有機(jī)化學(xué)課程與思政元素融合的教學(xué)設(shè)計(jì)*

董振華，袁金偉，楊亮茹，劉 捷

(河南工業(yè)大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，河南 鄭州 450001)

手性或?qū)τ钞悩?gòu)是有機(jī)化學(xué)課程中的一個(gè)章節(jié)。但基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課程對(duì)這一章節(jié)的講述較為簡(jiǎn)單，很多高校對(duì)化學(xué)或應(yīng)用化學(xué)專業(yè)另外開設(shè)有立體化學(xué)或類似的課程作為補(bǔ)充[1]。但對(duì)于非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生而言，對(duì)映異構(gòu)章節(jié)并不是授課的重點(diǎn)。以筆者所在的河南工業(yè)大學(xué)為例，對(duì)非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生，例如食品類專業(yè)或生物類專業(yè)，開設(shè)了一門72學(xué)時(shí)的有機(jī)化學(xué)C課程[2]，課程內(nèi)容較多，重點(diǎn)放在了官能團(tuán)認(rèn)知和化學(xué)反應(yīng)，對(duì)映異構(gòu)章節(jié)僅有2節(jié)課，4個(gè)學(xué)時(shí)，在考核中本章節(jié)所占比例較少，一般在期末考試中不會(huì)超過(guò)5%。要學(xué)好這個(gè)章節(jié)，要求學(xué)生有非常好的空間想象能力，筆者在多年的教學(xué)過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)學(xué)生普遍反映學(xué)習(xí)枯燥難懂。

習(xí)近平總書記在主持召開學(xué)校思想政治理論課教師座談會(huì)時(shí)強(qiáng)調(diào)，要把思想政治貫穿教育教學(xué)的全過(guò)程，這是培育德才兼?zhèn)洹⒏咚刭|(zhì)人才的基礎(chǔ)。筆者一直思考如何將思政元素和有機(jī)化學(xué)專業(yè)知識(shí)融合，在近幾個(gè)學(xué)期的教學(xué)實(shí)踐中，筆者發(fā)現(xiàn)，對(duì)映異構(gòu)章節(jié)是非常適合融入思政內(nèi)容，就開展了相應(yīng)的教學(xué)嘗試。

手性和對(duì)映異構(gòu)是有機(jī)化學(xué)課程中極為重要的元素，是21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)最前沿的研究方向。在自然界中，手性是普遍存在的現(xiàn)象。但在本科教學(xué)中，對(duì)映異構(gòu)或手性章節(jié)一直是有機(jī)化學(xué)課程的難點(diǎn)。筆者所在的河南工業(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)早在2018年就開展了有機(jī)化學(xué)線上線下混合式教學(xué)[3]。將本課程的知識(shí)點(diǎn)拆分錄制成視頻并在中國(guó)大學(xué)MOOC網(wǎng)站讓學(xué)生進(jìn)行學(xué)習(xí)，因此在課堂教學(xué)時(shí)，對(duì)于MOOC上已有的內(nèi)容，筆者就不再重述，而是用一節(jié)課2個(gè)學(xué)時(shí)時(shí)間，將對(duì)映異構(gòu)章節(jié)的教學(xué)難點(diǎn)，手性化合物構(gòu)型判斷以及兩個(gè)手性中心化合物構(gòu)型判斷，進(jìn)行重點(diǎn)講述[4]。而另一節(jié)課，用2個(gè)學(xué)時(shí)時(shí)間進(jìn)行手性化合物專題講述，融入思政元素，同時(shí)進(jìn)行翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)嘗試，目的是培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，激發(fā)學(xué)生的愛(ài)國(guó)主義情懷[5]。

1 教學(xué)過(guò)程

對(duì)于這4個(gè)學(xué)時(shí)的課堂教學(xué)，筆者分為兩次課，一次課帶領(lǐng)學(xué)生進(jìn)行知識(shí)性內(nèi)容的復(fù)習(xí)與回顧。由于是非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生開課，深入講解知識(shí)性內(nèi)容對(duì)學(xué)生而言是負(fù)擔(dān)，因此2個(gè)課時(shí)的教學(xué)中，僅對(duì)關(guān)鍵性內(nèi)容進(jìn)行介紹即可。另一次課則進(jìn)行專題講座，分為兩大部分進(jìn)行講述：一是手性在人類生活中的重要性；二是中國(guó)化學(xué)家的最新成就。

1.1 課前預(yù)習(xí)

在日常生活中，手性是一種到處可見的現(xiàn)象，從DNA 的雙螺旋、藤類植物的盤旋，貝殼的花紋，到銀河系的懸臂，它們都是手性的。用這些身邊學(xué)生都熟悉并且感興趣的事物作為案例能夠第一時(shí)間吸引學(xué)生的注意力。因此，在上一章節(jié)結(jié)束，本章節(jié)課程開始之前，我會(huì)要求學(xué)生對(duì)本章節(jié)內(nèi)容進(jìn)行預(yù)習(xí)。

對(duì)于預(yù)習(xí)，我對(duì)學(xué)生的要求有兩個(gè)，一是知識(shí)性內(nèi)容的預(yù)習(xí)，我會(huì)要求學(xué)生課前將中國(guó)大學(xué)MOOC上的視頻看完，并完成章節(jié)練習(xí)題。二是探索性內(nèi)容的預(yù)習(xí)，我會(huì)要求學(xué)生在課前，搜索含有手性中心的藥物分子，記錄分子的結(jié)構(gòu)式，以及藥物的用途，同時(shí)思索，自然界有哪些不對(duì)稱或手性的現(xiàn)象。

1.2 課堂教學(xué)

課堂教學(xué)分為兩次課進(jìn)行。第一次課的2個(gè)學(xué)生引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)手性的概念，手性分子的表示方法，以及手性化合物構(gòu)型的確定。第二次課就是本文的重點(diǎn)內(nèi)容，即手性化合物專題。手性化合物專題我會(huì)分為兩個(gè)部分來(lái)闡述。

1.2.1 手性的概念

這一部分通過(guò)引入對(duì)稱的概念，介紹自然界普遍存在的對(duì)稱現(xiàn)象，進(jìn)而引出不對(duì)稱的概念，讓學(xué)生觀察自己的雙手，了解鏡像和手性這兩個(gè)概念。這部分內(nèi)容，楊振寧先生曾在一次介紹“宇稱不守恒理論”科普講座中講過(guò)幾分鐘相近的內(nèi)容。這一部分課堂教學(xué)中，我會(huì)講述10分鐘，播放視頻10分鐘，加深學(xué)生對(duì)對(duì)稱和不對(duì)稱現(xiàn)象的了解。

1.2.2 手性分子的表示方法

目前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，對(duì)學(xué)生的基本要求是能夠?qū)τ袡C(jī)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表達(dá)，因此繪制有機(jī)化合物也是教學(xué)的一個(gè)基礎(chǔ)。而手性化合物，由于涉及手性碳的表達(dá)，這一部分的課堂教學(xué)要以學(xué)生為主。

由于是非化學(xué)專業(yè)的學(xué)生，對(duì)于手性碳的表達(dá)方式，僅需要學(xué)生掌握單一手性碳的繪制方法即可，目前的主流繪制方法有兩種，一是楔形式，二是Fischer投影式，二者是可以嚴(yán)格對(duì)應(yīng)的。在教學(xué)過(guò)程中，我會(huì)將手性化合物的這兩種形態(tài)用5分鐘時(shí)間進(jìn)行介紹后，用20分鐘時(shí)間讓學(xué)生做繪制練習(xí)。對(duì)于立體感較強(qiáng)的學(xué)生而言，繪制比較簡(jiǎn)單，但圖畫表達(dá)能力較差的學(xué)生，學(xué)習(xí)這一部分稍有難度，需要課下多加練習(xí)。

這一部分難度最大的是Fischer投影式，對(duì)于十字交叉的4個(gè)鍵，F(xiàn)ischer投影式嚴(yán)格規(guī)定了，水平的鍵是伸向紙面前方，而豎直的堿是伸向紙面后方，必須嚴(yán)格牢記而不能記混，這對(duì)學(xué)生而言是個(gè)難點(diǎn)。

1.2.3 手性化合物構(gòu)型的確定

這一部分是本章學(xué)習(xí)的難點(diǎn)和重點(diǎn)，也是最令學(xué)生難以理解的內(nèi)容。手性和不對(duì)稱的化合物在有機(jī)化合物中非常常見，本課程是面對(duì)生物類食品類學(xué)生開設(shè)，在他們的專業(yè)課中，經(jīng)常會(huì)遇到具有非常復(fù)雜手性結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，例如糖類、激素類、食品添加劑類，因此，能夠表達(dá)出手性化合物的構(gòu)型，對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)本專業(yè)的后續(xù)課程很有幫助。

手性化合物的類型也非常多，對(duì)于比較難以理解的表達(dá)多手性碳化合物(大于或等于三個(gè)手性碳)、軸手性化合物，本章不做介紹。教學(xué)的重點(diǎn)放在單一手性碳化合物構(gòu)型的判斷，在此基礎(chǔ)上，再掌握含兩個(gè)手性碳化合物構(gòu)型的判斷。

單一手性碳化合物的判斷，對(duì)于立體感較強(qiáng)的學(xué)生而言，問(wèn)題不大，只需要牢記順時(shí)針規(guī)則和逆時(shí)針規(guī)則即可，但對(duì)于立體感較差的學(xué)生，我會(huì)較他們尋找合適的工具幫助判斷，最簡(jiǎn)單的是找兩個(gè)小紙片，搓成細(xì)棍之后，彼此交叉形成一個(gè)正四面體的手性碳化合物幫助判斷構(gòu)型。這一部分的難點(diǎn)還在于，如何判斷基團(tuán)的大小，原子種類不同的基團(tuán)大小可以根據(jù)原子序號(hào)進(jìn)行判斷，而碳氮，碳氧，碳碳雙鍵和三鍵的判斷是難點(diǎn)中的難點(diǎn)，在此需要花費(fèi)10分鐘時(shí)間教會(huì)學(xué)生能夠?qū)Χ嘀劓I進(jìn)行拆分。

掌握了單一手性碳化合物的判斷之后，需要學(xué)生能夠?qū)蓚€(gè)化合物，即酒石酸和氯代蘋果酸，含兩個(gè)手性碳化合物構(gòu)型的判斷。這里要引入內(nèi)消旋體的概念，對(duì)學(xué)生的理解是個(gè)難點(diǎn)，需要用立體模型來(lái)幫助理解。對(duì)于構(gòu)型判斷，需要學(xué)生有耐心，將兩個(gè)手性碳彼此獨(dú)立判斷，不要被干擾。

1.2.4 手性的重要性

這是第二次課的內(nèi)容，第一次課相對(duì)而言，比較枯燥無(wú)味，因?yàn)樾枰洃浀膬?nèi)容多，需要理解的內(nèi)容難。到了這次課，我將帶領(lǐng)學(xué)生進(jìn)行較為輕松的了解性內(nèi)容介紹。第一部分手性的重要性，我會(huì)引入3個(gè)故事來(lái)講授。首先是甜味劑阿斯巴甜被科學(xué)家發(fā)現(xiàn)的故事，如圖1所示，只有圖上構(gòu)型的阿斯巴甜結(jié)構(gòu)是甜味劑，其他構(gòu)型均是苦的，由于幾乎所有的學(xué)生都喝過(guò)含有阿斯巴甜的飲料如無(wú)糖可樂(lè)，所以學(xué)生的興趣很高，寓教于樂(lè)，學(xué)生也迅速對(duì)化學(xué)工業(yè)獲取手性化合物的迫切性有了初步的了解。隨后我引入第二個(gè)案例，曾經(jīng)在歐洲引發(fā)悲劇的反應(yīng)停事件，兩個(gè)異構(gòu)體，僅僅是手性碳的構(gòu)型不一樣，導(dǎo)致一個(gè)有致畸作用，而另一個(gè)有鎮(zhèn)靜作用。最后一個(gè)故事是治療帕金森藥物的多巴胺故事，手性構(gòu)型不一致會(huì)導(dǎo)致無(wú)法突破血腦屏障。

圖1 阿斯巴甜及沙利度胺的分子結(jié)構(gòu)

對(duì)非化學(xué)專業(yè)學(xué)生而言，這3個(gè)故事型的案例有著很大的吸引力，學(xué)生都是好奇心很重的，但在這里，學(xué)生僅僅需要知其然，而不需要知其所以然，教材和MOOC 視頻沒(méi)有這部分內(nèi)容，因?yàn)檫@是有機(jī)化學(xué)科學(xué)研究的最前沿，即使是有機(jī)化學(xué)專業(yè)的博士，也是很難的內(nèi)容，因此這里我并沒(méi)有深入講解，僅僅給出兩個(gè)大的方向，我會(huì)告訴學(xué)生想要搞清楚這些問(wèn)題的根源，需要學(xué)習(xí)更多的專業(yè)課知識(shí)，不同專業(yè)的學(xué)生對(duì)將來(lái)的深造方向有不同的目標(biāo)，例如食品類專業(yè)學(xué)生和制藥工程專業(yè)學(xué)生的關(guān)注點(diǎn)就不同，我會(huì)引導(dǎo)他們各自自行查閱相關(guān)資料。這一部分能夠很好地培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神。自第三次科技革命開始近70年以來(lái)，盡管科技發(fā)展非常迅速，但依然有非常多的問(wèn)題亟待科學(xué)家的探索，對(duì)于手性化合物，有兩個(gè)大的未解之謎，一是手性是如何起源的，二是人體對(duì)手性分子不同構(gòu)型的識(shí)別的機(jī)制。這兩個(gè)問(wèn)題到現(xiàn)在為止依然沒(méi)有非常明確的答案。2005年美國(guó)科學(xué)雜志(Science)公布的125個(gè)科學(xué)前沿問(wèn)題中，“自然界中手性原則的起源是什么？”至今依然沒(méi)有答案，這些內(nèi)容能夠讓學(xué)生了解科學(xué)的邊界，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)，引導(dǎo)有志于科學(xué)研究的學(xué)生追求科學(xué)真理，繼續(xù)深造。

1.2.5 杰出中國(guó)有機(jī)化學(xué)家

第二部分中國(guó)化學(xué)家的專題，我首先從2001年三位科學(xué)家，William S. Knowles，Ryoji Noyori，K. Barry Sharpless，獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，進(jìn)而引出他們的主要貢獻(xiàn)是在是在手性化合物的合成，隨后告訴學(xué)生，近20年來(lái)，中國(guó)有機(jī)化學(xué)科研水平實(shí)現(xiàn)了跨越式發(fā)展，而在最前沿的手性化合物合成方面，中國(guó)化學(xué)家也取得了杰出的成就，我將從有中國(guó)版“諾獎(jiǎng)”未來(lái)科學(xué)大獎(jiǎng)2018年物質(zhì)科學(xué)獎(jiǎng)得主，馬大為，馮小明，周其林三位科學(xué)家的獲獎(jiǎng)故事開始，分別講述三位科學(xué)家在手性化合物制備方面取得的杰出成就。三位科學(xué)家之所以能夠獲獎(jiǎng)，就是他們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)，尤其是手性化合物的合成方面取得了世界一流的成果。對(duì)中國(guó)化學(xué)家杰出成就的介紹，也可以增強(qiáng)學(xué)生的愛(ài)國(guó)主義精神。

除了關(guān)于化學(xué)家的介紹，我還會(huì)從科研道德的角度告訴學(xué)生數(shù)據(jù)真實(shí)對(duì)研究的重要意義。重點(diǎn)講解化學(xué)家對(duì)數(shù)據(jù)重復(fù)性的注重，在這里，我會(huì)從近年來(lái)國(guó)內(nèi)國(guó)外對(duì)于數(shù)據(jù)可重復(fù)性發(fā)生的一些真實(shí)案例，例如日本的小寶方晴子事件，介紹國(guó)內(nèi)國(guó)外對(duì)于數(shù)據(jù)真實(shí)性的重視程度。這一部分內(nèi)容的目的是增強(qiáng)學(xué)生的科研素養(yǎng)，加強(qiáng)法制和道德的教育。

最后一部分，我會(huì)要求學(xué)生討論，拿出之前預(yù)習(xí)時(shí)要求個(gè)人搜索的目前市場(chǎng)上銷售的含有手性中心的藥物，學(xué)生會(huì)發(fā)現(xiàn)手性化合物已經(jīng)和人類生活密切相關(guān)，引導(dǎo)學(xué)生思考如何更好地進(jìn)行科學(xué)研究，從而讓手性化合物更好地造福人類，使人類社會(huì)生活更加地美好，避免悲劇的發(fā)生。

2 結(jié) 語(yǔ)

對(duì)映異構(gòu)章節(jié)一直以來(lái)都是有機(jī)化學(xué)課程中最難的章節(jié)，通過(guò)對(duì)教學(xué)案例的設(shè)計(jì)，將枯燥無(wú)味的知識(shí)性內(nèi)容填鴨式教學(xué)，通過(guò)課堂教學(xué)與現(xiàn)在MOOC教學(xué)結(jié)合的方法，讓學(xué)生以最快的速度掌握章節(jié)的重點(diǎn)難點(diǎn)，同時(shí)，開展手性化合物專題講座，將思政元素與課堂教學(xué)融合在一起，能夠有效增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性，也激發(fā)學(xué)生的愛(ài)國(guó)熱情和民族自豪感，培養(yǎng)了學(xué)生的科學(xué)精神。