林鈴


高三一輪復習內容多、節奏快,如果單純地復習、做題、講題,學生容易感覺到疲憊和壓力,認知負荷較高。若能夠在復習課堂中,注重真實情境的創設,在真實情境中幫助學生復習舊知,則有利于降低學生的認知負荷,同時培養學生解決實際問題的能力,還能提高學生對化學價值的認識水平。
有機化學是高考的必考考點,以1~2個選擇題和1~2道大題在試卷中呈現,是很重要的得分點。學生完成有機合成有幾個難點:(1)官能團的引入和轉化方法還不夠熟練,單純的強記知識點,在應用時很難被調動;(2)簡單的有機合成做得來,一旦增加難度就不知所措;(3)設計有機合成路線時考慮不周全,無法第一時間設計出綠色高效的有機合成路線。因此筆者以《有機合成》復習課為例,探索通過創設真實情境復習有關有機合成的相關內容。
一、回憶有機合成概念
情境1:教師在導入新課時,通過PPT展示了有機反應合成的納米小人、納米小動物圖片,阿司匹林藥物介紹圖片,第一個合成染料苯胺紫介紹圖片,并向學生講解這些有趣的有機化合物、有用的藥物、染料都是由簡單、易得的有機物原料通過有機合成反應制備而成。
通過有趣有用的有機化合物的介紹讓學生感受有機合成化學的趣味性,理解有機合成在生產生活中的地位和作用,激發學生的學習興趣,勾起學生對有機合成設計思路的回憶。通過有機合成產物與原料的結構對比,學生可以很直觀地理解,有機合成的目的是通過對簡單有機物進行官能團的引入或轉化、碳鏈的增長或縮短來合成有特定功能或結構的有機目標產物。
二、復習有機合成設計思路
情境2:展示乙二酸二乙酯的結構簡式,它是重要的化工原料,主要用于醫藥工業。例如以乙二酸二乙酯作為中間體合成的苯巴比妥藥物可以用來鎮靜安眠,硫唑嘌呤可以用來治療白血病,噻苯咪唑是一種廣譜殺蟲劑。筆者提出了以下幾個學習任務。
任務1:要求學生設計工業上以乙烯為主要原料合成乙二酸二乙酯的合成路線。
以一個相對簡單的有機物合成任務做情境材料,引導學生進行有機合成路線的設計,通過對比原料與產物的結構差異,復習運用正向合成分析及逆向合成分析方法進行有機合成設計的思路,規范有機合成路線的書寫格式。同時,介紹逆向合成分析方法的發明科學史,發展學生的科學精神與社會責任素養。
學生根據題目設計出了不同的有機合成路線,主要有以下幾種方案:
任務2:對比評價合成路線最優方案,總結進行有機合成設計時需要遵循的原則。
在學生設計出不同的有機合成路線之后,請學生作為工程師來評價采取哪個方案更好,分小組討論對比方案優劣,并總結有機合成設計時需要遵循的原則。學生通過對比方案一方案二制備乙二酸的步驟相同,但在制備乙醇的過程中,方案一比方案二步驟更少,且原子利用率100%,在工業上產率更高,經濟效益更高。方案三主要采用取代反應來引入氯原子轉化成羥基和羧基,而烷烴取代反應有連鎖反應的特點,不易控制反應而產生較多副產物,且有氯化氫小分子生成,不利于環境保護。由此得出采用方案一更加環保、經濟、綠色。在方案的評價過程中,發展學生科學精神與社會責任核心素養。
任務3:總結常見官能團引入的方法。
在此基礎上,通過以上幾個有機合成的方案總結歸納重要官能團如鹵原子、羥基、碳碳雙鍵的引入,發展鞏固學生官能團引入和轉化的相關知識,發展學生變化與平衡觀念的核心素養。
三、審視合成路線細節
情境3:利尿劑,主要用于高血壓的治療。運動員在參加比賽時服用興奮劑是違規的,有些運動員在服用興奮劑后會服用大量的利尿劑例如氫氯噻嗪來躲避興奮劑檢查,因此利尿劑也屬于運動藥檢范圍。而間氯苯胺就是醫藥利尿降壓藥雙氫氯噻嗪的中間體。
任務4:請以苯為有機原料,設計合成間氯苯胺的合成路線。已知:
學生根據目標產物不難想到,通過氯氣的取代引入氯原子,通過硝化反應引入硝基,再利用已知信息遷移,將硝基還原成氨基。但是到底先引入氯原子還是先引入硝基呢?這是學生容易忽略的一個問題,這時候需要考慮基團的定位效應。因此通過此題,引導學生在設計合成路線時不僅要善于應用已知信息來解決問題,還需要從官能團的性質來考慮引入或轉化官能團的先后順序。
情境4:一種合成囧烷(E)的路線如下圖所示:
任務5:請參照題中的合成路線,以 ?和 ?為主要原料,設計合成重要的有機合成原料1,2-環己二醇的合成路線(其他試劑任選)。
這個有機合成路線設計題也是一個信息題,但它的已知信息隱含在給出的有機流程中,需要學生自己去探尋,相比情境3的任務增加了難度。但當學生看到目標產物囧烷時,都笑出聲了,高三一輪復習的壓力在這一刻得到片刻的釋放。通過趣味性的有機物合成緩解了學生的部分學習緊張情緒,有利于降低學生的認知負荷。學生在笑過之余通過已知流程與目標產物設計流程一對比,可以得知利用的是C→D的反應機理,只要解析這一步的斷鍵成鍵原理,即可模仿設計出新的合成路線,發展了學生類比的思維能力。
本節課通過情境創設,將合成分析方法、官能團的引入、轉化方法及先后順序考慮、已知信息的應用、合成方案的設計與優化等幾個方面進行了系統的復習,學生在解決問題情境的過程中,不知不覺鞏固了相關的知識點,相比單純的知識羅列回顧,課堂不再枯燥,降低了學生的認知負荷,學生接受程度更高,同時也發展了學生應用所學知識解決實際問題的能力。
責任編輯 韋英哲