利用手持技術探究不同條件下乙酸乙酯水解速率

王彥迪　黎秀梅　李志敏

課程改革的指導思想是“立德樹人，以人為本”。“發展學生的核心素養”是教學改革的關鍵。筆者將基于上述理論在信息技術支持下開展化學實驗教學研究。教師應用乙醇傳感器測定水浴加熱過程中，液體上方乙醇濃度的變化以及產生乙醇的速率，精準地采集了數據，利用數字化實驗實時、可視的優勢，引導學生通過數據、曲線進行推理，以提高學生的證據推理素養。

一、手持技術實驗有利于提高學生證據推理素養

化學教學中教師應多開展以實驗為主的多種實驗、探究活動，激發學生學習興趣，培養學生的實踐能力。實驗是學生參與科學實踐活動的重要渠道。教師應用手持技術開展數字化實驗教學，能夠在研究具體實驗中各變量關系、減低理論知識的認知難點、解決傳統實驗教學難點、探究社會生活的熱點問題、拓展實驗時空和活動形式等方面培養學生的實驗探究能力和問題解決能力，滿足中學化學教學需求^[1]。手持技術數字化實驗在教學中的應用，創造了發展學生素養的環境，能充分發揮實驗證據的教育功能^[2]。教師在化學教學中適當增加手持技術實驗，讓學生在實驗探究活動中學習科學方法，認識科學探究過程，體會、認識技術手段的創新對化學科學的重要價值，有利于培養其嚴謹求實、勇于實踐的科學精神，提高實踐能力，發展證據推理素養。

二、實驗創新設計

（一）功能價值分析

在人教版《化學》（2019年版）選擇性必修3第三章第四節“羧酸 羧酸衍生物”教學中，教師要指導學生設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。教材給予的提示是：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。筆者認為此方案有以下缺點：耗時長;加熱條件下乙酸乙酯蒸發損失;有機層與水層均為無色，不利于學生觀察實驗現象。教材要求學生解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解是不可逆的。但僅按照教材實驗方案操作難以從現象和數據中推理出乙酸乙酯的水解是徹底的這一結論。為解決這個問題，筆者設計用乙醇傳感器對水解產物乙醇進行定量測定的方案，引導學生得出實驗結論。同時，此實驗是開展控制變量法教學的載體。筆者通過乙酸乙酯水解條件的設計與探究，可以讓學生深刻地體會到控制實驗條件是科學研究中的重要方法。

（二）實驗原理

乙酸乙酯與稀硫酸、氫氧化鈉的反應機理如下（如圖1和圖2）：乙酸乙酯在中性條件下難水解，在堿性條件下水解比在酸性條件下快，而且是徹底的，在酸性條件下是可逆的。筆者應用TQVC認知理論模型（一種根據認知—建構主義學習理論并融合手持技術建構的“轉化—量化感知—視覺感知—比較”概念認知模型）并利用乙醇傳感器測定相同條件下乙醇—時間曲線（如圖3）。

（三）儀器及藥品

實驗需要準備乙酸乙酯、紫色石蕊指示劑、蒸餾水、 0.25 mol/L H₂SO₄溶液、 0.5 mol/L

H₂SO₄溶液、 1 mol/L H₂SO₄溶液、 1.25 mol/L

H₂SO₄溶液、 1.75 mol/L H₂SO₄溶液、0.5 mol/L

NaOH溶液、1 mol/L NaOH溶液、1.5 mol/L NaOH溶液、2 mol/L NaOH溶液、2.5 mol/L NaOH溶液、有機試劑專用洗滌劑。實驗裝置如圖4和圖5所示。

（四）實驗步驟

實驗共六步。第一步，用導管連接雙頸燒瓶和三頸燒瓶，塞緊膠塞，插入乙醇傳感器（已預熱10分鐘），連接好裝置，檢驗裝置氣密性。第二步，在雙頸燒瓶中加入30 mL蒸餾水，再加入30 mL 乙酸乙酯。第三步，將雙頸燒瓶放入75 ℃的恒溫水浴鍋中加熱。第四步，采集數據，持續10分鐘。第五步，取下雙頸燒瓶和三頸燒瓶，洗滌，確保雙頸燒瓶、三頸燒瓶及導管中無殘留，并更換乙醇傳感器膠帶。第六步，重復上述步驟完成乙酸乙酯在不同濃度稀硫酸和不同濃度氫氧化鈉溶液下的水解速率測定。

（五）實驗結果與分析

1. 乙酸乙酯在中性條件下的水解

曲線分析：10分鐘內，乙醇濃度從0.010%緩慢上升至16.911%，說明乙酸乙酯在蒸餾水、75 ℃水浴加熱下，能夠水解產生乙醇，但水解比較緩慢（如圖6）。

2. 乙酸乙酯在酸性條件下的水解

曲線變化：在稀硫酸條件下乙醇含量變化值均比在蒸餾水條件下的大一些。100～200 s，乙醇含量上升較快，其他時間上升緩慢，且250 s后基本保持不變。0.5 mol/L和0.75 mol/L的稀硫酸曲線斜率較大，其次為1 mol/L和1.25 mol/L，最后是0.25 mol/L的稀硫酸。

曲線分析：在酸性條件下乙酸乙酯水解程度增大，酸對乙酸乙酯水解反應起到催化作用。0.5 mol/L和0.75 mol/L的稀硫酸條件下，測得乙醇濃度—時間曲線斜率較大，說明在這兩個條件下，乙酸乙酯的水解速率較大（如圖7）。250 s后曲線保持不變原因是乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應為可逆反應，達到動態平衡。

3. 乙酸乙酯在堿性條件下的水解

曲線變化：在堿性條件下乙醇濃度變化值均比在蒸餾水條件下的大一些。開始曲線變化迅速，隨著時間增加，變化緩慢，最后保持不變。堿的濃度越大，曲線斜率越大（如圖8）。

曲線分析：堿對乙酸乙酯水解反應起催化作用，且催化很快。曲線變緩原因是隨著反應的進行，堿與乙酸發生了中和反應，使堿的濃度減小。根據乙酸乙酯在堿性條件下水解的反應機理可知，第一步為慢反應，與OH^-濃度有關。中和反應雖然能促進反應的正向進行，但是其促進作用要比堿濃度的減小所引起堿的催化作用降低產生的影響小得多。曲線后段保持不變原因是該實驗中乙酸乙酯與NaOH均量取了30 mL，經計算，乙酸乙酯物質的量約為0.3 mol，NaOH物質的量最大為0.075 mol，NaOH量不足，后期相當于乙酸乙酯在水中水解。為此，筆者開展了如下補充實驗：取7 mL乙酸乙酯與30 mL 2.5 mol/L NaOH溶液（即等物質的量）混合，在水浴75 ℃條件下加熱，采集數據，實驗數據曲線如圖9所示。

其中，A～B段表明：在250 s內，2.5 mol/L NaOH溶液可使乙酸乙酯完全水解;B～C段表明 ：7 mL乙酸乙酯已完全水解，故裝置內無乙醇蒸汽產生，在冷水浴下，三頸燒瓶內原有的少量乙醇蒸汽迅速冷凝，故濃度下降明顯。對比前11組實驗的曲線變化情況，可確定B～C段乙醇濃度下降明顯，受75 ℃條件下水汽影響不大。

綜上，筆者引導學生證明了乙酸乙酯在堿性條件下的水解是徹底的。

4. 乙酸乙酯在同濃度酸、堿條件下的水解對比

曲線分析：氫離子與氫氧根離子濃度分別為2 mol/L時，堿性溶液水解速率最大（曲線最陡），其次為酸性水解，中性最為小（如圖10）。

（六）實驗結論

乙酸乙酯的水解，在堿性溶液中水解速率最大，其次為酸性條件下水解，中性條件下最小;酸催化時，酸的濃度不宜過小或過大;堿催化時，堿的濃度越大，水解速率越大（見表1）。

三、實驗反思與評價

（一）創新與成功之處

一是科學性強。此實驗中，筆者采用乙醇傳感器測定水浴加熱過程中，液體上方乙醇濃度的變化以及產生乙醇的速率，所采集的數據、曲線科學直觀地證明了乙酸乙酯的水解產物中有乙醇，且不同條件下乙酸乙酯水解速率不同。

二是指導性強。筆者用手持技術數字化實驗替代傳統的實驗數據采集和處理分析方式，構建了新型實驗模式。此實驗驗證了手持技術數字化實驗在化學教學中的效果與潛力，可以有效提高學生的證據推理素養。

（二）反思

能否利用其他傳感器，多角度衡量乙酸乙酯在不同酸堿環境中的水解速率？筆者嘗試用pH傳感器、電導率傳感器依次對乙酸乙酯在不同酸堿環境的水解速率進行探究。筆者測量后發現，在酸性和中性條件下，乙酸乙酯水解10分鐘，pH變化不明顯，電導率受干擾因素較多導致數據不穩定。究其原因，實驗采用75 ℃水浴加熱，無法忽略溫度對水的電離產生的影響，根據數據推出的結論不嚴謹。另外，有機相與無機相混合對溶液的pH和電導率測定有較大影響。

筆者查閱文獻發現，使用色度傳感器對酯的水解進行探究，也是值得嘗試的方向。期待在后續教學探究中能多角度測定酯的水解速率。

注：本文系全國教育科學規劃2021年度教育部重點課題“指向核心素養的中學化學深度學習教學評價研究”（編號：DHA210347）和廣東省基礎教育教研基地項目（2021—2023年）的階段性研究成果。

參考文獻

[1] 麥裕華，錢揚義.“中學化學手持技術數字化實驗案例”的多維分析[J].化學教育，2020（19）：83-89.

[2] 陳秋伶，錢揚義，麥裕華，等.利用手持技術數字化實驗促進學生原電池概念認知[J].化學教育，2020（1）：67-73.

（作者系廣東省佛山市順德區李兆基中學教師）

責任編輯：祝元志