醛酮教學中課程思政元素的融入

崔穎娜，王愛玲

（大連大學 環境與化學工程學院，遼寧 大連 116622）

習近平在全國高校思想政治工作會議上強調：“高校思想政治工作關系高校培養什么樣的人、如何培養人以及為誰培養人這個根本問題。要堅持把立德樹人作為中心環節，把思想政治工作貫穿教育教學全過程，實現全程育人、全方位育人，努力開創我國高等教育事業發展新局面”[1]。這就要求高校教師要把思政育人融入每門課的教學之中，發揮專業基礎知識和思政教育的協同效應，教學與育人的有機融合，培養學生樹立正確的人生觀和價值觀。

“有機化學”課程是我校化學、化工、高分子材料、制藥、中藥、生物工程、檢驗、護理等專業的公共基礎課，涉及專業面廣，學生人數多，是育人的一個主陣地。此外，有機化學課程研究內容范圍廣，蘊含的思政元素很多。這為有機化學課程教師在教學中融入思政元素提供了更多的機會。深入挖掘有機化學課程中的思政元素，將其融入專業知識點之中，有利于培養學生的家國情懷、學科興趣、創新精神等。教師不僅僅是授業解惑，在某種程度上更是學生走好美好人生道路的重要導師。

醛酮是“有機化學”課程的重要章節，理解和掌握醛酮的結構、用途、化學性質對于其在有機合成中的應用有重要作用。本章內容多，蘊含的思政元素也多。課程組深入挖掘與醛酮相關的思政元素，進行課堂教學，取得了良好的效果。本文以醛酮的教學為例，對課程思政與專業知識的有機融合進行總結和探討。

一、醛酮教學實施課程思政的案例

（一）植入生活實例，培養職業素養和社會責任感

講授醛與NaHSO3的親核加成反應時，引入“吊白塊”案件。吊白塊是甲醛次硫酸氫鈉的俗名，可由甲醛和亞硫酸氫鈉的親核加成反應合成（圖1）。吊白塊在加熱過程中，能分解為二氧化硫和甲醛，具有漂白的功能，屬于工業漂白劑，通常用于棉布、人造絲和短纖維織物等的印染工藝中。國家已明令禁止將其使用于食品加工中，但一些不法商販發現，“吊白塊”有漂白、防腐、增強韌性等作用，在面粉中加入“吊白塊”能夠增加面粉的色澤，在粉條中加入“吊白塊”能夠增強口感、優化賣相。由于“吊白塊”成本低，效果佳，不法商販常常將這些非法添加劑加入食品中。目前，已發現的添加有吊白塊的食品主要有面粉、腐竹、米粉、豆腐、粉條、銀耳、水產品等，人食用“吊白塊”食品后可引起過敏、腸道刺激等不良反應，嚴重者可產生中毒，腎臟、肝臟受損等疾病[2]。通過這個生活實例可以啟發學生的興趣，加深醛與NaHSO3的親核加成反應的印象，探討此反應的實際應用，不僅可以活躍課堂氣氛，提高學生的學習興趣，同時更有利于培養學生的職業素養和社會責任感，讓學生明白科技可能是雙刃劍，一定要具有高度的社會責任感才會使科技服務于人類，改善人類生活。引導學生呼吁人們應該正確地把有機化學知識應用到食品加工企業中，做到以人為本，而不是作為牟取利益的手段。引領學生樹立學習有機化學是要造福人類，而不是禍害他人的正確的價值觀。

圖1 “吊白塊”(甲醛次硫酸氫鈉)的合成

（二）植入科技人文情懷，培養科學興趣

講授醛、甲基酮和脂環酮與HCN的親核加成反應后，讓學生練習從丙酮出發制備甲基丙烯酸甲酯，學生很自然地會想到利用丙酮與HCN的親核加成生成α—羥基丁腈，腈水解、脫水、酯化即可得到甲基丙烯酸甲酯（圖2）[3]。在明確此反應過程的基礎上，告訴學生甲基丙烯酸甲酯是制備有機玻璃—聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的單體，讓學生切身感受到所學有所用，日常所見的有機玻璃單體利用簡單的有機反應就可合成出來，培養學生的科學興趣。

圖2 甲基丙烯酸甲酯的合成

學完醛酮的化學性質之后，讓學生從醛或酮出發合成草莓酸，學名2-甲基-2-戊烯酸。告訴學生草莓酸是一種應用非常廣泛的食用香料，在糖果、冰激凌、烘烤食品、調味品等食品中。根據作業反饋，同學們合成的路線主要有兩種（圖3）：（1）以2-戊酮為原料，與HCN親核加成，然后水解，最后脫水制備；（2）以丙醛為原料，通過羥醛縮合、氧化兩步反應合成得到①暫不評價這兩種方法的優劣,學習羧酸后一起討論。。通過此作業的完成，學生容易記住草莓味冰激凌用的草莓酸可以通過醛的親核加成或羥醛縮合反應來制備，鞏固了學習效果，同時讓學生感受到日常生活中的科技元素，從而提升對有機化學的學習興趣。

圖3 草莓酸的合成

（三）植入家國情懷，培養學生的愛國熱情

講授醛酮的還原反應時，引入Wolff-Kishner-黃鳴龍（還原）反應，指出“黃鳴龍還原”是第一個也是唯一一個以中國人名字命名的有機化學反應。黃鳴龍通過一系列反應條件的實驗，對羰基還原為甲叉基的方法進行了創造性的改進。先將醛、酮、氫氧化鈉、肼的水溶液和一種高沸點的水溶性溶劑（如二甘醇、三甘醇等）一起加熱，使醛、酮變成腙。再蒸出過量的水和未反應的肼，待達到腙的分解溫度（200℃左右），繼續回流至反應完成[3]。此法簡稱黃鳴龍還原法，在國際上已廣泛采用，并被寫入各國有機化學教科書中。這一方法有效地改善了原方法原料價格高、難于操作、反應條件苛刻的弊端，并大大提高了產率，被廣泛應用于工業生產。然后展開講解黃鳴龍先生的生平，新中國成立后，黃鳴龍先生毅然放棄了美國現代化的科研環境和先進的儀器設備，排除萬難，回到祖國并立即投身于新中國的化學事業發展中。在他的鼓勵下，當時一些醫學家、化學家先后從國外回來了。他的兒子、女兒完成學業以后，也相繼歸國，投入祖國建設中[4]。1958年，在黃鳴龍領導下，以國產薯蕷皂素為原料，成功合成了“可的松”，奠定了我國甾體藥物工業生產的基礎。他常說“一個人不能為科學而科學，應該為人民為祖國作出貢獻”。通過介紹黃鳴龍的事跡，給學生滲透“堅持不懈、持之以恒、默默工作、淡泊名利”的科學精神，同時激起學生們的愛國熱情和民族自豪感，提高學習興趣，增強學習動力，深化文化認同感，增強民族自信心。

（四）植入諾貝爾化學獎，培養學生科學的研究思維

講授醛酮與Witting試劑的加成反應時，引入維蒂希（Georg Wittig）因將磷化合物用于有機合成之中而與美國化學家赫伯特·查爾斯·布朗 （Herbert Charles Brown）共同獲得了1979年諾貝爾化學獎。Wittig通過有機磷化合物把羰基轉化為碳碳雙鍵。反應進行時，羰基化合物中的氧原子被有機磷試劑中的次烷基（CR1R2）取代，生成烯烴（圖4）。其中R可以是各種有機基團，從而構成各種有機化合物。此反應1954年由Wittig首先發現，被稱為Wittig反應，反應條件溫和、產率高、具有高度的位置選擇性。反應對生產雙鍵化合物具有重要意義，直至今天，它仍被用于大規模的工業生產，生產維生素A和許多與食品、動物飼料的相關化合物。諾貝爾獎案例的引入，有利于學生加深對知識的理解，同時對培養學生的邏輯思維和創造性思維具有積極作用，有利于學生形成科學的研究思維。

圖4 Witting反應

（五）植入抗疫元素，增強學科認同感

自2020年以來，新冠疫情無時不在影響著人們正常的生產和生活節奏，大學生也不例外。疫情影響下，校園封閉開展線上教學，充分挖掘疫情中的有機化學元素，在課堂上對學生進行思政教育，可以提高學生的學習興趣，增強學生對有機化學的認同感。例如2020年2月4日，中國工程院院士、國家衛健委高級別專家組成員李蘭娟的團隊，在武漢公布了治療新型冠狀病毒感染的肺炎的最新研究成果，在體外細胞試驗中，發現達蘆那韋能有效抑制冠狀病毒。在課堂上給學生展示達蘆那韋的合成路線（圖5）[5]，反應的第一步即為苯甲醛與異丁基胺的縮合反應，此反應突然躍入眼前，變成了課堂中一個生動的有機反應實例和應用實例，可瞬間調動起學生的學習積極性，并對有機化學產生認同感，意識到有機化學的重要性，學習效果顯著提高。

圖5 達蘆那韋的合成路線

（六）植入科學家質疑經典的故事，培養學生的理性思維

講解Mannich反應時，指出Mannich反應為含有活潑氫原子的化合物（如醛、酮、酯、腈等）、醛與伯胺或仲胺（或者氨）三組分的縮合反應，生成胺基烷基化衍生物的有機化學反應。1980年以前，Mannich反應的傳統原料為甲醛、脂肪胺和酮，以及少數的芳香醛和脂肪胺。經過我國科研人員陳光旭等人堅持不懈的努力實現了芳香胺、甲醛和酮不經胺基交換，一步生成β-芳胺基酮的Mannich反應[6]。1991年，易林等人將芳香醛和芳香胺同時引入進行Mannich反應（圖5），成功實現了芳香酮、芳香醛及芳香胺的Mannich反應打破了人們長期以來認為芳香胺和芳香醛和不能同時進行 Mannich 反應的錯誤論觀點，大大擴展了 Mannich 反應的應用范圍[7,8]。正是研究人員這種敢于質疑，不迷信權威的科學的態度和堅持不懈、持之以恒的努力，促進了化學學科的不斷發展。鼓勵學生在學習和科研中多些質疑精神，不盲從，不跟風，勇于創新，勇于追求真理。教學中引入科學家質疑經典的案例，有利于拓展學生的理性思維，讓他們學會用更理性的思維去學習和生活。

二、課程思政課堂實施效果

融入課程思政案例的教學經過兩年的實踐后，我們對融入思政教育前后的課堂實施效果進行了對比，課程思政得到了學生的認可，主要體現在以下幾個方面：（1）激發了學生的學習興趣，在期末的學生評教中，第九項指標（這門課程激發我們的學習興趣與主動性）滿意度由89.98%（16級化學學生）提高到了93.32%（20級化學學生）；（2）學生的作業情況有了明顯好轉，學生會有意識地去查資料，用更先進的綠色方法進行有機化合物合成路線的設計，以草莓酸的合成為例，除了前述“（二）植入科技人文情懷，培養科學興趣”中的兩種方法外，學生還寫出了丙醛和丁酮合成法、肟法和雷福爾馬茨基反應法等合成方法，而且同學們對這幾種方法進行了熱烈的討論，指出了不同合成方法的優缺點；（3）課堂教學效果有所提高，調取16級和20級學生的醛酮章節測試結果（百分制）進行比較。結果顯示，20級學生的測試成績平均分比16級高出8分。

可見，在課堂教學中融入思政教育，不僅使課堂生動有趣，還提高了學生的學習興趣和學習成績，對培養具有愛國情懷、具有正確人生觀、價值觀的人才起到了重要的推進作用。

三、結語

總之，融入思政案例的課堂教學，提高了學生學習的興趣和動力，培養了學生的職業素養和社會責任感，激發了學生的科學興趣和愛國熱情，提高了學生的專業素養、理性思維及對有機化學學科的認同感。有機化學的發展日新月異，其發展速度越來越快，同時有機化學又是一門極具創新性的學科，課程體系有大量可挖掘的思政元素，這就需要我們高校教師與時俱進，緊跟時代步伐，對學生潛移默化、潤物無聲地進行思想教育。教師不僅要把學科的知識傳授給學生，更要引導學生去應用知識、去思考問題、去想象創新，培養學生探索未來的潛質與能力。