點擊烴和鹵代烴熱點考查方式

■陜西省永壽縣中學 馬亞樓 楊明鋒

烴和鹵代烴是高中化學中一類重要的有機化合物,也是每年高考必考內容,其試題常考常新,但考查的內容相對固定,其考查的內容主要有以下幾類。

一、考查命名

例1烷烴的命名正確的是( )。

A.4-甲基-3-丙基戊烷

B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.2-甲基-3-乙基己烷

解析:本題主要考查物質的命名,根據系統命名法可知,選擇分子中含有碳原子數最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號,該物質的名稱是2-甲基-3-乙基己烷。

答案:D

評注:此題考查烷烴的命名,為高頻考點,側重雙基的考查,題目難度不大,解題的關鍵是明確有機物的命名原則,然后結合有機物的結構特點靈活運用即可。

二、考查組成、結構和性質

例2下列說法錯誤的是( )。

A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發生取代反應

B.乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料

C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷

D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體

解析:本題主要考查有機物的性質。乙烷性質比較穩定,一般不與酸發生反應,A 項錯誤。聚乙烯可以用作食品包裝材料,乙烯是生產聚乙烯的原料,B 項正確。乙醇與水以任意比互溶,是因為乙醇含有羥基,可與水分子間形成氫鍵,C 項正確。乙酸和甲酸甲酯分子式相同,結構不同,互為同分異構體,D 項正確。

答案:A

評注:本題考查有機物的相關性質,平時注重基礎知識積累的話,即可順利解答,題目比較簡單。

例3已知異丙苯的結構簡式為,下列說法錯誤的是( )。

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

解析:該題主要考查有機物分子中的官能團及其結構。由有機物結構簡式可知有機物的分子式為C9H12,A 項正確。異丙苯和苯均為分子晶體,異丙苯的相對分子質量比苯大,故分子間作用力強與苯,沸點比苯高,B項正確。苯環為平面結構,但側鍵中存在四面體結構,異丙苯中碳原子不可能都處于同一平面,C項錯誤。異丙苯和苯的結構相似,分子組成上相差3個CH2原子團,互為同系物,D 項正確。

答案:C

評注:本題考查有機物的結構和性質,側重考查考生的分析能力,注意把握有機物的結構和官能團的性質。

例4在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如表1所示。

表1

下列說法不正確的是( )。

A.該反應屬于取代反應

B.甲苯的沸點高于144 ℃

C.用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來

D.從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來

解析:本題主要考查芳香烴、烴基和同系物的性質、反應類型等知識。甲苯變成二甲苯是苯環上的氫原子被甲基取代所得,故屬于取代反應,A 項正確。甲苯的相對分子質量比二甲苯小,故沸點比二甲苯低,B 項錯誤。苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大,可以用蒸餾的方法分離,C 項正確。因為對二甲苯的熔點較高,將溫度冷卻至-25 ℃～13 ℃,對二甲苯形成固體,從而可將對二甲苯分離出來,D 項正確。

答案:B

評注:本題涉及物質的分離和提純、有機物的反應類型、熔沸點高低比較,考查考生根據表格的數據分析解決問題的能力,難度不大。

例5合成導電高分子化合物PPV 的反應為:

下列說法正確的是( )。

A.PPV 是聚苯乙炔

B.該反應為縮聚反應

C.PPV 與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同

解析:本題主要考查有機物的結構和性質。解題時根據反應方程式可知PPV 由對二碘苯與發生縮聚反應生成,與苯乙炔、苯乙烯的加聚產物不同,根據物質的分子結構可知該物質不是聚苯乙炔,A 項錯誤。該反應除產生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應,B項正確。PPV 與聚苯乙烯的重復單元不相同,C 項錯誤。該物質一個分子中含有2個碳碳雙鍵和苯環,都可以與氫氣發生加成反應,故 1 mol最多可以與5 mol氫氣發生加成反應,D 項錯誤。

答案:B

三、考查反應類型

例6下列各組中的物質均能發生加成反應的是( )。

A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:本題主要考查有機反應中的加成反應。根據所學知識可知,有機物分子中含碳碳雙鍵、C═ O 鍵、—CHO 及苯環的物質可發生加成反應,特別注意—COOH 不能發生加成反應。乙烯可以發生加成反應,乙醇無不飽和鍵不能發生加成反應,A 項錯誤。苯是6 個碳碳鍵完全等同的化學鍵,一定條件下和氫氣發生加成反應,氯乙烯分子中含碳碳雙鍵,可以發生加成反應,B 項正確。乙酸分子中羰基不能發生加成反應,溴乙烷無不飽和鍵不能發生加成反應,C 項錯誤。丙烯分子中含碳碳雙鍵,能發生加成反應,丙烷為飽和烷烴不能發生加成反應,D 項錯誤。

答案:B

評注:本題考查有機物的性質、反應類型,理解加成反應的實質是解題的關鍵。

四、考查同分異構體的判斷

例7分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)( )。

A.7種 B.8種

C.9種 D.10種

解析:本題主要考查有機化合物的同分異構現象。C4H8Cl2的同分異構體可以采取“定一移一”法,先確定碳骨架,再確定Cl的位置:,可知C4H8Cl2共有9種同分異構體。

答案:C

評注:本題考查有機物的同分異構體的書寫,難度不大,二氯代物的同分異構體常采用“定一移一”法解答,注意重復情況。

例8軸烯是一類獨特的星形環烴。三元軸烯與苯( )。

A.均為芳香烴 B.互為同素異形體

C.互為同系物 D.互為同分異構體

解析:軸烯與苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,結構不同,互為同分異構體。

答案:D

評注:本題考查同分異構體的判斷,注意把握同分異構體、同系物、同素異形體等概念是解題的關鍵。

五、烴和鹵代烴性質的綜合應用

例9端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應,稱為Glaser反應。

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E 的一種合成路線。

回答下列問題:

(1)B的結構簡式為_____,D 的化學名稱為_____。

(2)①和③的反應類型分別為_____、_____。

(3)E 的結構簡式為_____。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_____mol。

(5)芳香化合物F 是C 的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環境的氫,數目比為3∶1,寫出其中3 種的結構簡式:_____(任意三種)。

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D 的合成路線:_____。

解析:該題主要考查有機物的合成與推斷。解題時運用所學的有機化學反應原理,結合題給信息即可解答。由B 的分子式、C的結構簡式可知B 為,則A 與氯乙烷發生取代反應生成B,故A 為。對比C、D 的結構可知C 脫去2分子HCl,同時形成碳碳三鍵得到D,該反應屬于消去反應。D 發生信息中的偶聯反應生成E為。

(2)由題意可知①和③的反應類型分別為取代反應、消去反應。

(5)芳香化合物F 是C 的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環境的氫,數目比為3∶1,可能的結構簡式為

答案: