立足學科本原 落實課標理念

郭震 邢靚

摘要：通過對比新舊課程標準“有機合成”的相關內容，解析了人教版《化學（選擇性必修3）》教材“有機合成”主要內容的修訂情況。新教材注重從“碳骨架—官能團”基本視角引導學生認識有機物的結構、性質與合成，從學科本原出發組織教材內容。建議教學中加強有機合成實驗裝置的直觀性，引導學生從化學鍵的角度分析和認識有機反應，構建有機合成的一般認知模型。

關鍵詞： 化學教材; 有機合成; 教材修訂

文章編號： 1005-6629（2022）03-0020-06

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

有機合成是以相對簡單易得的有機化合物為原料，利用有機化學反應，將其轉化為具有特定結構和性質的有機化合物的過程。從化學發展和應用的角度看，有機合成完美體現了化學創造新物質的學科價值，具有重要的學術地位和豐富的應用場景，與藥物和新材料的創制關系密切。從化學教學的角度看，有機合成既要求學生全面掌握并綜合運用有機物結構與性質的相關知識，又要求其在真實情境下分析和應用新的信息，對學生的知識基礎和思維能力都提出了較高要求，相關試題具有較好的區分度。因此，有機合成多年來一直是高中化學教材和教學的重要內容，也是化學高考考查學生獨立思考、分析和解決問題能力的重點方面[1]。

目前，基礎教育領域對有機合成的高考試題[2]和解題方法[3，4]進行了大量研究，但較少關注教材中的有機合成內容。本文將從課程標準出發，對2020年新人教版《化學（選擇性必修3 有機化學基礎）》教材[5]中“有機合成”主要內容的變化進行分析和說明，并給出教學建議，以期為教師備課提供參考。

1 課程標準中有機合成的相關內容

課程標準是教材編寫、課堂教學和考試測評的基本依據，表1對比了《普通高中化學課程標準（實驗）》（以下簡稱“實驗版課程標準”）[6]和《普通高中化學課程標準（2017年版）》（以下簡稱“新課程標準”）[7]中有機合成的相關內容。

在實驗版課程標準的“內容標準”中，有機合成的相關內容在“主題2 烴及其衍生物的性質與應用”中未單獨出現，而是融于典型代表物中，強調與官能團相關的有機物類別轉化及有機合成的應用領域。新課程標準的“內容要求”繼承了實驗版課程標準的以上內容，而且將有機合成放在更加突出的位置，將其與有機反應類型一道，與傳統的有機物性質與應用等內容相并列，并從學科本原的角度指出有機合成所要解決的基本問題——碳骨架構建與官能團轉化，為合成路線的設計提供了基本方法依據。同時，明確了選擇性必修階段有機合成的學業要求，為實施“教、學、評”一體化教學創造了條件。新課程標準把握時代與學科發展趨勢，著眼于學生學科核心素養的提升，強化了有機合成在中學化學課程體系中的地位;以有機物的結構為基礎，給出構建有機分子的方法模型，體現具有化學學科特質的認知視角和應用價值。課程標準的變化，是教材第三章“烴的衍生物”第五節“有機合成”進一步修訂與完善的基本依據。

2 教材中有機合成的主要變化

2.1 強化“碳骨架—官能團”視角，明確有機合成的基本任務

新課程標準在必修階段“主題4 簡單的有機化合物及其應用”中，已經要求學生“能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團”，在選擇性必修階段則進一步指出：“有機合成的關鍵，就是碳骨架的構建和官能團的轉化”[8]，給出了認識有機物、合成有機物的基本視角與方法模型。以上表述，源于有機分子的結構特征。一般的有機物可籠統地以通式R—G表示，其中R為碳骨架（可以為一價或多價[9]），G為氫原子時R—G表示烴，G為雜原子官能團時表示烴的衍生物，這兩個組成部分分別決定了有機物的通性與特性[10，11]。上述有機物的二元組成模型，體現了有機物結構與性質的學科本原，決定了認識有機物與合成有機物時需要具有的“碳骨架”與“官能團”這兩個基本切入視角。

基于此，人教版《化學（必修第二冊）》教材[12]在第七章“有機化合物”的“提示”欄目中介紹烴基時，指出“烴的衍生物分子一般可以看成是烴基和官能團相互結合組成的”，并以乙醇分子為例，引導學生初步應用有機物的二元組成模型;同時，在“整理與提升”欄目中，進一步從碳骨架和官能團的視角對有機物的結構與分類進行總結。在這些內容的基礎上，《化學（選擇性必修3 有機化學基礎）》教材根據新課程標準的要求，立足學科本原，繼續借助“碳骨架—官能團”視角，明確了有機合成的兩項基本任務。

其中，碳骨架的構建包括碳鏈的延長和縮短、成環等過程。限于學生的知識儲備，教材中增長碳鏈的例子，只給出相對簡單的不飽和鍵與HCN加成，然后水解成羧酸或還原為胺的反應;縮短碳鏈給出了不飽和烴或芳香烴側鏈的氧化反應;應用較廣但相對復雜的羥醛縮合反應，以及Diels-Alder反應（[4+2]環加成反應），教材在“資料卡片”欄目中進行了簡單介紹。官能團的引入與烴及其衍生物的類別轉化關系密切，在本章前四節及上一章已有較多介紹。教材通過“思考與討論”欄目，讓學生從官能團轉化的角度分類整理學過的有機反應，自行歸納引入常見官能團的方法。同時，教材提示學生注意碳鹵鍵和羰基官能團的反應活性，在有機合成中發揮其活性中間體的橋梁作用。

2.2 調整內容編排方式，引入合成路線的設計方法與選擇原則

現有《化學（選修5 有機化學基礎）》教材[13]，雖然給出了“有機合成過程示意圖”和“逆合成分析法示意圖”，但二者分散在本節“有機合成的過程”和“逆合成分析法”兩個標題之下，前后聯系較少，對合成路線設計方法的介紹不夠系統。修訂后的教材將本節分為“有機合成的主要任務”和“有機合成路線的設計與實施”兩部分。在介紹合成路線的設計時，結合圖示，明確給出從原料出發和從目標化合物出發的“正向”“逆向”兩種設計思路，并通過“思考與討論”“練習與應用”等欄目加以實踐和鞏固。通過學科思想觀念的滲透，使學生初步了解有機合成路線設計的基本方法。gzslib202204031830

由于逆合成分析的理論與應用涉及化學鍵的切斷、合成子（synthon）與合成等價物（synthetic equivalents）的確定、極性轉換（umpolung）等復雜內容，超出中學課程標準的要求。新教材仍以乙二酸乙二酯這種結構較為簡單的醫藥和染料工業原料的合成為例，在學生現有知識范圍內，說明逆合成分析最基本的化學鍵切斷原則與逆推思想。與此同時，教材結合化工生產技術的發展，在給出合成路線后，增加了路線的對比與選擇環節。引導學生綜合技術、經濟、環境等多方面因素分析乙二醇的不同合成路線，作出有科學依據的判斷、評價和決策，落實新課程標準中的“綠色化學”理念和“科學態度與社會責任”的核心素養要求。

2.3 聯系學科發展與應用實際，充實情境素材

新教材在正文中，補充了多處與有機合成相關的化學史素材，如維勒合成尿素開創人工合成有機化合物的新時代、顛茄酮合成方法改進與產率提升、伍德沃德合成復雜天然產物的成就、顛茄酮與維生素B12的分子結構等內容。通過真實歷史，幫助學生了解有機合成發展過程中的節點性事件，體會有機合成的偉大成就與化學的重要價值，激發學習動力。在習題中，新教材注意給出各合成目標產物的真實用途，并結合生產與應用實際確定合成路線，在體現學科價值、提升情境立意的同時，確保了情境的真實性。在欄目中，教材根據新課程標準中的“教學提示”，結合科學研究與化工生產實例，給出官能團保護的理念和示意圖，以及工業規模化合成使用的真實裝置插圖，指出工業生產應在實驗室研究的基礎上進行規模放大研究，完善反應條件，考慮設備、操作、成本和環境等因素。將理論落腳于實際應用，體現學科價值及科學、技術、工程與社會因素的融合。

3 教學建議

3.1 從實物和實際的角度認識有機合成實驗裝置

教材作為學校教學的主要依據，應考慮各地區多數學校儀器裝備的實際情況，其演示實驗和學生實驗活動進行乙酸乙酯等有機物的合成，仍主要以試管作為反應容器。而實驗室研究和化工小試一般使用多口燒瓶作為反應容器。因此，教材在修訂過程中，保留了原教材“實驗室進行有機合成使用的一種典型裝置示意圖”（圖3-31）和第三章章圖中實驗裝置的照片，并在“資料卡片”欄目中進行簡單說明。前者可以在加熱反應的同時實現試劑加注、冷凝回流、體系攪拌和溫度監控，后者實現了對氧氣（或水）敏感體系的油（水）浴控溫、冷凝回流和攪拌。二者分別使用的球形冷凝管和蛇形回流冷凝管，較直形冷凝管具有更高的熱交換效率，適用于低沸點溶劑體系的冷凝回流。回流溫度（溶劑沸點）高于140℃時應使用空氣冷凝管，避免溫差過大導致冷凝管破裂。章圖照片中的三通閥門，多用于體系的惰性氣體置換與保護，提供無水無氧環境。圖3-31裝置中出現的恒壓滴液漏斗，可以在不破壞漏斗及反應體系密封性的前提下保證壓強穩定，適用于具有揮發性、毒性及對空氣或水敏感試劑的加注，并使相關氣體體積的測量更加準確;如加入試劑需要計量，應垂直安裝，以便借助漏斗壁所示刻度正確判斷溶液體積。燒瓶內的聚四氟乙烯磁力攪拌子可用于一般反應體系的攪拌，黏度較大的體系應使用機械攪拌棒。以上有機合成實驗裝置的相關知識對學生而言是新的內容，建議視學生的不同程度在教學或復習階段適當補充。有條件最好結合實物進行演示說明，以便學生在理解的基礎上認識儀器與實驗操作原理。

在這里，教材新增了圖3-32“工業化合成使用的反應釜”。該實物照片中的反應釜、攪拌裝置、進料管道、檢測儀表等裝置，與圖3-31實驗室有機合成裝置中的多口燒瓶、攪拌子、滴液漏斗、溫度計恰好一一對應，體現了實際化工生產與化學理論研究之間的密切關系，使學生更好地認識有機合成的學科價值，明確學習目的，增強學習動力。同時也表明教材圖3-31所示裝置是一個具有實用性的基本實驗裝置模型，蘊含了實施化學反應所要考慮的體系選擇、條件控制、物料平衡等問題要素及解決方案，在教學中應予以充分重視。針對不同實驗目的和反應體系特征，該裝置模型可進一步衍生，產生多種變式[14]。例如，在反應的同時蒸餾產物，使用分水器進行縮合反應的分水操作;或加熱溶劑，使用索氏提取器進行固—液連續萃取操作;或在反應結束后，加裝蒸餾頭、分餾柱等進行產物分離操作。相關裝置在高考和各類試題中已多次出現[15]，2021年高考試題中制備氧化石墨烯的無機化學實驗，同樣使用了該裝置模型。由于該實驗使用濃硫酸、硝酸鈉參與的氧化反應，對氧氣和水不敏感，體系無需密閉，裝置內外壓強相同，因此使用了普通滴液漏斗，且冷凝管上端無需連接干燥管。

3.2 從化學鍵的角度分析和認識有機反應

官能團是決定有機物物理與化學特性的特征基團，中學和大學化學教材均以官能團為主要線索編排教材內容，幫助學生建立烴及其衍生物的知識基礎。因此，傳統的有機化學教學亦以官能團為核心，圍繞官能團介紹有機物的結構、性質、分類與轉化。但如果從學科本原的角度看，官能團的反應性能是其結構中化學鍵斷裂與形成的外在體現。新課程標準在化學學科核心素養中，對“宏觀辨識與微觀探析”提出了具體要求;同時，在新的課程設置下，學習“模塊3有機化學基礎”的學生都已學習了“模塊2物質結構與性質”。因此，新課程標準在“主題1有機化合物的組成與結構”中，將“有機化合物中的化學鍵”單列主題，與“有機化合物中的官能團”相并列，要求“認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變，從化學鍵的角度認識官能團與有機化合物之間是如何相互轉化的”[16]。與實驗版課程標準相比，新課標明確了化學鍵在有機化學學習中的重要作用，要求學生在更本質的微觀層面來分析和認識有機反應，了解官能團與有機物轉化的化學實質。為落實這一變化，新教材在第一章“有機化學的結構特點和研究方法”中，編入了共價鍵的類型和共價鍵的極性與有機反應這兩部分新的內容;在介紹烴的衍生物的性質時，分析典型的碳鹵鍵、碳氧雙鍵，以及醇和羧酸中碳氧鍵、氧氫鍵的極性，推測可能的斷鍵方式，引導學生從化學鍵變化的角度認識有機反應。gzslib202204031830

我們習慣以官能團為線索組織烴及其衍生物的教材內容，強調從官能團和較為宏觀的性質角度建立各類有機物間的轉化關系，并以此為重點進行有機合成的教學。這在初學階段是十分必要的，便于學生建立有機物基本性質的知識網絡。而在高考、競賽和其他考試中，有機合成的路線除了學生熟悉的化學反應外，還有部分關鍵步驟以信息給予的形式出現。需要學生分析題目直接給出的新有機反應的化學方程式，甚至是合成路線示意圖中分子結構的變化，從中提取有效信息，再將其遷移至目標產物的合成線路設計中。其中涉及的很多有機反應，特別是構建碳骨架的反應，往往難以用簡單的官能團轉化加以解釋。這種情況下，考生如果對有機反應的認識仍停留在官能團轉化的層面，在考場的緊張環境下，面對陌生情境，僅憑機械模仿往往難以順利解決問題。

因此，在烴及其衍生物化學性質的教學，以及有機合成的總結提升和復習階段，應關注新課程標準和教材的變化，從有機物的性質上升到有機反應，從官能團上升到化學鍵，重視從微觀和動態的角度分析和認識有機反應規律。對學優生，可適當引入簡單的有機反應機理分析。對大多數一般程度的學生，可以借助新教材分析典型化學鍵的模式，通過電負性比較判斷哪些原子帶部分正電荷，哪些帶部分負電荷，由此推測化學鍵的極性和斷裂方式，再借助物理課中學過的靜電吸引與排斥規律分析新化學鍵的形成方式。這樣，學生對有機反應的理解將比單純的官能團轉化層面更為深入[17]。有機反應數量繁多，新試劑層出不窮，寄希望于中學階段講授和記憶大量新的反應，既不現實，也無必要，徒增師生負擔。依據新課程標準變化所體現的理念，充分利用教材，在教學中逐步滲透從化學鍵的視角理解有機反應規律，從電子效應的視角把握有機化學的學科內涵[18]，真正做到授人以漁。學生在面對新反應時，就能借助通用的方法模型，在較短時間內從陌生情境中找出熟悉的反應規律，更好地解決合成路線設計難題。

3.3 構建有機合成的一般認知模型

在有機物分子中，原子的基本連接方式主要歸為兩類——碳碳鍵和碳雜鍵，有機合成因此在一定程度上可被認為是通過有機反應逐步形成碳碳鍵和碳雜鍵的過程;一般情況下，前者對應于構建碳骨架，后者對應于引入官能團，構建含雜原子的有機分子骨架[19]。有機合成的路線設計和高考的相關考查多圍繞這兩個方面展開。因此，在進行合成路線設計的教學時，仍建議從“碳骨架—官能團”視角出發，分類探求形成碳碳鍵和碳雜鍵的有機反應，引導學生先比較原料與產物在碳骨架與官能團上的差異。相對簡單的情況是碳骨架不變，官能團改變（類型、數目和位置）。此時，可在學生熟悉的官能團轉化模型——“碳碳雙/三鍵→碳鹵鍵→羥基→醛基/酮羰基→羧基”的基礎上，確定導入雜原子、形成碳雜鍵、轉化官能團的合成路線。

在自然界和實際工作中，更多的情況是與“降解”相對的“合成”，從簡單到復雜，構筑更大、功能更為豐富的有機分子。此時，碳骨架和官能團都發生了變化，往往可借助縮合反應（Condensation Reaction）的模式探求合成方法。縮合是對反應物與產物之間的關系所進行的分類，包含分子間或分子內不相連的兩個碳原子連接起來，形成新的碳碳鍵的反應[20]，也包含兩個或更多的反應組分（或同一分子中的兩個分離的不同活性部位）生成單一的主要產物，伴隨失去水、氨、醇、酸等小分子一般包括加成、消除等步驟，某些未失去小分子的反應也被稱為縮合，無機含氧酸亦可發生縮合反應。，形成新的碳碳鍵或碳雜鍵的反應[21，22]。有機物的縮合反應在宏觀形式上提高了分子的復雜程度，其微觀本質則是通過形成碳碳鍵和碳雜鍵，構筑新的分子骨架。因此，縮合反應在有機合成中具有特殊的地位和廣泛的應用，是解決合成問題的重要手段和分析模型[23]。

形成碳雜鍵的縮合反應有酯化、酰胺化/成肽、成醚等常見反應。新教材第四章“生物大分子”中比較明確地給出了縮合的一般概念，在介紹多糖、多肽、核苷、核苷酸與核酸的結構與形成過程時，通過教材正文與“整理與提升”欄目中的化學方程式、結構式和物質轉化示意圖，體現這類縮合反應在形成碳雜鍵，構建復雜分子骨架，形成生物大分子中的重要作用。形成碳碳鍵的縮合反應相對復雜，新教材在第三章的“資料卡片”欄目中，給出應用較為廣泛的羥醛縮合反應，其中涉及了有機物α-H的活性;第五章在介紹酚醛樹脂的合成時，給出了縮合反應形成碳碳鍵的另一種形式（羥甲基化）。

在教學中，可根據學生的情況，在介紹烴的衍生物的化學性質及有機合成的路線設計時提前引入縮合的概念，利用新教材正文、欄目和習題中的相關內容，結合題目給出的反應實例，讓學生逐步熟悉和應用各類縮合反應，并借此初步解決有機合成中的碳骨架構建與官能團引入問題。對學有余力的學生，可進一步引導其從化學鍵的角度分析涉及α-H的親核取代、親核加成等形成碳碳鍵的常見縮合反應。從有機化學的學科本原出發，深入理解有機分子結構與有機反應本質，有助于學生更好地捕捉、理解和應用教材及相關題目中的反應信息，避免形式拼湊和機械模仿，提高合成路線設計的效率和邏輯性。

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