掌握有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì) 激發(fā)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)靈感

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有機(jī)物的官能團(tuán)可以說是決定有機(jī)物性質(zhì)的“總指揮官”，例如，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制的氫氧化銅氧化成羧基，醛基加氫生成醇羥基；醇羥基能與鈉反應(yīng)生產(chǎn)氫氣，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基，能在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和的雙鍵或者三鍵，能在銅作催化劑并且加熱條件下發(fā)生催化氧化，生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化，清楚每一步的反應(yīng)類型，是解決有機(jī)化學(xué)合成題的關(guān)鍵。下面以一道有關(guān)非諾洛芬藥物合成的試題為例，讓我們一起來感受一下有機(jī)合成的魅力吧!

例題非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為___和___(填名稱)。

(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(3)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

本題每一步的有機(jī)物都給出了結(jié)構(gòu)簡式，這有利于我們判斷每一步反應(yīng)的類型。

(1)由題意可知，非諾洛芬中含有醚鍵、羧基。

(3)對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式，可知是酮羰基變成了醇羥基，所以是還原加氫的反應(yīng)。要寫出B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，需要先了解B的結(jié)構(gòu)——除去兩個苯環(huán)外，還有兩個碳原子、兩個氧原子，有一個不飽和度。因?yàn)锽的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該同分異構(gòu)體中存在甲酸苯酚酯結(jié)構(gòu)，即，還有一個飽和碳原子、一個苯環(huán)。結(jié)合分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以推知這個有機(jī)物一定具有“對稱”結(jié)構(gòu)，于是推知其結(jié)構(gòu)簡式為