“證據推理與模型認知”核心素養的培養
——以有機推斷與合成類試題的解答為例

謝海龍 付旭偉

(貴州省銅仁第一中學)

證據推理與模型認知是高中化學核心素養之一,新課程標準要求學生“能基于證據對物質組成、結構及其變化提出可能的假設,通過分析推理加以證實或證偽;建立觀點、結論和證據之間的邏輯關系,知道可以通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系,建立認知模型,并能運用模型解釋化學現象,揭示現象的本質和規律”.因此,培養學生的證據推理與模型認知素養,可改變教師教、學生聽的教學狀態,有效提高學生的解題效率,對學生核心素養的培養具有重要的升華作用.本文以高考化學試題中有機推斷與合成類試題的解答為例,分析證據推理與模型認知核心素養在解題中的應用.

1 有機物之間的相互轉化模型

常見有機物之間的轉化模型如圖1所示.

圖1

例1有機推斷與合成離不開官能團的引入和轉化,圖2中4個反應所得產物只含1種官能團的是( ).

圖2

A.②③ B.①②③

C.①②④ D.①②③④

分析本題是一道簡單的有機物推斷與合成題,依據中心有機物的結構簡式和反應條件準確推斷出未知有機物即可正確解答.中心物質為環狀有機物,碳原子之間只存在單鍵,官能團為溴原子和羥基,結合轉化模型分析各反應.①在NaOH 醇溶液中加熱時,鹵代烴能發生消去反應而醇不能,則產物A 中含有碳碳雙鍵和羥基2種官能團.②在NaOH 水溶液中加熱時,鹵代烴能發生水解反應而醇不能,則產物B 中只含羥基1種官能團.③由反應條件可知,4-溴-1-環己醇與HBr 發生取代反應,產物C 中只含有—Br 1種官能團.④在濃硫酸作用下加熱,醇能發生消去反應而鹵代烴不能,則產物D 中含有碳碳雙鍵和—Br 2種官能團.答案為A.

2 有機合成類試題解題思路模型

解有機合成類試題可構建圖3所示思維模型.

圖3

例2化合物F 是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如圖4所示.

圖4

分析本題主要考查學生的推理判斷能力,所給流程中雖然有一個未知有機物B,但對其結構的推斷并不難,整個流程中沒有碳原子的增加,只是在不同條件下官能團發生了轉化.此題可使用倒推的方法進行推理.首先,對比原料與目標分子的差異,目標分子中C原子數為2種原料中C原子數的總和,2種原料以S原子為中心進行結合,支鏈中S原子與2個C原子以單鍵的形式結合,與2個C 原子形成2個雙鍵,由此確定合成路線.結合所給流程中E→F 可知合成目標產物要先合成依據D→E轉化可知其可由CH3CH2CH2Br 和在一定條件下進行合成;CH3CH2CH2Br可由 CH3CH2CH2OH 通過取代反應實現,CH3CH2CH2OH 則可通過CH3CH2CHO 加成反應實現,由此完成合成路線(如圖5).

圖5

例3G 是某消炎藥的中間體,合成路線如圖6所示.

圖6

(1)C中官能團的名稱是________.

(2)反應①的反應類型為_________;反應②的作用是_________.

分析(1)乙酰氯和乙酸反應生成A,A 和B 反應生成C,C 被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D,根據D的結構簡式知,C為,所含官能團是酯基.(2)反應①為乙酰氯和乙酸反應生成A,則A 為(CH3CO)2O,乙酰氯中的氯原子被取代,則反應類型為取代反應.反應②的作用是保護酚羥基,防止被氧化.

答案(1)酯基.(2)取代反應;保護酚羥基,以防被氧化.

解答有機合成類試題時,要求學生具有很好的證據推理素養,能從已知信息和已學知識中選擇“最優解”.設計的合成路線中起始原料一般是碳原子較少的簡單有機物,合成步驟要在保證產率的情況下盡可能簡略,反應條件要容易實現,官能團的引入、消去或轉化要科學合理,且整個合成過程要體現綠色化學思想.找出試題中的突破口是解答此類試題的關鍵,如反應條件、特征現象、轉化關系等.此外,還要求學生具備較強的審題、分析、判斷能力(如圖7),模型的構建并不是為了固化學生的思維,而是幫助學生理順解題思路,讓推理過程更加科學合理,降低解題難度,培養學生的證據推理與模型認知素養,促進學生科學創新意識的樹立,為學生進一步學習奠定堅實的基礎.

圖7

(完)