基于“虛實結合”的教學模式在醫用有機化學教學中的應用研究

何 煒 王海波 李明華 秦向陽 張俊娜 冀 楠

解放軍空軍軍醫大學藥學系化學制藥學教研室，陜西西安 710032

隨著信息化時代的來臨，人類社會生活發生著翻天覆地的變化。國內高等院校的傳統教育模式也受到了極為嚴峻的沖擊和挑戰。高等教育為適應新的社會發展必須做出相應調整與變革。基于新時代學生吸收知識的特點以及興趣偏好，本教學團隊經過多年的探索與調整，在空軍軍醫大學（本校）醫用有機化學課程教學中，以理論課和實驗課為基礎，積極推進“虛實結合”教學模式的改革，通過在課堂上有限的時間內重點講授學生需要掌握的內容，課后將重點、難點、復雜反應機制以及虛擬實驗以錄制好的微課的形式發放給學生，方便學生理解、復習，充分調動學生學習的主動性，切實提高了《醫用有機化學》的教學質量，達到良好的教學效果。

1 有機化學教學的現狀和存在的問題

《醫用有機化學》是在我國醫科院校中普遍開設的一門公共基礎課，其教學對象涵蓋臨床醫學、口腔醫學、航空航天醫學、預防醫學、口腔醫學、生物技術、檢驗等專業大學一年級學生，其授課目標是為醫學本科學生夯實有機化學的分子基礎，幫助學生建立起從化學小分子到生命大分子，從結構到功能的學科思想，為后續學習《生理學》《藥理學》《生物化學》《毒理學》等課程，以及將來從事醫學及生命科學相關的研究及實踐奠定分子基礎。

作為一門醫科院校的重要基礎課，《醫用有機化學》的教學和綜合性大學化學相關專業的有機化學教學有非常大的差別，如課時數往往只有綜合性大學化學專業的一半，然而教學內容為適應后續課程的需要，不僅涵蓋基礎的烷、烯、炔，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，各種含氮有機物，還涉及一些重要的生命物質。如氨基酸、多肽和蛋白質，糖類化合物，核酸以及維生素和輔酶等，因此具有教學對象廣泛，教學內容繁雜等特點。學生往往反映：有機化學一聽就懂，一考就糊。顯然聽懂并不等于學會，有些學生只滿足課堂聽懂，但是缺乏對知識體系的內化和重建，因而教學效果大打折扣；有些學生反映：有機化學知識點太多，立體結構抽象，難以理解。最讓教師頭疼的是，即使一些當年有機化學考分很高的臨床醫生反映：之前學習的有機化學知識在臨床實踐中不會用、不好用，遇到化學相關問題還得回來找化學老師！還有一部分學生認為本課程與臨床專業結合不緊密，對本課程不重視，他們試圖以“背”的方式來應付考試，過關了事！

種種現狀促使我們深思，到底什么樣的教學模式才能真正提高教學質量？愛因斯坦曾經說過興趣是最好的老師。因此，我們教學組以提高學生學習《醫用有機化學》的興趣為切入點，充分考慮當今信息化時代的特點[1-3]，在《醫用有機化學》理論課和實踐課中采用“虛實結合”的教學模式，達到較好的教學效果。

2 醫用有機化學教學中“虛實結合”教學模式的構建

2.1 理論課中“虛實結合”教學模式的構建

有機化合物種類繁多，目前世界上已知的有機化合物已達六千多萬種，這些物質的分類、性質，相互轉化以及醫學相關的功能是醫用有機化學的重點內容。即使只要求醫學相關的學生掌握最重要的物質類型以及特征反應，也是一個非常龐大的知識體系。如前所述，大部分醫學院校的醫用有機化學教學的內容都比較全面，一般包括：有機化學原理、官能團化學、有機化合物結構分析以及和生命科學相連的有機分子等。而大部分醫學院校的有機化學理論課課時都在60 學時以下，課時少、任務重的現象非常普遍[4]。為避免“囫圇吞棗”，“虛實結合”的教學模式應運而生[5-7]。這種模式一方面可以有效對知識點擴容，將有限的課堂時間用來講解教學重點和教學難點，另一方面，也在一定程度上有助于學生復習、反芻，知識歸納，對于推動知識內化，強調學生學習的主體性起到了很好的作用。我們教學組在理論課教學方面通過以下資源建設為學生提供自主學習的素材，以學生在網上通過虛擬教學學習，和高質量課堂授課來實現虛實結合，達到提高教學效果的目的。

2.1.1 制作重、難點知識微課群 隨著信息化技術在教學中的應用，微課作為一種承載碎片化學習內容、過程及擴展素材的數字資源受到廣大師生的喜愛[8-10]。微課使用靈活方便，然而微課不微，我們建設微課重在著力解決重難點并拓寬學生的知識面。微課制作要求做到“短小精悍”。短是指微課往往只有短短的幾分鐘；小指的是占用空間小，可作為線上資源，亦可隨堂播放；精指微課制作要做到設計精，講解精和制作精。設計精是指每個環節都需要精簡而且要精彩。其次講解要精，微課要求語言精練，教師可反復試講，直到最好，而且后期還可剪輯，不斷完善，沒有最好，只有更好。微課制作要采用適當的制作技術，要有視覺化的沖擊，要有很強的表現力。悍是指微課盡量做到效果震撼，達到難忘，強吸引，通俗易懂。

表1 是我們在教學中使用的部分微課題目，其中“雜環化合物”和“醛酮醌”在2019 年全國大學化學首屆微課比賽中分別獲得二等獎和三等獎，“手性與手性藥物”在全國大學化學微課比賽中獲得二等獎。這些微課對應的知識點均為近年來學生反映醫用有機化學中較難理解和掌握的內容，單純在課堂講授部分學生難以很好的掌握，制作成微課后與學習通鏈接，很好地滿足了學生根據自己掌握的情況進行個性化、針對性的預習、復習，與理論課互為補充，同時也豐富了教師課堂講授的手段。我們通過醫用有機化學重難點知識的梳理，并將其逐一制作建立微課群，作為虛實結合的素材提供給學生，有力地輔助了課堂教學。

表1 部分微課題目

2.1.2 制作三維動畫機制 一個自然學期的時間要掌握有機化合物的反應規律，對于初學者而言是非常頭疼的一件事情。醫學生們常覺得有機反應機制特別抽象。部分醫學生希望以背解剖課的學法來背有機反應和那些千變萬化的條件，然而，這種本末倒置的方法往往使得知識浮于表面，難以內化。為了起到舉一反三，觸類旁通的效果，我們通常告訴學生，掌握紛繁復雜的有機化學反應只有一把金鑰匙，就是反應機制。有機化學反應的核心本質是舊鍵斷裂，新鍵形成，教會學生搞清楚電子去哪里了，就等于教給學生金鑰匙，可以打開一把把有機反應的大門。這種教學設計毫無疑問是正確的，無奈課時有限，難以真正實施。因此我們教學組充分利用現代信息化的技術和手段，借助計算機技術，變抽象為具體，將醫用有機化學中一些經典的反應機制，以三維動畫的形式呈現。

我們在教學中制作的一些三維動畫的題目（表2）。其中SN2 親核取代反應，我們將鹵代烷的四面體結構用三維動畫表示（圖1），將親核試劑接近，離去基團離去的過程用動畫表示，通過三維動畫可以很好地展現親核試劑背面進攻，導致中心碳構型翻轉的過程。通過這個三維動畫學生可以依他們喜歡的圖像方式對深奧的反應機制有直觀的理解，從而幫助學生打開理解有機化學反應的大門，后續的機制不再是一個跨越不去的障礙，之前只想靠背書來過關的學生人數銳減。

圖1 SN2 親核取代反應三維動畫截圖

表2 部分三維動畫題目

這些三維動畫群的使用，對于學生理解課程內容、教師授課均將有較好的輔助效果，我們還將制作的機制動畫形成網絡課程鏈接，滿足學生充分利用課余時間的自主性和個性化學習。

2.2 建立和完善《醫用有機化學》虛擬仿真實驗平臺

化學是一門實驗學科，在各個高等院校的化學相關課程的教學中，實驗均為非常重要的環節。實驗對于學生強化理論知識、提高技能，理解和領會化學與醫學課程相關的內容，培養科學的思維方法十分重要，對其后續學習也是不可或缺的。近年來，隨著信息化的普及，國內的許多醫科院校創建了國家級虛擬仿真實驗實訓中心，通過將傳統實驗實訓和虛擬仿真實驗有效結合，明顯提升了學生的學習興趣，節約了實驗成本和資源，彌補了傳統化學實驗教學中存在的一些短板問題[11-13]。

我們教學組按照“能實不虛、虛實互補”的原則，構建了醫用有機化學虛擬仿真實驗教學平臺，為“互聯網+”背景下建立與醫學、藥學更加緊密融合的實驗教學模式提供了支撐與保障。我們選取虛擬仿真實驗素材的原則是：①反應條件要求比較苛刻或者比較危險，但是有對學生而言有非常重要的知識點的實驗。有機反應中的無水絕氧反應、低溫加壓反應等條件苛刻，不適合大學一年級醫學本科學生，改為虛擬仿真實驗更為合理；②涉及一些大型實驗儀器的綜合性實驗。一些藥物合成實驗，往往需要應用紅外、核磁、質譜等大型先進儀器鑒定化合物結構，但由于實驗場地、實驗室條件及實驗操作人數的限制，難以在本科生實驗教學中應用。而通過虛擬仿真實驗項目，則可將此類實驗引入本科教學中，提高學生的整體觀；③對于化學和醫學、藥學、軍事較為緊密結合的實驗。該類實驗學生興趣濃厚，但是在實際教學實施中容易受課時以及場地的限制，采用虛擬仿真實驗便于訓練學生創新性思維。

我們在教學中開展的部分醫用有機化學教學中虛擬仿真實驗的題目（表3），這些實驗的設計靈感均來自我們長期的教學和科研實踐[14]，可以很好體現化學和醫學和藥學的結合。通過虛擬實驗的背景介紹，使學生對藥物的制備及應用產生了濃厚的探索興趣，尤其是拓展了其醫學和藥學背景知識（圖2）。實驗中既包含了藥物的制備思路，也需要對設計的目標分子進行提取、合成、結構鑒定并進行藥效學活性測試。在實驗操作部分，著重強調有機合成反應類型、機制、化合物后處理的常用方法、新化合物的結構鑒定方法等與科研實驗相關的內容，與其在理論課中學習的知識點密切呼應。這種“虛實結合”的教學方式顯著提高了教學效果。

圖2 虛擬仿真實驗中與醫學相關的背景知識介紹場景

表3 部分醫用有機化學虛擬仿真實驗題目

3 醫用有機化學教學中“虛實結合”教學效果

我們依托于虛擬現實、多媒體、人機交互、數據庫和網絡通信等技術[15-16]，在醫用有機化學中開展“虛實結合”的教學模式，幫助學生一方面牢固掌握基礎的有機化學知識，同時感受到化學對醫學和藥學發展的推動作用，對與醫學和藥學相關的有機化學原理的理解更加透徹。

通過調查問卷對我校2021 級醫用有機化學的本科教學效果進行了統計分析，發放調查問卷210份，收回210 份。首先，多數學生對化學課的興趣、對理論課知識點的理解方面以及實驗動手操作能力有了較大程度的提升。其次，大部分學生對于化學思維的提升，包括思考、分析、解決問題的能力有了一定的提高，對創新意識和能力有了進一步的認知。該調查統計數據表明，我們采用的“虛實結合”的教學模式取得了較好的教學效果（表4）。

表4 “虛實結合”的教學模式在《醫用有機化學》教學中的學習效果調查問卷

綜上所述，在我校《醫用有機化學》課程教學過程中，我們在理論課和實驗課中均探索了“虛實結合”的教學模式，起到了改善往屆學生普遍存在的對化學學習動力不足、興趣不濃、自主學習能力欠佳、學習浮于表面等問題。通過學生無記名調研和學校教指委專家的點評也顯示出這種新型教學實踐取得了較為滿意的成果，能夠顯著提升該課程教學質量。這種教學模式的改革為《醫用有機化學》這門公共基礎課程在醫科大學中的教學效果提升起到了一定的推進作用，具有借鑒和推廣意義。