傣藥莫哈蒿中化學成分的研究

【摘 要】 目的：本實驗對傣藥莫哈蒿（Adhatoda vasica Nees）的化學成分進行了初步研究，為探索其藥用價值及綜合開發利用提供理論支持和科學依據。方法：采用大孔吸附樹脂、硅膠、Sephadex LH-20、ODS 等柱色譜與制備型高效液相色譜法分離化合物，并通過核磁共振、質譜數據鑒定化合物的結構。結果：從傣藥莫哈蒿體積分數為85%的乙醇溶液提取物中分離鑒定了14 個化合物，其中，化合物1～6為生物堿類化合物，7～12為黃酮類化合物。分別為 4（3H）-quinazolinone（1），鴨嘴花堿（2），7-甲氧基鴨嘴花堿（3），鴨嘴花酮堿（4），7-羥基鴨嘴花酮堿（5），7-methoxyvasicinone（6），芹菜素（7），刺槐素（8），木犀草素（9），香葉木素（10），山柰酚（11），槲皮素（12），vomifoliol（13），β-sitosterol（14）。結論：對傣藥莫哈蒿的化學成分進行研究，共分離得到了14 個單體化合物。化合物8、10和13 均為首次從鴨嘴花屬中分離得到。

【關鍵詞】 傣藥;莫哈蒿;化學成分;結構鑒定

【中圖分類號】R 284.1"" 【文獻標志碼】 A""" 【文章編號】1007-8517（2022）10-0018-05

Study on the Compounds from Adhatoda vasica Nees

QU Lu HUANG Feng SUN Yun SU Jia RAO Gaoxiong*

Yunnan University of Chinese Medicine， Kunming 650500， China

Abstract：Objective This research studied the chemical constituents of Adhatoda vasica Nees， to provide theoretical support and scientific basis for exploring its medicinal value， comprehensive development and utilization. Methods The compounds were isolated by chromatographies such as D101 resin， silica gel， Sephadex LH-20， ODS and HPLC， and identified the structure by the physicochemical property and spectral data." Results 14 compounds were obtained and identified as 4（3H）-quinazolinone （1）， vasicine （2）， 7-methoxyvasicin（3）， vasicinone（4）， 7-hydroxyvasicinone（5）， 7-methoxyvasicinone （6）， apigenin （7）， acacetin （8）， luteolin （9）， diosmetin （10）， kaempferol （11）， quercetin （12）， vomifoliol （13）， β-sitosterol （14） respectively. Among them， compounds 1-6 are alkaloids and 7-12 are flavonoids." Conclusion Compounds 8， 10， 13 were obtained from Adhatoda genus for the first time.

Key words：Dai Medicine; Adhatoda vasica Nees; Chemical Constituents; Structural Identification

莫哈蒿又名鴨嘴花，來源于爵床科（Acanthaceae）植物鴨嘴花屬（Adhatoda）鴨嘴花Adhatoda vasica Nees [1]，原產于馬來西亞、印度等國家，我國云南西雙版納、廣西等地區較多栽培。傣藥是我國古老的傳統醫藥之一，莫哈蒿是傣族沿用已久的藥物，味微苦、氣腥，性平，入水塔，具有清火利水、消腫止痛、續筋接骨的功效，常用于治療筋骨扭傷，風濕痹痛;其也為藏醫習用藥材，藏族驗方二十五味松石丸處方中就包含莫哈蒿[2]，主治肝中毒、肝痛、肝硬化，肝滲水及各種急性慢性肝炎和膽囊炎。

莫哈蒿含有多種化學成分，包括生物堿類、黃酮類以及萜類，但目前研究主要以生物堿類成分為主，包括鴨嘴花堿、鴨嘴花堿酮、鴨嘴花酚堿、鴨嘴花定堿、甜菜堿等[3]，黃酮類成分研究較少，為了進一步開發傣藥莫哈蒿藥用資源，闡明藥效物質基礎，本實驗對莫哈蒿進行提取，并運用各種色譜方法和技術對其進行分離[4-5]，對得到的單體化合物進行結構解析，從莫哈蒿中分離純化得到14 個化合物，其中，化合物1～6為生物堿類化合物，7～12為黃酮類化合物，化合物8、10、13 為首次從鴨嘴花屬中分離得到，并對化合物6 的核磁數據進行了修訂。

1 儀器與材料

VARIAN 500 MR超導核磁共振波譜儀（TMS 為內標，瑞士Bruker 公司）、VARIAN 400 MR超導核磁共振波譜儀（TMS 為內標，瑞士Bruker 公司）。

正相柱色譜用硅膠（75～150 μm），薄層色譜高效硅膠GF254 板（青島海洋化工廠），YMC S-50 gel（50 μm，日本YMC 株式會社），Sephadex LH-20（瑞典Ge Healthcare Bio-Sciences AB 公司），D101 大孔吸附樹脂（凈品級，天津海光化工有限公司），HPLC 用分析柱以及制備柱 [Cosmosil 5C18-MS-II（250 mm × 4.6 mm，5 μm）和Cosmosil 5C18-MS-II（250 mm × 10 mm，5 μm），日本Nacalai Tesque 公司]，試劑二氯甲烷、甲醇、冰醋酸為色譜純或分析純。

本實驗所用莫哈蒿采集于云南西雙版納傣族自治州，由云南中醫藥大學李學芳副教授鑒定為Adhatoda vasica Nees 的干燥莖葉，標本保存于云南中醫藥大學。

2 提取與分離

取傣藥莫哈蒿15.0 kg，用85% EtOH 加熱回流提取3 次，減壓回收溶劑，真空干燥得到浸膏1000.0 g。取85%EtOH提取物溶于10 L 水，經D101 大孔吸附樹脂柱分離（H 2O → 95% EtOH），得H 2O、85% EtOH 洗脫物分別為700.1 g、230.0 g。

取上述85% EtOH 洗脫物（230.0 g）經硅膠柱層析，以二氯甲烷-甲醇系統依次洗脫，得到9 個組分Fr. 1～9。Fr. 4～9 經正相硅膠、反相ODS、Sephadex LH-20 柱色譜和制備型高效液相色譜分離制備，得到了化合物1（30.9 mg）、2（128.9 mg）、3（5.9 mg）、4（150.5 mg）、5（114.3 mg）、6（37.8 mg）、7（7.1 mg）、8（3.1 mg）、9（4.2 mg）、10（2.1 mg）、11（2.2 mg）、12（2.5 mg）、13（19.8 mg）、14（250.0 mg）。各化合物結構如圖1所示。

3 結構鑒定

化合物 1：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 147.0550 [M+H]+（calcd for C 8H 7N 2O，147.0553），確定其分子式為C 8H 6N 2O。1H NMR（400 MHz，DMSO-d 6）δ：8.13（1H，dd，J = 1.5、8.0 Hz，H-8），8.11（1H，s，H-3），7.82（1H，m，H-6），6.68（1H，dd，J = 1.5、8.0 Hz，H-5），7.55（1H，m，H-7）。13C NMR（100 MHz，DMSO-d 6）δ：160.3（C-1），144.9（C-3），126.1（C-5），133.7（C-6），126.7（C-7），125.2（C-8），148.2（C-4a），122.1（C-8a）。以上數據與文獻[6]相對照，鑒定該化合物的結構為4（3H）-quinazolinone。

化合物 2：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 189.1020[M+H]+（calcd for C 11H 13N 2O，189.1022），確定其分子式為C 11H 12N 2O。1H NMR（400 MHz，DMSO-d 6）δ：7.12（1H，m，H-5），7.00（1H，m，H-7），6.93（1H，m，H-6），6.39（1H，m，H-8），5.38（1H，s，3-OH），4.61（2H，m，overlapped，H 2-9），4.55（1H，m，overlapped，H-3），[3.37（1H，m），3.25（1H，m），H 2-1]，[2.35（1H，m），1.92（1H，m），H 2-2]。13C NMR（100 MHz，DMSO-d 6）δ：47.0（C-1），29.5（C-2），70.9（C-3），124.0（C-5），128.4（C-6），124.4（C-7），126.4（C-8），47.8（C-9），163.7（C-3a），143.5（C-4a），120.3（C-8a）。以上數據與文獻[7]相對照，鑒定該化合物的結構為鴨嘴花堿。

化合物 3：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 219.1130[M+H]+（calcd for C 12H 15N 2O 2，219.1128），確定其分子式為C 12H 14N 2O 2。1H NMR（400 MHz，DMSO-d 6）δ：6.75（1H，d，J=9.5 Hz，H-5），6.53（1H，dd，J= 2.5、9.5 Hz，H-6），6.36（1H，d，J= 2.5 Hz，H-8），5.48（1H，s，3-OH），4.63（1H，m，H-3），4.32（2H，s，H 2-9），3.88（3H，s，4′-OCH 3），[3.23（1H，m），3.15（1H，m），H 2-1]，[2.18（1H，m），1.73（1H，m），H 2-2]。13C NMR（100 MHz，DMSO-d 6）δ：47.1（C-1），29.6（C-2），70.5（C-3），125.0（C-5），115.0（C-6），154.3（C-7），112.9（C-8），47.6（C-9），161.3（C-3a），135.8（C-4a），121.3（C-8a），55.0（7-OCH 3）。以上數據與文獻[7]相對照，鑒定該化合物的結構為7-甲氧基鴨嘴花堿。

化合物 4：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 203.0815 [M+H]+（calcd for C 11H 11N 2O 2，203.0810），確定其分子式為C 11H 10N 2O 2。1H NMR（400 MHz，DMSO-d 6）δ：8.13（1H，dd，J=1.5、8.5 Hz，H-8），7.82（1H，ddd，J= 1.5、7.0、8.5 Hz，H-6），7.70（1H，br.d，J=8.0 Hz，H-5），7.52（1H，m，H-7），5.48（1H，s，3-OH），5.00（1H，m，H-3），[4.11（1H，m），3.89（1H，m），H 2-1]，[2.46（1H，m），2.00（1H，m），H 2-2]。13C NMR（100 MHz，DMSO-d 6）δ：42.5（C-1），29.0（C-2），70.7（C-3），125.8（C-5），133.6（C-6），126.5（C-7），125.2（C-8），160.0（C-9），159.3（C-3a），120.0（C-4a），148.5（C-8a）。以上數據與文獻[8]相對照，鑒定該化合物的結構為鴨嘴花酮堿。

化合物 5：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 219.0760 [M+H]+（calcd for C11H11N2O3，219.0764），確定其分子式為C11H10N2O3。1H NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.60（1H，d，J= 9.5 Hz，H-5），7.51（1H，d，J= 2.5 Hz，H-8），7.29（1H，dd，J = 2.5、9.5 Hz，H-6），5.48（1H，s，3-OH），5.06（1H，m，H-3），[4.22（1H，m），3.99（1H，m），H 2-1]，[2.59（1H，m），2.12（1H，m），H 2-2]。13C NMR（100 MHz，CD3OD）δ：44.5（C-1），31.2（C-2），73.0（C-3），129.4（C-5），125.2（C-6），158.0（C-7），110.0（C-8），162.3（C-9），158.8（C-3a），143.7（C-4a），122.9（C-8a）。以上數據與文獻[7]相對照，鑒定該化合物的結構為7-羥基鴨嘴花酮堿。

化合物 6：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 233.0919 [M+H]+（calcd for C12H13N2O3，233.0921），確定其分子式為C 12H 12N 2O 3。1H NMR（400 MHz，DMSO-d 6）δ：7.64（1H，d，J= 8.0 Hz，H-5），7.52（1H，d，J= 2.0 Hz，H-8），7.42（1H，dd，J=2.0、8.0 Hz，H-6），6.09（1H，s，3-OH），4.98（1H，m，H-3），[4.11（1H，m），3.91（1H，m），H 2-1]，3.88（3H，s，4′-OCH3），[2.49（1H，m），2.00（1H，m），H 2-2]。13C NMR（100 MHz，DMSO-d 6）δ：42.5（C-1），29.1（C-2），71.7（C-3），128.1（C-5），123.0（C-6），157.0（C-7），105.3（C-8），159.0（C-9），157.8（C-3a），142.9（C-4a），120.8（C-8a），55.0（7-OCH 3）。其1H、13C NMR 譜數據與文獻[9]相對照，并結合2D NMR 譜的解析，鑒定該化合物的結構為7-methoxyvasicinone，對文獻中C-7、C-9 和C-3a 之間的化學位移值進行了修訂。

化合物 7：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出準分子離子峰m/z 269.0453 [M-H]-（calcd for C 15H 9O 5，269.0455），確定其分子式為C 15H 10O 5。1H NMR（500 MHz，DMSO-d 6）δ：12.98（1H，br. s，5-OH），7.93（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），6.94（2H，d，J= 8.5 Hz，H-3′，5′），6.77（1H，s，H-3），6.48（1H，d，J= 2.0 Hz，H-8），6.20（1H，d，J= 2.0 Hz，H-6）;13C NMR（125 MHz，DMSO-d 6）δ：163.6（C-2），102.7（C-3），181.6（C-4），161.4（C-5），98.9（C-6），164.4（C-7），93.9（C-8），157.3（C-9），103.5（C-10），121.1（C-1′），128.4（C-2′，6′），115.9（C-3′，5′），161.2（C-4′）。以上數據與文獻[10]報道對照基本一致，故鑒定該化合物為芹菜素。

化合物 8：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出準分子離子峰m/z 283.0603 [M-H]-（Calcd for C 16H 11O 5，283.0612），確定其分子式為C 16H 12O 5。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d 6）：δ 12.87（1H，s，12-OH），8.00（1H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），7.10（1H，d，J= 8.5 Hz，H-3′，5′），6.77（1H，s，H-3），6.37（1H，br.s，H-8），6.07（1H，br.s，H-6），3.86（3H，s，4′-OCH 3）;13C-NMR（125 MHz，DMSO-d 6）：δ 162.5（C-2），102.5（C-3），181.1（C-4）、161.4（C-5），99.7（C-6），167.6（C-7），94.4（C-8），157.5（C-9），103.3（C-10），123.0（C-1′），128.0（C-2′，6′），114.5（C-3′，5′），162.0（C-4′），55.4（4′-OCH 3）。以上數據與文獻[11]報道對照基本一致，故鑒定該化合物為刺槐素。

化合物 9：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出準分子離子峰m/z 285.0404 [M-H]-（calcd for C 15H 9O 6，285.0405），確定其分子式為C 15H 10O 6。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d 6）：δ 12.87（1H，s，12-OH），7.43（1H，dd，J =2.0、8.0 Hz，H-6′），7.41（1H，d，J = 2.0 Hz，H-2′），6.90（1H，d，J = 8.0 Hz，H-5′），6.67（1H，s，H-3），6.45（1H，br.s，H-8），6.20（1H，br.s，H-6）;13C-NMR（125 MHz，DMSO-d 6）：δ 163.8（C-2），102.8（C-3），181.6（C-4）、161.4（C-5），98.7（C-6），164.1（C-7），93.8（C-8），157.2（C-9），103.6（C-10），121.4（C-1′），113.3（C-2′），147.5（C-3′），149.6（C-4′），115.9（C-5′），118.9（C-6′）。以上數據與文獻[12]報道對照基本一致，故鑒定該化合物為木犀草素。

化合物 10：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出準分子離子峰m/z 299.0548 [M-H]-（Calcd for C 16H 11O 6，299.0561），確定其分子式為C 16H 12O 6。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d 6）：δ 12.97（1H，s，12-OH），7.51（1H，br.d，J=7.5Hz，H-6′），7.42（1H，br.s，H-2′），7.07（1H，d，J=7.5Hz，H-5′），6.68（1H，s，H-3），6.39（1H，br.s，H-8），6.12（1H，br.s，H-6），3.86（3H，s，4′-OCH 3）;13C-NMR（125 MHz，DMS-d 6）：δ 162.9（C-2），118.3（C-3），181.2（C-4），161.5（C-5），99.5（C-6），166.9（C-7），94.1（C-8），157.4（C-9），103.3（C-10），123.1（C-1′），112.7（C-2′），146.8（C-3′），151.0（C-4′），112.1（C-5′），118.3（C-6′），55.7（4′-OCH 3）。以上數據與文獻[13]報道對照基本一致，故鑒定該化合物為香葉木素。

化合物 11：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出其準分子離子峰m/z 287.0556 [M+H]+（calcd for C15H11O6，287.0550），確定其分子式為C 15H 10O 6。1H NMR（DMSO-d 6，500 MHz）δ：12.49（1H，br. s，5-OH），8.07（2H，d，J= 9.0 Hz，H-2′，6′），6.95（2H，d，J=9.0 Hz，H-3′，5′），6.45（1H，d，J= 2.0 Hz，H-8），6.21（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）。13C NMR（DMSO-d 6，125 MHz）δ：146.7（C-2），135.7（C-3），175.7（C-4），160.7（C-5），98.2（C-6），164.1（C-7），93.5（C-8），156.2（C-9），102.9（C-10），121.7（C-1′），129.4（C-2′，6′），115.4（C-3′，5′），159.1（C-4′）。以上數據與文獻[14]相對照，鑒定該化合物的結構為山柰酚。

化合物 12：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出準分子離子峰m/z 303.0495 [M-H]-（calcd for C 15H 9O 7，303.0499），確定其分子式為C 15H 10O 7。1H NMR（DMSO-d 6，500 MHz）δ：12.49（1H，br. s，5-OH），7.74（1H，d，J= 1.5 Hz，H-2′），7.59（1H，dd，J= 1.5、8.5 Hz，H-6′），6.94（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.45（1H，d，J=1.5 Hz，H-8），6.23（1H，d，J= 1.5 Hz，H-6）。13C NMR（DMSO-d 6，125 MHz）δ：146.7（C-2），135.7（C-3），175.8（C-4），160.7（C-5），98.2（C-6），164.0（C-7），93.3（C-8），156.1（C-9），103.0（C-10），122.0（C-1′），115.1（C-2′），145.0（C-3′），147.7（C-4′），115.6（C-5′），122.0（C-6′）。以上數據與文獻[15]相對照，鑒定該化合物的結構為槲皮素。

化合物 13：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出準分子離子峰m/z 247.1300 [M+Na]+（calcd for C 13H 20O 3Na，247.1305），確定其分子式為C 13H 20O 3。1H NMR（CD3OD，400 MHz）δ：5.87（1H，d，J=1.4 Hz，H-4），5.80（1H，dd，J= 6.4、16.0 Hz，H-8），5.78（1H，d，J= 16.0 Hz，H-8），4.32（1H，dq，J=6.4、6.4 Hz，H-9），[2.48（1H，d，J= 16.4 Hz），2.16（1H，d，J=16.4 Hz），H 2-2]，1.91（3H，d，J = 1.2 Hz，H3-13），1.24（3H，d，J = 6.8 Hz，H3-10），1.03（3H，s，H3-12），1.00（3H，s，H 3-11）。13C NMR（CD 3OD，100 MHz）δ：41.0（C-1），49.4（C-2），199.8（C-3），125.7（C-4），166.0（C-5），79.0（C-6），128.6（C-7），135.6（C-8），67.2（C-9），18.2（C-10），23.1（C-11），22.4（C-12），22.1（C-13）。以上數據與文獻[16]相對照，鑒定該化合物的結構為vomifoliol。

化合物 14：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS 給出準分子離子峰m/z 413.3780 [MH]-（calcd for C 29H 49O，413.3789），確定其分子式為C 29H 50O。1H-NMR（CDCl 3，400 MHz）δ：5.38（1H，d，J= 4.6 Hz，H-6），1.11（3H，s，H-19），0.97（3H，d，J=4.8 Hz，H-21），0.87（3H，d，J= 6.4 Hz，H-2），0.83（3H，d，J= 8.0 Hz，H-26），0.71（3H，s，H-18）。13C-NMR（CDCl 3，100MHz）δ：37.3（C-1），29.7（C-2），71.8（C-3），42.3（C-4），140.8（C-5），121.7（C-6），31.9（C-7），31.7（C-8），50.1（C-9），36.5（C-10），21.1（C-11），39.8（C-12），42.3（C-13），56.8（C-14），24.3（C-15），28.2（C-16），56.1（C-17），11.9（C-18），19.8（C-19），36.2（C-20），18.8（C-21），34.0（C-22），26.1（C-23），45.8（C-24），29.2（C-25），19.0（C-26），19.4（C-27），23.1（C-28），11.9（C-29）。以上數據與文獻[17]相對照，鑒定該化合物的結構為β-谷甾醇。

4 討論

作者應用多種色譜法對傣藥莫哈蒿的化學成分進行了系統的分離制備，并結合多種波譜法鑒定了14 個化合物，其中，化合物4（3H）-quinazolinone（1），鴨嘴花堿（2），7-甲氧基鴨嘴花堿（3），鴨嘴花酮堿（4），7-羥基鴨嘴花酮堿（5），7-methoxyvasicinone（6）為生物堿類化合物;芹菜素（7），刺槐素（8），木犀草素（9），香葉木素（10），山柰酚（11），槲皮素（12）為黃酮類化合物，化合物刺槐素（8）、香葉木素（10）和vomifoliol（13）均為首次從鴨嘴花屬中分離得到。查閱相關文獻發現，鴨嘴花堿（2）能夠抑制氯化鉀，乙酰膽堿及磷酸組胺引起的豚鼠離體氣管平滑肌收縮，表現出較強的體外擴張支氣管活性[18];芹菜素（7）、木犀草素（9）、山柰酚（11）具有抗細胞毒性的作用[19];芹菜素（7）、木犀草素（9）、香葉木素（10）、槲皮素（12）具有抗炎、抗氧化活性的藥理作用[20]。莫哈蒿是傣族沿用已久的藥物，具有較好的臨床的療效，莫哈蒿在臨床上用于治療呼吸系統方面的疾病，如咳嗽、感冒、哮喘、支氣管炎、肺結核，這可能與鴨嘴花堿（2）能較強的擴張體外支氣管相關;莫哈蒿還可用于治療筋骨扭傷，風濕痹痛可能與芹菜素（7）、木犀草素（9）、香葉木素（10）、槲皮素（12）具有抗炎、抗氧化活性的藥理作用密切相關，但具體的作用機理及靶點還需要進一步分子藥理學的研究;本研究還會進一步完善莫哈蒿的物質基礎，對其臨床應用會有進一步的指導意義，還可為新藥的研究與開發奠定基礎，為民族藥的研究與開發提供參考。

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（收稿日期：2021-10-12 編輯：劉 斌）

基金項目：國家自然科學基金（81960784）;云南省科技廳科技計劃項目-基礎研究專項青年基金（202001AU070102）;云南省教育廳科學研究基金（2019J1063）。

作者簡介：瞿璐（1989-），女，彝族，博士，講師，研究方向為中藥化學研究。E-mail qululuhan88@163.com

通信作者：饒高雄（1956-），男，漢族，博士，教授，研究方向為中藥化學研究。E-mail 834437687@qq.com