X（C₆H₁₄N₂O）可能的同分異構體的結構簡式_________。

須同時符合：①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含一個非碳原子。（2）₁H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有N-N鍵，無O-H鍵。

1.構建合成模型

建立合成模型的過程是“原料→反應→產物”，從原料到目標產物，往往題中會設置很多有機反應，對未學過的有些反應則設置一些新的信息。浙江選考有機推斷題都以合成一種新物質為目標，本題的合成模型線路如下圖1，構建合成模型，學生就能做到心中有目標。

通過觀察原料與產物之間結構、組成的差異，同時參考本題給予的信息，找到原料合成最終產物的主線，做到心中有目標。

在有機推斷的復習中，教師要逐漸引導學生構建起合成模型，從原料到最終的目標產物，目標明確了，推斷思路也能理順。尤其是浙江選考有機大題中每年試題都涉及到合成線路的設計，這也是對學生邏輯思維的考查，對學生的要求也非常高，像本題中要設計以環氧乙烷為原料合成X的合成路線，先要推出X的結構簡式，產物明確了，目標確定了，再一步步分析得出合成線路。

2.構建切割模型

有機推斷題中構建切割模型需要對目標產物進行合理分析，利用反應前后分子式或結構簡式等信息，如果是未知信息，則有效利用新信息，對有機物進行合理大膽切割。下面就例題中兩個有機物進行切割。

（1）由E【C₉H₉BrClNO】+F【C₄H₉NO】→嗎氯貝胺，由E和F的分子式與嗎氯貝胺的分子式相比較，立即能得出生成物還有溴化氫，結合題中的信息亞氨基與鹵代烴的取代反應，馬上可對嗎氯貝胺進行切割，如下圖2所示：

故可推出E、F的結構簡式分別為

（2）根據E的結構簡式，結合C和D的分子式與E分子式的比較，可得出生成物中還有氯化氫生成，再次對E進行切割，如下圖3所示：因此就可得出C和D的結構簡式分別為

3.構建推斷模型

有機推斷的核心是推斷出框圖中各種有機物的結構。由于目標產物由原料合成得到，原料的碳骨架結構必然會在目標產物中呈現，比較原料和產物的碳骨架結構和官能團的變化，充分利用上述第2點闡述的切割模型和有機化合物中各種官能團的性質，推斷出各有機物的結構，這種推斷模型稱之為整體結構-信息分析法[3]。

有機推斷中充分利用題中所給的反應條件，并結合有機物的性質去推斷，這要求學生一定要熟練掌握每一類官能團的化學性質，并能根據性質熟練推斷，有機推斷可以正向推斷，也可以逆向推斷，多數時候是正向推斷與逆向推斷同時進行。

（1）本題中第一步甲苯與氯氣在鐵催化下反應，教師可引導學生根據反應條件分析出這是苯環上的取代，而不是甲基上的取代，取代的氯原子個數與位置尚未確定，需從已推出的C的結構簡式中獲取，即氯原子應該取代在甲基的對位，這樣就得出了A的結構簡式。

（2）A-B的轉化是在酸性高錳酸鉀的作用下，根據苯的同系物的性質，必然是苯環上的甲基被氧化為梭基，即對氯甲苯被氧化為對氯苯甲酸，同時B→C的轉化也迎刃而解了，雖沒有新信息的提供，學生也能推斷出是梭基上的羥基被氯原子取代了。

三、結語

模型認知是化學核心素養的重要內容，它并不是一種孤立的思維方法，它需要與觀察思維、邏輯分析思維、實驗思維相結合。浙江省選考有機推斷題總是以新穎物質的合成為目標，其實質是對化學學科本質內涵的充分體現，認知模型的構建能夠非常有效地幫助學生快速而準確地推斷出框圖中的各種有機物的結構簡式，當然模型的準確構建依賴于學生有扎實的有機化學基礎，即有機物官能團的性質，其實這也是化學核心素養“結構決定性質”的具體體現。

浙江省選考的有機推斷題的復習，除了夯實學生的有機基礎知識，還應該在平時的教學中逐漸提升學生的思維品質，并落實到具體答題中規范的表達。教師應努力追尋有意義的化學教學，讓化學核心素養真正落實在我們的課堂教學中，教給學生方法，教會學生方法，讓學生有自己的思想。

參考文獻

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[M].北京：人民教育出版社，2018

[2]王澤飛.高中化學核心素養之模型認知淺析[J].中學化學教學參考，2017（12）：6

[3]汪紀苗，周千紅.模型認知在有機推斷問題解決中的應用[J].化學教學，2017（8）：76-79