科普實驗在有機化學實驗課程中的探索與應用

邊 磊, 徐烜峰, 關 玲, 李 田, 張奇涵

(北京大學 化學與分子工程學院，化學國家級實驗教學示范中心，北京 100871)

0 引 言

有機化學實驗課程是各高?；瘜W化工類院系的核心或必修課程，也是環境、制藥、食品、生命科學等化學相關專業的必修或選修課程。其對于本科生在實驗技能、分析解決問題能力、儀器設備使用與管理、實驗安全管理等方面的培養都有著重要的作用，也是學生素質養成和能力培養的重要環節[1-3]。但目前該實驗課程在實驗項目的內容設計上，大多強調操作、技能、思維訓練[3-5]，而缺少趣味性、生活化的元素，不免使學生產生“有機化學只是實驗室里的科學”“單調乏味”“離人們生活很遙遠”的錯覺[6]，既不利于學生有機化學實驗學習興趣的培養，也不利于學生今后科學研究視野和思路的拓展。因此，實驗教學中，實驗項目的設計應更加重視如何提升學生的學習興趣與實踐精神。而化學科普實驗有著科學有趣、貼近生活的特點，將其與常規有機實驗項目相融合以增強課程的知識性和趣味性，是一個值得探索的方向。本文以化學科普實驗“導電聚苯胺的合成與表征”為例，介紹了如何將該實驗與常規實驗“苯胺、甲苯、苯甲酸混合物的分離”項目內容相結合，利用其科普趣味的特點來拓展有機化學實驗課程的教學內容，從而實現增加學生學習樂趣、促進學生對實驗課程內容學習的作用。

1 聚苯胺科普實驗介紹

有機高分子材料，如人們日常廣泛使用的塑料、橡膠、尼龍等，曾經在很長一段時期都被視作很好的絕緣材料[7-8]。但隨著科學研究的不斷深入，一些具有優良導電性能的有機高分子材料被發現或創造。與傳統導電材料相比較,導電有機高分子材料具有輕柔、易涂覆、易加工、耐腐蝕等多種特性[8-9]，具有廣泛的應用前景。這個新領域的出現不僅顛覆了有機高分子都是絕緣體的傳統觀念,而且它的發現和發展為低維固體電子學,乃至分子電子學的建立和完善都作出了重要貢獻，具有重要的科學意義[9]，2000年的諾貝爾化學獎便頒給了研究該領域的3位先驅：美國化學家MacDiarmid和物理學家Heeger，以及日本化學家Shirakawa[7]。

這些有機導電高分子材料是由具有共軛π鍵的高分子經氧化或還原的“摻雜”使其由絕緣體或半導體轉變為導體的一類高分子材料[9]。共軛π鍵為其形成分子鏈內和鏈間的導電通道提供可能，“摻雜”則通過氧化或還原的方法為分子內部提供大量的正電荷或電子等載流子[10]。事實上，經過摻雜的有機共軛高分子材料，它的導電能力增加1010倍以上[7]。同時，摻雜與去摻雜是可逆的，并伴隨著電子的失與得。導電高分子通過氧化還原反應過程中發生的摻雜和去摻雜的方式來儲存和釋放大量的電荷[11-12]，因此這類材料在二次儲能方面的應用也是目前研究的熱點[11-15]。

導電聚苯胺是目前研究最為廣泛的導電有機高分子材料之一，具有原料易得、合成簡便、耐高溫及穩定性好等優點，是目前公認的最具有應用潛力的導電高分子材料之一[10]。聚苯胺具有導電性，電致變色、二次儲能等特性，集知識性、趣味性、話題性于一身，適合作為化學科普實驗的展示對象。導電聚苯胺的合成方法有化學氧化法和電化學方法[16-17]。在科普實驗里通過化學法制備“聚苯胺觸屏手指套”展示其導電性，利用電化學的方法制備“聚苯胺充電電池”[17]展示其二次儲能的特性。

1.1 聚苯胺觸屏手套的制備實驗

采用化學氧化法，利用過硫酸銨作為引發劑，在苯胺的鹽酸溶液中將其聚合、摻雜并包覆在手指套的棉線纖維上，制成導電手套并表征其導電性。實驗步驟如下：

(1) 將苯胺0.5 mL和1 mol/L鹽酸50 mL混合攪拌均勻，制得苯胺鹽酸鹽溶液。從線手套上剪下一節手指套放入溶液中，充分浸濕。取過硫酸銨1.55 g和1 mol/L鹽酸50 mL混合溶解，倒入苯胺鹽酸鹽溶液中。繼續攪拌，約2 min后溶液開始由無色變為淡紫色(說明反應被引發)，隨即變為藍色直至墨綠色，再繼續攪拌5～7 min。

(2) 取出手指套，依次用1 mol/L鹽酸、去離子水、乙醇先后各洗滌2次，烘干。

(3) 趣味表征：萬用表測聚苯胺手指套的電阻；套在手指上在觸屏手機上寫字，結果見圖1。

(a) 萬用表測試普通手指套電阻，“OL”表“溢出”，即超出了量程的范圍

(b) 萬用表測試聚苯胺手指套電阻，顯示阻值3.61 kΩ

(c) 普通手指套在觸屏手機上寫字，手機無響應

(d) 聚苯胺手指套在觸屏手機上寫字，手機響應正常

圖1 聚苯胺觸屏手套實驗趣味表征

1.2 聚苯胺充電電池的制備實驗

利用二電極電化學沉積法制備聚苯胺，過程如下：

(1) 取兩片不銹鋼板(長×寬×厚為110 mm×50 mm×1 mm)為工作電極和對電極置于250 mL燒杯中，兩片鋼板不可接觸。電解液為0.25 mol/L苯胺和0.5 mol/L硫酸的水溶液150 mL。

(2) 取1.5 V干電池，兩極分別連接兩片鋼板，2～3 min即可在陽極(正極)沉積致密的墨綠色的聚苯胺[見圖2(a)]，聚苯胺電池制備完成。

(3) 趣味表征：將聚苯胺電池與小風扇連接，風扇轉起[見圖2(b)]。待電量耗光，用1.5 V干電池對其充電15～20 s，電池正極連接聚苯胺一側[見圖2(c)]。將充好電的聚苯胺電池再次接入電路，風扇再次轉起[見圖2(d)]。

(a) 電化學法制備聚苯胺電池

(b) 聚苯胺電池驅動電扇

(c) 充電

(d) 再次驅動電扇

圖2 聚苯胺充電電池實驗制備及趣味表征

2 科普實驗與實驗教學相結合

聚苯胺的科普實驗兼具知識性、趣味性，產品生活化的特點，同時其原料和產物均在有機物的范疇，適合引入到有機化學實驗課程中。

2.1 與常規實驗項目“三組分混合物的分離”的契合點

一般而言，基礎有機化學實驗課程前期是各種基礎操作的學習，實驗內容是根據操作訓練的要求來選擇對象、設計過程，未免有些枯燥乏味。以我?；A有機化學實驗課程中開設的一個實驗項目“三組分混合物的分離”為例，它是一個基礎操作的綜合訓練實驗[18]，是化學專業與非化學專業的本科生都要完成的實驗項目。實驗提供苯胺、甲苯、苯甲酸的混合物，要求學生利用萃取分液、常壓蒸餾、減壓蒸餾、重結晶、測折光率、測熔點等一系列基礎操作把這3種成分重新分離、純化、鑒定出來，內容上可以說是“干貨有余而趣味不足”。苯胺作為該實驗項目的實驗產物，也可以用作聚苯胺科普實驗的原料，因此，以苯胺為結合點，將“聚苯胺的合成與表征”的趣味科普實驗自然地融合進常規實驗“三組分混合物的分離”，使學生在基礎操作得到學習訓練的同時，拓展知識，增加對有機實驗的興趣。

2.2 結合思路與目標

將該科普實驗與常規實驗相融合，希望達到以下教學目標：

(1) 增強有機化學課程的科學趣味性。使其“接地氣”，提升學生的學習興趣與參與度。

(2) 幫助學生完善知識體系，為日后相關課程的學習打下基礎。學習基礎有機化學實驗課程的學生一般是大一或大二的化學或相關專業的本科生，他們大多還未學習過高分子及相關實驗課程，而且由于專業方向不同，有的學生甚至日后也不會接觸這部分內容。而利用本實驗的契機，讓學生學習了解高分子理論及合成技術的相關知識，正好能夠彌補專業選擇所帶來的缺憾，幫助學生完善知識體系；而對于高分子或相關專業方向的學生來說，也有助于為其日后相關課程的學習打下基礎。

(3) 普及前沿科學知識，拓展研究視野。導電有機材料是近年來研究比較火熱的領域，生活中各種有機發光二極管(OLED)電子產品相繼問世。但究其導電原理，學生卻知之甚少。利用該實驗的機會學習此類有機材料導電機理的相關知識，豐富了學生的知識積累,拓展了學生的科學視野。

(4) 實現“變廢為寶”，踐行綠色化學理念。苯胺是常規實驗的產物，該實驗中用作原料，既省去實驗投入,又解決了實驗廢液的回收處理，符合綠色化學的理念。

2.3 教學實踐與效果評估

本化學科普實驗作為趣味實驗在我?；A有機化學實驗課程中已開設3年。學生在完成“三組分混合物的分離”實驗之后，3或4人1組，用自己分離純化得到純凈的苯胺作為趣味拓展實驗的原料進行聚苯胺的合成與表征，并學習導電有機聚合物的相關知識。另外，實驗內容雖涉及兩種合成方法，但均用時短，且可以兩者穿插進行，總時長不過30 min。

在觸屏手指套制作的實驗中發現，純凈的苯胺產品要比渾濁或有色的產品更容易被引發聚合，這也反過來激勵和督促學生在前面的常規實驗中認真規范操作、嚴格要求自己，努力得到高品質的產品。因此，其對常規實驗內容的學習也起到正向促進作用。

為了評估聚苯胺科普實驗的教學效果，連續2年開展了問卷調查，參與調查的學生人數近300人，問卷題目是從5個方面進行設計：①了解學生對于聚苯胺科普實驗的認可度；②了解學生通過本科普實驗對于導電高分子知識的興趣度；③對于導電高分子知識的理解程度；④了解本科普實驗對于學生提升常規實驗興趣的幫助度;⑤了解學生對于將科普趣味實驗或生活趣味元素融入進有機化學實驗課程作法的認可度。調查問卷及統計結果如圖3所示。

圖3 問卷結果統計

結果表明，大部分學生認為“聚苯胺的合成與表征”實驗科學有趣，并對將其作為科普趣味實驗融入常規的“三組分混合物的分離”實驗中的作法表示贊同或基本贊同，認為這不僅幫助增長關于導電高分子知識、開拓眼界，也增加了對原有常規實驗項目的興趣。更多的學生希望在有機化學課程中增加趣味或生活元素以增加對于課程的學習興趣。

3 結 語

“聚苯胺的合成與表征”作為化學科普實驗，具有科學有趣、操作簡單、綠色安全的特點，將其與常規有機實驗項目“三組分混合物的分離”相結合，實現在有機化學實驗課程里融合科學趣味實驗或趣味化、生活化的元素，其不僅可以幫助學生增長知識、提高學生對于常規實驗的興趣和認真程度，同時也能夠開拓學生的視野，增強學生對于所學知識的應用意識，為學生進一步深入學習與探尋研究方向打下必要的基礎。實踐表明，這一探索既是對于大學有機化學實驗教學改革的一次有益嘗試，也為今后有機化學實驗改革提供了一些新的思路和方法。同時需要指出的是，實驗教學課程中趣味化、生活化的元素增加并不是趣味、科普實驗的一味堆加，而是要作為“調味劑”與常規實驗有機結合起來，在實驗內容、物料或操作訓練等方面有所聯系，既滿足實驗訓練基本要求又科學有趣，否則便有可能出現喧賓奪主、本末倒置的情況。