學生有機化合物性質實驗的教學組織

崔文輝，賈如琰，聶龍英，張少飛

(隴南師范高等專科學校，農林技術學院， 甘肅 成縣 742500)

在一般的有機化學實驗教科書中，都有機化合物性質實驗[1]，或者有機化合物的定性鑒定[2]、官能團的鑒定[3-4]這部分實驗內容。對于教學性的師范院校，化學性質類實驗在驗證化學理論，配合理論課教學，降低理論學習難度，消化理論原理方面有著不可替代的作用。如果一名化學教師在大學期間有機化學實驗課中沒有做過性質實驗就沒有機會親眼見到各類有機化合物的實物，和發生反應時的現象，對于化學反應現象的了解仍是從書本上閱讀得來，而不是親手操作，親身經歷，始終是“空中樓閣”。本文探討一下有機化學實驗課中有機物性質類實驗的教學組織實施方面的一些有益作法。

1 學生有機化合物性質實驗的特點

有機化合物性質實驗最大的特點就是為了驗證某有機物的化學性質而專門設計的實驗操作步驟。所用藥品種類較多也是其一個顯著特點，除了有機藥品外，還要用到不同規格的強酸、強堿、強氧化劑等無機試劑。為了驗證某類有機物的性質與其結構之間的關系，需要采購這類有機物的同系物和同分異構體的藥品，如醇的性質實驗要用到常見的乙醇、甲醇之外，還要用到正丁醇、仲丁醇和叔丁醇5種同分異構體，乙二醇、丙三醇多元醇。鹵代烴的性質實驗中要用到烴基結構相同但含氯、溴和碘不同元素的實物。此外，有機化學性質實驗中的對比性特點也非常突出，除了單一實驗外，還有一組實驗中含有同一種試劑對多個試樣的平行試驗，這樣做的目的就是為了揭示有機化合物結構上的差別。有機化合物性質實驗也比較耗費時間，有機化學反應速率往往比較慢，還需加熱，攪拌等，這是與無機化合物性質實驗的明顯差別，一個反應現象發生的時間往往要等有1min、10 min，1h之內觀察記錄現象的特點。

2 試劑配制

與無機化學實驗以及分析化學實驗相似，有機化學性質實驗用到的試劑的種類和規格比較多。以醛、酮性質實驗為例，在這一個實驗當中要用到30多種試劑、藥品[1]，除了甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮、3-戊酮、3-已酮、苯乙酮、等有機試劑之外，還要配制2，4-二硝基苯肼試劑、Tollens試劑、Fehling試劑、Benedict試劑、Schiff試劑、鉻酸試劑和碘-碘化鉀溶液這些專用試劑。這些試劑的配制過程中各自還需用不止一種的化學藥品，如Tollens試劑的配制需用5%硝酸銀溶液、10%氫氧化鈉溶液和2%氨水，這3種質量分數濃度溶液也要逐個配制。所以性質實驗前的準備是特別花費時間和人力的，如果交給一個人去完成，從藥品庫房取出藥品，再到配全各種規格濃度的試劑至少需要半天到一天的時間。

教學實踐表明，在課前花費老師大量時間，準備齊全實驗試劑材料后，學生進到實驗室后，只需照方抓藥的一通操作的經典實驗員準備實驗方式，學生的操作技能收獲并沒有比實驗前讓學生自己親手準備實驗，然后再去使用這些試劑完成實驗的收獲要大。對此，我們進行了改革，把試劑的配制工作看作是該實驗其中的一個環節，必須由學生自己親手完成，并且在正常的實驗的時間段內完成，課前不再占用時間。具體作法是，課前由任課教師對某一次實驗中所用藥品、試劑做好認真詳細的統計，一個實驗要用到幾種規格濃度的試劑就安排幾個學生去配制，如上面提到的醛、酮性質實驗用到7種專用試劑就安排7人分頭配制，要求配好后裝入試劑瓶并貼上標簽。將每種試劑的配制任務分配給學生，責任到人后，立即在實驗記錄本上做好登記，上課時宣布名單，要求他們參照教材附錄介紹的方法去配制，并且有疑問就向老師請教。在剛開始的頭一兩次實驗中學生可能不會配制試劑，甚至連中學階段學過的質量分數濃度溶液都不會配制，但每次實驗都按這個程式化的要求輪流去做，經過多次循環，逐漸的所有的學生都熟悉了常用試劑的配制方法。如此，把原來由一個教師或幾個學生提前準備的工作交給一大部分學生去做，由于是多人齊頭并進配制試劑，占用時間大為減少。學生在配制試劑的過程中鞏固了實驗基本操作技術，非常有利于今后勝任教學工作。

3 試劑的分裝

有機化合物類藥品，價格一般都比較高，個別試劑的價格還非常昂貴，如果不采購這一種藥品，則整個實驗對理論的驗證缺少關鍵性的數據，不能達到實驗目的，如鹵代烴中的烯丙基溴，溴化芐，酮類中的3-已酮，3-戊酮等。另外，有機試劑、藥品容易揮發，多人頻繁打開瓶蓋或長時間敞開瓶口使用都會造成揮發損失和環境污染。學生分組實驗一次有10～20人同時吸取試劑，極容易出現誤將不干凈滴管或取用過別的試劑的滴管插入試劑瓶中，造成整瓶試劑污染的情況。對此，我們采取二次分裝的辦法，即，把從制藥廠家采購來的原裝藥品，分裝到小的試劑瓶或潔凈的透明玻璃小瓶中，同時為每一種試劑配上專用的滴管，貼上標簽后再準備一個擱置的小瓶，這個小瓶上也貼上相對應的標簽，防止弄混亂。如圖1和圖2所示。每次分裝的量有嚴格的控制要求，絕對不是隨便倒出一些，用不完再倒回去。而是根據整個實驗的單次用量乘以分組數后，再加上預計的合理損失后略為過量的原則分裝，試劑的分裝工作一般由教師親自完成。這樣做的好處是極大的節約了藥品，避免了浪費。由于有機藥品每次用幾滴或1～2 mL，一瓶價格昂貴的試劑可以在保存妥當的條件下可以供給幾屆學生使用，總體上降低了藥品采購費用。

圖1 分裝在滴瓶中的試劑

圖2 分裝在透明玻璃小瓶中的試劑

4 實驗過程的指導

有人可能認為性質類的實驗，操作沒有難度，不須教師指導，其實不然，從實驗后學生上交的記錄實驗過程所拍攝的照片中發現，有相當一些學生并沒有得到正確的實驗結果，或者，至少實驗現象與理論描述有較大差異，這可能是由于試劑的用量不匹配，反應不充分，未加熱或加熱方法不當等錯誤操作造成的。有的雖然做出了正確的現象，但由于一組實驗中有5-6種試樣，試管編號弄錯導致其中的現象與理論完全相反，出現科學性錯誤，而學生由于理論不熟悉未能察覺，真實的情況是，一部分學生在不理解化學性質的前提下，糊里糊涂地做了實驗，這樣的實驗結果必須引起指導教師的足夠重視。那么，有機化學性質實驗中給學生指導什么？我們總的指導思想是：在理論課上多引用學生做過的實驗現象，在實驗課中反而要多重視理論知識的應用。教師應當參與學生實驗過程當中，根據學生實際進程進行針對性的指導，特別是針對實驗中出現的異常現象，要引導學生分析、尋找發生錯誤的原因，是藥品加錯了，還是操作方法不正確？直到得到正確的結果。其次，試劑用量要求嚴格把握，有機物的用量一般都比較少，液體藥品用量是2～3滴， 5滴和10滴，固體用量是0.2，0.5，1g；普通藥品用量0.5，0.1mL[1]；如果這些樣品滴加過量，則相應的其它試劑的用量也要增多，反之，則出現某一方量不足導致的非預期現象發生。再者，告誡學生多樣品平行試驗對所用試管一定要編號，搞錯順序后會出現反常現象。

綜上所述，本文歸納了要完成一個有機化合物性質實驗，需要從準備工作到正式開始操作，以及操作中應注意的事項，讓學生盡可能多的參與動手操作實驗過程，引導學生在進行實驗的同時，體會理論課堂中所學理論原理，如果學生能夠經常自問“這樣做的目的是什么?將要出現的現象和結果是什么？”，才稱得上是在明明白白做實驗，也就是說，只有在理論指引下的實驗操作過程才是有效的實驗，作為指導教師應當努力提高學生實驗的有效率。