淺談烷烴同分異構體的有序書寫

唐占東

摘 要：同分異構體的書寫不僅對高一新生及大部分高二學生來說有困難，甚至部分高三學生都存在一定困難。同分異構體的書寫，是以碳鏈異構為基礎的，而碳鏈異構又以烷烴的同分異構體書寫為典型代表，故以烷烴同分異構體的書寫來談烷烴同分異構體的有序書寫。

關鍵詞：同分異構體；碳鏈異構；有序書寫

一、高考實例

【2016年高考新課標Ⅱ卷】分子式為C4H8Cl2的有機同分異構共有（不含立體異構）（ ）

A.7種 B.8種 C.9種 D.10種

解析：此題考查烷烴的碳鏈異構及鹵素原子的位置異構。

【2014年高考新課標Ⅰ卷第7題】下列化合物中同分異構體的數目最少的是（ ）

A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯

解析：同分異構體書寫規律和順序：先寫同類的，再寫不同類的。同類書寫以烷烴碳鏈異構書寫為基礎。

二、減碳法的書寫規律及注意事項

（一）書寫規律

主鏈變化：主鏈由長到短，減碳架支鏈；支鏈變化其在主鏈上的位置：支鏈由整到散；位置由心到邊（不到端）；支鏈之間的相對位置：排布同、鄰、間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。

（二）注意事項

支鏈都不能連鏈端：甲基不能連第一個碳（即鏈端），乙基不能連第一或二個碳（從鏈端算起），正丙基不能連第一、二或三個碳（同上）；對稱位置不重排（可以畫對稱軸，對稱點是相同的）；保證去掉碳后的碳鏈仍為主鏈；主鏈上摘下的C原子數一般不能超過1/2。

三、書寫實例

（一）丁烷同分異構體書寫步驟

1.一長鏈，C-C-C-C

2.堿1碳，心到邊

故丁烷共有兩種同分異構體。

（二）戊烷的同分異構體的書寫

1.一長鏈C-C-C-C

2.堿1碳，心到邊

3.減2碳，支鏈可為一個乙基或兩個甲基

注意：支鏈作為一個乙基往主鏈上連接，位置由心到邊。此時主鏈為三個碳，即C-C-C，乙基往主鏈上去連必然出現在第二個碳（從鏈端算起）上，故重復（舍去）。支鏈如作為兩個甲基出現：兩個甲基之間的相互位置有三種：“同”（連接在同一個碳上）、“鄰”（處于相鄰的位置）、“間”（處于相間的位置，可間1碳、間2碳、間3碳等）。兩個甲基之間的相對位置確定后，往主鏈上連接遵從“心到邊”。

兩個甲基相對位置——“同”：

兩個甲基相對位置無“鄰、間”。故戊烷共有三種同分異構體。

（三）己烷同分異構體的書寫

1.一長鏈，C-C-C-C-C-C

2.減1碳，心到邊（根據對稱性，可知心到邊有兩種連接）

3.減2碳，支鏈可為一個乙基或兩個甲基

（1）支鏈作為一個乙基往主鏈上連接，位置由心到邊。此時主鏈為C-C-C-C，乙基往主鏈上去連必然出現在第二個碳（從鏈端算起）上，故重復（舍去）。

（2）支鏈如作為兩個甲基出現：兩個甲基之間的相互位置有三種：“同”（連接在同一個碳上）、“鄰”（處于相鄰的位置）、“間”（處于相間的位置，可間1碳、間2碳、間3碳等）。兩個甲基之間的相對位置確定后，往主鏈上連接遵從“心到邊”。

①兩個甲基相對位置——“同”：（只有一種）

②兩個甲基相對位置——“鄰”：（只有一種）

兩個甲基相對位置無“間”位。故己烷有五種同分異構體。

（四）庚烷同分異構體的書寫

1.“一長鏈”：C-C-C-C-C-C-C

2.減1碳，心到邊（根據對稱性，只有兩種）

3.減2碳，一個乙基或兩個甲基

（1）一個乙基，心到邊：（根據對稱性，及乙基不連第2個碳，故只有一種）

（2）兩個甲基，相對位置有三種“同、鄰、間”，分別連于主鏈遵從心到邊。

①兩個甲基相對位置——“同”：

②兩個甲基相對位置——“鄰”：

③兩個甲基相對位置——“間”：

4.“減3碳，可為一個丙基（正、異丙基）、一個乙基和一個甲基或三個甲基”：此時主鏈碳為4個，不論是丙基還是乙基往主鏈上去連，均連到了第2個碳，故重復（舍去）。只剩下三個甲基的情況，且三個甲基往主鏈上連只有一種情況：

故庚烷共有九種同分異構體。

四、總結思維導圖

下面我將上述書寫思維和步驟的有序性通過以下導圖作以直觀形象說明：按照上述書寫步驟進行，不易重復書寫或出錯且便于檢查。

同分異構體現象作為高考命題的熱點之一，考查方式非常靈活，但都離不開同分異構體的書寫。為做到不重復、不遺漏，需根據書寫思路和步驟進行“有序書寫”。

參考文獻：

張玉鵬.有關同分異構體的常見題型及解法[J].中學生數理化：高考理化，2018（2）：42-44.

編輯 李燁艷