融合ChemOffice軟件的有機化學課程探索與實踐

欒 天，王 進，陳 晴，張大軍，隋麗麗

沈陽醫學院藥學院， 沈陽 110034

有機化學是研究有機化合物的結構、組成、性質及其制備方法與應用的科學，是醫藥衛生專業十分重要的一門必修基礎課，其為各專業學好后續的專業課程起到至關重要的作用[1]。然而，有機化學是一門在微觀水平上研究分子的結構與變化規律的抽象自然科學，學生在學習中對各種概念常常會覺得晦澀難懂，部分學生久而久之就會對其產生畏懼心理，故此在授課中很難調動其主動學習的興趣，最終導致其結業成績不理想。

ChemOffice軟件是由CambridgeSoft開發的針對化學、生物學領域的科研人員而設計的一款專業軟件。ChemOffice主要包括ChemDraw以及Chem3D兩個部分：前者主要用于有機化合物結構及合成路線的繪制，并可模擬有機化合物相應的系統命名、屬性數據甚至光譜數據等；后者是從三維空間角度繪制有機化合物的立體結構，展示其立體構型與構象，并具備計算優勢構象等功能[2-4]。通過讓學生課下使用ChemDraw畫出有機化合物的結構、合成路線以及反應機理，可鞏固學生對這些知識點的記憶；同時，利用其模擬有機化合物的核磁氫譜及碳譜的化學位移，可以極大程度地輔助學生學習有機化合物的結構解析[5-8]。此外，通過Chem3D繪制出有機化合物的三維立體結構，將抽象的構型構象具體化、形象化、可視化，可以加深學生對結構的認知程度，進而更易理解其化學性質[9-10]。因此，筆者旨在通過對有機化學課程的授課中引入ChemDraw與Chem3D軟件，課上將其融入多媒體教學，課下讓學生通過對該軟件的操作，輔助有機化學的學習。通過學生調研反饋及同屆的兩個不同專業學生期末成績的對比，進而考察ChemOffice對有機化學教學中的實用性，以期提高教學效果，同時為開發多元的教學方法提供參考。

1 融合ChemOffice軟件的有機化學課程設計

該課程所采用的教材為人民衛生出版社2016年出版的陸濤主編的第八版《有機化學》。在第一章的緒論部分結束后即可以引入ChemOffice軟件的基本操作講解，該軟件基本常用功能操作簡便，在課上僅需十余分鐘的講解即可讓學生對軟件的安裝到基本使用有所了解。在熟悉上述軟件的功能、安裝及基本使用的基礎上針對性地對有機化學課程的重點內容開展教學活動。以下以教學大綱中要求掌握的幾個重點內容為例，介紹融合ChemOffice軟件的有機化學課程教學。

1.1 有機化學實驗

有機化學是一門實驗科學，更加注重學生的實驗操作能力，例如藥學、食品、中藥學等專業的學生未來畢業后步入相關企業，實踐技能是評估其業務能力的重要指標。因此，有機化學實踐能力的培養亦是高等院校有機化學教學的重點。ChemDraw軟件含有許多實驗裝置的儀器插件，通過設計和組合繪制出實驗裝置圖，有助于教師在進行實驗講解時給學生提供較為直觀的參考對象。此外，在實驗課程結束后，學生書寫實驗報告需要繪制實驗裝置圖，從先前的實驗報告完成情況來看，該部分內容學生的完成態度怠慢，整體水平參差不齊。

常壓蒸餾實驗是有機化學實驗的基礎，從實驗裝置的搭建再到蒸餾的操作，要求學生熟練掌握，進而為后續的專業課實踐及未來科研工作奠定基礎。該部分實驗報告的撰寫要求學生必須繪制蒸餾實驗裝置圖(如圖1所示)，其重點要求學生注意蒸餾時溫度計水銀球的上沿位置應與支管口下端平行以及直形冷凝管中的冷凝水應“下進上出”。學生課后利用ChemDraw繪制該裝置圖，在繪制過程中增添了學習的趣味性。實驗報告結果顯示，與之前的手繪圖相比，利用該軟件所繪的圖不僅效果美觀，亦能強化學生對該知識點的記憶；在后續的有機合成實驗中，再次需要蒸餾時教師無需重復講解，學生均能熟練搭建該裝置。

圖1 ChemDraw繪制的有機合成中的蒸餾實驗裝置

1.2 有機化學反應的空間效應

空間效應泛指分子中原子或基團的大小、形狀不同，在相互接近時引起的大小作用不同的物理相互作用，其在決定有機化合物的反應位點上起到至關重要的作用，是理解并判斷有機化學反應主產物的重要知識點之一。然而，空間效應亦是一個較為抽象的概念。例如，在二取代苯親電取代反應的經驗規律中，間硝基乙酰苯胺進行親電取代時，取代基主要進入乙酰氨基的鄰、對位，教材中提到“兩個取代基中間的位置由于空間位阻效應一般不引入取代基”。對于上述結論，很多學生無法在頭腦中直接構建出不同原子之間的相對大小，苯環上兩個取代基之間究竟還有多大的空間？這一問題無法獲取具體的形象。故此，多數學生均知其然而不知其所以然，只能單純通過死記硬背來應付考試。如圖2右側所示，此時通過Chem3D軟件繪制出該化合物的比例模型圖，就可以直觀展示出分子中不同原子的相對大小——苯環2位上的氫原子夾在兩個較大的取代基之間，親電試劑在進攻苯環后很難再在2位上留下一個較大的取代基，這便是空間位阻的含義。通過上述比例模型的直觀展示配合簡單的講解，教學實踐顯示學生更容易理解與接受，在考試中正確率亦顯著提高。

圖2 Chem3D繪制的間硝基乙酰苯胺的結構式與比例模型

1.3 有機化合物的構象

有機化合物的構象問題是有機化學的難點之一，其基團在三維空間上的相對位置決定著化合物在某一瞬時時刻的相對能量高低。該部分內容一直以來是通過在黑板上畫出平面的紐曼投影式，或通過分子結構模型來講解其構象變換。鑒于分子結構模型受限于在階梯教室進行大班授課時后排學生難以看清道具展示，因此，為了更加直觀地描繪該過程結構的變化，同時使教學生動有趣，可通過Chem3D模擬仿真烷烴分子的不同構象，在授課中通過屏幕進行直觀展示。如圖3所示，在正丁烷圍繞C2-C3旋轉的四個典型構象中，可直觀看出對位交叉式的C1位甲基及C4位甲基空間距離最遠，能量最低，為優勢構象。同時，可以由此闡明碳碳單鍵的特點，即可以自由旋轉——是同一化合物產生不同構象的本質原因。此外，課下讓每個學生自己親自繪制并轉動仿真分子模型，讓其加深理解的同時亦可增加學生自主學習的能力與興趣。

圖3 Chem3D繪制的正丁烷的四種構象

2 研究內容

2.1 研究對象與方法

以沈陽醫學院2021級中藥學專業和食品質量與安全專業本科生共107人為研究對象。其中，中藥學專業55人，食品質量與安全專業52人。采用對比法與問卷調查法，以中藥學專業為試驗組，食品質量與安全專業為對照組，兩組學生的入學成績及前期基礎無顯著性差異，且由相同的教師授課，均采用人民衛生出版社出版、陸濤主編的第八版《有機化學》；授課學時均為96學時，理論課64學時，實驗課32學時。

2.2 教學實施

對照組與試驗組的全部課程均利用多媒體課件采用講授式教學方法，授課教師依據教學大綱認真備課、講解，并突出重難點對兩組進行分別授課。其中，在試驗組的教學中，額外要求學生課前利用上述軟件進行預習，要求學生提前利用ChemDraw畫出后續課程大綱要求掌握的化學反應與反應歷程，在繪制過程中強化學生對反應條件與歷程的初步記憶；同時，教師對于某些考試易錯的復雜化合物的核磁共振波譜結構解析，同樣要求學生利用該軟件對其碳原子及氫原子的化學位移進行初步模擬、記憶。此外，在授課過程中，授課教師在涉及化合物立體結構的講解中，包括鏈狀烷烴與環烷烴的構象、順反異構、旋光異構等問題，均以上述的課程設計為例，融入Chem3D軟件的展示進行輔助講解。在化學反應中，諸如烯烴與溴單質的反式加成、苯環的親電取代、親核取代的反應機理等問題，在與對照組相同授課的基礎上進一步通過Chem3D直觀地展示、講解空間效應對化學反應的影響。

2.3 教學效果評價

在課程臨近結束時，以問卷調查的形式對試驗組學生進行問卷調查，參與調查的對象均采用匿名方式在指定時間內完成。問卷為自制問卷，包括封閉式問題及開放式問題兩個部分，封閉式問題調查內容包括對ChemDraw和Chem3D兩款軟件在輔助有機化學學習上的認可度，以及這兩款軟件對于提升有機化學學習興趣的認可度。每個問題均設有“很有幫助”、“一般”和“沒有幫助”3個選項，將每一個問題回答“很有幫助”和“一般”定義為“認可”，回答“沒有幫助”定義為“不認可”。開放式問題調查內容包括ChemOffice軟件在有機化學中的哪些具體知識點能夠給予一定的幫助以及在現有教學方法的基礎上對該課程建設的其他意見。此外，在期末考試中對試驗組與對照組進行統一命題，期末考試成績占總成績的70%，剩余30%為實驗成績。考試結束后對兩組學生的總成績進行比較，客觀評估該教學方案的實施效果。

2.4 統計分析方法

3 結果

3.1 教學滿意度問卷調查

對試驗組55名學生進行匿名問卷調查，回收有效問卷55份，問卷回收率為100%。封閉式問題調查結果如表1所示，分別有87.3%的學生以及90.9%的學生對ChemDraw及Chem3D軟件輔助有機化學的學習效果給予一定的認可；有94.5%的學生認為這兩款軟件一定程度上提升了其對有機化學的學習興趣。

表1 試驗組對教學滿意度的問卷調查(封閉式)

對開放式問題的調查問卷反饋內容主要可以匯總為以下幾點：對第一個問題的反饋顯示，ChemDraw軟件在解析化合物結構問題上給予了學生很大的幫助，在分析化學的學習過程中該軟件也發揮了輔助作用。此外，部分學生亦反映通過ChemOffice軟件的使用有助于對有機化學上很多抽象問題的理解，如立體異構、空間效應等問題，也提高了其對這些概念的認知程度。在第二個問題的反饋中，多數學生未提出其他意見，部分學生反映授課教師可繼續挖掘其他與有機化學相關的專業軟件，并將其融入課堂。由此可見，學生對軟件輔助教學方式的認可與偏愛(如表2所示)。

表2 試驗組對教學滿意度的問卷調查(開放式)

3.2 兩組學生成績對比分析

期末考試成績顯示，試驗組的平均成績為(89.29±5.89)分，高于對照組的(86.13±6.40)分，差異具有統計學意義(t=3.97，P<0.01)。由此可見，將ChemOffice軟件融入有機化學的課上與課下可提高學生的學習成績。

4 討論

近年來，隨著虛擬軟件等現代技術在教學中的輔助應用被越來越多的教學人員所挖掘，多種計算機軟件在輔助教學及課程建設中發揮著越來越大的作用。在有機化學教學中，將專業軟件與多媒體教學有機結合，使得許多抽象、晦澀的知識變得直觀起來[11-12]。同時，憑借學生對新興事物的好奇與探索，教師的課堂教學效果無疑會得到提高。ChemOffice作為化學類的專業軟件近十年來在有機化學教學中的輔助作用被不斷地挖掘出來，有關該課程的多個教學內容(諸如有機化合物的命名、結構解析等)均可融入上述軟件進行課程設計以豐富教學內容，提高教學效果[13-15]。同時，ChemOffice軟件也是藥學、食品、中藥學等專業本科生在進行畢業設計時會用到的專業軟件，通過提前系統的認識，無疑會為提高學生畢業設計的效率夯實基礎。目前，將ChemOffice軟件融于有機化學的教學中探究其輔助教學作用的評估未見相關文獻的報道，故此，筆者將該軟件融合在高等院校有機化學的課程當中，旨在客觀評估其輔助有機化學學習的效果。

為準確、有效地評估該教學研究內容的達成情況，該課程的教學團隊在試驗組的授課內容上進行了精心的教學設計，在有機化學教學大綱中要求掌握的重要知識點中均融合了ChemOffice軟件的使用。最終的形成性評價結果顯示，試驗組學生的有機化學學習成績高于對照組，差異具有統計學意義(P<0.01)；同時，該教學方法亦激發了試驗組學生對有機化學的學習興趣，增加了其學習的主觀能動性。由此可見，將ChemOffice軟件恰當地融入有機化學課程的教學中與僅靠“講教材、學教材”相比可一定程度上提高學生對該學科的學習興趣，并提高其學習成績。此外，該教學方案易于實施，只需在傳統授課的基礎上于課上及課下增添上述軟件的使用便可顯著提高教學效果。

誠然，該教學方案亦存在一定的局限性與不足。譬如，目前的大學生并不能保證人人都配備一臺計算機，在通過該軟件完成教師布置的作業時往往存在多名學生輪流借用一名學生計算機的情況，無疑給該教學方案的實施帶來些許不便，包括這種操作是否會因部分學生的不便而降低對該軟件的使用興趣等問題，均是相關研究在后續中需要考慮的。同時，因存在個體差異性，無法確保某一款軟件一定會被所有學生所接受。故此，為適應需求，開發多元的專業軟件融于教學設計是未來教學團隊的實施計劃。綜上，教師可結合學校實際情況，在授課過程中融入多種適宜的虛擬軟件進行課程設計，進而優化教學方法。隨著越來越多的專業計算機軟件在輔助教學及課程建設中的作用被挖掘出來，相信未來的教學手段必將豐富多彩。