STSE背景下的鹵代烴教學實踐

北京市廣渠門中學(100062) 韓建豐 首都師范大學第二附屬中學(100037) 高凌蕊

STSE是科學、技術、社會、環境的英文縮寫,通常理解為在技術和社會的環境范圍內教授科學內容[1],STSE是現代科技蓬勃發展和跨學科融合趨勢下的教學方式。在化學學科課程教育體系中實施STSE教學實踐是助力學生發展科學探究精神和創新意識、提升責任擔當與社會參與度的良好路徑。《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》指出:“應對經濟、科技迅猛發展和社會生活的深刻變化,面對新時代的教學應提高全體國民素質和人才培養質量,著力發展學生的核心素養。要根據經濟社會發展新變化、科學技術進步新成果,及時更新教學內容,反映新時代中國特色社會主義理論和建設新成就”。

1 STSE融合背景下化學教學實踐問題的提出

1.1 STSE與化學學科核心素養發展的關系

修訂版課標和新教材通過STSE綜合實踐活動,促進學生關注與化學有關的社會熱點問題,認識化學對社會發展的重大貢獻,發展綜合分析、解決問題的能力。在實施STSE化學教學中引導學生關注具有真實情境性、時代性、能夠拓寬學生知識視野、促進學生將化學理論知識聯系生產生活實際、能運用所學的化學知識和方法解決的化學問題。在STSE實踐中逐步引導學生形成節約成本、循環利用、保護環境的觀念。STSE編入教材、將實際情境實際問題融合于常規教學,符合教育規律,STSE教學與化學學科核心素養發展與落實路徑如圖1所示。

圖1 STSE與化學學科核心素養發展與落實路徑關系

圖2 溴乙烷水解實驗

1.2 融合STSE的化學教學路徑

生活中的化學、化學生產、環境保護、能源開發與利用、新材料發展、化學科研工作者的發明創造及愛國精神等都是進行STSE教育的良好載體。例如:①生活中的化學里有關植物種植問題的探討,土壤能保持肥力與其膠體性質息息相關(土壤膠體具有吸附性,能吸附陰、陽離子,如銨根離子、磷酸根離子);②化學生產中的金屬冶煉有關問題,金屬鋁冶煉的原料是Al2O3而非AlCl3的原因探討(氧化鋁中氧和鋁的電負性差值大于1.7,屬于過渡型晶體中離子性占優類型,而氯化鋁中氯和鋁的電負性差值小于1.7,屬于共價型晶體,熔融狀態下離子晶體能電離產生自由離子);③新材料發展中的高分子分離膜生產和應用的探討(生產過程涉及到有機合成原理和路徑、聚合反應;應用于廢液的處理及廢液中有用成分的回收、海水淡化、氯堿工業等)。

1.3 STSE背景下的鹵代烴教學思考

學生通過學習選擇性必修3“有機化學基礎”模塊認識有機物的組成和結構特點、性質、 轉化關系及其在生產、生活中的重要應用,體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻,意識到“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義,為達成以上教學目標,教師應積極開展STSE教學實踐。

鹵代烴是高中階段有機化學教學的重點。它們雖在自然界中存在極少,卻是諸多重要有機物合成的中間物質,在合成各類新型材料和物質中承擔著重要的橋梁作用[2]。

2 STSE背景下鹵代烴教學實踐

2.1 教學內容

通常情況下鹵代烴的化學性質比烴類活潑,易通過水解和消去兩大反應轉化為烯烴和醇類。因此,高中化學中介紹了通過烷烴和芳香烴的鹵代反應(機理不同)、烯烴或炔烴的加成反應(機理相同)、醇類的取代反應等引入鹵原子形成鹵代烴,而溴乙烷作為鹵代烴的代表物質,是重要的研究對象,其基本知識框架見表1。由溴乙烷的性質學習可以推知常見鹵代烴的通性,從而形成學習一類有機物的一般思路與方法。

表1 溴乙烷知識框架

2.2 教學實錄

2.2.1 “水立方”之初見鹵代烴

[課堂活動1]水立方為國家游泳中心別稱,所用材料聚四氟乙烯(ETFE)體現了北京奧運會“綠色奧運、科技奧運、人文奧運”的三大理念,學生分析聚四氟乙烯的結構特點、物質類別及制備方法。

[學生發展1]學生通過聚四氟乙烯名稱反向推導單體,學會由聚合物確定單體的方法。初步認識鹵代烴,意識到鹵代烴的重要作用和學習價值。

2.2.2 溴乙烷的“前世今生”

[課堂活動2]溴乙烷是鹵代烴中的代表物,其用途廣泛,如在醫藥、農藥、染料工業中有重要作用。可由乙烷取代和乙烯加成反應制取溴乙烷,學生分析化學反應與原子經濟利用率,多角度認知有機物轉化及溴乙烷的合成。

烷烴的取代反應:CH3-CH3+Br2(g)→CH3-CH2-Br+HBr(條件:光照),原子經濟利用率低;烯烴的加成反應:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2-Br(條件:催化劑、加熱),原子經濟利用率100%。

[學生發展2]依據教材中溴乙烷的結構簡式、空間填充模型及核磁共振氫譜多角度認識溴乙烷結構特點;依據乙烷取代和乙烯加成反應書寫化學方程式并根據原子經濟利用率判斷制備溴乙烷的最佳合成路線,認知鹵代烴合成的方法。

2.2.3 重要的有機合成中間體:鹵代烴→醇的轉化

[課堂活動3]溴乙烷是有機合成中的重要中間體,是有機物轉化的橋梁。分析乙烷→溴乙烷→乙醇的反應路徑;分析乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇的反應路徑。觀看鹵代烴的水解實驗并通過化學鍵極性分析水解反應(如圖3)。

圖3 溴乙烷消去實驗

制取乙醇:CH3-CH2-Br+NaOH→CH3-CH2-OH+NaBr(條件:水、加熱);制取乙二醇:CH2Br-CH2Br+2NaOH→HO-CH2-OH+2NaBr(條件:水、加熱)。

分析:Br電負性強,溴乙烷結構式中的①鍵(見表1)極性大易斷裂。鹵代烴分子中的鹵素原子被其他原子或基團取代的反應為取代反應,溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發生取代反應,也稱為水解反應。

[學生發展3]通過演示實驗觀察到酸性高錳酸鉀未褪色,取少量反應后上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產生淡黃色沉淀,說明產生Br-。通過有機物中化學鍵的極性理解反應原理:溴乙烷的水解反應由親核試劑OH-的進攻引發,當親核試劑進攻α-C則發生取代反應(水解反應),并以此為依據形成證據推理和模型認知,能夠認知鹵代烴的水解反應和正確分析、書寫化學方程式。

2.2.4 重要的有機合成中間體:鹵代烴→烯烴的轉化

[課堂活動4]溴乙烷是有機合成中的重要中間體,是有機物轉化的橋梁。分析溴乙烷→乙烯→氯乙烷的反應路徑。觀看鹵代烴的消去實驗并通過化學鍵極性分析消去反應(如圖3)。

制取氯乙烷:CH3-CH2-Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr(條件:醇、加熱);CH2=CH2+HCl→CH3-CH2-Cl(條件:催化劑、加熱)。

分析:Br電負性強有吸電子誘導效應,影響涉及到β-C,①②鍵(見表1)極性大易斷裂,鹵代烴分子中的鹵素原子和β-H共同生成小分子鹵化氫和烯烴的反應為消去反應,溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液發生消去反應,和水解反應所用溶液環境不同。

[學生發展4]通過演示實驗觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明產生不飽和烴乙烯;取少量反應后的上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產生淡黃色沉淀,說明產生Br-。分析反應機理:溴乙烷的消去反應同樣由親核試劑OH-的進攻引發,在無水環境下親核試劑進攻β-C則發生消去反應,水解和消去實驗裝置完全相同但反應機理、結果、實驗現象不完全相同,在宏觀辨識和微觀探析中對比分析防止混淆。

2.2.5 確定鹵代烴的存在

[課堂活動5]鹵代烴具有重要實用價值,可是由于鹵代烴具有毒性,自然環境中的鹵代烴會造成人身安全隱患和環境污染,特別是食品中嚴禁鹵代烴的出現。檢驗鹵代烴的存在是食品安全檢測的一項重要內容。學生設計鹵代烴檢驗方案并完成實驗及報告。

(1)實驗目的:驗證鹵代烴的存在。

(2)實驗原理:證明鹵代烴的存在→證明鹵素的存在→C-X為共價鍵,直接使用沉淀無法實現生成鹵化鍵→將-Br轉化為Br-直至鹵代烴的水解或消去反應→檢驗鹵離子。

(3)實驗步驟:①加入鹵代烴和氫氧化鈉(醇)溶液;②加熱促進反應發生,冷卻后取上層清液;③加入稀硝酸酸化再加入硝酸銀溶液。

(4)實驗現象:若產生白色沉淀,則鹵素元素為氯原子;若產生黃色沉淀,則鹵素元素為溴原子;若產生黃色沉淀,則鹵素元素為碘原子。

(5)注意事項:①加入稀硝酸的目的是中和NaOH,因為NaOH會與硝酸銀反應生成沉淀干擾實驗現象的觀察,同時檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸;②量關系:1R-X--1NaX--1AgX

[學生發展5]學生自主代入化學工作者角色,以實驗員角度通過討論、分析得出合理的實驗方案并完成學生實驗及實驗報告,基于鹵代烴的性質“學以致用”完成STSE實踐活動,主動關注證據推理素養發展,提升社會參與意識。

3 STSE教學反思

3.1 重視新課標及新教材中的STSE素材應用

高質量的STSE情境素材選擇是決定STSE情境教學成效的關鍵環節[3]。《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》中的“情境素材建議”部分提供了非常豐富、精彩的STSE素材,教師需要研讀教材和課標,熟悉這些素材中哪些被編入教材,哪些為選用內容,再根據教學的實際需求將未編入的情境素材引入課程。另外教師需要特別注意在教材正文、STSE欄目外出現在課后習題中的重要素材。基于新課標和新教材選擇、應用、整編、改編為STSE相關內容,是STSE常態化教學素材選取的重要方式。

3.2 重視我國項目式教學實踐提供的新STSE素材

近年來,我國的項目式教學蓬勃發展,碩果累累。項目式教學是指基于課程標準以小組合作方式,對真實問題進行探究以此獲得學科知識的核心概念和原理,提升學生創新意識和實踐能力的教學活動。開展項目式學習重點是選取某一學習主題,而“學習主題”的“關鍵驅動問題”一般為已有并成熟的STSE相關問題,同時也有很多新開發的素材。例如以“手機中的材料”為情境進行初三化學知識整合(金屬和非金屬材料)的主題式項目學習,使學生在復習中落實化學核心素養促進團隊合作,提升學生的參與度與復習的成效[4]。在教師備課過程中可嘗試通過查閱相應文獻,結合實際學情對最新的項目教學中蘊含的STSE情境素材進行應用或改編。