高中化學應用逆合成分析法教學的策略研究

許國霞

【摘 要】本文主要解讀高中有機化學合成類部分信息，介紹常見化合物的逆合成方法，有效突破有機化學合成流程圖的設計難點，從而培養學生的探究意識，提高信息處理能力和思維能力。

【關鍵詞】解讀高校有機化學合成類部分信息;逆合成分析;流程設計;典型例題導學

【中圖分類號】G633.8? 【文獻標識碼】A? 【文章編號】1671-8437（2019）34-0185-03

近年江蘇省有機化學部分考試形式是不定項選擇題和有機化學綜合題，其中利用不同類型有機物間的轉化關系設計合理流程是有機化學的難點與區分點，是有機化學知識的制高點和生長點，更是學生思維能力培養的好素材。筆者發現學生對根據復雜目標分子的結構來設計合成路線的試題普遍感到束手無策。究其原因，一是部分高中教師總結得不夠全面不夠到位，掌控力不夠;二是未能揭示各類有機物之間的內在聯系與相互轉化規律，將基本內容融會貫通，對涉及高校知識的信息不太看得懂，理解不到位、思路不開闊，所以自學能力和獨立解決問題能力不夠，因此，難以很好完成理論性、實踐性都較強的合成路線設計試題。那么，如何采取有效教學才能突破呢？近年來筆者大量查閱高校有機化學教材和各類教參資料，將有機化學逆合成分析法應用于教學實踐中，發現從鑒賞大學有機化學信息出發，分析目標分子的結構和性質，能幫助學生快速分析推導出簡單易得的起始原料，使合成路線設計有條不紊，所教學生在高三多次聯考中，有機合成路線流程圖設計都完成得非常好。

1? 逆合成分析法的定義

逆合成分析法也可稱為反合成分析或合成子法，是在1964年由諾貝爾獎獲得者科里（E.J.Corey）創立的，他提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物。逆向合成分析法是指從擬合成的有機化合物（目標化合物）開始，通過“切斷”和逆向推導，最終確定該有機化合物的合成路線及所需的原料。然后將確定的這些小分子或等價物按一定的順序和立體方式逐個通過合成反應再結合起來，經過必要的修飾，而得到所要合成的目標化合物。它與正向反應的思維方式正好相反，可以不考慮起始物而直接將目標物轉變為結構簡單的前體[1]。如

逆合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法，它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。該法也可稱為反合成。

2? ?逆合成分析法的教學策略

2.1? 熟練掌握有機合成中需要具備的基礎知識

教學應注意循序漸進，只有學生知識累積到一定程度，建構起基礎的知識網絡之后才可以嘗試設計合理的有機物質合成路線，否則學生應對試題感覺難度太大易造成消極被動情緒。筆者在教學過程中發現，大部分學生要么是記不牢基礎知識，要么是記了一堆但不會應用，沒有基礎一切為零。如學生對有機化合物結構與性質不了解，其涉及的有機反應的類別和反應的條件不清楚，本質上就是常見官能團的性質不了解，必然對各有機物（官能團）之間的衍變關系不熟悉，怎么會做有機合成題呢？基礎知識包括有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系，官能團的引入和消去，碳鏈的增減，官能團的保護等。工欲善其事，必先利其器。所以教師必須要讓學生掌握必備的基礎知識，默寫各類有機物的性質的化學方程式，默寫官能團名稱和特征反應，默寫常見有機物衍變關系的化學方程式，對反應條件尤其要顛來倒去讓學生熟記，見到條件立馬聯想可能是哪類物質的反應。幫助學生關注新物質的官能團類別和轉化，推測根據所學舊知識來推測本題該官能團可能用到的性質，從官能團轉化過程的斷鍵成鍵的方式推測合成方法。

如對于默寫二烯烴的加成反應，讓學生知道反應條件不同、反應物的用量不同，就有1，2-加成，1，4-加成和全部加成等不同類型，等綜合訓練時繼而再適當拓展著名的雙烯合成：環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到如下產物，并指出這也是合成六元環的首選方法。

也可以表示為：

學生往往面對僅有產物結構信息的合成題，由于反向記憶訓練不足，就會感到束手無策。眾所周知，學英語記單詞單向記憶的結果使英譯漢很順暢，但漢譯英卻頗費周折。逆合成分析法是一種邏輯思維方法，需要以豐富的有機化學知識作為基礎。在學習中正確運用“正”“逆”兩個方面的思維方法來提高學習質量。在授新課中不能只強調記憶正向反應，忽略從反向角度去記憶產物的由來，要求學生從正反兩個方向記住反應的五要素（反應物、產物、機理、條件和適用范圍），尤其是產物的結構特點蘊含非常重要的信息，在產物中用紅筆標識反應物結合形成新鍵處，因為這就是進行逆合成分析時鍵的“斷裂處”。[2]

2.2? 提升信息處理能力

建構主義教學理念主張學生在教師的啟發和引導下通過自主學習能夠系統性地掌握化學課中的事實性知識、概念原理性知識和過程方法性知識。因此，對于有機合成線路題的重點問題和難點知識就不能簡單地立足于一節課的教學內容上，而應該選擇相關內容進行系統的教學設計，從而讓學生對重難點知識有深入的理解。筆者在教學過程中發現，大部分學生有機合成路線流程圖設計完成得不好的原因是看不懂涉及大學有機化學知識的信息，體會不到該信息的含義，也就無法應用該信息解決問題。筆者學校是江蘇省首批四星級高中，絕大多數學生有沖A的需要，最后一問的有機合成線路圖的設計是壓軸題，具有高區分度，所以必須加以突破。教學中，教師就要有意識解讀遇到的大學有機化學知識的新信息，鼓勵讓學生討論和說出其中的是什么官能團、官能團變成什么了（即分析官能團的改變——引入了什么官能團;是否要注意官能團的保護）、在哪個位置斷鍵的？在哪個位置成鍵的？（即分析有無碳鏈的增長或縮短，有無成環或開環）等。如為防止一OH被氧化可先將其酯化，為保護C=C不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成，在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水檢驗C=C，應先將-CHO用弱氧化劑（銀氨溶液、新制Cu（OH）2氧化）等。

舉例：烯烴通過臭氧化還原水解一般得到醛和酮，而用酸性高錳酸鉀得到羧酸。這都屬于烯烴的氧化反應。教師將兩類反應列出，分析斷鍵位置和產物類別。并馬上分析常利用該反應的產物可以反推碳碳雙鍵的位置，再反推知含碳碳雙鍵化合物的結構。

另外有機合成是一個快速發展的領域，每年都會涌現出許多新反應、新試劑。隨著新反應、新試劑的應用，有機分子的合成路線更趨向簡單、快速、高效、綠色。教師應在教學中向學生傳授這些知識，使學生了解學科的前沿，感受新知識的威力。

2.3? 導學典型例題訓練，采用模型建構的教學策略

高考命題時，大學教師往往會利用新科技成果，陌生度相當高。課堂上教師按照物質所屬類別、官能團的性質和變化進行建構解題模型，采用逆向思維，將目標有機物分解成若干片斷，按“目標物→中間產物Ⅰ→中間產物Ⅱ……→原料”的順序確定合成順序，設法將片斷（小分子）拼接，找出合成途徑。教師可以采用逆推法來講授近年來的全國各省高考有機合成線路題，逆向剖析從目標分子出發，要反復進行，直至得到的前提為指定或為易得原料為止。采用模型建構以供學生觀摩學習和模仿練習。課后布置模擬題給學生，鼓勵大家自己思考設計路線圖，合成時可能會產生多種不同的方法和途徑，應選擇最合理、最簡單的途徑，也允許查閱文獻。

【試題分析】由乙酸合成A，先推斷出A的結構。根據已有原料和有關反應規律，盡可能合理地把目標分子通過生成它的反應與前一個中間產物聯系起來，再把這個中間產物通過生成它的反應與上一個中間產物聯系起來，直至追溯到原料為止。待合成時再“反其道而行之”。根據上述思路，可制定出本題的合成路線。

【合成路線】

綜上所述，逆合成分析法教學流程如下：物質分析→原料的正向推衍，產物的片斷解析、新信息的合理插入、官能團的正逆向對接，依照逆反應設計路線轉化圖，直至全部合成線路的貫通并將分析結果運行檢驗[3]。高三有機化學合成線路復習上采用逆合成分析法進行教學，能讓學生感覺思路清晰、有感覺、有章可循、有法可依，熟能生巧的過程中提高學習的自信心，學生在聆聽和練習中更多地參與課堂學習活動之中，在主動探究合成路線圖的過程中興趣變濃了，課堂氣氛活躍了，在分析和比較中學到更高的設計技巧，體會到了路線設計的邏輯推理，直覺判斷、邏輯推理、發散性思維、求異思維等能力提升了，大大提高了分析問題，解決問題的能力。

3? ?逆合成分析法應用要點分析

在對逆合成分析法應用過程中，要注重結合逆合成分析法與實際教學之間的關聯性，從而將逆合成分析法與教學工作進行有機結合，以發揮逆合成分析法的功能和作用，引導學生對關鍵知識點進行學習和掌握，以更加有效地提升教學效果和教學質量。

3.1? 明確教學目標

教學目標的把握，對于逆合成分析法的應用起到了重要的影響，同時對逆合成分析法的應用效果有著重要的影響。在利用逆合成分析法教學過程中，首先要注重從知識與技能視角出發，引導學生對有機物的性質、反應類型以及相互轉化之間的關系做好把握，同時，注重對有機合成的途徑以及條件做好科學、合理的選擇。其次在進行逆合成分析過程中，要注重對有機合成的方法進行歸納和總結，并注重對衍生物之間的相互轉化關系做好把握。這一過程中，通過對有機合成路線做好設計和分析，建立起逆合成的思維方法。通過對逆合成分析法進行有效地推理，培養學生邏輯思維能力和信息遷移能力，對化學知識點進行深入地學習和探究。最后，在對逆合成分析法進行應用過程中，要注重對有機合成的重要影響做好把握，培養學生愛化學、愛科學的精神，通過對合成線路的討論，激發學生的求知欲望，培養學生創新意識，能夠對化學知識進行更加深入地思考和探究，以培養學生化學學科核心素養。

3.2? 理解逆合成分析法的內涵

在理解逆合成分析法過程中，要注重對逆合成分析法的概念及內涵進行把握，并結合實際的教學情況，對逆合成分析法與實際教學工作進行緊密地結合。在這一過程中，將目標化合物進行適當的分解，并對上一步反應的中間體進行尋找，通過依次類推，確定最適宜的原材料，并對最終的合成路線進行確定，從而對化學反應問題進行探究和分析。在逆合成分析法應用過程中，要注重突出學生的主體地位，注重對逆合成分析法的基本原則做好把握，并結合實際案例，引導學生對逆合成分析法的內涵進行思考。

【參考文獻】

[1]韓峰燕.逆向合成分析法在有機化學教學中的應用[J].廣東化工，2013（13）.

[2]梁靜，高宏峰，趙煒.案例教學法在有機合成設計課程中的應用探索[J].化工高等教育，2013（3）.

[3]蔡秀忠.“有機合成”單元教學的設計與思考[J].化學教學，2010（7）.

[4]李江勝，李潯，黃朋勉，等.逆合成分析法在精細有機合成工藝學教學中的應用[J].廣州化工，2010（7）.

[6]黃金泉.“逆合成分析法在設計合成路線流程圖中的應用”課堂實錄與感悟[J].化學教與學，2019（3）.