三嗪化合物的研究進展

于 婷，許彥紅，2

（1.吉林師范大學，吉林長春 130103；2.長春理工大學化學與環境工程學院，吉林長春 130022）

三嗪是一種含3個氮的六元雜環化合物。三嗪類化合物在很早就被發現有良好的抗菌、抗病毒、殺蟲活性，被用于制造殺蟲除草劑，而且一些三嗪類化合物的熱穩定性也極好，同時，三嗪類藥物的抗結核、抗腫瘤性質也廣泛應用于制藥，所以三嗪及其衍生物在活性燃料、農藥、復合材料樹脂和制藥工業中極為重要。本文主要從以下五個方面介紹三嗪藥物的研究進展：①三嗪類化合物的合成方法；②三嗪類化合物的性質；③三嗪類化合物的應用；④三嗪類化合物的檢測；⑤三嗪類化合物的發展前景。

1 三嗪類化合物的合成

1.1 均三嗪類化合物

現階段均三嗪類化合物的合成方式一般有以下五種：

（1）氯化鋁為催化劑，間苯二酚和三聚氯氰為反應原料合成三嗪類化合物。

（2）以苯、乙醇、乙腈為原料先合成乙酰亞胺乙酯鹽酸鹽，再制得乙酸亞胺乙酯，最后再與冰醋酸反應，合成三嗪環[1]。

（3）一鍋法合成三嗪類化合物[2]，以鄰羥基芳酰胺或鄰羥基苯腈為原料合成。

（4）以脒鹽為原料進行均三聚反應或共三聚反應合成均三嗪。

（5）以三聚氯氰、醇酚、脂肪胺和芳香胺為原料，HY 沸石為催化劑，利用微波輻射合成三嗪類化合物[3]。

1.2 三嗪氨基類化合物

三嗪氨基類化合物：含有氨基或亞氨基基團的試劑與均三嗪發生親核取代反應制備的產物。

1.3 三嗪羥基類化合物

2010年，Koca[4]等人，先用對羥基苯甲醛和三聚氯氰反應，再與二苯胺等物質反應制得四種產物。

1.4 三嗪吡唑類化合物

2010年Zhou Hong-Ping 等[5]在四氫呋喃溶液中，以N，N-二異丙基乙胺作質子化試劑，三聚氯氰與吡唑反應合成了2，4，6，三（吡唑）-1，3，5-三嗪。

1.5 三嗪羧酸類化合物的合成

2007年 Wei Yongqing 等[6]用三聚氯氰、三乙胺和對氨基苯甲酸作原料，使它們在丙酮中發生親核取代反應得到了2，4，-二-（對氨基苯甲酸）-6-二乙胺基-1，3，5-三嗪，反應的副產物三乙胺鹽酸鹽和對氨基苯甲酸鹽酸鹽可以用水洗去。

2 三嗪類化合物的性質和應用

2.1 農業領域

三嗪類化合物有良好的除草殺蟲性質，早在1952年，就發現了第一個均三嗪化合物除草劑，隨后三嗪類除草殺蟲劑發展迅速，并且廣泛應用于農業領域。三嗪類除蟲除草劑的主要優點有：殺菌殺蟲除草成效好，但是生物毒性低，而且三嗪類除蟲除草劑不易溶于水，也不會對水源和環境造成污染。

2.2 有機染料領域

三嗪類化合物在有機染料工業中占有十分重要的地位，可以用于制作活性染料。

Sun Yanfeng 等[7]研究發現了一種帶有均三嗪基團的分散染料，并且發現這種染料還具有保護皮膚，防紫外線的性質。

2.3 紫外吸收劑領域

三嗪類化合物也是一種低色澤的高效紫外吸收劑，擁有較好的相容性，并且它的加工溫度適宜，在聚合物材料紫外吸收劑領域應用廣泛。

2.4 熒光增白劑領域

三嗪環具有特殊的穩定性和缺電子性，所以經常被用于引用合成熒光增白劑。值得一提的是部分三嗪類化合物可以和稀土金屬反應。生成的稀土化合物經過研究發現具有很好的熒光性質，所以三嗪化合物作為配體在稀土金屬研究中應用廣泛。

2.5 有機電致發光材料領域

1，3，5-三嗪環的結構十分穩定，許多嚴苛條件都不能影響它的結構。那么在含有共軛結構的化合物中引入1，3，5-三嗪環就可以改變化合物的穩定性從而改變化合物對電子的運送能力，這種性質在有機光電功能材料領域中被廣泛應用。

2.6 絕緣高分子材料和阻燃高分子材料領域

高分子材料性能優異，但是高分子材料通常都是易燃或可燃的，所以對高分子材料的耐熱阻燃性能方面的研究非常重要，而三嗪環具有良好的穩定性和抗高溫能力，所以在高分子材料中引入三嗪環是當下非常熱點的研究方向。

2.7 醫學領域

三嗪類化合物和衍生物也被廣泛用于制作醫療產品，因為它們具有高效的抗癌效果，同時三嗪類化合物還可以抗菌，有著消炎止痛的作用，在治療瘧疾和HIV-1 病毒方面也表現出良好的生物活性。

3 三嗪類化合物的檢測

三嗪類化合物在各方面的應用與研究都十分的廣泛，但是在許多領域的應用并不完善，例如三嗪類化合物在做除蟲劑和除草劑的毒性，在藥物領域中對人體的毒性反應等，所以需要檢測三嗪類化合物的濃度、含量，目前主要有兩種檢測方法，一是高效液相色譜法；二是高效毛細管電泳法。

4 三嗪類化合物的發展前景

三嗪類化合物在各方面發展迅速，而且由于三嗪化合物優異的性質，是非常具有前景的研究項目。過去，判斷合成效率的主要標準是原子利用率，而現如今，簡便的反應步驟，反應后廢棄物的處理也非常重要。所以化學研究也正向著綠色可持續的方向發展。

5 結論

三嗪主要分為三種：1，2，3-三嗪、1，3，5-均三嗪、1，3，4，-三嗪，基于現在的研究結果提出三個結論：①可以關注反應后續處理，廢物和污水的處理，合成的產物對環境的影響，以及在應用中對人體的影響；②含三嗪的化合物屬于富氮化合物，在碘吸附應用上應有很好的研究前景；③三嗪是一種結構較為穩定的化合物，具有很好的耐高溫耐酸堿性質，同時它又是非常好的配體，所以可以就它的穩定性進行新配合物的研究。