深度學(xué)習(xí)理念下促進學(xué)生學(xué)科認知能力發(fā)展

劉臣 郭玉林

摘要：化學(xué)學(xué)科深度學(xué)習(xí)指在教師的深度引領(lǐng)下，學(xué)生圍繞具有挑戰(zhàn)性的學(xué)習(xí)主題，開展以化學(xué)實驗為主的多種探究活動。在深度學(xué)習(xí)理念下教師要“真教學(xué)”，學(xué)生要“真做事”。圍繞“有機合成”高三專題復(fù)習(xí)，以一種常用的碘伏類緩釋消毒劑——聚維酮碘的合成路線設(shè)計為教學(xué)情境，依據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)起點和障礙點設(shè)置驅(qū)動性任務(wù)，促使學(xué)生在學(xué)習(xí)中體驗和感悟有機反應(yīng)的核心認識角度與認識思路，提升學(xué)生的學(xué)科認知能力發(fā)展，并進行了教學(xué)反思。

關(guān)鍵詞：深度學(xué)習(xí);認知能力發(fā)展;有機合成;教學(xué)設(shè)計

文章編號：1008-0546（2021）02-0047-06 中圖分類號：G632.41 文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.02.012

自2017年版高中化學(xué)課程標(biāo)準頒布以來，核心素養(yǎng)導(dǎo)向的新課標(biāo)、新教學(xué)、新高考改革進行得如火如荼。與此同時，基于課程標(biāo)準的學(xué)科深度學(xué)習(xí)理念已經(jīng)快速走進高中常態(tài)課堂。教師在課堂教學(xué)中引領(lǐng)學(xué)生積極投入地學(xué)習(xí);學(xué)生在課堂上全身心地參與教學(xué)活動，由“解題”到“解決問題”，促使自身學(xué)科認知能力得以發(fā)展。使學(xué)生成為真正的教學(xué)主體，已經(jīng)成為廣大一線教師的共同愿景與追求。

一、問題的提出

當(dāng)前，在高考指揮棒的引領(lǐng)下，初、高中課堂教學(xué)依然存在著比較普遍的知識解析型教學(xué)模式，為考試而教，課堂教學(xué)輕知識而重解題，通過大量重復(fù)性的習(xí)題訓(xùn)練以達到學(xué)生對知識的“理解”和“掌握”。更有甚者，期以題海訓(xùn)練的方式達到訓(xùn)練學(xué)生不犯錯誤的“能力”。這種教學(xué)設(shè)計、組織策略及形成性考試方式使教學(xué)內(nèi)容碎片化，缺乏學(xué)習(xí)主題和知識結(jié)構(gòu)。長此以往，學(xué)生將形成并習(xí)慣于淺層學(xué)習(xí)，認知活動難以達到理解學(xué)習(xí)的水平;不能批判地看待知識和問題，缺乏反思能力;難以把新知識和已有知識聯(lián)系溝通，更新知識結(jié)構(gòu);更難以遷移到新的情境中解決真實問題。處于這種學(xué)習(xí)狀態(tài)，學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展難以實現(xiàn)。

化學(xué)學(xué)科深度學(xué)習(xí)指的是在教師深度引領(lǐng)下，學(xué)生圍繞具有挑戰(zhàn)性的學(xué)習(xí)主題，開展以化學(xué)實驗為主的多種探究活動。從宏微結(jié)合、變化和守恒等視角，運用證據(jù)推理與模型認知的思維方式，解決綜合復(fù)雜問題，獲得結(jié)構(gòu)化的化學(xué)核心知識，建立運用化學(xué)學(xué)科思想解決問題的思路方法，培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任，促進化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。據(jù)此，深度學(xué)習(xí)的課堂將由關(guān)注教師如何教知識轉(zhuǎn)變?yōu)閷W(xué)生如何學(xué)知識。教師依據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)起點和障礙點設(shè)置驅(qū)動性問題，通過設(shè)置具有挑戰(zhàn)性的學(xué)習(xí)任務(wù)（活動）展開教學(xué)，經(jīng)歷預(yù)設(shè)、引導(dǎo)、追問、診斷、反思等師生課堂活動將學(xué)生帶到學(xué)習(xí)終點，學(xué)生在學(xué)習(xí)中體驗和感悟?qū)W科知識的功能和價值，潛移默化地發(fā)展和提升學(xué)科核心素養(yǎng)。

依據(jù)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準（2017年版）》“有機合成”這一單元學(xué)習(xí)主題，融合化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)開展高三專題復(fù)習(xí)，將“有機合成”的復(fù)習(xí)定位于“有機化學(xué)知識的應(yīng)用”。教學(xué)設(shè)計改變以往高三總復(fù)習(xí)課堂上“背考點、刷習(xí)題、重考試”的教學(xué)范式，將更有利于學(xué)生抓住復(fù)習(xí)內(nèi)容的本質(zhì)及知識間的聯(lián)系，促進學(xué)生由知識復(fù)習(xí)向素養(yǎng)提升的轉(zhuǎn)化。

二、深度學(xué)習(xí)理念下對教學(xué)內(nèi)容的深入分析

1.復(fù)習(xí)內(nèi)容要求

“有機合成”的高三專題復(fù)習(xí)，是建立在學(xué)生認識取代、加成、消去等基本有機反應(yīng)類型及了解反應(yīng)類型與有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點關(guān)系的基礎(chǔ)上，學(xué)習(xí)設(shè)計有機合成路線的一般方法--正向合成法和逆向合成法。進而，在合成路線設(shè)計中，學(xué)生通過綜合運用之前所學(xué)有機化學(xué)知識完成碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入，以實現(xiàn)目標(biāo)分子的合成。

2.復(fù)習(xí)內(nèi)容對促進學(xué)生學(xué)科認知能力發(fā)展的教學(xué)價值

在深度學(xué)習(xí)理念下教師要“真教學(xué)”，在復(fù)習(xí)中創(chuàng)設(shè)有難度的學(xué)習(xí)任務(wù)和內(nèi)容以發(fā)展學(xué)生的高層次理解和認知，在陌生的情境中引領(lǐng)學(xué)生靈活運用之前所學(xué)的有機物的性質(zhì)、有機反應(yīng)去解決真實的物質(zhì)合成問題，課堂教學(xué)使學(xué)生從沒有思路到有點思路，再到思路的多樣化和豐富化，以達成教學(xué)目標(biāo)。

一門學(xué)科對學(xué)生發(fā)展的價值，除了學(xué)科領(lǐng)域的知識以外，從更深的層次看，還應(yīng)該給學(xué)生認識世界提供獨特的視角、思維的方法和特有的邏輯。深度學(xué)習(xí)理念下有機合成的復(fù)習(xí)中，核心任務(wù)以一種常用的碘伏類緩釋消毒劑——聚維酮碘的合成路線設(shè)計和實施為例，幫助學(xué)生建立有機合成中重要的思維方式——切斷法、正向合成分析法和逆向合成分析法。在經(jīng)歷分組開展合成路線設(shè)計后，各組展示、討論合成路線的設(shè)計思路、相互評價優(yōu)勢與不足，進而對合成路線進行篩選與優(yōu)化，使學(xué)生形成在有機合成中需要關(guān)注到什么——原料的選取、反應(yīng)條件的控制、反應(yīng)速率的大小、選擇性轉(zhuǎn)化、官能團的保護、產(chǎn)率的衡算、對環(huán)境產(chǎn)生的影響等諸多因素，進而形成在應(yīng)用化學(xué)方法進行物質(zhì)制備過程中的化學(xué)基本觀念。與此同時，教學(xué)中通過展示有機玻璃、人造麝香、長效緩釋阿司匹林等分子的工業(yè)合成路線，使學(xué)生深度體驗和感受有機合成在生產(chǎn)生活中的價值以及給人類社會帶來的巨大貢獻。本節(jié)課相關(guān)知識間的聯(lián)系及整體教學(xué)設(shè)計思路如圖1所示。

三、深度學(xué)習(xí)理念下對學(xué)生學(xué)習(xí)情況的深入分析

1.學(xué)生在復(fù)習(xí)中遇到的困難與常出現(xiàn)的錯誤

在以往的“有機合成”復(fù)習(xí)中，其著力點往往放在梳理前面學(xué)過的烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系上，更多地以識記物質(zhì)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)、化學(xué)用語如化學(xué)方程式的規(guī)范書寫為最終學(xué)習(xí)目標(biāo)，而忽視了有機合成學(xué)習(xí)的本源性問題--所學(xué)知識在新情境中的應(yīng)用。即通過認識和歸納構(gòu)建碳骨架和引入官能團的不同路徑，逐步形成建造有機分子和設(shè)計有機合成路線的一般思路和方法，進而轉(zhuǎn)化為解決有機物轉(zhuǎn)化和制備問題的能力和素養(yǎng)。此外，部分學(xué)生在對這部分知識的復(fù)習(xí)過程中存在畏難情緒，缺乏獨立解決問題的一般方法和策略，不能將所學(xué)知識進行靈活應(yīng)用。

2.教學(xué)目標(biāo)——學(xué)習(xí)本課后，學(xué)生的能力和素養(yǎng)表現(xiàn)

在深度學(xué)習(xí)理念下，能力素養(yǎng)目標(biāo)應(yīng)先于教學(xué)內(nèi)容的組織與實施。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準（2017年版）》中的“學(xué)業(yè)質(zhì)量水平”給出了學(xué)生學(xué)習(xí)的終態(tài)目標(biāo)——“認識有機化合物轉(zhuǎn)化和合成在社會經(jīng)濟可持續(xù)發(fā)展、提高生活質(zhì)量等方面的重要貢獻”，體現(xiàn)了“有機合成”主題對提升學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識素養(yǎng)形成的知識載體價值。此外，學(xué)生在經(jīng)歷本主題的學(xué)習(xí)后，其素養(yǎng)導(dǎo)向的行為表現(xiàn)有：①認識角度層面：學(xué)生不僅能夠從有機物官能團的結(jié)構(gòu)、成鍵特點等微觀層面認識其相關(guān)反應(yīng);更能從有機物的特定結(jié)構(gòu)、宏觀性能層面建立起有機物性能、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與制備合成間的內(nèi)在聯(lián)系，形成完整且結(jié)構(gòu)化的認識框架。②認識思路、方法層面：從單一的正向合成分析，擴充到逆向合成分析、大分子切斷法，能依據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)特點進行綜合分析，結(jié)合工業(yè)生產(chǎn)實際設(shè)計并選取出最優(yōu)化的化學(xué)合成路線。

四、深度學(xué)習(xí)理念下的教學(xué)活動設(shè)計與實施

1.引題

[素材①]有機合成的發(fā)展簡史（表1）

課堂引入環(huán)節(jié)，簡要介紹有機合成的發(fā)展簡史——由18～19世紀初占統(tǒng)治地位的“生命力論”到維勒經(jīng)過四年的艱辛研究，實現(xiàn)了由無機物合成有機物的偉大設(shè)想，打破了形而上學(xué)的“生命力論”，為辯證唯物主義自然觀的建立提供了有力的科學(xué)依據(jù);再到現(xiàn)代有機合成之父伍德沃德全合成了多種具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的天然有機分子，如歷經(jīng)15年、14個國家共110人參與的維生素B12的全合成，不僅展現(xiàn)了有機合成的歷史發(fā)展進程，更使學(xué)生深刻感受到無數(shù)科學(xué)家們勇于創(chuàng)新的拼搏精神和智慧，進而激發(fā)學(xué)生的社會責(zé)任意識。

2.分析典型合成路線，明確有機合成的關(guān)鍵

[素材②]工業(yè)涂料--季戊四醇的合成（圖2）：

[素材⑤]解熱藥物--長效緩釋阿司匹林的合成（圖6）：

本環(huán)節(jié)展示數(shù)條有機合成路線，學(xué)生圍繞教師提出的驅(qū)動性問題，通過觀察、分析、討論上述典型合成路線，意在使學(xué)生找到有機合成的“關(guān)鍵”。其中素材②和③，側(cè)重引導(dǎo)學(xué)生分析路線中碳骨架的構(gòu)建方法，如在合成中通過加成反應(yīng)引入一個碳原子使碳鏈增長的方法;素材④和⑤，側(cè)重引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注官能團間的轉(zhuǎn)化，如在有機分子中引入羥基、羧基的方法等。

[問題4.1]上述合成路線中，用到了哪些基本有機化工原料？

[問題4.2]通過有機反應(yīng)合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子，結(jié)合上述實例，分析并闡述每步（或連續(xù)幾步）轉(zhuǎn)化的目的是什么？

[問題4.3]分析上述合成路線，應(yīng)用了哪些具體有機反應(yīng)，實現(xiàn)碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化？

[學(xué)生分析4.1]分析上述素材中的合成路線不難得出：在有機合成中均使用了相對簡單易得的化工原料，如碳數(shù)較少的單官能團化合物，如乙醇、乙醛、丙酮等;或簡單的取代苯類，如甲苯、苯酚等。這些十分簡單的有機原料，既是有機合成的起點，亦是中學(xué)階段有機化學(xué)學(xué)習(xí)中應(yīng)熟練掌握的典型物質(zhì)。據(jù)此，教師與學(xué)生共同總結(jié)出表2。

[學(xué)生分析4.2、4.3]在有機合成路線的設(shè)計中，其主要合成任務(wù)為構(gòu)建目標(biāo)分子的碳骨架和在碳骨架的指定部位引入官能團，進而選擇合適的試劑及反應(yīng)條件進行轉(zhuǎn)化。如在季戊四醇的合成中，通過加成反應(yīng)（羥醛縮合）實現(xiàn)碳鏈的增長。在以丙酮為起始原料合成丙烯酸甲酯的過程中，丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，在碳骨架中既引入了一個碳原子增長碳鏈，同時又為下一步引入官能團“-COOH”埋下了伏筆，后續(xù)通過酯化反應(yīng)得以實現(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物的合成;在苯甲酸苯甲酯的合成中也有類似的轉(zhuǎn)化過程。此外，在長效緩釋阿司匹林的合成中，通過醋酸與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)引入酯基，使反應(yīng)過程的產(chǎn)率得以提高，實現(xiàn)了綠色轉(zhuǎn)化。后續(xù)，先通過發(fā)生加聚反應(yīng)，再經(jīng)過水解反應(yīng)獲得聚乙烯醇，避免了由乙炔和水直接加成制備過程中發(fā)生重排反應(yīng)的問題。

教師通過引導(dǎo)學(xué)生完成上述分析、討論與表達交流，既使學(xué)生明確了有機合成的關(guān)鍵是構(gòu)建碳骨架以實現(xiàn)碳鏈的增長、縮短和重組（成環(huán)或開環(huán)），以及有選擇地通過有機反應(yīng)，引入目標(biāo)官能團或?qū)崿F(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化;同時又使學(xué)生深刻感受到在之前的學(xué)習(xí)過程中建構(gòu)常見有機物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的應(yīng)用價值，同時開始逐步思考設(shè)計合成路線以實現(xiàn)目標(biāo)分子合成的最優(yōu)解路徑。

3.有機合成路線的設(shè)計與實施--緩釋消毒劑聚維酮碘的合成路線設(shè)計

[素材⑥]聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與H13形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

對于[設(shè)計路線1]和[設(shè)計路線2]，學(xué)生首先進行逆合成分析，從官能團酯基處切斷，推出前體為羥基酸，進而繼續(xù)進行逆合成分析，直至推出基本有機化工原料，再正向?qū)懗霾⑼晟坪铣陕肪€。學(xué)生對[設(shè)計路線1]進行反思提煉：起始原料為丙烯，通過取代反應(yīng)先引入鹵原子，再引入氰基，即在分子中成功增加了一個碳原子，同時實現(xiàn)了碳骨架的構(gòu)建。隨后通過水解和加成反應(yīng)完成官能團的轉(zhuǎn)化，在分子中引入了羥基和羧基，最終通過酯化反應(yīng)合成目標(biāo)分子。在合成過程中選用取代反應(yīng)較多，同時存在一些副反應(yīng)，對產(chǎn)率有一定的影響。學(xué)生對[設(shè)計路線2]進行反思提煉：起始原料為乙醛，通過羥醛縮合反應(yīng)構(gòu)建含4個碳原子的碳骨架，隨后分別通過取代、加成、氧化反應(yīng)實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化，最終通過酯化反應(yīng)合成目標(biāo)分子。反思路線的設(shè)計過程，與路線1相比較，認為羥醛縮合反應(yīng)的設(shè)計比較成功，避免選用取代反應(yīng)而引起生成混合物，導(dǎo)致產(chǎn)率降低的風(fēng)險。同時，對于通過酸醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)具有可逆性，認為亦會影響生成物的產(chǎn)率。

對于[設(shè)計路線3]，教師比較完整地參與了小組討論，重點引導(dǎo)學(xué)生充分調(diào)用所學(xué)知識，盡可能多的選用加成反應(yīng)設(shè)計合成路線，將更符合工業(yè)生產(chǎn)的實際需要。在合成酯的過程中，避免直接使用酯化反應(yīng)，依然選用加成反應(yīng)，第1步先合成羥基醚，第2步再通過醇的“去氫氧化”實現(xiàn)酯的合成，大幅度提高了產(chǎn)率，班級學(xué)生普遍感到設(shè)計過程較為巧妙。經(jīng)歷對[設(shè)計路線3]的討論與反思，也促使了學(xué)生縱向歸納并總結(jié)在有機合成中諸如合成酯類等物質(zhì)的不同方法，擴大了課堂教學(xué)的寬度和深度。

此后，師生共同完善了目標(biāo)分子聚維酮的合成路線設(shè)計方案，經(jīng)過班級學(xué)生的多次論證和推選，選出了兩條學(xué)生認為比較合理且簡潔的路線設(shè)計，如圖8所示。

4.課堂小結(jié)——鞏固方法、建構(gòu)框架

課堂小結(jié)的起始環(huán)節(jié)，先由學(xué)生自主梳理進行有機合成路線設(shè)計的一般思路和方法，同時以點帶面，建構(gòu)關(guān)于有機合成專題的知識框架，也提高了教師小結(jié)的起點。本節(jié)課圍繞有機合成開展專題復(fù)習(xí)，圍繞有機合成的目的、思路和方法、關(guān)鍵點以及設(shè)計和實施等多個維度開展深度學(xué)習(xí)，在課堂教學(xué)中全體學(xué)生真參與、真思考、真做事，在做中學(xué)，在學(xué)中思，進一步提升了學(xué)生對有機合成主題的學(xué)科理解和認知能力發(fā)展。與此同時，學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中也逐步加強了綠色化學(xué)、環(huán)境保護等社會責(zé)任意識。本單元學(xué)習(xí)主題的課堂小結(jié)如圖9所示呈現(xiàn)。

五、教學(xué)效果與教學(xué)反思

學(xué)生對于有機合成的專題復(fù)習(xí)是建立在對有機反應(yīng)的核心認識角度與認識思路之上的，其認識角度包括：反應(yīng)類型、反應(yīng)物、試劑、條件、反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)現(xiàn)象，而這些角度之間的相互推論關(guān)系就構(gòu)成了對有機反應(yīng)的認識思路。本節(jié)課的教學(xué)過程，正是引領(lǐng)學(xué)生建立從有機物分子的碳骨架、化學(xué)鍵、官能團等角度去設(shè)計并實現(xiàn)由反應(yīng)物到生成物的轉(zhuǎn)化思路;同時在教學(xué)中適當(dāng)選用豐富的陌生反應(yīng)素材②～⑤的合成路線供學(xué)生分析與論證，并將思路和方法應(yīng)用到后續(xù)對陌生物質(zhì)的推理與合成中，是比較成功的教學(xué)環(huán)節(jié)。

與此同時，鑒于高中學(xué)生的有機反應(yīng)知識儲備有限，在設(shè)計目標(biāo)分子聚維酮的合成路線時，課堂教學(xué)開放度過大，導(dǎo)致學(xué)生運用有限的有機物轉(zhuǎn)化方法設(shè)計了多種繁雜的合成路線，不便于教師在課堂上的點評和指導(dǎo)。因此，在后續(xù)指導(dǎo)學(xué)生設(shè)計合成路線時，教師應(yīng)該給出必要的“原料庫”分子供學(xué)生選用，這樣更能有的放矢，提升課堂教學(xué)效率。

六、結(jié)束語

應(yīng)該說，學(xué)生對于有機化合物主題的認知能力及核心素養(yǎng)的提升不是一蹴而就的，其是一個持續(xù)的、連貫的、層層遞進的教與學(xué)的過程。這需要廣大一線教師不斷優(yōu)化高三專題復(fù)習(xí)的教學(xué)設(shè)計、開展教學(xué)實踐并進行反思凝練，期以最終達成學(xué)生對有機化合物主題的教學(xué)目標(biāo)，還需要進行不斷深入地探索。