有機化學教學改革中學生素養的培養

張元紅，姜林，段俊玲，侯芹

有機化學教學改革中學生素養的培養

張元紅，姜林，段俊玲，侯芹

（山東農業大學 化學與材料科學學院，山東 泰安 271018）

有機化學是化學學科的重要分支，是化學相關專業的基礎必修課，對學生從事與有機化學相關職業及科研工作具有重要的支撐作用．通過嘗試在有機化學教學過程中適時滲透化學史教育、綠色教育和安全教育，不僅可以增加學生的學習興趣，而且能夠逐漸培養其學科素養、綠色素養和安全素養，培養國家和人民需要的高素養人才，為全面建設小康社會提供智力支持和人才保證．

學科素養；綠色素養；安全素養；有機化學

有機化學是高等學校化學、應用化學、化工及其它相關專業的一門重要專業基礎課．由于該課程知識點多、枯燥、抽象等特點，加上有些學生抱著“應付考試、混畢業”的想法學習，影響了教學目標的達成．近年來，通過對有機化學課堂教學研究和改革，將重點放在如何讓知識“鮮活”起來，深挖教材內容，抓住教材靈魂，增加化學史教育，聯系科技前沿及生活生產實際，牽動學生心靈，培養適應社會發展的、具有學科素養、綠色素養和安全素養的新型化學人才．

1 學科素養的培養

化學史是從歷史的角度了解化學發生、發展及其規律的過程，在化學教學中具有重要的地位和作用．加強化學教育與化學史的結合，可以使教學不局限于知識本身的靜態結論，通過追溯結論的來源和發展，讓學生更準確地找到解決化學問題的方法，更深刻地了解化學家是怎樣發現問題、分析問題和解決問題的，從而逐漸培養學生的學科素養[1-2]．

在講解有機化合物的概念時可舉例，1806年，貝采尼烏斯基于“生命力”學說，他認為有機化合物只能由有機體產生，即有機化合物只能在“生命力”作用下才能產生，而不能由人工合成．1828年，維勒用經典的無機物氰酸銨制備出有機物尿素，維勒實驗宣告了“生命力”學說的死亡．1865年，凱庫勒根據早期對公認有機化合物的元素分析，將有機化合物定義為“含碳的化合物”．但也有例外，如CO2，CaCO3，NaCN等屬于無機物．1874年，肖萊馬將有機化合物定義為“碳氫化合物及其衍生物”，這是廣泛的定義，但也只是大致的說法．后來，隨著人們認知的不斷深入，是否是有機化合物關鍵要看化合物的“性質”而不是“組成”．在此基礎上講解有機化合物的特性：結構方面，碳通常以共價鍵與其它原子相連，碳原子自身成鍵能力強，同分異構現象普遍存在；物理性質方面，熔沸點低、揮發性大；化學性質方面，易燃、反應速度慢、副反應多，穩定性不如無機物．具有這些特性的化合物是有機化合物．

在講解分子手性時可舉例，1808年，法國物理學家呂斯通過方解石晶體發現了偏振光現象，并發現單色光經過某些晶體時可以產生偏振光．人們還發現，將對稱的晶體切成互為半面像的兩半后，可以分別使得偏振光左旋或者右旋．1815年，法國物理學家比奧發現一些天然有機物的溶液也可以使偏振光扭轉，并且發現這是溶于其中的有機物的固有特性．能夠使得偏振光扭轉的物質稱為光學活性物質．此后，化學家為了尋找具有這種所謂光學活性的新物質進行了研究．1848年，巴斯德對不能使偏振光扭轉的葡萄酸的鹽進行重結晶研究發現，葡萄酸鈉銨鹽的晶體會向一個方向生長．不同的是，這時晶體有時向左生長，有時向右生長．巴斯德使用鑷子把這些晶體分成2堆，分別測其旋光，發現2種溶液均可使偏振光扭轉．巴斯德的這個實驗第一次將光學活性的部分從沒有光學活性的物質中分離出來，從而開啟了人們認識分子手性的大門[3]．

2 綠色素養的培養

人與自然是生命共同體，人類必須尊重自然、順應自然、保護自然．“綠色化學”的提出符合人與自然和諧共處的要求．其主要特點是經濟性和環保性，既要做到充分利用資源，同時又要實現“零排放”，不對環境產生任何污染．將綠色化學滲透到有機化學教學中，可以提高學生的環保意識，推動學生綠色素養的養成[4-6]．

教師可以根據教學內容，將有關綠色化學的概念適時地介紹給學生．如在學習烴類化合物時，介紹柴油機排放的2種主要污染物是顆粒狀物質和NO，國產柴油品質不斷提升，柴油車每100 km顆粒排放量從293 g（國0柴油車）降低到1.5 g（國VI柴油車）．在講解烯烴時，介紹用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制備的包裝袋、農用地膜、一次性餐具、塑料瓶等塑料制品使用后被棄置為固體廢物，由于難降解處理，給生態環境造成污染；目前某公司已經研究出一種“綠色餐具”，這種餐具以麥稈、稻草、玉米桿和甘蔗等植物纖維為原料，用后可以自行降解．在介紹鹵代烴時，可以從六氯環己烷（六六六）入手，介紹有機氯、有機磷等農藥引起的環境污染，以及其正被植物生長調節劑為代表的“環境和諧型”生態農藥和天然源生物農藥（如魚藤酮、苦參堿、藜蘆堿等）所代替．在學習羧酸類化合物時，介紹脂肪酸鹽是重要的洗滌劑、表面活性劑，先前開發的高分子表面活性劑大多屬于石油化工產品，存在降解緩慢、大量消耗不可再生資源以及污染水體等問題．逐漸興起并開發的生物質基表面活性劑（如擬殼聚糖-脂肪酸鹽）可以減輕對資源和環境的壓力．酯類化合物是一種重要的精細化工產品，應用范圍涵蓋了生產生活的方方面面，傳統的酯化反應多采用濃硫酸做催化劑，容易產生三廢造成污染，并且產物提取分離時需要大量揮發性有機溶劑，后來采用酸性陽離子交換樹脂、分子篩等代替硫酸，但成本高，催化效率低，目前正嘗試在離子液體中進行催化酯化反應，以解決傳統方法中產生的環境和經濟問題．

結合具體反應介紹原子的利用率和經濟性．在介紹苯酚的制備時，其中一種方法為工業上用異丙苯的氧化制備苯酚（見圖1），異丙苯首先在110~120 ℃，0.4 MPa條件下與氧氣反應，生成的產物在80~90 ℃酸性條件下水解為苯酚和丙酮．反應物異丙苯和氧氣中所有原子全部轉移到了產物苯酚和丙酮中，理論上實現了原子的百分百轉化，符合反應的“原子性經濟”，是綠色經濟型的反應．苯酚是由苯和丙烯在氯化鋁催化條件下生成的．源頭反應物苯和丙烯是2種常見的石化產品，最終產物是有用的2種化工原料，這種制備苯酚的方法受到廣泛青睞．

圖1 異丙苯氧化制備苯酚

3 安全素養的培養

有一些有機物是易燃易爆的危險品，因此在教學過程中對學生進行安全教育是非常必要的．通過采用結合實例講解安全的方法，培養學生的安全防范意識．這樣既可以讓學生掌握重要而難記的危險品特性，又可以培養學生的安全素養[7]．

醚類化合物的化學性質相當穩定，一般不與堿、氧化劑和還原劑發生作用，但乙醚常常會導致許多重大事故的發生．以20世紀80年代陜西某高校發生一起乙醚引起的嚴重爆炸事故為例進行說明．由于第２天要用乙醚做實驗，實驗室工作人員將蒸餾過的乙醚放入冰箱，而且沒有蓋嚴瓶口，結果半夜就將有機實驗室炸得面目全非．事故的原因是工作人員忽略了乙醚沸點低（34.6 ℃），在冰箱內也可以揮發使其濃度達到爆炸極限（爆炸極限范圍很寬，與空氣體積百分比為1.9%~48%，遇到冰箱通、斷電過程中產生火花而爆炸（閃點低，-45 ℃）．通過結合實例講解，使學生對乙醚沸點低、閃點低、爆炸極限范圍寬、易燃易爆的性質有了深刻了解．

重氮鹽是一類重要的有機反應中間體，其分子中的重氮基可以被鹵素、氰基、羥基、巰基、氫原子等基團取代．但重氮鹽在溫度稍高或光的作用下容易分解釋放出氮氣，容易引起爆炸．2007年江蘇省鹽城市某公司重氮鹽生產過程中發生爆炸，造成人員傷亡和經濟損失．根據事故調查分析，這起爆炸的直接原因為操作人員沒有將加熱蒸汽閥門關到位，造成重氮化反應在保溫過程中被繼續加熱，重氮化釜內重氮鹽劇烈分解，發生化學爆炸．列舉案例之后繼續向學生介紹在干燥狀態下，有些重氮鹽受熱、摩擦或撞擊能分解爆炸；甚至含重氮鹽的溶液若灑落在地上、蒸汽管道上，干燥后亦能引起著火或爆炸．因此，重氮鹽通常在水溶液中制備后不加分離，直接進行下一步反應．結合實例講解可以讓學生更直觀、更深刻地掌握重氮鹽易分解的性質．

4 結語

大學生作為社會主義建設和發展的中堅力量，其素養對我國的發展具有舉足輕重的作用．因此，在化學教育中實施素養教育成為新的機遇和挑戰．對于有機化學教師而言，教育的功能不僅是傳授和繼承科學知識和科學方法，還應該通過化學史教育讓學生了解科學研究的艱辛和科學發展的艱難與曲折，幫助學生形成辯證的科學觀，嚴謹求實的科學態度以及活躍的創新思維．通過綠色化學理念的滲透，培養綠色化學意識，將“綠色的種子”撒播在中國大地，為改善中國的環境、繼續可持續發展事業打下基礎．通過結合實例講安全，讓學生養成“膽大心細”的良好習慣，強化學生的責任心、安全素養．最終培養出國家和人民需要的高素養人才，為全面建設小康社會提供智力支持和人才保證．

[1] 吳偉，張兆麗，姜翠玉．有機化學教學中實施化學史教育的必要性及其作用[J]．化工高等教育，2008（6）：21-24

[2] 李磊姣，孫秀云．通過有機化學史提高有機化學課堂教學效果[J]．中國校外教育，2014（11）：86

[3] 寇元．魅力化學[M]．北京：北京大學出版社，2014：112

[4] 張鳳，羅景，周軍．將綠色化學理念滲透到有機化學中的幾點思考[J]．化工時代，2017（31）：44-46

[5] 趙海所．有機化學教學中進行綠色化學教育的研究[J]．教育現代化，2017（20）：101-102

[6] 楊穎，史克英．基于有機化學教學的大學生科學素養提升途徑[J]．黑龍江教育，2014（9）：15-16

[7] 邵一波．有機化學教學中的安全教育[J]．兵工安全技術，1994（6）：39-40

Cultivation of students′ literacy in the reform of organic chemistry teaching

ZHANG Yuanhong，JIANG Lin，DUAN Junling，HOU Qin

（School of Chemistry and Material Science，Shandong Agriculture University，Taian 271018，China）

Organic chemistry is an important branch of chemistry and a compulsory basic course for chemistry-related majors．It plays an important supporting role for students to engage in vocational and scientific research work related to organic chemistry．Tries to infiltrate chemical history education，green education and safety education in organic chemistry teaching in time，which can not only increase students′ interest in learning，but also gradually cultivate students′ subject literacy，green literacy and safety literacy，cultivate high-quality talents needed by the country and the people，build a well-off society in an all-round way and provide intellectual support and talent assurance．

subject literacy；green literacy；safety literacy；organic chemistry

O62∶G642.0

A

10.3969/j.issn.1007-9831.2020.03.020

1007-9831（2020）03-0098-04

2019-11-28

山東省研究生教育質量提升計劃項目（SDYY18112）；山東農業大學化學與材料科學學院教研項目（HXYJY201910，HXYJY201911）

張元紅（1979－），女，山東萊蕪人，講師，博士，從事化學研究．E-mail：yhzhang@sdau.edu.cn