2019年全國卷有機化學基礎選擇題命題特點及解析

尉言勛

全國卷對有機化學基礎選擇題的考查主要涉及《必修2》的內容,教材利用烷烴、烯烴和醇的典型代表物(甲烷、乙烯、乙醇)為切入點,啟發學生從一種物質到一類物質進行遷移．比如通過甲烷的學習,讓學生了解烷烴的主要化學性質是具有可燃性、能發生取代反應、不能夠被酸性KMnO4溶液氧化等,為《選修5》的學習打好基礎、做好鋪墊．通過簡單有機物的學習,激發學生學習有機化學的興趣,培養學生的基本化學素養．該部分內容在高考中的考查屬于基礎題,難度不大,側重與生活、生產聯系,涉及面廣,復習時要嚴格把握考綱,可以“面面俱到”,但難度不要提高,比如考綱要求了解氯乙烯、乙醇、苯的衍生物等在化工生產中的重要作用(該部分屬于《選修5》內容),則選擇題中一般不會考查鹵代烴的消去反應、醇類物質的催化氧化等．本文對2019年全國卷試題進行對比分析,希望對復習有所啟發．

1 全國卷部分真題對比分析

表1 2019年全國高考部分試卷分析

【考點分析】1)2019年全國卷共考查了6道有機化學基礎選擇題．內容覆蓋面廣,但涉及知識縱向深度較淺,即“面廣點淺”．比如,2019年全國卷Ⅲ第8題,考查原子共平面的問題,雖然涉及四類不同的有機物,但難度不大,掌握以甲烷、乙烯、苯為母體的共線共面即可輕松解題．

2)以教材上典型有機物的性質、制備為載體,考查顏色的變化,裝置的用途以及操作.例如2019年全國卷Ⅰ第9題考查實驗室制備溴苯的反應裝置;2018年全國卷Ⅰ第9題考查生成和純化乙酸乙酯的實驗過程．

3)有機物結構簡式的識別與共線、共面.該類題目近三年考查了6次,分別為2019年全國卷Ⅰ第8題,2019年全國卷Ⅱ第13題,2019年全國卷Ⅲ第8題,2019年海南卷第12題, 2018年全國卷Ⅰ第11題,2017年全國卷Ⅰ第9題．可見2019年熱度增加,全國四套試卷中均有考查．

4) 同分異構體是高頻考點和難點,由2014年和2015年只考查一個選擇題(6分)過渡到只考查一個選項(1.5分),然而，2019年卻似乎“隆重回歸”了,比如全國卷Ⅱ第11題(6分)．

2 高考真題分類解析

2.1 結合實驗裝置流程,考查有機物的性質、制備

例1(2019年全國卷Ⅰ)實驗室制備溴苯的反應裝置如圖1,關于實驗操作或敘述錯誤的是( ).

圖1

A. 向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K

B. 實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色

C. 裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫

D. 反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶,得到溴苯

解析 當K關閉時,向燒瓶中滴加液體,產生的氣體會使燒瓶內壓強增大,混合液不能順利流下．需要先打開K,平衡氣壓,選項A說法正確;CCl4為有機溶劑,裝置b的作用是吸收揮發出的苯和溴蒸氣,溴溶于CCl4使液體逐漸變為淺紅色,選項B說法正確;裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性,能夠吸收反應生成的溴化氫氣體,選項C說法正確;反應后的混合液為粗溴苯,向粗溴苯中加入稀NaOH溶液洗滌,除去其中溶解的溴,振蕩、靜置,分層后分液,向有機層中加入適當的干燥劑,然后蒸餾分離出沸點較低的苯,可以得到溴苯,不能用結晶法提純溴苯,選項D說法錯誤．答案為D.

點評 《必修2》第3章和《選修5》,均對苯的取代反應做了介紹,在FeBr3的催化作用下,苯和液溴反應生成無色的溴苯和溴化氫．本題落腳點是溴苯為無色油狀液體,難溶于水,且密度大于水,所以不需要結晶即可得到溴苯,因此可迅速得到答案．

2.2 以陌生物質為載體,考查官能團基本性質

A. 不能使稀高錳酸鉀溶液褪色

B. 可以發生加成聚合反應

C. 分子中所有原子共平面

D. 易溶于水及甲苯

解析 2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵,能夠與高錳酸鉀溶液發生氧化反應,使其褪色,選項A錯誤;碳碳雙鍵在一定條件下能夠發生加聚反應,選項B正確;有機物分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面,選項C錯誤;分子中不含羥基、羧基等親水基團,難溶于水,易溶于有機溶劑,選項D錯誤．答案為B.

點評 本題考查有機物的結構與性質,側重考查學生的分析與應用能力．注意把握有機物的結構,掌握常見官能團的典型反應,并能根據有機物分子結構特點進行分析、判斷是解題的關鍵．

2.3 結合傳統文化,考查生活中常見的有機物

例3(2019年全國卷Ⅱ)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句,下列關于該詩句中所涉及物質的說法錯誤的是( ).

A. 蠶絲的主要成分是蛋白質

B. 蠶絲屬于天然高分子材料

C. “蠟炬成灰”過程中發生了氧化反應

D. 古代的蠟是高級脂肪酸酯,屬于高分子聚合物

解析 蠶絲的主要成分是蛋白質,選項A說法正確;蠶絲屬于天然高分子材料,選項B說法正確;蠟燭燃燒屬于氧化還原反應,選項C說法正確;高級脂肪酸酯不屬于高分子化合物,選項D說法錯誤．答案為D.

點評 本題從素材、考核知識點以及情境設置等角度,呈現中國傳統文化,傳遞愛國情懷．涉及蛋白質、油脂、反應類型以及高分子化合物等相關知識.解題過程中要注意對高分子材料、蛋白質等成分的分析判斷,“油脂不是高分子”在2016年全國卷Ⅰ第9題選項D中考查過．

2.4 考查同分異構體的數目

例4(2019年全國卷Ⅱ) 分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)( )種.

A. 8 B.10 C. 12 D. 14

解析 可利用定一移一法,正丁烷有2種等效氫,Br定1號碳時,Cl有4種情況：

當代雕塑對當下人類發展和人性意識過程的記錄、描述、猜測或無解于昔日既定俗的語言觀念，而在這個生因和死亡過程中，看到更多的是自然生存法則下生存狀態；而忽視了以人的視角看這些意識。因比，對于漸己死去的形象符號，似乎對當代生活和意識來講都沒有那么有意義。而相反的線路對于我們而言或許會想起開墾的話語和思考些什么。

定2號碳時,Cl也有4種情況：

點評 本題是在2016年全國卷Ⅱ第10題的基礎上“母體再造”,由考查分子式為C4H8Cl2的有機物共有多少種,改為了考查分子式為C4H8BrCl的有機物共有多少種．可以看作C4H10中2個H原子分別被Cl、Br原子取代,而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種,結合“定一移一”法即可得到同分異構體的數目,注意氯原子或溴原子取代中間碳原子上的氫原子結構不同,意在考查學生對有機物結構、同分異構體概念的理解及分析問題與靈活運用知識的能力．

2.5 考查有機反應類型

例5(2019年海南卷)下列化合物中,既能發生取代反應又能發生加成反應的有( ).

解析 碳碳雙鍵可發生加成反應,甲基上的氫原子可發生取代反應,選項A正確;CH3CH2CH2OH不能發生加成反應,選項B不正確;選項C的物質不能發生加成反應,不正確;苯環可發生加成反應,苯環上的氫原子可發生取代反應,選項D正確.答案為A、D．

點評 本題考查有機物的結構與性質,比較基礎,難度不大．4個選項分別是烯烴、醇、烷烴以及芳香烴四類物質．把握簡單官能團的性質、重要的有機反應為解答問題的關鍵,側重分析與應用能力的考查,注意加成反應與取代反應的差異．

2.6 考查原子共線、共面

A. 甲苯 B. 乙烷

C. 丙炔 D. 1,3-丁二烯

解析 甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,選項A錯誤;乙烷是烷烴,所有原子不可能共平面,選項B錯誤;丙炔中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,選項C錯誤;碳碳雙鍵是平面形結構,因此1,3-丁二烯分子中所有原子可以共平面,選項D正確．答案為D.

點評 本題考查原子共線、共面的判斷,四個選項涉及四類不同的物質,考查面廣,但難度不大,側重考查學生的分析判斷能力,可以采用知識遷移方法進行判斷．注意:共價單鍵可以旋轉．

【難點突破】判斷分子中共線、共面原子數的技巧.

1)審清題干要求. 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件．

2)掌握常見共線、共面的官能團.

3)單鍵的旋轉思想. 有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉．

總之,選擇題部分對有機化學基礎的考查,知識點涉及面較廣,綜合性較強,有時會結合傳統文化、STSE進行考查．題目的落腳點主要集中在簡單官能團的性質、共線共面問題(以甲烷、乙烯、苯為基礎)、有機反應類型(不涉及消去反應)、簡單物質同分異構體數目的判斷以及有機物性質的推斷等方面．比如2019年全國卷Ⅰ第8題以陌生化合物2-苯基丙烯為載體考查碳碳雙鍵、苯環的基本性質．復習時,要注意回歸教材,以教材中給出的基礎物質為載體,構建知識網絡,切實提高復習的高效性和針對性,做到“易點不忽視,難點少延伸”,降低學生負擔,精準把握高考．